BE535578A - - Google Patents

Info

Publication number
BE535578A
BE535578A BE535578DA BE535578A BE 535578 A BE535578 A BE 535578A BE 535578D A BE535578D A BE 535578DA BE 535578 A BE535578 A BE 535578A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
aluminum
process according
alkyl
carried out
decomposition
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Publication date
Publication of BE535578A publication Critical patent/BE535578A/fr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/06—Aluminium compounds
    • C07F5/061—Aluminium compounds with C-aluminium linkage
    • C07F5/062—Al linked exclusively to C

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  La présente invention se rapporte à la préparationalky1ailiuminiums Les alkyla,lumin3.ums peuvent être utilisés comme catalyseurs pour la polymérisation des 01é''''8. 



  On connaît des procédés de préparation dtalkylitlumînïumsp mais ces procédés comprennent des réactions par double décomposition, Par exemple, 
 EMI1.2 
 le dérivé tétrapropyle de lithium et d'aluminium peut réagir avec une quan- tité stoéohiometrique de chlorure d'aluminium pour donner le tripropylalu- minium, le déroulement de la réaction étant représenté par   l'équation   suivante - 
 EMI1.3 
 3Li Al(C3R7)4 + AlC13 . 4Al(C3E7)3 + 3LiOl Ces réactions par double décomposition se produisent lentement avec de faibles rendements d'all4rlalum.nium et l'iolation de l'tlkyltiuminium du produit de réaotion, à l'état pratiquement exempt de chlorure d'aluminium   est   une opération compliquée. 



   On a trouvé à présent que des   alkylaluminiums   peuvent être préparés très facilement aveo un bon rendement et pratiquement sans impuretés par un procédé dans lequel un alkyle métallique complexe est décomposé en présence comme catalyseur, d'une quantité d'un halogénure d'aluminium sensiblement plus réduite que celle   quon   utilise dans la réaction par double décomposi- tion déjà   connue,   qui fait appel à une quantité   stoéchiométrique   du   halogé-   nure d'aluminium.

   Les halogénures d'aluminium sont des catalyseurs du type 
 EMI1.4 
 Friedel-Craft, et on a trouvé également que d'autres catalyseurs du type FriedelCraft oomme le chlorure de zinc et le chlorure ferrique catalysent   la-décomposition   des alkyles métalliques complexes. 



   Cette réaction de   décomposition   catalytique est illustrée par l'équation ci-dessous 
 EMI1.5 
 
Un avantage particulier dû procédé catalytique de la présente in- vention sur le procédé par double décomposition, déjà connu, est que la liaison métal alcalin-carbone n'est pas rompue et qu'on obtient par   consé-   quent un dérivé alkyle de métal alcalin comme sous-produit   intéressant   et utile du procédé. 



   Suivant la présente invention, dans un procédé de préparation d'un 
 EMI1.6 
 alkylail.Wninium, on décompose un alkyle métallique complexe d'aluminium et d'un métal alcalin   à   température élevée et en l'absence pratiquement d'hu- 
 EMI1.7 
 midité et d'oxygène, en présence d'un catalyseur du type Friedel-Craft comme défini plus loin. 



   Dans la présente description, le terme "alkyle métallique complexe" désigne un alkyle dans lequel   les,groupes     alkyles   sont combinés   à   l'aluminium et à un métal alcalin. 



   Les alkyles complexes d'aluminium et de lithium ou de sodium con- viennent particulièrement pour le procédé de la présente invention. 



   Le catalyseur du type Friedel-Craft ne peut déterminer des réac- tions de décomposition indésirables. Par exemple, l'acide fluorhydrique ne convient pas comme oatalyseur dans le procédé de l'invention. Des oataly- seurs   particulièrement   appropriés sont les halogénures d'aluminium, les   alkyl-halogénures   d'aluminium,le chlorure de zino et le chlorure ferrique. 



   La décomposition de 1'alkyle métallique complexe est exécutée de préférence à une pression suffisamment réduite pour que   l'akylaluminium   dis- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 tille du récipient de réaction   à   mesure de sa formation. 



   La décomposition s'effectue de préférence en présence d'un solvant inerte comme les hydrocarbures   paraffinique s   et alicycliques, par exemple la décaline. Le point d'ébullition du solvant à la pression de réaction ne peut être inférieur à la température de réaction. Lorsque la décomposi- tion s'effectue sous pression réduite, il est préférable que le solvant distille avec l'alkylaluminium à mesure de la formation de ce dernier. 



