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  PERFECTIONNEMENTS RELATIFS AUX ESTERS DE   L'ACIDE   2,4-DICHLOROPHENOXY 
ACETIQUEo 
La présente invention se rapport aux esters de l'acide   2,4-dichlo-     rophénoxyacétique   et particulièrement à des composés de formule   @   
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 dans laquelle n est un nombre entier ne dépassant pas 2 et R représente un membre d'un groupe comprenant de l'hydrogène et des radicaux alcoyl inférieurs contenant 1 à 4 atomes de carbone inclusivement,et à un procédé et une com- position destinés, d'une manière générale, à combattre sélectivement les mau- vaises herbes ainsi-qu'à contrôler la croissance ou la destruction des plan- tes. 



   Les nouveaux esters sont des composés cristallisés ou des huiles, légèrement solubles dans de nombreux solvants organiques et sensiblement in- solubles dans l'eau. Ils sont stables à la lumière et à l'air, ne sont pas affectés d'une manière appréciable par l'anhydride carbonique, sont faible- ment volatils et dépourvus d'action corrosive sur la peau de l'homme et des animaux supérieurs. 



   On peut les préparer par mise en réaction d'une proportion molé- culaire d'acide   2,4-dichlorophénoxyacétique   et d'au moins une proportion mo- léculaire d'un monoéther arylique de mono- ou de di-propylène glycol, tel que le phénoxy-propanol, le   méthyl-phénoxy-propanol,   l'éthyl-phénoxy-propanol, le propyl-phénoxy-propanol, le butyl-phénoxy-propanol, le phénoxy-propoxy- propanol, le   méthyl-phénoxy-propoxy-propanol,   l'éthyl-phénoxy-propoxy-propa- nol, le propyl-phénoxy-propoxy-propanol et le butyl-phénoxy-propoxy-propa- nol On obtient les meilleurs rendements quand on utilise un excès d'éther- 

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 alcool et quand on enlève l'eau produite par la réaction au fur et à mesure de sa formation..

   On   effectue. la   réaction en présence d'un catalyseur de déshy- dratation, tel que l'acide sulfurique 
Suivant un procédé préféré de préparation, on mélange ensemble 
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 l'acide 2,4-dicblorophénoxyaeétique, un excès d'éther arylique du glycol et le catalyseur, et on chauffe le mélange pendant une heure ou davantage à une température comprise entre 50 à 60  C On chauffe alors le mélange réac- tionnel sous pression réduite, de manière à enlever l'eau formée par la réaction ainsi qu'une certaine quantité de l'excès de l'éther-alcool.

     On   ajoute alors au mélange une certaine quantité d'un solvant non miscible à l'eau comme le tétrachlorure de carbone et on neutralise le catalyseur et l'acide 2,4-dichlorophénoxy-acétique inaltéré au moyen d'une basse telle que du carbonate de sodium en solution aqueuse étendue. Le mélange ainsi obtenu se sépare en une couche aqueuse et une couche de solvant. On sépare la couche de solvant de la couche aqeuse et on la lave à plusieurs repri- ses à l'eau, de manière à en enlever les sels solubles dans l'eau provenant 
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 du catalyseur et de l'acide 2,/-dichlorophénoryacétique inaltéréo On chas- se alors le solvant par distillation sous pression réduite, de manière à obtenir l'ester. 



   Dans une variante du procédé, on effectue la réaction au sein d'un solvant non miscible à l'eau, tel que le   dichloréthylène.   On obtient de bons rendements en utilisant des proportions sensiblement équimoléculai- res d'éther-alcool et d'acide   2,4-dichlorophénoxyacétique.   On disperse les réactifs dans le solvant et on les chauffe ensemble pendant deux heures ou davantage à la température d'ébullition du mélange. Il distille d'une ma- nière continue un mélange de solvant et d'eau formée par la réaction hors de l'appareil où s'effectue la réaction, que l'on condense et dont on récu- père le solvant. On peut introduire une nouvelle quantité de solvant dans la zone de réaction, si nécessaire.

