BE493821A - - Google Patents

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BE493821A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule

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  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  PROCEDE DE FABRICATION DE NOUVEAUX POLYMERES. - 
Cette invention est relative à la fabrication de polymères nouveaux et utiles. 



   Le brevet belge antérieur No   484828   contient la description d'un procédé pour la fabrication d'un polymère solide, dans lequel on pyrolyse la vapeur d'un hydrocarbure aromatique tel que la para-xylène ou le 1,4 dimé- thyl-naphtalène en le soumettant à une température comprise entre 700 et 1000 C pendant pas plus de 10 secondes, les vapeurs résultantes étant refroidies à une température à laquelle se dépose un polymère solide. 



   On a trouvé maintenant que les composés hétérocycliques correspon- dant aux composés carbocycliques mentionnés ci-dessus et contenant seulement des   atomes=de     carbone'et   d'azote dans le ou les anneaux fournissent également des polymères solides utiles par pyrolyse de la vapeur du composé et refroi- dissement subséquent. 



   La présente invention consiste donc en un procédé pour la fabrica- tion d'un¯polymère solide, dans lequel on pyrolyse la vapeur d'un composé aro- matique hétérocyclique constitué de 1 à 2 anneaux à six maillons contenant uni- quement des atomes de carbone et d'azote dans le ou les anneaux et possédant deux groupes méthyle substitués'en position para dans un anneau et formé d'an- neaux condensés lorsqu'il est constitué de deux anneaux, en le soumettant à une température comprise entre 700 et 1000 C. pendant pas plus de 10 secon- des, les vapeurs résultantes étant refroidies à une température à laquelle se dépose un polymère solide. 



   On entend par composé aromatique hétérocyclique, un composé qui a une structure semblable à celle du composé carbocyclique aromatique   corres-   pondant et dont la structure annulaire complète peut être entièrement repré- sentée par une formule du type de Kékulé. L'expression comprend donc les com- posés tels que la pyridine, la pyrazine et la quinoline, mais pas les compo- sés tels que'la pipéridine et la pipérazine. 



   La 2,5 di-méthyl-pyrazine, le 2,5 lutidine et la 5,8 diméthyl-qui- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 noline fournissent des exemples de composés que l'on peut utiliser dans le procédé de l'invention. 



   Il apparaît que la polymérisation se produit spontanément au cours de la condensation par refroidissement de la vapeur du monomère produit par la pyrolyse. Le refroidissement peut se faire au contact d'une surface froi- de sur laquelle le polymère se dépose sous la forme d'un film. Il peut se déposer en outre une certaine quantité d'un polymère à faible poids moléculai- re sous la forme d'un produit résineux. 



   La température à laquelle il faudrait refroidir la vapeur du mono- mère formé par pyrolyse, pour que la condensation et la polymérisation se pro- duisent, peut se déterminer facilement par l'expérience. Elle dépend apparem- ment de la pression partielle de la vapeur du monomère dans la phase gazeuse et de sa volatilité. Il apparaît que la limite supérieure s'accroît en même temps que la pression partielle de la vapeur et lorsque la volatilité dé-' croit. 



   La condensation et la polymérisation simultanée peuvent se produi- re dans des étapes successives et à des températures progressivement abaissées, c'est-à-dire qu'on refroidit davantage les vapeurs sortant du premier stade de condensation et de polymérisation, pour condenser et polymériser une nou- velle portion de la vapeur résiduelle du monomère et ainsi de suite. 



   Il est préférable d'effectuer l'étape de pyrolyse du procédé de l'invention en soumettant la vapeur du composé hétérocyclique aromatique à une température comprise entre 700 et 900 C pendant 0,1 à 1 seconde. 



   Dans la réalisation du procédé de l'invention on devrait éviter les pressions élevées, par exemple des pressions de plus de 3 atmosphères en- viron. Il est préférable que la pression exercée par   la-=vapeur   soumise à la pyrolyse se trouve dans le domaine de la pression atmosphérique ou en des- sous. On peut diluer la vapeur soumise à la pyrolyse au moyen   d'un'gaz   trans- porteur inerte tel que l'azote ou l'anhydride carbonique afin de maintenir une faible pression partielle de la vapeur du composé hétérocyclique aromati- que. 



   Les exemples suivants illustrent des procédés pour la fabrication de nouveaux polymères conformément à   l'invention :   
Exemple I. 



