BE534133A - - Google Patents

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BE534133A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • C07D307/48Furfural
    • C07D307/50Preparation from natural products

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  La-présente invention se rapporte à un nouveau procédé et

  
un nouveau dispositif pour la préparation continue de furfural à partir

  
de matières végétales contenant des pentosanes.

  
La préparation de furfural à partir de matières végétales contenant des pentosanes comme la balle d'avoine, les épis de maïs,

  
les tiges de maïs, le son, les déchets de graines de coton, etc...

  
est connu en soi. Dans le procédé connu, la matière première est traitée par lots successifs à l'acide sulfurique dans un récipient fermé

  
en présence de vapeur à une pression supérieure à la pression atmosphérique, jusqu'à ce que la concentration de furfural dans le mélange n'augmente plus lorsqu'on poursuit le traitement. Le furfural obtenu est séparé du mélange avec une quantité importante d'eau et séparé du mélange furfural/eau par distillation azéotropique et séparation des phases. Quelques composés organiques à bas point d'ébullition qui sont obtenus comme sous-produits avec le furfural sont éliminés pendant la séparation de ce dernier.

  
Un grand inconvénient de ce procédé est que le furfural

  
est soumis à l'action de résinification de l'acide pendant une période relativement longue. On a essayé de-soustraire le furfural à cet-

  
 <EMI ID=1.1> 

  
l'acide, mais la présence du solvant rend plus compliquée la séparation des sous-produits du furfural. 

  
L'inconvénient le plus sérieux de ces procédés connus est qu'ils ne donnent pas le rendement de furfural que l'on pourrait attendre sur la base de la teneur en pentosanes de la matière première. Lorsqu'on part d'épis de mais par exemple, on obtient des rendements

  
en furfural de 10 à 16 % sur la base de la matière première sèche, tandis que la proportion moyenne théorique atteint 23 à 27 %.

  
On a déjà proposé d'effectuer la préparation du furfural

  
d'une façon semi-continue en utilisant deux récipients de réaction employés alternativement. Chacun des récipients de réaction est muni d'un serpentin de vapeur au fond e' d'une grille à la' partie su-

  
 <EMI ID=2.1> 

  
troduite dans le récipient, la matière première se trouvant sous la grille pour la maintenir à un état plus ou moins comprimé.

  
Bien qu'on obtienne ainsi un rendement de furfural plus

  
élevé que celui du procédé discontinu, ce procédé semi-continu a pour inconvénient que le niveau élevé d'acide aqueux dans le récipient

  
de réaction ne permet pas un fractionnement de la vapeur acide/furfural/eau, de sorte que le furfural n'est pas soustrait à l'action résinifiante de l'acide aussi rapidement qu'il serait désirable.

  
On a également proposé d'effectuer la préparation du furfural à partir de matières végétales contenant des pentosanes de façon continue. Dans ce procédé connu, la matière de départ est traitée

  
dans une tour verticale à température élevée à contre-courant par un

  
acide inorganique volatil et on sépare à la partie supérieure de la

  
tour un mélange comprenant du furfural et de la vapeur d'eau, puis

  
on sépare le furfural de ce mélange par les procédés habituels de rectification et de purification.

  
Dans ce procédé connu, la matière de départ est mouillée d'avance par une solution de l'acide inorganique volatil et est introduit dans la tour dans cet état mouillé. La matière est ensuite

  
traitée dans la tour par de la vapeur à une pression supérieure à la pression atmosphérique, ce qui détermine l'évaporation de l'acide volatil. A la température élevéede la vapeur surchauffée, le furfural

  
est extrait de la matière première et s'élève sous forme de vapeur

  
jusq'au sommet de la tour avec de la vapeur et de l'acide, tandis que  <EMI ID=3.1> 

  
de l'effet de la vapeur surchauffée. Ce procédé continu a un grand inconvénient, c'est que tout l'acide introduit dans la tour sort de la tour avec le furfural et doit en être séparé par distillation, c'est-à-dire à température élevée. Le contact prolongé du furfural avec l'acide favorise indésirablement la résinification.

