BE478746A - - Google Patents

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BE478746A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/54Preparation of carboxylic acid anhydrides
    • C07C51/573Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
   perfectionnements   à la production d'anhydride acétique. 



   L'invention concerne des perfectionnements à la produc- tion d'anhydride acétique, et se rapporte à la récupération de l'an- hydride acétique formé lors de l'oxydation d'acétaldéhyde, en pha- se liquide, par de l'oxygène moléculaire, en présence de cataly- seurs, procédé dans lequel on obtient un mélange d'anhydride acé- tique, acide acétique et eau, contenant également des quantités résiduelles d'acétaldéhyde et des percomposés. Il est essentiel d'é- liminer l'eau de ce mélange aussi rapidement que possible de ma-   @ière   à éviter une hydrolyse excessive de l'anhydride par l'eau également présente dans le produit de réaction. 



   Dans le but de récupérer l'anhydride acétique, il a été proposé de distiller le mélange de réaction avec un diluant qui soit un entraîneur approprié de l'eau. Cependant, l'emploi d'un di- luant représente une   complication,   particulièrement dans le cas où aucun diluant n'a été employé dans le procédé d'oxydation, comme 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 c'est le cas   lorqu'une   grande vitesse d'oxydation est mainte- nue, et où la perte relative d'anhydride acétique par hydrolyse est réduite. 



   Il a aussi été proposé dans le brevet anglais n . 



  446.259 de distiller le mélange de réaction rapidement dans le vide, tandis que dans le procédé du brevet anglais 514.268, le mélange de réaction est distillé sous pression réduite à une température de 38-42 C et les vapeurs qui en résultent sont frac- tionnées dans le vide. Ce fractionnement du mélange de réaction est généralement effectué à une pression inférieure à 40 mm de mercure, et même à des pressions aussi basses que 10 mm de mercure; une récupération de   87 %   seulement en poids de l'anhydride acé- tique introduit dans la colonne est obtenue, suivant le brevet   allemand   411.106. 



   Il a   é.  é trouvé que de basses pressions ne peuvent être appliquées de façon sûre dans le fractionnement du mélange de réaction d'oxydation dans le but d'isoler l'anhydride acétique du résidu de la distillation, parce que les températures obtenues pendant le fractionnement ne sont pas suffisamment élevées pour effectuer la décomposition des composés peroxydés présents dans le mélange de réaction pendant l'opération de distillation. Ainsi, avec les catalyseurs habituels, une température d'au moins 70 C est nécessaire à la destruction des percomposés, ou pour réduire leur concentration à un niveau convenable, en un temps   raisonable.   



  Dans des procédés de distillation continue, la durée normale pen- dant laquelle les matières demeurent dans la cuve est d'une heu- re ou moins et, pour obtenir la destruction ou une réduction de concentration des percomposés avant que le liquide ne soit enle- vé de la cuve, on préfère utiliser une température non inférieu- re à 75 C. 



   D'autre part, il est bien connu que la vitesse d'hydro- 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 lyse de l'anhydride acétique   devient   très élevée à des températu- res supérieures à 50 C.et, de fait, il est spécifié, dans le brevet des Etats-Unis n .   2.320.461   que pour récupérer une quan- tité raisonable d'anhydride acétique du mélange de réaction, il est nécessaire de maintenir la température du mélange en dessous de 60 C pendant la distillation. 



   Or on a trouvé qu'il est possible de récupérer   l'anhy-   dride acétique du mélange de réaction obtenu par l'oxydation en phase liquide de l'acétaldéhyde par de l'oxygène moléculaire exempt d'eau et sensiblement exempt de percomposés suivant le procédé de la présente invention, qui comprend l'introduction continue du mélange de réaction dans une colonne à remplissage et l'exé- cution d'une distillation fractionnée dans cet appareil à une pression comprise entre 80 mm et 200 mm de mercure, en condui- sant la distillation de manière que le liquide dans la cuve pla- cée à la base de la colonne ne   contien@e   pas plus que 30% en poids d'acide acétique en plus de l'anhydride acétique.