   La réaction terminée, le mélange est neutralisé, par exemple au moyen d'une solution aqueuse étendue de carbonate de sodium, et la couche aqueuse et la couche de solvant sont séparées. On lave la couche de solvant à plusieurs reprises au moyen d'eau pour en en- lever les sels solubles dans l'eau provenant du catalyseur et de l'acide   2,4-dichlorophénoxyacétique   n'ayant pas réagi, puis, on chasse le solvant par distillation sous pression réduite,de manière à obtenir l'ester formé. 



   On peut obtenir les aryléthers du mono- et du dipropylène glycol par réaction de l'oxyde de propylène avec un phénol ou un alcoyl-phénol, comme le méthyl-phénol, l'êthyl-phénol, le propyl-phénol ou le butyl-phénol. 



  La réaction est effectuée en présence d'hydroxyde de sodium en qualité de catalyseur. Les produits désirés formés dans cette réaction sont les arylo- 
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 xy-propy1-propanols et les 1-aryloxym2-propanolso Dans l'un des procédés de préparation de ces composés, on mélange les réactifs et on les chauffe ensemble en présence du catalyseur pendant une demi-heure à une températu- re de 170  C et sous une pression de 200 livres par pouce carré. On sépare alors chacun des éther-alcools en soumettant le mélange réactionnel à la distillation fractionnée sous pression réduite. 



   Les esters nouveaux de la présente invention sont propres à l'utilisation en qualité d'agents modificateurs dans les compositions plas- tiques, d'agents de préservation du papier, des textiles cellulosiques et du bois, d'agents de contrôle de la croissance des plantes et de produits intermédiaires dans la préparation de dérivés organiques plus complexes. 



   On a, en particulier, découvert que les esters de la présente invention présentaient certains avantages relativement aux matières herbi- cides apparentées. Ils sont faiblement volatils et peuvent être utilisés pour le contrôle de la végétation, en ne présentant que peu de danger pour les plantes 'contiguës non traitées, par suite du dégagement de vapeurs provenant des composés présents sur les surfaces traitées. Les compositions à base de ces produits sont propres à produire un contrôle sélectif des mauvaises herbes à grandes feuilles, au milieu de plantes à feuilles é- troites et de certaines autres plantes cultivées avec un minimum de danger pour les plantes cultivées en croissance. 

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   Conformément à la présente invention, les compositions toxiques contenant les esters de l'invention peuvent être mélangées avec des supports solides finement divisés, tels que la bentonite, la terre à foulon, la   ter- .   re d'infusoires, les cendres volcaniques, la pyrophyllite, le talc, la craie, etc., en formant des compositions pulvérulentes. On peut employer ces com- positions sous forme de produits concentrés et les diluer par la suite au moyen d'un support solide inerte supplémentaire, de manière à former des poudres, ou les mettre en suspension dans l'eau ou un autre véhicule liquide inerte, en vue de l'application par pulvérisation. 



   Le composé peut, de mêmeêtre incorporé en mélange intime à un agent mouillant et émulsionnant, comme le lauryl-sulfate de sodium, l'o léate de glycéryle, les hydrocarbures aromatiques sulfonés, l'albumine du sang, les huiles sulfonées, les caséinates métalliques, des dérivés comple- xes d'esters organiques, la liqueur d'extraction de la pâte au sulfite, des éther-alcools aromatiques aliphatiques etc., de manière à former des pro- duits concentrés. Ces compositions concentrées se dispersent facilement dans les véhicules liquides destinés aux pulvérisations et contenant le composé toxique dans une proportion désirée quelconque. Le composé toxique consti- tue, de préférence, de 5 à 95% environ en poids du produit concentré.

   Le choix de l'agent mouillant et émulsionnant et la quantité qu'on en utilise sont déterminés par l'aptitude dudit agent à faciliter la dispersion du concentré dans l'eau, de manière à produire les compositions de pulvérisa- tion désirées. 



   On peut aussi incorporer le toxique dans d'autres véhicules courants, tels que des solvants, des huiles ou des émulsions du type huile dans l'eau, de manière à former des mélanges à pulvériser. On peut utiliser ces compositions sous forme concentrée et les mettre ensuite, sous forme de suspension, dans l'eau ou un autre véhicule liquide. 