   On a fait passer la vapeur de 2,5   diméthylpy-razine,   c'est-à-dire 
 EMI2.1 
 à une pression de 5 à 10 mm de Hg à travers un tube chauffé à 800 à 820 C.   à   une vitesse telle que la vapeur fut soumise à cette température pendant 0,3 seconde environ. On a fait passer les vapeurs sortant du tube dans un conden- seur dans lequel elles se sont refroidies à la température ordinaire. 



   Au refroidissement on a obtenu deux produits comme suit : a) Un polymère à poids moléculaire relativement faible sous la forme d'un produit résineux soluble dans les solvants organiques et dans les acides minéraux dilués. b).Un polymère   lide   à poids moléculaire relativement élevé, sous la forme d'un film, qui était insoluble dans les solvants organiques, gonflait dans l'acide acétique glacial et se dissolvait dans les acides minéraux dilués en solution aqueuse. 



   Une addition d'ammoniaque ou de soude caustique faisait précipiter le polymère de sa solution dans les acides minéraux dilués. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



  Exemple II. 



  On a fait passer la vapeur de 2,5 lutidine,   c'est-à-dire :   
 EMI3.1 
 a une pression de 5 à 10 mm de Hg dans un tube chauffé à 800 à 820 C. à une vitesse telle que la vapeur fut soumise à cette température pendant environ 0,3 seconde. On a fait passer les vapeurs sortant du tube dans un condenseur dans lequel elles se sont refroidies à la température ordinaire. 



   Au refroidissement on a obtenu deux produits comme suit : a) Un polymère à poids moléculaire relativement faible sous la for- me d'un produit résineux soluble dans les solvants organiques et dans les aci- des minéraux dilués. b) Un polymère solide à poids moléculaire relativement élevé, sous la forme d'un film, qui était insoluble dans les solvants organiques, gonflait dans l'acide acétique glacial et se dissolvait dans les acides minéraux dilués, en solution aqueuse. 



   Une addition d'ammoniaque ou de soude caustique faisait précipiter le polymère de sa solution dans les acides minéraux dilués. 



    Exemple III.   



   On a fait passer la vapeur de 5,3 diméthylquinoline, c'est-à-dire : 
 EMI3.2 
 ,à la pression de à 10 mm Hg dans un tube chauffé à environ 300 à 820 C à une vitesse telle que la sapeur fut soumise à cette température pendant 0,3 seconde environ. On a introduit les vapeurs sortant du tube dans un conden- seur dans lequel elles se sont refroidies à 100 il. 



   Il s'est déposé dans le condenseur un polymère solide sous la forme d'un film. Ce film était insoluble dans les solvants organiques bouil- lants ainsi que dans les acides minéraux en solutions aqueuses diluées bouil- lantes. Il était cependant soluble dans l'acide sulfurique concentré à envi- ron 80 à 100 C. On l'a précipité de cette solution au moyen d'eau. 



   Les polymères produits de la façon décrite ci-dessus sont solubles dans les acides minéraux et peuvent être filés à partir de la solution acide dans un bain alcalin pour donner des filaments. 



   Des analyses des films de polymères produits dans les exemples 1, 2 et 3 ont montré que dans chaque cas les polymères correspondaient à une uni- té récurrente constituée par le di-radical correspondant au produit de départ, c'est-à-dire : 
 EMI3.3 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
Il ressort de ceci et de la preuve fournie dans le brevet belge N) 484828 au sujet de la formation de di-iodures, que ces radicaux existent dans la phase vapeur et sont les monomères des polymères respectifs formés. 



   L'invention consiste également dans un procédé pour la fabrication d'un polymère par la condensation de la vapeur d'un composé aromatique hétéro- cyclique constitué de 1 à 2 anneaux à 6 maillons contenant uniquement des ato- mes de carbone et d'azote dans le ou les anneaux et possédant deux groupes ch2 substitués en position para dans un anneau et formé d'anneaux condensés lorsqu'il est constitué de deux anneaux. 



   On peut obtenir le composé aromatique hétérocyclique sous forme de vapeur qu'on soumet à la condensation pour fabriquer un polymère, confor- mément au paragraphe précédent en effectuant la pyrolyse de la vapeur du com- posé aromatique hétérocyclique diméthylé correspondant qui a pour résultat l'enlèvement d'un atome d'hydrogène à chaque groupe méthyle. 



   L'invention réside également dans les polymères nouveaux produits par les procédés de l'invention qui sont décrits ci-dessus. 



   REVENDICATIONS. 