   De pré- férence, le volume de la cuve est suffisant pour effectuer une décomposition sensiblement complète des percomposés, c'est-à-di- re pour réduire leur concentration dans le liquide à une valeur inférieure à 0,1% en poids, calculée en per-acide. De cette ma- nière, plus de   90+,   et même plus de   94%   en poids de l'anhydride acétique contenu dans le mélange de réaction à distiller peuvent être récupérés de la cuve. Ceci est extraordinaire, étant donné le fait que la vitesse d'hydrolyse de l'anhydride acétique est plus que doublée par une augmentation de la température de 10 C. 



   En opérant suivant l'invention, la température du li- quide dans la cuve est maintenue au-dessus de 70 C., et de pré- férence au-dessus de 75 C. 



   Le mélange de réaction à fractionner peut, par exemple, 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 contenir de 30 à 60 parties d'anhydride acétique,en plus de 5 à 15 parties d'eau et une quantité d'acide acétique d'environ   60   à   20   parties. De l'acétaldéhyde peut être présent également, en plus d'une quantité de percomposés Pouvant atteindre jusque 2 parties, les quantités mentionnées étant toutes calculées en poids. 



   Le procédé actuel a une importance particulière au point de vue du procédé continu d'oxydation de l'acétaldéhyde, dans lequel un produit est continuellement retiré qui contient une petite quantité d'acétaldéhyde, ou   d'un.   procédé à charges sé- parées dans lequel, pour obtenir des rendements optima en anhy- dride, l'oxydation n'est pas effectuée   jusqu'à   être complète. 



  Sous la pression modérément réduite correspondant au procédé de   l'invention,   une quantité considérable,de 5% en poids et plus, d'acétaldéhyde peut être aisément condensée dans le distillat, de sorte que les pertes en acétaldéhyde passant dans la pompe à vide peuvent être réduites, ou même évitées, et l'entraînement du produit de réaction avant qu'il ne passe dans la tour à rem- plissage peut être réduit ou même entièrement supprimé comparati- vement à la situation qui se présente lorsqu'on utilise des pres- sionsaussi basses que 10 mm de mercure. 



   Un autre avantage important de la présente invention est également que, par la suite des températures plus élevées appliquées, il ne faut qu'une plus petite surface de condenseur et de l'eau de refroidissement ordinaire peut être employée dans les condenseurs, çomparés aux condenseurs plus grands et aux li- quides réfrigérants nécessaires aux températures plus basses.

   Le diamètre de la colonne peut être maintenu plus petit par suite des vitesses de vapeur plus faibles et une,pompe à vide de capa- 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 cité plus faible   suffit-.,     ,   
La construction de la colonne de fractionnement doit être telle qu'elle permette, avec un reflux raisonnable, l'élimi- nation par distillation de la totalité de l'eau présente à l'ori- gine dans le mélange de réaction en même temps que de l'acide acétique en excès sur la quantité pouvant être recueillie dans la cuve. Il est trouvé qu'avec un produit d'oxydation normal, la distillation peut être effectuée de façon satisfaisante si le mélange de réaction est introduit dans la colonne en un point si- tué approximativement au milieu de la longueur, et si on main- tient un rapport de reflux compris entre 1:1 et 3:1.

   Les remplis- sages dans la colonne doivent être tels que, dans les conditions de l'opération, il ne se produise pas dans la colonne de   ré@en-   tion de liquide de plus de   10%   du volume de la colonne, et il est préférable qu'ils soient choisis de manière que moins de 5% de liquide, calculés en volume de la colonne, soient retenus dans la colonne remplie. 



   Au lieu d'introduire le mélange de réaction à l'état liquide dans la colonne de fractionnement, il peut être introduit sous forme de vapeurs. Dans ce but, le mélange de réaction est soumis à une évaporation rapide dans une colonne séparée d'où les vapeurs sont conduites dans la colonne de fractionnement, suivant l'invention. Le liquide résiduel dans cette colonne peut être enlevé du fond de la colonne et ajouté au liquide dans la cuve au pied de la colonne de fractionnement. Ce procédé offre l'avantage que le catalyseur en suspension dans le mélange de réaction n'est pas introduit dans la colonne de fractionnement, dans laquelle il pourrait,à certains moments, produire des obs- tructions de la matière de   remplisqage   en se déposant sur elle. 



   Les exemples qui suivent illustrent la manière dont le procédé peut être mis en application, les quantités mentionnées étant chaque fois données en poids. 