  
Le présent procédé utilise un traitement de la matière première dans une tour verticale à température élevée, à contre-courant, par un acide inorganique volatil et le mélange contenant du furfural et de la vapeur d'eau est séparé à la partie supérieure de la tour, puis le furfural est séparé de ce mélange par les procédés habituels de rectification et de purification.

  
Suivant la présente invention, la matière végétale est amenée au sommet de la tour à l'état sec et finement divisé, on mainteint dans la tour un certain niveau d'acide chlorhydrique aqueux,

  
 <EMI ID=4.1> 

  
de ce niveau et on l'y chauffe jusqu'à ébullition, et on sépare un mélange de furfural et d'eau pratiquement exempt d'acide comme produit de tête pour la rectification tandis qu'on élimine le résidu de matières végétales et d'acide aqueux à la base de la tour.

  
 <EMI ID=5.1> 

  
il quitte la tour à la base avec la matière traitée et en est séparé dans un séparateur puis est introduit dans un récipient. Dans la tour de réaction, Itacide chlorhydrique aqueux est'chauffé au point d'ébullition et une partie de l'acide aqueux s'évapore. Cette vapeur s'élève à travers la masse de matières végétales dans la tour et rencontre sur son trajet ascendant des matières dont les pentosanes sont transformées en pentoses et en furfural à des degrés sans cesse décroissants. L'action de la colonne de matières végétales entre le niveau de l'acide aqueux et le niveau de la matière première dans

  
la partie supérieure de la tour est celle d'une colonne de distillation avec le corps de remplissage. Parce que la concentration de l'acide chlorhydrique aqueux à la partie inférieure de la tour est

  
 <EMI ID=6.1> 

  
azéotropique HCl/eau présentant un point d'ébullition maximum, la teneur en acide de la vapeur diminue à mesure que la vapeur monte, de sorte que la vapeur quitte finalement la tour avec un maximum de

  
 <EMI ID=7.1> 

  
tière végétale rencontre par conséquent un acide de plus en plus concentré, jusqu'à ce qu'elle atteigne le niveau du liquide. Le furfural obtenu est entraîné dans la vapeur qui s'élève. La température de l'acide chlorhydrique aqueux bouillant, est suivant la composi-

  
 <EMI ID=8.1> 

  
tandis que la température de la vapeur sortant de la tour est audessus du point d'ébullition de l'azéotropique furfural/eau. Un mélange de vapeur sort à la partie supérieure comme produit de tête et comprend du furfural, de l'eau et une petite quantité d'acide chlorhydrique. Ce mélange de vapeur-est introduit directement ou après concentration dans une colonne de rectification, où le mélange est séparé en un produit de tête formé d'un mélange azéotropique de furfural et d'eau, exempt d'acide chlorhydrique d'une part, et d'autre part en un produit de queue principalement constitué d'eau avec une petite quantité d'acide chlorhydrique.

  
Comme acide aqueux à introduire dans la tour, on peut utiliser un mélange exclusivement à partir d'eau et d'acide chlorhydri-que, mais également un mélange d'eau, de chlorure de sodium et d'acide sulfurique. Les deux derniers ingrédients peuvent être présents en quantités équivalentes, mais un excès de chlorure de sodium peut être choisi pour régler le point d'ébullition de l'acide aqueux dans la tour à la température désirée. Un excès de sulfate de sodium peut être également utilisé.