   1. - Procédé de fabrication d'un polymère solide caractérisé en ce qu'on pyrolyse la vapeur d'un composé aromatique hétérocyclique constitué de 1 à 2 anneaux à 6 maillons contenant uniquement des atomes de carbone et d'azote dans le ou les anneaux et possédant deux groupes méthyle substitués en position para dans un anneau et formé d'anneaux condensés lorsqu'il est constitué de deux anneaux, cette pyrolyse étant faite en le soumettant à une température comprise entre 700 et 1000 C, pendant pas plus de 10 secondes et en ce qu'on refroidit les vapeurs résultantes à une température à laquelle se dépose un polymère solide. 



   2. - Procédé de fabrication d'un polymère solide caractérisé en ce qu'on pyrolyse la vapeur de 2,5 lutidine en la soumettant à une tempéra- ture comprise entre 700 et   10000C   pendant pas plus de 10 secondes et en ce qu'on refroidit les vapeurs résultantes à une température à laquelle se dépo- se un polymère solide. 



   3. - Procédé de fabrication d'un polymère solide caractérisé en ce qu'on pyrolyse la vapeur de 2,5 diméthyl-pyrazine en la soumettant à une température comprise entre 700 et   10000C   pendant pas plus de 10 secondes et en ce qu'on refroidit les vapeurs résultantes à une température à laquelle se dépose un polymère solide. 



   4. - Procédé de fabrication d'un polymère solide caractérisé en ce qu'on pyrolyse la vapeur de 5,8   diméthyl-quinoline   en la soumettant à une température comprise entre 700 et 1000 C pendant pas plus de 10 secondes et en ce qu'on refroidit les vapeurs résultantes à une température à laquelle se dépose un polymère solide. 



   5. - Procédé suivant les revendications 1 à 4 caractérisé en ce qu'on effectue la pyrolyse de la vapeur du composé hétérocyclique dont la pression est située dans le domaine de la pression atmosphérique ou en-des- sous. 



   6. - Procédé suivant les revendications 1 à 5 caractérisé en ce qu'on effectue la pyrolyse à une température comprise entre 700  et 900 C. 



   7. - Procédé suivant les revendications 1 à 6 caractérisé en ce qu'on soumet la vapeur du composé hétérocyclique à la température de pyrolyse pendant une durée de 0,1 à 1 seconde. 



   8. - Procédé suivant les revendications 1 à 7 caractérisé en ce qu'on refroidit, après la pyrolyse, les vapeurs résultantes au contact d'une surface froide à une température à laquelle le polymère se dépose sur ladite surface sous la forme d'un film. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. 9. - Procédé suivant les revendications 1 à 8 caractérisé en ce <Desc/Clms Page number 5> qu'on effectue la pyrolyse de la vapeur du composé hétérocyclique diluée au moyen d'un gaz inerte.
    10.- Procédé de fabrication d'un polymère solide caractérisé en ce qu'on effectue la condensation de la vapeur d'un composé aromatique hété- rocyclique constitué de 1 à 2 anneaux à 6 maillons contenant uniquement des atomes de carbone et d'azote dans l'anneau et possédant deux groupes CH2 subs- titués en position para dans un anneau et formé d'anneaux condensés lorsqu'il est constitué de deux anneaux.
    11.- Procédé de fabrication d'un polymère solide caractérisé en ce qu'on effectue la condensation de la vapeur de 2,5 diméthylène pyridine.
    12.- Procédé de fabrication d'un polymère solide caractérisé en ce qu'on effectue la condensation de la vapeur de '2,5 diméthylène pyrazine.
    13. - Procédé de fabrication d'un polymère solide caractérisé en ce qu'on effectue la condensation de la vapeur de 2,5 diméthylène quinoline.
    14.- P olymère solide caractérisé en ce que l'unité récurrente est constituée d'un anneau aromatique hétérocyclique à 6 maillons contenant uni- quement des atomes de carbone et d'azote dans l'anneau et possédant deux grou- pes CH2 substitués en positions para.
    15. - Polymère solide caractérisé en ce que l'unité récurrente est constituée de deux anneaux aromatiques hétérocycliques condensés à 6 maillons contenant uniquement des atomes de carbone et d'azote, dans les anneaux et possédant deux groupes CH2 substitués en positions para dans un anneau.
    16.- Polymère solide caractérisé en ce que l'unité récurrente con- siste en 2,5 diméthylène pyridine.
    17. - Polymère solide caractérisé en ce que l'unité récurrente con- siste en 2,5 diméthylène pyrazine.
    18.- Polymère solide caractérisé en ce que l'unité récurrente con- siste en 2,5 diméthylène quinoline.
    19.- P olymère solide caractérisé en ce qu'on le fabrique par le procédé suivant les revendications 1 à 13.
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