  EXEMPLE   1.-   Un produit de réaction de 1)oxydation d'acétaldéhyde, 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 contenant 34,9% d'anhydride acétique,   50,7 %   diacide acétique,, 8,0 % d'eau, 4,3 % d'acétaldéhyde, 0,9 % d'acétate de méthyle, 0,5 % d'un mélange   d'acétates;de   cobalt et de cuivre et 0,7 % de percomposés est fractionné dans une tour à remplissage d'une longueur et d'un remplissage correspondant à 13 plateaux théo- riques, au fond de laquelle est reliée une cuve, sous une pression de 150-160 mm de mercure. L'alimentation a lieu en un point cor- respondant au sixième plateau à partir du fond de la colonne. La vitesse de la vapeur dans la colonne est   d'environ   80 cm/sec, le rapport de reflux de 3:1, et la surface du remplissage par plateau théorique est de 0,12 mètre carré.

   La température dans la cuve est maintenue à 83 C, la température au point d'alimen- tation étant de 68 C et celle à la tête de la olonne de 61 C. 



   Le liquide dans la cuve renferme 85,2   %   d'anhydride acétique, 14,8 % d'acide acétique et 0,0025% de percomposés; 94 % de l'anhydride acétique introduit dans la colonne sont   récupéres   dans la cuve. 



   Le distillat renferme environ 76,5 % d'acide acétique, 6,2 % d'acétaldéhyde et 2% d'acétate de méthyle, le restant étant de l'eau. 



   L'anhydride acétique anhydre concentré, contenant la plus grande partie du catalyseur en suspension, est enlevé de la cuve, décanté et fractionné dans une seconde colonne;ou bien l'anhydride acétique peut être enlevé de la cuve sous forme de vapeurs au lieu de l'étre à l'état   liquide,   et être condensé soit directement soit en passant dans une seconde colonne de fractionnement d'oÙ l'anhydride est récupéré à une concentration plus élevée. 



  EXEMPLE 2. - 
Le tableau ci-après donne les résultats d'une série   d'ex-   

 <Desc/Clms Page number 7> 

   @   périences effectuées dans le même appareil que celui de l'exem- ple 1, à différentes températures et pressions. Dans chaque cas, le mélange de réaction à distiller contient 0,83 % de percomposés, 
 EMI7.1 
 
<tb> Pression <SEP> dans <SEP> Tempér. <SEP> Récupéra- <SEP> Acide <SEP> acé-" <SEP> Temps <SEP> nécessaire
<tb> 
<tb> la <SEP> colonne <SEP> de <SEP> la <SEP> tion <SEP> d'anhy- <SEP> tique <SEP> dans <SEP> à <SEP> la <SEP> réduction <SEP> des
<tb> 
<tb> mm. <SEP> Hg <SEP> cuve <SEP> dride. <SEP> le <SEP> liquide <SEP> percomposés <SEP> à <SEP> moins <SEP> 
<tb> 
 
 EMI7.2 
 ¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯ de la cuve:

   de 0,1(heures) 
 EMI7.3 
 
<tb> 1.- <SEP> 25 <SEP> 48 <SEP> 94 <SEP> 38 <SEP> > <SEP> 55
<tb> 
<tb> 
<tb> 2.- <SEP> 25 <SEP> 54 <SEP> 98 <SEP> 15 <SEP> 55
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3.- <SEP> 80 <SEP> 75 <SEP> 96,3 <SEP> 6 <SEP> 0, <SEP> 66 <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 4.- <SEP> 150 <SEP> 86 <SEP> 94,8 <SEP> 17 <SEP> 0,079
<tb> 
<tb> 
<tb> 5.- <SEP> 150 <SEP> 79 <SEP> 87,4 <SEP> 45,6 <SEP> --
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 6. <SEP> - <SEP> 250 <SEP> 95 <SEP> 87,4 <SEP> 26 <SEP> 0,016
<tb> 
 
Les chiffres de la récupération d'anhydride montrent le pourcentage d'anhydride récupéré calculé sur la base du poids introduit dans la colonne. 



   On remarque que dans les deux premières expériences, bien que la récupération de l'anhydride acétigue soit excellente, la vitesse de décomposition est tellement faible que les   per(om-   posés ne peuvent pas être'réduits à une valeur convenable pendant la, distillation. 