   Le composé peut être utilisé en simple dispersion aqueuse ou incorporé dans d'autres compositions herbicides ou de contrôle de la crois- sance des plantes. Dans des compositions de ce type, les composés toxiques ne doivent pas réagir avec l'ester d'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique en perdant une partie de leur efficacité. 



   L'application de ces compositions au feuillage se traduit par des degrés variés de réaction des plantes qui dépendent de facteurs tels que la nature de la   plante;..la   concentration de la composition et la quantité appliquée par unité de surface, ainsi que des conditions atmosphériques de température, d'humidité et d'exposition au soleil. La plupart des plantes à feuilles larges sont plus sensibles à l'action de l'agent toxique que les plantes à feuilles étroites et les herbes. La croissance des plantes peut être affectée par de faibles doses qui les rachitisent; l'application de doses plus fortes peut tuer les feuilles ou la plante elle-même.

   Il est ain- si possible d'effectuer un traitement sélectif sur des mélanges de plantes à feuilles larges et de plantes à feuilles étroites, par exemple en tuant ou rachitisant les mauvaises herbes à larges feuilles dans des gazons ou des cultures de graminées. Même si les mauvaises herbes ne sont pas tuées mais seulement retardées dans leur croissance, la plante cultivée sera alors capable d'étouffer les mauvaises herbes en raison de sa croissance plus vi- goureuse. 



   Quand les surfaces en végétation sont humectées par la pluie ou la rosée, l'action de ces compositions herbicides est moins sélective que lorsqu'elles sont sèches. Il est donc bon, quand on désire un contrôle sé- lectif, d'opérer par temps chaud et après disparition de la rosée. 



   La concentration en composé toxique des compositions de contrôle de croissance pulvérisées conformément à l'invention peut être de 0,01 à 1% en poids dans l'eau ou dans un autre véhicule liquide inerte. Dans les pou- dres, la concentration en toxique peut être comprise entre 1 et   40%   en poids. 



  Ces toxiques nouveaux du type ester exercent une action cumulative sur les plantes, de telle sorte que des applications multiples de préparations de poudres ou de liquides à pulvériser de concentration inférieure peuvent 

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 détruire la végétation, même si une seule application n'est pas particulière- ment phytotoxique. 



   Dans les applications non-sélectives, les compositions pulvéru- lentes et à pulvériser conformes à la présente invention sont administrées à la végétation de manière à obtenir un dépôt couvrant sensiblement la to- talité de la surface des plantes, au moins un court instant avant une forte précipitation. Dans le contrôle sélectif des mauvaises herbes, une réparti- tion dispersée de la composition toxique sur les surfaces des feuilles des mauvaises herbes est généralement suffisante pour en arrêter la croissance avec un minimum de danger pour la plante cultivée. 



   Le dosage exact de toxique à appliquer par unité de surface dé- pend de la concentration de la composition en produit toxique, de la sensi- bilité des plantes à l'action du toxique et de la présence ou de l'absence dans le mélange à pulvériser ou à saupoudrer d'autres ingrédients, tels que des agents mouillants et émulsionnants. Dans les opérations sélectives, cette dose dépend également de la tolérance de la plante cultivée. Dans le contrôle non-sélectif, on obtient de-bons résultats avec un minimum de 0,25 livre environ d'agent toxique par acre, à raison de 50 à 400 gallons Etats- Unis d'Amérique de pulvérisation. Dans les applications sélectives, il est bon d'opérer au moyen de 0,25 à 2 livres d'agent toxique par acre, à rai- son de 5 à 200 gallons d'eau.

   Un volume de liquide à pulvériser compris entre 25 et 50 gallons par acre donne de bons résultats sélectifs et l'on emploie même couramment des quantités plus faibles. 



   Les compositions nouvelles de l'invention peuvent être appli- quées au moyen des procédés courants. Un mode opératoire préféré consiste à appliquer la pulvérisation sous pression au moyen d'un pistolet fixé sur un appareil de pulvérisation mobile, le pistolet étant fixé directement au réservoir et étant muni, sur toute sa longueur, de buses dirigées vers le bas et réparties à certains intervalles.