  
Alors que le produit de queue de la colonne de rectification

  
 <EMI ID=9.1> 

  
à la base de la tour de réaction avec les matières végétales traitées contient plus d'acide chlorhydrique que l'acide aqueux amené dans la tour. Suivant une caractéristique particulière de la présente.invention '-. cet acide est régénéré pour être recyclé et ceci peut être obtenu en le diluant par l'acide aqueux dilué que donne la rectification du produit de tête sortant à la partie supérieure de la tour de réaction. Dans le cas théorique où l'acide est entièrement conservé, la quantité d'acide dilué aqueux ajoutée à l'acide concentré sortant de la base de la tour et débarrassé de matières solides végétales est exactement suffisante pour rétablir la concentration de ce dernier à la valeur qu'il présentait avant de l'introduire dans la tour.

   En pratique, on constate de faibles pertes qui peuvent être compensées par addition d'une petite quantité d'acide au récipient, quantité suffisante pour maintenir la concentration à la valeur désirée.

  
Une autre particularité de la présente invention est que

  
la dilution s'effectue en lavant le résidu de matières végétales par

  
le produit de queue de la rectification pour régénérer l'acide sortant de la tour en lavant le résidu de matières végétales séparé de l'acide dans le séparateur par le produit de queue et en ajoutant le liquide de lavage au récipient de l'acide de réaction. Cette forme particulière de lavage du résidu végétal permet d'introduire aussi peu que possible de liquides étrangers dans le système cyclique.

  
Il peut être désirable de laver le résidu de matières végétales plus complètement qu'on peut le faire avec ce produit de queue précité. Il est de plus.nécessaire d'introduire une certaine quantité d'eau dans le système de circulation-de l'acide parce que l'eau est éliminée du système dans le résidu humide. Après avoir été lavé à l'aide du produit de queue de la rectification, le résidu peut être lavé par une quantité mesurée d'eau, puis les eaux de lavage obtenues sont également introduites dans le récipient de l'acide de réaction.

  
Le circuit de l'acide de réaction est fermé en renvoyant l'acide de réaction dans la tour de réaction depuis le récipient.

  
La matière végétale qui, bien que contenant un peu d'humidité est introduite à la partie supérieure de la tour de réaction sons une forme ouverte et pratiquement sèche, descend sous l'effet de son

  
 <EMI ID=10.1> 

  
queux. Elle se tasse graduellement en une masse qui tend à descendre avec une vitesse de plus en plus grande. Il peut donc être utile, suivant la nature de la matière végétale employée, de disposer une ou plusieurs grilles dans la tour à des niveaux inférieurs à celui de la matière première dans la partie supérieure de la tour pour mieux régler la descente de la matière végétale dans la tour. Le réglage de la durée de séjour de la matière dans la tour s'effectue en premier lieu par le

  
 <EMI ID=11.1> 

  
façon appropriée ce dispositif, on peut régler la durée de séjour d'un type quelconque de matières végétales, à la vapeur assurant le rendement optimum en furfural dans des conditions de travail aussi économi-

  
 <EMI ID=12.1> 

  
En plus du réglage de la concentration de l'acide ou du point d'ébullition de l'acide aqueuxetde la durée de séjour de la matière végétale dans la tour, la quantité de vapeur qui passe de l'acide aqueux bouillant dans la partie supérieure de la tour et la quantité de vapeur sortant à la partie supérieure de la tour sont également importantes pour pour le rendement et l'aspect économique du procédé, Les quantités peuvent être réglées, suivant la nature de la matière végétale utilisée en apportant plus ou moins de chaleur au dispositif de chauffage de l'acide.

  
Le procédé continu tout entier peut s'effectuer sous une pression atmosphérique ou sous une pression supérieure à la pression atmosphérique.

  
L'invention est illustrée schématiquement et à titre d'exemple par le dessin annexé montrant une forme de dispositif où le produit de queue de la rectification est amené dans le séparateur.