   Les résultats de l'expérience n .5 montrent l'influence d'un haut pourcentage d'acide acétique dans la cuve,   c'est-à-dire   une chute marquée du chiffre de l'anhydride acétique récupéré; le chiffre de la dernière colonne n'est pas déterminé mais peut être estimé comme étant intermédiaire entre les chiffres des ex- périences 3 et 4. 



   Les résultats de l'expérience n .6 montrent l'influence d'une pression supérieure à 200 mm de mercure, consistant en une chute marquée du chiffre de l'anhydride acétique récupéré. 



   Il est trouvé que pour une température de la cuve de 70 C, 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 letemps nécessaire à la réduction de la teneur en percomposés en dessous de 0, 1 % est de 1,79 heures et, comme on peut le voir d'après les expériences   3,  4 et 6, pour une température de la cuve de 75 C et plus, la durée est considérablement inférieure à une heure, de sorte   qu'une   distillation continue peut être effectuée à des températures supérieures à 75 C, le liquide enle- vé de la cuve étant sensiblement exempt de percomposés. 



    REVENDICATIONS    
1.- Procédé pour la récupération d'anhydride acétique /acétique d'un mélange de réaction d'oxydation contenant de   l'anhydride en   mélange à de l'acide acétique, de l'eau et des percomposés, ca- ractérisé en ce qu'on introduit de façon continue ce mélange de réaction dans une colonne de fractionnement à remplissage   à.   la base de laquelle est reliée une cuve, et on exécute la distilla- tion fractionnée dans cette colonne à une pression comprise entre 80 et 200 mm de   mercure,   en conduisant la distillation de manière que le liquide dans la cuve placée à la base de la colonne ne contienne pas plus que 30% en poids d'acide acétique en plus de l'anhydride acétique, et on enlève l'anhydride acétique concen- tré de la cuve.

Claims (1)

  1. 2.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le volume de la cuve est suffisant pour permettre au li- quide d'y rester assez longtemps pour que la concentration des percomposés contenus dans ce liquide soit réduite à une valeur inférieure à 0,1% en poids, calculé comme peracide.
    3.- Procédé suivant la revendication 1 au 2, caracté- risé en ce que le liquide dans la. cuve est maintenu à une tempé- rature supérieure à 70 C.
    4.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications <Desc/Clms Page number 9> précédentes, caractérisé en ce que le mélange de réaction est introduit dans la'colonne de fractionnement environ au milieu de sa longueur.
    5.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'un rapport de reflux compris entre 1:1 et 3:1 est maintenu dans la. colonne de fractionnement.
    6.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications précédentes,caractériséen ce que le remplissage dans la colon- ne de fractionnement est tel quedans les conditions de marche, le volume de liquide retenu dans la colonne est inférieur à 10 % du volume de la colonne.
    7.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications précédentes,caractérisé en ce que le mélange de réaction est in- troduit dans la colonne de fractionnement à remplissage, sous forme de vapeur.
    8.- Procédé suivant la revendication 7, caractérisé en ce que le mélange de réaction est introduit dans une colonne dans laquelle il est évaporé rapidement, les vapeurs étant con- duites vers la colonne de fractionnement.
    9. - Procédé suivant la revendication 8, caractérisé en ce que tout liquide résiduel est ramené dans la cuve.
    10. - Procédé suivant l'une quelconque des revendica- tions précédentes, caractérisé en ce que les vapeurs de la cuve sont conduites vers un condenseur séparé.
    11.- Procédé suivant l'une quelconque des revendica- tions 1 à 9, caractérisé en ce que l'anhydride acétique concentré dans la cuve est enlevé, sous forme de liquide ou de vapeurs, et introduit dans une seconde colonne de fractionnement pour y être concentré davantage.
    12.- Procédé continu suivant l'une quelconque des re- <Desc/Clms Page number 10> vendications précédentes, caractérisé en ce que la température du liquide dans la cuve est maintenue à une valeur non inférieure à 75 C.
    13.- Procédé pour la. récupération d'anhydride acétique d'un mélange de réaction d'oxydation contenant de l'anhydride acé- tique en mélange avec de 1-'acide acétique,de l'eau et des per- composés, en substance comme décrit avec référence à l'exemple 1 ou aux expériences 3, 4 ou 6 de l'exemple 2.
    14.- Anhydride acétique et ses mélanges anhydres avec de l'acide acétique, préparés ou produits par le ou les procédés ci-dessus décrits.
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