   Cette installation permet le trai- tement d'une quantité considérable de sillons de céréales ou autres plantes en croissance avec un minimum de détérioration mécaniqueo Dans les opéra- tions à grande échelle, on peut appliquer des poudres ou des liquides à pul- vériser sous faible volume, par avion..Ce moyen est particulièrement   avan-   tageux dans le traitement de très grandes surfaces de culture de céréales où la possibilité de nuire à d'autres récoltes par les résidus véhicules par l'air est réduite au minimum. 



   Les exemples suivants illustrent, à titre non limitatif, la pré- paration des esters nouveaux conformes à l'invention ainsi que les composi- tions et leur mode d'application en vue du contrôle ou de la destruction des plantes. 



   Exemple 1 
On chauffe ensemble pendant une heure, à une température compri- se entre 50 et 60  C, 331,5 g (1,5 mole) d'acide   2,4-dichlorophénoxyacéti-   que,   342   g. (2,25 mol.) de 1-phénoxy-2-propanol (bouillant à 233  C sous 760 mm de pression) et 2 ce. d'acide sulfurique. On soumet alors le mélange réac- tionnel à une pression réduite et on élève progressivement la température jusqu'à distillation d'un mélange d'eau et de   phénoxypropanol   hors de la zone réactionnelle jusqu'à ce que la température dans le récipient attei- gne 1100 C et qu'il ne se dégage plus d'eau. La réaction terminée, on é- tend le mélange au moyen de tétrachlorure de carbone et on le neutralise au moyen d'une solution aqueuse étendue de carbonate de sodium.

   On sépare le solvant et la couche aqueuse, on lave la couche de solvant, à plusieurs re- prises, à l'eau, de manière à en extraire les sels solubles dans l'eau pro- venant du catalyseur et de l'acide 2,4-dichlorophéoxycactéique inaltéré. On chasse alors le tétrachlorure de carbone par distillation sous pression rédui- te, de manière à obtenir l'ester 1-phénoxy-2-propylique de l'acide   2,4-dichlo-   rophénoxyacétique. Cet ester est un solide cristallisé de point de fusion de   85,5    C et contenant   19,9%   de chlore, la teneur théorique en chlore corres- pondant à la formule C17H16Cl2O4 étant de 20%. 

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   Exemple 2. 



   On chauffe ensemble pendant deux heures à une température (de 100 à 130  C) prise dans le récipient 221 go (1 molo) d'acide   2,4   dichlorophéno- xyacétique, 210 g. (1 mol.) d'éther phénylique du dipropylène glycol (phéno-   xy-propoxy-propanol)   bouillant à   285 7   C sous 760 mm de pression, 200 cc de dichlorure d'éthylène et 2 cc. d'acide sulfurique. On effectue l'opération avec distillation continue de dichlorure d'éthylène avec l'eau de la réac- tion, à mesure qu'elle se forme, séparation de l'eau et recyclage du dichlo- rure d'éthylène.

   On neutralise alors le mélange réactionnel au moyen d'une solution aqueuse étendue de carbonate de sodium et on le lave à plusieurs reprises, à l'eau, pour en enlever les sels solubles dans l'eau provenant du catalyseur et de l'acide   2,4-dichloro-phénoxyacétique   inaltéré. On chasse l'excès de dichlorure d'éthylène par distillation sous pression réduite, de manière à obtenir l'ester phénoxy-propoxy-propylique de l'acide 2,4-dichloro phénoxyacétique. Ce produit est un liquide huileux d'indice de réfraction (n/D) de 1,5393 à 60  C et d'une teneur en chlore de   17,7%.   La teneur théo- rique en chlore du composé de formule C20H22Cl2O5 est de   17,2%.   



   Exemple 3 
On fait réagir par.le procédé de l'exemple 2, 221 g. (1 mol. ) d'acide   2,4-dichlorophénoxyacétique,   208 g. (1 mol. ) de   1-(4-butyl(tert.)   phénoxy) -2-propanol, de point d'ébullition de 288 8 G sous 760 mm de pres- sion, 200 cc. de dichlorure d'éthylène et 2   ce.'d'acide   sulfurique, de ma- nière à obtenir l'ester   1-(4-butyl(tert.)phénoxy)-2-propylique   de   l'acide .   