   La température à laquelle s'effectue la décomposition dépend de l'alkyle métallique complexe particulier et ne peut dépasser la températu- re à laquelle se produisent des pertes d'oléfine aux dépens de l'alkyle sim- ple ou complexe. Par exemple, comme le dérivé tétrapropyle de lithium et d'aluminium perd du propylène à   250 C   à la pression atmosphérique, la tempé- rature à laquelle on le soumet pour le décomposer avec formation de tri- propylaluminium ne peut dépasser 250 C. Il'est préférable d'effectuer la décomposition à une température suffisamment élevée, par exemple au moins égale à   100 0   pour obtenir une décomposition raisonnablement rapide. 



  L'humidité et l'air doivent être exclus de l'appareil pour éviter une dé- composition indésirable des dérivés alkyles. 



   La quantité de catalyseur du type   Friedel-Oraft   utilisée peut va- rier dans une large gamme. Une quantité appropriée est de 0,1 à 5 moles environ pour 100 moles de l'alkyle complexe mais il est préférable d'employer de 0,5 à 2 moles pour 100 moles de l'alkyle complexe. On entend ici par mole, le poids moléculaire correspondant à la formule moléculaire simple du composé, par exemple AlCl3. 



   L'alkyle métallique complexe utilisé dans le procédé de la présen- te invention peut être préparé par le procédé décrit dans le brevet de même date de la Demanderesse, intitulé "Perfectionnements à la préparation de dérivés alkyles de métaux", et si l'on utilise ce procédé, la décomposition de   l'alkyle   métallique complexe suivant le procédé de la présente invention peut être effectuée sans isoler l'alkyle métallique complexe et dans le ré- cipient utilisé pour la préparation de cet alkyle métallique complexe 
Exemple 1 
On chauffe 54 g du dérivé tétrapropyle de lithium et d'aluminium en présence de 0,5 g de chlorure d'aluminium à   200 C   sous une pression ab- solue de 0,5 mm de mercure. L'air et l'humidité sont soigneusement exclus de l'appareil.

   Le tripropylaluminium distille du récipient de réaction à mesure de sa formation et est condensé en donnant 24 g de tripropylaluminium un liquide mobile et incolore bouillant à 78 C sous une pression de 1 mm de mercure. 



   Exemple 2 
On introduit 12 g d'hydrure de lithium et d'aluminium, 0,6 g de chlorure d'aluminium, environ 100 g de propylène et 100 cm3 de cyclohexane dans un autoclave d'un litre doublé de verre et on chauffe à 120 C pendant 3 heures. Après refroidissement, on sépare le cyclohexane du produit de réaction par distillation dans le vide et on chauffe ensuite le résidu à 200 C sous une pression de 1 mm de mercure pour que le tripropylaluminium distille du récipient à mesure de sa formation. Le rendement du tripropyla luminium, point d'ébullition 78 C sous une pression de 1 mm de mercure, at- teint 61% du rendement théorique. 



   Exemple 3 
On chauffe à 100 C sous une pression de 1 mm de mercure 5 g du dé- 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 rivé tétraéthyle de lithium et d'aluminium, 0,02 g de chlorure d'aluminium et 20 cm3 de décaline comme solvant. Le   triéthylaluminium   distille avec la décaline en laissant un résidu d'éthyl-lithium. Le rendement du trié- thylaluminium atteint 55% du rendement théorique. 



   L'expérience est reprise dans les mêmes conditions et avec les mêmes quantités de matière mais le   chlorure   d'aluminium utilisé comme cata- lyseur est remplacé par 0,02 g de chlorure ferrique et de chlorure de zinc Les rendements de   triéthylaluminium   sont respectivement 50 et 55% du rende- ment théorique 
Exemple 4 
On chauffe dans un autoclave d'un litre 2 g d'hydrure de lithium et d'aluminium, un excès d'éthylène, 0,02 g de chlorure d'aluminium et 20 om3 de décaline comme solvant à   120 0   pendant 3 heures. Le produit de ré- action est ensuite distillé à   100 0   sous une pression de 1 mm de mercure pour que le   triéthyl-aluminium   distille avec la décaline en laissant un résidu d'éthyl-lithium.

   Le rendement de   triéthylaluminium   atteint   56%   du rendement théorique. 