  
La matière de départ végétale est introduite à la partie supérieure de la tour de réaction 1, par le conduit d'amenée 2 et sort

  
de la tour par le conduit de sortie 3, après avoir été traitée dans la tour par l'acide aqueux. Le niveau de l'acide dans la tour 24 est main-

  
 <EMI ID=13.1> 

  
tation. 4. Le niveau de la matière traitée dans la tour est indiqué en
23, Le mélange de matières végétales traitées et d'acide est séparé dans le séparateur 5, l'acide sortant par le conduit 6 et passant dans un récipient 7 et le résidu solide mouillé sortant du séparateur 5 par le conduit de sortie. 8. Le récipient est relié à la tour de réaction par le conduit 4 déjà décrit et comprend une conduite d'alimentation 9 pour l'acide supplémentaire. 

  
Un mélange gazeux de furfural, d'eau et d'une très petite quantité d'acide chlorhydrique s'échappe à la partie supérieure de la tour de réaction par le conduit de sortie 10, qui introduit ce mélange dans la colonne de rectification 11, de laquelle sort un mélange azéotropique d'eau et de furfural comme produit de tête par le conduit 12 muni d'un refroidisseur 13 et aboutissant dans un récipient de séparation 14, dans lequel le mélange condensé se sépare en une couche supérieure 15 riche en eau et une couche inférieure 16 riche en furfural, cette dernière sortant de l'appareil par le conduit de sortie 17 pour être purifiée et séchée. La couche riche en eau sort par un conduit de sortie 18 et passe dans le conduit d'alimentation 10 en direction de

  
la colonne de rectification 11.

  
Le produit de queue de la colonne de rectification est introduit dans le séparateur 5 par le conduit 19 et utilisé dans le séparateur 5 pour laver le résidu de la séparation, puis pour diluer l'acide concentré pendant l'évaporation dans la tour à la concentration originale. 

  
Un élément de chauffage 20 placé dans la tour de réaction

  
 <EMI ID=14.1> 

  
Ce dispositif de chauffage peut comprendre un ou plusieurs serpentins de vapeur fermés, des dipositifs de chauffage électriques ou une ou plusieurs arrivées de vapeur sèche. Il est généralement avantageux d'adopter un dispositif de chauffage construit pour ne pas faire obstacle .à l'écoulement de la matière végétale. Cette condition est remplie

  
 <EMI ID=15.1> 

  
corporé au conduit d'alimentation de l'acide aqueux à la tour. Dans

  
ce dernier cas, l'acide pénètre dans la tour en partie à l'état liquide et en partie sous forme de vapeur. 

  
Bans le récipient 7, un dispositif 21 est monté pour chauffer l'acide de réaction à introduire dans la tour de réaction. lorsqu'on utilise un mélangé de chlorure de sodium et d'acide sulfurique, ce pré-chauffage est utile o pour empêcher la cristallisation de sels tels que sulfate de sodium.

  
De l'eau peut être introduite par le conduit 22 pour compenser les pertes d'eau du cycle.

  
L'invention est encore illustrée par les exemples qui suivent.

EXEMPLE I.-

  
On effectue la réaction dans une tour construite comme celle du dessin. En l'espace de 66 heures, on introduit dans la tour 124,3 kg d'épis de maïs broyés ayant une teneur en humidité de 15,4%. La teneur en pentosane de la matière de départ est 20,1% calculée en grammes de furfural par 100 grammes de matière. La quantité pouvant être théoriquement retirée de la matière première est 21,15 kg de furfural.

  
La tenuer en acide chlorhydrique du liquide de traitement atteint 4,5% en poids. Pendant la réaction, on introduit une petite quan-

  
 <EMI ID=16.1> 

  
Pendant l'expérience, 222,0 kg de vapeur distillent hors de

  
la tour. La teneur en furfural de la vapeur représente 9,1%, de sorte qu'on obtient 20,2 kg de furfural pur, soit 95,5% du rendement théorique. La teneur en HC1 du produit de distillation sortant de la tour de réaction

  
 <EMI ID=17.1> 

EXEMPLE II.-

  
La matière de départ comprend 36,0 kg d'épis de maïs broyés qu'on traite en 18*1/2 heures. La teneur en humidité de la matière de départ représente 15,0% et sa teneur en pentosane exprimée en % en poids de furfural est 25,6%. La quantité maximum de furfural qu'on peut en retirer est donc 7,83. kg.