  2,4-dichlorophénoxyacétique Ce produit est un solide cristallisé de point de fusion de 99  C, de teneur en chlore de 17,3% et d'indice de saponifi- cation de 141. La teneur en chlore et l'indice de saponification théori-   ques correspondant au composé C21H24Cl2O4 sotn respectivement de 17,3% et de 137   
Exemple 4. 



   On prépare l'ester (4-butyl(sec.)   phénoxy)-propoxy-propylique   de l'acide   2,4-dichlorophénoxyacétique   à partir du   (4-butyl(sec.)phénoxy)-   propoxy-propanol (bouillant à 145  C sous 0,5 mm de pression) et d'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique, au moyen du procédé de l'exemple 2. Cet ester est un liquide huileux d'indice de réfraction (n/D) de 1,5302 à 60  C et d'une teneur en chlore de   15,8%,   la teneur théorique en chlore du composé de formule C24H30Cl2O5 étant de   15,8%.   



   Exemple 5. 



   On prépare l'ester 1-(2-butyl(sec.)phénoxy)-2-propylique de l'a- cide   2,4-dichlorophénoxyacétique   à partir de l'acide 2,4-dichlorophénoxya- cétique et du   1-(2-butyl(sec.)phénoxy)-2-propanol.,   bouillant à   294 3   C sous une pression de 760 mm, au moyen du procédé de l'exemple 2. Cet ester est un liquide huileux d'indice de réfraction (n/D) de   1,5403   à 60  C et d'une teneur en chlore de 17,3% La teneur en chlore théorique correspondant au composé de formule C21H24Cl2O4 est de   17,3%.   



   Exemple 6. 



   On prépare un produit concentré possédant la composition en poids suivant en mélangeant les matières qui le constituent à la température am- biante. 



   Concentré A. 
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<tb> 



  Ester <SEP> phénoxy-propoxy-propylique <SEP> de
<tb> 
<tb> l'acide <SEP> 2,4-dichlorophénoxyacétique <SEP> 37,6%
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> (Tween <SEP> 40) <SEP> dérivé <SEP> polyoxyéthylezonique
<tb> 
<tb> 
<tb> du <SEP> momoplamitate <SEP> de <SEP> sorbite <SEP> 20,0 <SEP> %
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Acétone <SEP> 42,4 <SEP> %
<tb> 
 

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Ce produit concentré est un liquide fluide, de nature un peu hui- leuse, se dispersant facilement dans l'eau en formant un liquide à pulvériser herbicide. 



   Exemple 7 
On prépare une composition à pulvériser à partir du concentré A par agitation vigoureuse d'une certaine quantité du concentré dans assez d'eau pour obtenir une dispersion aqueuse contenant une quantité d'ester équivalant à 0,2% en poids d'acide   2,4-dichlorophénoxyacétique.   On applique cette composition à pulvériser à mi-saison de croissance à la dose d'environ 75 gallons par acre, en vue de la destruction sélective de mauvaises herbes à feuilles larges sur une pelouse. La zone choisie pour le traitement est de 3 pieds de large pour 100 pieds de long et est formée de gazon cultivé com- prenant principalement les variétés Kentucky blue et red top, sont dispersés dans toute la zone le plantain, la   corne-de-cerf,   le pissenlit, le chardon, la luzerne et le houblon.

   Quatre jours après Inapplication de l'herbicide, le gazon ne paraît pas affecté par rapport à une zone témoin non traitée mais les mauvaises herbes à larges feuilles de la zone traitée montrent une réaction hormonale nette, qui se traduit par la torsion et l'allure cour- bée des tiges et des feuilles. Deux mois après le traitement, le gazon de la zone traitée est d'une belle couleur verte et en pleine croissance mais les mauvaises herbes à larges feuilles sont sérieusement affectées, la ma- jeure partie étant morte et le reste très abîmé et mourant. Dans la zone té- moin , les mauvaises herbes sont florissantes aux dépens du gazon, qui est brun et brûlé, avec une faible apparence de croissance nouvelle. 



   Exemple 8. 



