BE492490A

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Publication number: BE492490A
Authority: BE

Description


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  Perfectionnements à l'inhibition d'oxydation de composés organiques liquides. 



   La présente invention se rapporte aux inhibiteurs d'oxy- dation ou de peroxydation de composés organiques liquides, en par- ticulier aux inhibiteurs de peroxydation des éthers cycliques, notamment du tétrahydrofuranne. 



   On a déjà proposé d'ajouter au tétrahydrofuranne des proportions stabilisantes d'hydroquinone ou de para-crésol de ma- nière à inhiber ou à prévenir la formation de produits d'oxyda- tion indésirables qui se forment à partir du tétrahydrofuranne soumis à une exposition prolongée à des gaz contenant de l'oxygène, par exemple   l'atmosphère.   



    @   

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Ces inhibiteurs réussissent à supprimer l'oxydation du tétrahydrofuranne, mais ont comme inconvénient que le tétra- hydrofuranne qui les contient tend à se décolorer. Le tétra- hydrofuranne décoloré est de mauvaise présentation et convient mal à de nombreux usages. 



   On a trouvé à présent que l'oxydation ou la peroxyda- tion des composés organiques liquides, en particulier la peroxy- dation des éthers cycliques, et surtout celle du tétrahydrofu-   ranne   peut être empêchée en y ajoutant une petite quantité d'un phénol trialkylé tel que le   2 : :    6-triméthylphénol,   
 EMI2.1 
 le 2 : -diiéthyl-6-tertiobutylphnol ou le -méthyl-2:6-tertio- butylphénol, et que l'emploi de ces inhibiteurs n'est pas ac- compagné d'une décoloration indésirable. 



   On trouvera ci-dessous le compte-rendu d'expériences qui illustrent les avantages de l'application de l'invention. 



  Dans ces expériences on a utilisé du tétrahydrofuranne rendu exempt de traces décelables de peroxyde et d'inhibiteur de peroxydation par distillation. 



   On place des échantillons de 40 ml. de ce tétrahydro- furanne dans des flacons coniques, et on ajoute à quatre de ces échantillons 1 mole d'un des phénols de la liste ci-dessou 
20. 000 un cinquième échantillon est laissé tel quel à titre d'indication, et les cinq échantillons sont laissés en contact avec l'air à la température ambiante pendant 80 jours.

   Le résultat est le suivant: 
 EMI2.2 
 
<tb> Phénol <SEP> Peroxyde <SEP> après <SEP> vieillissement
<tb> pendant <SEP> 80 <SEP> jours, <SEP> sous <SEP> forme <SEP> de
<tb> peroxyde <SEP> de <SEP> tétrahydrofuranne
<tb> (gr/mole)
<tb> 
<tb> 
<tb> Sans <SEP> 0,034
<tb> Phénol <SEP> 0,031
<tb> Hydroquinone <SEP> 0,004
<tb> 2,4,6,-triméthylphénol <SEP> 0,002
<tb> 2,4-diméthyl, <SEP> 6-tertiobutylphénol <SEP> 0,003
<tb> 
<tb> 
 

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La solution finale obtenue en utilisant de l'hydroqui- none est décolorée, tandis qu'on obtient un produit non décoloré et de meilleure présentation en utilisant comme inhibiteurs des phénols trialkylés. 



   Dans ces expériences, le tétrahydrofuranne contenait environ de 0,02 à 0,025% en poids de phénol trialkylé. On obtient en général des résultats satisfaisants en assurant la présence d'une quantité de phénol allant jusqu'à 1% en poids dans l'éther cyclique, une stabilisation satisfaisante pouvant être obtenue avec moins de 0,1 % en poids. 



   Les éthers cycliques auxquels le procédé de l'invention est applicable sont par exemple le tétrahydrofuranne, le tétra- hydropyranne, le dioxanne et leurs dérivés alkyliques de substi- tution. 



   REVENDICATIONS 
1.- Composition comprenant un éther ou analogue présentant une meilleure résistance à la peroxydation en même temps qu'une absence pratique de décoloration, caractérisée en ce qu'elle comporte un éther cyclique ou un dérivé alkylique de substitution d'un tel éther, et, à titre d'inhibiteur de peroxydation, un phénol contenant trois groupes alkyl-substi- tuants.

Claims

2. - Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle comprend jusqu'à 1,0 % en poids d'un phénol conte- nant trois groupes alkyl-substituants.

3. - Composition suivant la revendication 2, caractéri- sée en ce que la quantité de phénol présente est de 0,01% à 0,1 % en poids de l'éther ou du dérivé alkylique de substitution de l'éther. <Desc/Clms Page number 4>

4.- Composition suivant la revendication 1, 2 ou 3, caractérisée en ce que les groupes alkyl-substituants du phénol occupent les deux pistons ortho et la position para par rapport au groupe hydroxyle.

5. - Composition suivant la revendication 4, caractéri- sée en ce qu'elle comprend du 2 : 4 : 6-triméthylphénol comme inhibiteur de peroxydation.

6. - Composition suivant l'une ou l'autre des revendica- tions 1 à 4, caractérisée en ce que le phénol contient au moins un groupe alkyl-substituants comprenant un atome de carbone ter- tiaire.

7. - Composition suivant la revendication 6, caractérisée en ce que le phénol est choisi parmi les 2 : 4-diméthyl-6- EMI4.1 tertiobutylphénol et 4-péthyl-2:6-tertiobutylphénol.

8. - Composition suivant l'une ou l'autre des revendi- cations précédentes, caractérisée en ce que l'éther est un éther cyclique saturé.

9. - Composition suivant la revendication 8, caractérisée en ce que l'éther est du tétrahydrofuranne.

10. - Procédé pour empêcher la peroxydation des éther cycliques ou de leur dérivés alkyliques de substitution, carac- térisé en ce qu'il comprend l'addition à l'éther ou au dérivé alkylique de substitution de l'éther d'une petite quantité d'un phénol contenant trois groupes alkyl-substituants.

11.- Procédé suivant la revendication 10, caractérisé en ce que le phénol est ajouté en proportions pouvant atteindre 1,0 % du poids de l'éther ou du dérivé alkylique de substitution utilisé.

12. - Procédé suivant la revendication 11, caractérisé en ce que le phénol est ajouté à raison de 0.01% à 0,1 % du poids de l'éther ou du dérivé alkylique de substitution utilisé.

@ <Desc/Clms Page number 5> 13. - Procédé pour empêcher ou prévenir la peroxydation du tétrahydrofuranne, réalisé en mélangeant le tétrahydrofuranne avec des phénols contenant trois groupes alkyl-substituants, suivant les expériences décrites plus haut et dans les proportions y utilisées.

14.- Compositions comprenant un éther ou analogue, pré- parées par un procédé contenu dans l'une ou l'autre des revendica- tions 10 à 13.