   Exemple 5 
On chauffe à 200 C sous une pression de 1 mm de mercure 13 g du dérivé tétraéthyle de sodium et d'aluminium et 0,3 g de chlorure   d'aluminium   Le triéthylaluminium distille lentement et est obtenu avec un rendement de   60%   du rendement théorique. 



    REVENDICATIONS .   

Claims (1)

  1. 1.- Procédé de prépration d'un alkylaluminium caractérisé en ce qu'on décompose un dérivé alkyle métallique complexe d'aluminium et d'un métal alcalin à une température élevée et en l'absence pratique d'humidité et d'oxygène, en présence d'un catalyseur du type Friedel-Graft défini plus haut, 2. - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le catalyseur est choisi parmi les halogénures d'aluminium, le chlorure de zinc et le chlorure ferrique.
    3.- Procédé suivant les revendications 1 et 2, caractérisé en ce que la décomposition est exécutée à une pression suffisamment réduite pour que l'alkylaluminium distille du récipient de réaction à mesure qu'il est formé.
    4.- Procédé suivant les revendications 1, 2 et 3, caractérisé en ce que la quantité de catalyseur présente est égale à une mole environ pour 100 moles de l'alkyle métallique complexe.
    5.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précéden- tes, caractérisé en ce qu'on l'exécute à une température au moins égale à 100 C.
    6.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précéden- tes, caractérisé en ce qu'on l'exécute en présence d'un solvant.
    7.- Procédé de préparation d'un alkylaluminium, en substance comme décrit dans les exemples cités.
    8.- Alkylaluminiums obtenus par un procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes.
    P. PON. la Société dite :IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED.
    Mandataire :OFFICE KIRKPATRICK, C.T. PLUCKER.
BE535578D BE535578A (fr)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE535578A true BE535578A (fr) 1900-01-01

Family

ID=166545

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE535578D BE535578A (fr)

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE535578A (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0135441B1 (fr) Procédé amélioré de synthèse du butène-1 par dimérisation de l&#39;éthylène
EP0513323B1 (fr) Procede de conversion de l&#39;ethylene en olefines alpha legeres
BE1015290A3 (fr) Composition catalytique et procede ameliores pour l&#39;oligomerisation de l&#39;ethylene, en particulier en hexene-1.
EP3368217A1 (fr) Composition catalytique a base de nickel en presence d&#39;un activateur specifique et son utilisation dans un procede d&#39;oligomerisation des olefines
EP2388069A1 (fr) Procédé de dimérisation de l&#39;éthylène en butène-1 utilisant une composition comprenant un complexe à base de titane et un ligand alcoxy fonctionnalisé par un hétéro-atome
FR2552079A1 (fr) Procede ameliore de synthese du butene-1 par dimerisation de l&#39;ethylene
EP0170537B1 (fr) Procédé de fabrication d&#39;un copolymére éthylène-butène-1 a partier d&#39;éthylène
EP0803490A1 (fr) Procédé amélioré de conversion de l&#39;éthylène en butène-1 avec utilisation d&#39;additifs à base de sels d&#39;ammonium quaternaire
EP0024971B1 (fr) Carboxylates de nickel, leur préparation, leur utilisation dans une composition catalytique, utilisation de cette composition pour l&#39;oligomérisation de mono-oléfines
US3376331A (en) Preparation of aluminum cyclopentadienyl compounds
WO2009103877A1 (fr) Procede de preparation d&#39;une composition catalytique pour la dimérisation, la co-dimérisation et l&#39;oligomérisation des oléfines
US2447717A (en) Fluorination of organic compounds
BE535577A (fr)
EP0161979B1 (fr) Procédé de dimérisation d&#39;un diène conjugué
US2794819A (en) Production of metal alkyls
EP0395105B1 (fr) Procédé pour la préparation de fluorures de perfluoroalkenyl sulfonyle
BE884739A (fr) Procede de polymerisation d&#39;une alpha-olefine et catalyseur pour la mise en oeuvre dudit procede
SU210160A1 (ru) Способ получения алкилпроизводных ферроцена
WO2019105844A1 (fr) Nouvelle composition catalytique a base de nickel, d&#39;un phosphonium et son utilisation pour l&#39;oligomerisation des olefines
BE625748A (fr)
BE548684A (fr)
FR2689500A1 (fr) Procédé d&#39;oligomérisation de l&#39;éthylène en oléfines alpha légères.
BE559203A (fr)
BE594686A (fr)
FR3107271A1 (fr) Procédé de production d’un composé iodofluoroalcane