   On prépare   un   liquide à pulvériser au moyen du concentré A, sui- vant le procédé de l'exemple 7, sous forme d'une dispersion aqueuse de 2,4 dichlorophénoxyacétate de   phénoxy-propoxy-propyle   contenant   0,1 %   en poids d'acide   2,4-dichlorophénoxyacétique.   On applique cette composition à mi-sai- son dans une zone d'avoine, en vue de combattre un fort envahissement par le laiteroh. L'application est effectuée à la dose d'environ 150 gallons par acre. La semaine qui suit le traitement, le laiteron paraît gravement af- fecté, alors que l'avoine ne manifeste aucune réaction hormonale visible. 



  L'avoine poursuit activement sa croissance pendant toute la saison et donne une récolte normale de grains. Deux mois après le traitement, la totalité des laiterons présents dans la zone traitée est morteo 
Exemple 9. 



   On humecte 55 parties de terre à foulon au moyen de 45 parties de 2,4-dichlorophénoxyacétate de phénoxy-propoxy-propyle dissous dans le chlorure de méthylène. On évapore alors à sec ce concentré, on le mélange avec de la pyrophyllite pilonnée et finement divisée passant au tamis à mailles de 1,5 mm, de manière à obtenir une composition désintégrée conte- nant une quantité d'ester toxique équivalant à 5% en poids d'acide 2,4-dichlo rophénoxyacétique. On peut utiliser cette composition pour la destruction du liseron, du chardon, de là jacobée, de la laitue sauvage, de la moutarde, de   l'herbe-à-cochon,   et de la carotte sauvage. 



   Exemple 10. 



   On applique la composition de l'exemple 7 sur deux zones dif- férentes de fougères à la dose de 1. 500 gallons par acre. Deux semaines a- près l'application, toutes les fougères des deux lots sont fortement affec- tées. La majeure partie est morte et le restant paraît mortellement touché. 



   Exemple 11. 



   On prépare une pulvérisation à partir du concentré A, suivant l'exemple 7, de manière à obtenir une dispersion aqueuse de l'ester toxique suivant une proportion équivalant à 0,1% en poids d'acide 2,4-dichlorophé- noxyacétique. On applique la pulvérisation pour le contrôle du chardon du Canada, à la dose de 150 gallons par acre. Trois semaines après le traitement, la totalité des chardons paraît fortement affectée, la majeure partie étant morte ou mourante. 

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   Exemple 12 
On prépare, d'une manière similaire, une dispersion aqueuse de concentré A contenant une quantité d'ester toxique équivalant à   0,0025%   en 
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 poids d'acide 2,,-dichloro-phénoxy-acétique. On utilise le liquide à pulvéri- ser pour humecter les surfaces de jeunes plants de tomates d'environ 6 pou- ces de haut. On examine quotidiennement les plants pour en évaluer la réac- tion au traitement-. On constate que tous les plants deviennent rabougris et meurent en l'espace de 18 jours. 



   Exemple 13 
On expérimente la volatilité des résidus de l'ester en exposant de jeunes plants de tomates à des vapeurs dégagées par des surfaces préala- blement humectées au moyen de ce composé. Dans ces opérations,on place côte à côte sur des plaques de verre et l'on recouvre au moyen de cloches en ver- re de jeunes plants de tomates disposés dans des pots et des boîtes de Pétri de 2 pouces, partiellement remplies d'ester. Au bout de seize jours d'expo- sition, on enlève les plants et l'on observe la réaction hormonale. On ne constate pas d'altération ou de réaction fâcheuse attribuable à la matière de contrôle de croissance. 



   On peut, d'une manière analogue, utiliser dans des formules de compositions d'autres esters conformes à la présente invention et les appli- quer de la manière décrite dans les exemples 6 à 13 Les compositions ainsi obtenues comprennent comme agents toxiques les esters phénoxy-propyliques, 
 EMI7.2 
 1-(4-butyl-tert.phénoxy)-2-propylique, (!butyl(secm)phénoxy)-propo.ypropy lique,   1-(2-butyl(seco)phénoxy)-2-propylique,     orthocrésoxy-2-propylique   de l'acide   2,4-dichlorophénoxyacétique   et des mélanges de deux ou plusieurs de ces esters. 



