BE529556A - - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  Le 6-( 13 -diéthylamino-éthoxy)-2-diméthylamino-benzothiazol est connu pour être un fongicide puissant. En tant que base,son emploi présente quelques inconvénients son point de fusion est par exemple trop bas pour que l'on puisse en fabriquer de la poudre et, du fait de sa réaction alcaline, elle irrite la peau, Egalement les sels de ce composé connus à ce jour présentent divers inconvénients quant à leur utilisation en 
 EMI1.2 
 thérapeutique. Par exemple, le dihydrochlorure - facile à. préparer et pos- sédant un haut point de fusion - est tellement acide (pH 2 ,6) qua la. peau en est fortement irritée; pour cette raison, on na peut l'employer qu'avec précaution. 



   Or, il a été trouvé que le monohydrochlorure de 6- (ss -diéthyl- 
 EMI1.3 
 saino-éthoxy)-2-din±thyladno-benzothiazol ne-possède aucun des défauts de la base et des sels connus jusqu'à ce jour. Ce monohydrochlorure est une substance homogène neutre pouvant être recristallisée. Grace au poids moléculaire plus petit, ce sel est plus actif que les di-sels;

   malgré cotte. plus grande activité, il ne présente aucune, action secondaire toxique indésiréeo 
La présente invention a trait à un procédé consistant à transformer le 6-(ss   -diéthylamino-éthoxy)-2-diméthylamino-benzothiazol   ou un di-sel de ce dernier, suivant des méthodes connues en soi, en le monohy- 
 EMI1.4 
 drochlorure de 6-(/ss-diéthylemi.no-éthoxy)dimsthylaoi,rmalso,7.o- r, lar±rn-1..r.zlti-2.-<.F, On peut, par exemple, faire réagir une quantité de base de   6-(/     -diéthylamino-éthoxy)-2-diméthylamino-benzothiazol   avec la quantité équimoléculaire d'acide chlorhydrique dans un solvant, ou encore mélanger des quantités   équimoléculaires   de base et de dihydrochlorure dans un solvant.

   En évaporant le solvant ou en faisant précipiter lentement, le monohydrochlorure pur se sépare, exemple 1 
 EMI1.5 
 293 parties en poids de 6-( /1] -diéthylamino-éthoxy)-2-diméthyl- amino-benzothiazol sont dissoutes dans 500 parties en volume d'éthanol. 



  On y ajoute 36,5 parties en poids d'acide chlorhydrique   (1 mol)   sous la forme d'une solution d'env. 25% dans de l'éthanol. La solution neutre   lim-   pide est additionnée de 1500 parties en volume d'éthyléthero Le monohydrochlorure se sépare au bout de quelques instants sous   laforme   de cristaux. 



  On laisse reposer pendant 24 heures à 0 C. On sépare les cristaux par succion et on les sèche.   Rendement.-   310-320 parties en poids de   monohydrochlo-   
 EMI1.6 
 rure de 6-(-diéthylamino-éthoxy) 2-diméthylatn.i.no benzothiazol du point de fusion 148-   149 C.   



  Exemple 2. 
 EMI1.7 
 293 Parties en poids de 6-( /9 -diéthylamino-éthoxy)-2-din±thyla- mino-benzothiazol sont dissoutes dans 100 parties en volume   d'éthanol   et additionnées de 364 parties en poids de   dihydrochlorure   de 6-(ss-diéthyla-   mino-éthoxy)-2-diméthylamino-benzothiazol.   On chauffe alors jusqu'à dissolution complète.

   On précipite avec 3000 parties en volume d'éthyléther et on procède suivant les indications de   l'exemple   1.   Rendement:   630 parties 
 EMI1.8 
 en poids de monohydrochlorure de 6-(/ -diéthyimino-éthoxy)-2-din±thyiam1no-b:mothiazolo Exemple 3 
 EMI1.9 
 293 Parties en poids de 6-(/- -diéthylaono-éthoxy)-2-dizéthyl- amino-benzothiazol sont dissoutes dans 500 parties en volume de méthanol et additionnées de 36,5 parties en poids d'acide   chlorhydrique   dans du méthanol. Le méthanol est séparé par distillation dans le vide. On obtient   329,5   parties en poids de monohydrochlorure de 6-(ss -diéthylamino-éthoxy)- 
 EMI1.10 
 2 -di méthylamino-ben zothi azol.

Claims (1)

1. REVENDICATIONS.

   1. Procédé pour la préparation d'un sel de 6-(ss-diéthylamino- EMI2.1 êthoxy)-2-diméthylamino-benzothiazol., caractérise par le fait que l'on transforme le 6-(/3 -diétirylmino-éthoxy)-2-din±thylawino-benzothi azol ou un di-sel de ce dernier, suivant des méthodes connues en soi, en le monohydrochlorure de 6-(ss -diéthylamino-éthoxy)-2-diméthylamino-benzothiazol.

   2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé par le fait EMI2.2 que le 6-(/3 -diéthylamiTt o-éthoxy) -2 -diméthylamin o-benzothiazol est mis en réaction avec une quantité équimoléculaire d'acide chlorhydrique et crie le solvant est séparé par évaporation.

   3. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé par le fait -que la réaction se fait dans un alcool inférieur ou dans l'eau.

   4. Procédé suivant la revendication 3 , caractérisé par le fait que le monohydrochlorure est isolé de la solution alcoolique par précipitation avec de l'éther.

   5. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé par le fait que l'on dissout des quantités équimoléculaires de 6-(ss -diéthylamino- EMI2.3 éthoxyy-2-diméthylamino-benzothiazol et de dihydrochlorure de 6-(" -di- éthylamino-éthoxy)-2-dimétliylaminc-benzothiazol ensemble dans de l'éther et que l'on isole le monobydrochlorure par évaporation du solvant.

   6. Procédé suivant la revendication 1, caractérise par le fait EMI2.4 que l'on dissout des quantités équimoléculaires de 6-( 3 -diéthylamino- éthoxy)-2-diméthylamino-benzothiazol et de dihydrochlorure de 6-(4 diéthylamino)-2-diréthylamino-benzothiazol ensemble dans de l'éthanol et que le monohydrochlorure obtenu est isolé par précipitation de la solution éthanolique avec de l'éther.

   7. Les produits préparés suivant les revendications 1 à 6. EMI2.5

   8. Le monohydrochlorure de 6-( /ù -diéthylamino--éthoxy)-2-diméthylamino-benzothiazol.