  
La réaction s'effectue dans la même tour que dans l'exemple I.

  
La teneur en acide chlorhydrique du liquide de traitement

  
 <EMI ID=18.1> 

  
ral distillent à la partie supérieure de la tour. Le rendement total

  
de furfural atteint 7,67 kg, soit 98% du rendement théorique. Le produit de distillation sortant au sommet de la tour contient 0,18 % de HC1.

  
Ce produit est pratiquement incolore.

EXEMPLE III.-

  
 <EMI ID=19.1> 

  
en pentosane de la matière de départ représente 23,7% (exprimée dans les mêmes unités que dans les exemples précédents), de sorte que la quantité maximum obtenable de furfural est 7,4 kg.

  
Le liquide de traitement contient 9,3% en poids d'acide chlor"hydrique et on introduit une quantité relativement grande de vapeur sèche dans la tour pendant l'expérience.

  
74,0 kg d'un produit de distillation sortent à la partie supérieure de la tour pendant 1' expérience* La teneur en furfural de la vapeur atteint 10,0% de sorte qu'on peut attendre 7,40 kg de furfural. La quantité obtenue (7,4 kg) est égale à la quantité théorique, la couleur du produit est très légèrement jaune.

EXEMPLE IV.- ' 

  
On introduit dans la tour de réaction de l'exemple précédent en l'espace de 24 heures, 35,8 kg de balle de sarrasin. La teneur en

  
 <EMI ID=20.1> 

  
peut donc obtenir en théorie 4,76 kg de furfural à partir de cette matière .

  
La teneur en acide clorhydrique représente 6,3% en poids. L'acide elorhydrique a été formé par addition d'acide sulfurique et de .,chlorure de sodium à l'eau, en quantités telles que la liqueur de trai- <EMI ID=21.1> 

  
en poids*" On n'introduit pas de vapeur sèche pendant cette expérience.

  
103,5 kg de produit de distillation sortent de la tour, la

  
 <EMI ID=22.1> 

  
dement atteint 98,5% de la quantité théoriquement obtenable. Le produit est incolore.

  
La teneur en acide du produit de distillation atteint 0,11%

REVENDICATIONS.

  
1. Procédé de préparation continue de furfural à partir

  
de matières végétales contenant des pentosanes, par traitement de ces matières dans une teneur verticale à température élevée, à contrecourant par un acide inorganique volatil, séparation d'un mélange contenant du furfural et de la vapeur d'eau à- la partie supérieure de la tour et séparation du furfural par rectification et purification, caractérisé en ce que les matières végétales sont introduites dans la tour

  
au sommet à l'état sec et finement divisé, en ce qu'on maintient un certain niveau d'acide chlorhydrique aqueux dans la tour, en ce qu'on introduit

  
 <EMI ID=23.1> 

  
on l'y chauffe jusqu'à ébullition/et en ce qu'on sépare un mélange de furfural et de la vapeur d'eau pratiquement exempt d'acide à la partie supérieurepour le rectifier, tandis qu'on retire à la partie inférieure de la tour le résidu de matières végétales et d'acide aqueux.

  
 <EMI ID=24.1> 

Claims (1)

  1. <EMI ID=25.1>
    que l'acide séparé à la partie inférieure de la tour est régénéré pour être recyclé par dilution avec de l'acide aqueux dilué obtenu par rectification.
    3. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que la dilution s'effectue en lavant le résidu de matières végétales et en ajoutant l'eau de lavage à l'acide.
    <EMI ID=26.1>
    sé en ce que la descente des matières végétales dans la tour est mo-' difiée par des grilles disposées dans cette tour.
    5. Procédé et dispositif pour la préparation continue de furfural à partir de matières végétales contenant des pentosanes en substance comme décrit ci-dessus et représenté dans le dessin annexé.
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