   REVENDICATIONS. 
 EMI7.3 
 



  1. Esters de l'acide 2,-dichlorophénoxyacétique ayant pour for- mule : 
 EMI7.4 
 dans laquelle n est un nombre entier ne dépassant pas 2 et R représente un membre d'un groupe comprenant de l'hydrogène et des radicaux alcoyl infé- rieurs contenant de 1 à 4 atomes de carbone inclusivement.

Claims

2. Esters suivant la revendication 1, dans lesquels n est égal à 1 , 3 Esters suivant la revendication 1 dans lesquels n est égal à 2. EMI7.5

L. 2,l-dichlorophénoxyacétate de lmphénoxy2px^opyle.

, 5. 2,4=dichlorophénoxyacétate de 1-(±-butylphénoxy)-2-propyleo 6. ,4mdichlorophénoryacétate de phénozy-propoxy-propyle.

7. 2,4-dichlorophénoxyacétate de (4-butyl(sec.)phénoxy)propoxy- propyle.

8. Composition de contrôle de la croissance de la végétation comprenant un véhicule et, dispersé au sein de ce véhicule, un agent toxi- EMI7.6 que actif formé d'un ester de l'acide 2.4-dichlorophénoxyacétique de for- mule : EMI7.7 <Desc/Clms Page number 8> dans laquelle n est un nombre entier ne dépassant pas 2 et R représente un membre d'un groupe formé d'hydrogène et de radicaux alcoyl inférieurs conte- nant de 1 à 4 atomes de carbone inclusivement.

9. Composition suivant la revendication 8 propre au contrôle de la croissance des mauvaises herbes, dans laquelle le véhicule est un liquide contenant sous forme de dispersion l'agent toxique actif dans la proportion de 0,01 à 1% en poids de la composition.

10. Composition sous forme d'une poudre herbicide, formée d'un véhicule solide finement divisé contenant, comme agent toxique actif à l'é- tat dispersé, un ester de l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique, suivant la revendication 1, dans la proportion de 1 à 40 % en poids de la poudre.

11. Concentré herbicide comprenant, comme ingrédient toxique actif, l'ester phénoxy-propoxy-propylique de l'acide 2,4-dichlorophénoxya- cétique, ledit ingrédient étant en mélange intime avec un agent mouillant et émulsionnant, ledit agent étant susceptible de faciliter la dispersion de la composition dans l'eau et l'ingrédient actif constituant de 5 à 95% en poids dudit concentré.

12. Procédé de contrôle de la croissance de la végétation, compre- nant l'application aux surfaces de plantes d'une composition comportant, com- me agent toxique actif, un ester de l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique de formule suivant la revendication 1.

13. Procédé suivant la revendication 12, propre à contrôler la croissance de mauvaises herbes nuisibles, dans lequel ledit ingrédient to- xique actif est appliqué sous forme de dispersion aqueuse sur les surfaces des mauvaises herbes, à la dose d'au moins 0,25 livre d'ester toxique par acre.

14. Procédé suivant la revendication 13, pour le contrôle sélec- tif de la croissance des mauvaises herbes,dans lequel on traite une végé- tation mixte comprenant des mauvaises herbes à feuilles larges et des plan- tes cultivées à feuilles étroites, au moyen d'une pulvérisation aqueuse de l'ester toxique à l'état de dispersion, en quantité telle qu'il se dépose au moins 0,25 livre par acre de l'ester toxique, l'application étant faite par temps sec.

15. Procédé suivant la revendication 12, pour le contrôle de la croissance des mauvaises herbes, dans lequel on pulvérise sur les mauvaises herbes une composition finement divisée comprenant l'agent toxique actif à l'état dispersé au sein d'un véhicule solide, dans la proportion de 1 à 40% en poids de la composition, à la dose de 0,25 livre au moins d'ester toxique par acre.

16. P rocédé suivant la revendication 12, pour la destruction des mauvaises herbes nuisibles, dans lequel on traite les mauvaises herbes par pulvérisation au moyen d'un herbicide formé d'une composition comprenant l'agent toxique, un agent mouillant et de l'eau, ledit agent toxique consti- tuant de 0,01 à 1% en poids de la composition.