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Procédé de préparation d'esters mixtes.
La présente invention se rapporte à la fabrication d'esters mixtes nouveaux, à haute valeur technique, d'oxacides et d'acides sulfoniques aliphatiques à plus de ,8,atomes de carbone dans le radical alkyle..
En faisant agir du SO2 et du chlore avec irra- diation simultanée sur des hydrocarbures à poids molécu-. laire élevé, par exemple la paraffine, on obtient des sulfochlorures aliphatiques qui peuvent être facilement transformés en les acides sulfoniques correspondants ou en leurs sels alcalins et qui présentent comme tels.de remarquables propriétés détergentes, dispersives et mouillantes*
On a trouvé actuellement qu'on peut arriver à un groupe d'un type nouveau de ces combinaisons ayant des propriétés spéciales de haute valeur technique lorsqu'on fait réagir sur les ester=s d'oxacides des halogénures, en particulier des chlorures d'acides sulfonique.s aliphatiques.
Les esters d'acides oxycarboniques aliphatiques par exemple les esters alkylés des acides monooxymonocarboniques, monooxypolycarboniques ainsi que les esters alkylés des acides polyoxy-monocarboniques et polyoxypolycarboniques convennent particulièrement. On peut toutefois utiliser également comme produit de départ les es- ters de phénols et d'oxy-oombinaisons hydroeromatiques
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avec les acides oxycarboniques aliphatiques. En outre, les.esters d'oxacides aromatiques conviennent aussi pour la réaction avec les halogénures d'acides sulfoniques.
Comme sulfohalogénures, figurent en tout premier lieu les produits de réaction obtenus par l'action d'anhydride sulfureux et de chlore sur des paraffines d'une longueur de chaîne moyenne avec irradiation simultanée. Mais on peut aussi utiliser les chlorures d'acide alkylsulfonique ou d'autres halogénures qui se forment par une autre voie par exemple par réaction d'un sulfonate d'alkyl avec du PCl5. La réaction se fait à température ordinaire ou à chaleur modérée, avantageusement en présence de bases tertiaires telles la pyridine, la dimétbylaniline, etc.
Le cas échéant, on dilue au moyen de solvants indiffé- rents, tel le benzène, eto.
Exemple 1.- 360 g. d'ester diétbylique de l'acide malique sont mélangés à 250 g. de pyridine anhydre et 600 g. d'un sulfochlorure aliphatique tel qu'on l'obtient par l'action de SO2 et de chlore et de lumière à courte longueur d'onde sur de la paraffine liquide, et chauffés durant 50 heures à 40 -50 . Le liquide légèrement brun est traité par une quantité à peu près égale d'acide chlorhydrique à 20 % et agité avec de l'éther. Les extractions à l'éther sont réunies, lavées avec un peu d'eau et séchées sur du sulfate sodique.
Par évaporation du solvant, on obtient 760 g. d'une masse visqueuse qui,le cas échéant, après neutralisation par une lessive, fournit avec l'eau et l'huile de paraffine une émulsion durable, Exemple 2.- On fait réagir 840 g. d'ester dibutylique de l'acide tartrique d'une façon correspondante avec 600 g. du chlorure d'acide sulfonique avec addition de 200 g. de diméthylaniline; au cours de cette réaction, il se forme deux couches. Par traitement du produit de réaction d'une façon correspondant à l'exemple 1, on obtient 800 g. d'un ester mixte brun.
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Exemple 3.- On fait réagir 960 g. d'ester triéthylique de l'acide citrique conformément à l'exemple 1 avec 900 g. de chlorure d'acide alkylsulfonique avec addition de pyridine anhydre à 50 pendant 60 heures. Le produit de réaction est traité à l'eau, légèrement acidifié et agité avec de l'éther. Les extractions à l'éther sont lavées l'eau jusqu'à neutralité, séchées et évaporées. On obtient ainsi
1300 g. d'ester mixte neutre qui convient comme adjuvant des laques.
Exemple 4.- 200 g. d'ester de l'acide tri-tétrahydrofurfu- ryl-oitrique sont chauffés avec 150 g. de sulfochlorure d'alkyle et 50 g. de pyridine durant 48 heures à 50 . On obtient, après traitement correspondant; 250 g. de pro- duit réactionnel soluble dans l'éther et possédant de bonnes propriétés mouillantes et émulsionnantes.
Exemple 5.- A partir de 80 g. d'ester méthylique de l'aci- de salicylique et 200 g.'de sulfoohlorure, on obtient de façon analogue 440 g. de produit réactionnel liquide à aotivité capillaire.
Les esters obtenus sont très fluides à sirupeux et peuvent servir comme solvants ou plastifiants pour la- ques, et aussi comme agents émulsionnants et mouillants dans l'industrie textile, éventuellement aussi comme pro- duits intermédiaires dans la fabrication des matières syn- thétiques.
Revendications.
@ 1/ Procédé de préparation d'esters mixtes, caracté. rieé en ce qu'on fait réagir sur les esters d'oxacides les halogénures d'acides sulfoniques aliphatiques.