BE507833A - - Google Patents

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BE507833A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/013Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
    • C07C17/02Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated hydrocarbons

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  PROCEDE DE PRODUCTION D'HEXACHLORURE DE BENZENE. 



   La présente invention est relative à un procédé de production d'hexachlorure de benzène et se rapporte plus particulièrement à une métho- de opératoire grâce à laquelle on obtient une quantité accrue d'hexachloru- re de benzène gamma. On sait que la chloration du benzène en présence de lumière actinique donne naissance à un mélange d'isomères d'hexachlorures de benzène et   d'autres   produits de chloration, tels que l'heptachlorocyclo- hexane et l'octachlorohexane. De plus, il est connu que.l'hexachlorure de benzène gamma, est un insecticide très efficace, alors que les hexachlorures de benzène alpha et béta et lesdits produits de chloration ne trouvent qu'une application très restreinte dans la lutte contre les insectes. 



   La présente invention a pour objet un procédé permettant d'ac- croître le rendement en hexachlorure de benzène gamma. Un autre objet de l'invention consiste à exécuter la chloration du benzène de   faron   telle que la fraction des produits de chloration indésirables est réduite à un mini- mum. 



   Ces objets.peuvent être réalisés, conformément à la présente in- vention, en faisant réagir du benzène avec du chlore, en présence d'une   fai-   ble quantité de dioxyde de soufre. D'une façon générale,, on utilise des quantités comprises entre 0,1 et 1 partie en poids de dioxyde de soufre pour 100 parties de benzène. 



   Bien que le présent procédé puisse s'effectuer en l'absence de lumière, il sera préférable d'exécuter la chloration sous l'action de rayons actiniques. La température appliquée dans ce procédé peut varier dans des limites relativement larges mais on opère de préférence à des températures comprises entre 10 et 20 C. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Le procédé conforme à l'invention peut être exécuté soit de façon continue, soit de façon discontinue. C'est ainsi que l'on peut par exemple mélanger du benzène contenant environ 1 % de dioxyde de. soufre avec du chlo- re dans un récipient en verre et soumettre simultanément le mélange de réac- tion à l'irradiation par de la lumière actinique, en agitant vigoureusement, la température étant maintenue à environ 10 C par refroidissement avec de   l'eau:   Pour rendre le procédé continu, le benzène, le dioxyde de soufre et le chlore sont chargés à une allure constante dans un appareil de chloration en verre, tandis qu'une quantité correspondante du mélange de réaction est soutirée en même temps de l'appareil de chloration.

   L'appareil de chlora- tion est exposé à la lumière émise par une lampe à arc à mercure et la tempé- rature des réactifs est maintenue dans la gamme des tempérétures comprises entre 10 et 20 C. On peut maintenir n'importe quelle pression désirée dans la zone de réaction soit en variant la vitesse d'admission des réactifs, soit à l'aide d'une soupape aménagée à l'extrémitéde sortie du récipient de réaction. 



   Les exemples qui suivent illustrent la présente invention sans toutefois la limiter d'aucune manière. Les parties s'entendent en poids. 



    Exemple :!,:    
1800 parties de chlore et 8 parties de dioxyde de soufre sont ajoutées, dans l'espace de 35 heures et en agitant vigoureusement, à 800 parties de benzène placées dans un récipient de réaction muni d'un dis- positif de refroidissement approprié. Pendant l'addition du chlore, la température est maintenue à 10 C et la solution entière est exposée à une source de lumière actinique. Le mélange de réaction est ensuite soumis à la distillation à entraînement à la vapeur d'eau. Après séparation de l'eau,on obtient 1933 parties d'un résidu huileux se solidifiant lente- ment et constitué par un mélange d'hexachlorocyclohexanes isomères, ce qui correspond à une conversion de 66% du benzène mis en oeuvre.

   Par recris- tallisation dans le   trichloroéthylène,   on obtient 580 parties d'hexachlo- rure de benzène gamma, ce qui correspond à un rendement de 30 % rapporté aux produits de chloration. 



   Lorsque la chloration est exécutée en l'absence de dioxyde de soufre, on obtient seulement   1480   parties d'hexachlorocyclohexane, bien que, dans ce cas, la'chloration ait demandé 49 heures. Ceci correspond à une conversion de 50 % du benzène mis en oeuvre. 



   Exemple 2 : 
100 litres par heure de benzène, 4000 litres par heure de chlore et 50 - 100 litres par heure de dioxyde de soufre sont chargés à une allure constante dans un appareil de chloration exposé à la lumière actinique et refroidi au moyen d'eau, tandis qu'une quantité correspondante du mélange de réaction est soutirée en même temps du récipient de réaction. La pro- duction par heure d'hexachlorure de benzène récupéré par distillation à en- traînement à la vapeur d'eau est de 17 kg. Le produit contient 3,4 kg. de l'isomère gamma, ce qui correspond à un rendement de 20 %, proportion rap- portée au produit de chloration. Le chlore mis en oeuvre était complètement consommé, le benzène étant converti dans la proportion de 5,3 %.

Claims (1)

  1. RESUME.
    La présente invention a pour objet : Procédé pour la production d'hexachlorure de benzène par réaction de ben- zène avec du chlore, caractérisé par le fait que la réaction s'effectue en présence d'une faible quantité de dioxyde de soufre comme catalyseur, de <Desc/Clms Page number 3> préférence sous l'action de rayons actiniques.
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