BE553404A - - Google Patents

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BE553404A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00Polymerisation catalysts
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/62Monocarboxylic acids having ten or more carbon atoms; Derivatives thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)

Description


  La présente invention concerne une matière, formée

  
 <EMI ID=1.1> 

  
posant liquidé a) et un composant solide b), destinée

  
effectuer des réactions de polymérisation, en particulier

  
pour la préparation de prothèses dentaires, tels que cou-remues, bridges, obturations, dents artificielles, dis-

  
 <EMI ID=2.1> 

  
le.composant liquide a) contient un monomère polymérisable liquide ainsi qu'une combinaison quaternaire ou

  
un halogénure métallique, tandis que le composant solide b) contient un sulfinate métallique et une combinaison peroxydéé, l'un _de ces deux composants pouvant éventuelle- <EMI ID=3.1> 

  
On connaît déjà des systèmes de poudre de produit de polymérisation, de combinaisons vinyliques polymé-

  
 <EMI ID=4.1> 

  
mérisation, tels que les amines tertiaires, etc... lesquels durcissent par polymérisation à la température du corps humain.

  
L'usage d'acides sulfiniques comme catalyseur de polymérisation dans la polymérisation en masse de combinaisons vinyliques polymérisables est également déjà connu, et l'on a déjà proposé d'utiliser de l'acide sulfini_que.et de la poudre de polymère avec un monomère liquide polymérisable pour obtenir un mélange plastique lequel, se polymérise et durcit rapidement par exemple à la température du corps.

  
Les acides sulfiniques, en raison de leur instabilité; sont d'un maniement difficile, et c'est pourquoi l'on a tenté de les remplacer par leurs sels. Cela a bien donné d'excellents résultats dans la polymérisation par émulsion, mais il n'en a guère été. de même pour la polymérisation en masse, car les sulfinates métalliques sont trop peu solubles dans le monomère.

  
Or, il a été constaté que la présence de combinaisons quaternaires dans le composant monomère liquide exerce une influence très favorable sur l'action d'accélération de la polymérisation qui caractérise le système d'oxydoréduction'de sulfinate et de combinaison peroxydée, si bien qu'il devient.-..possible d'utiliser le sulfinate avec succès non plus uniquement dans la polymérisation par émulsion, comme c'était le cas jusqu'à présent, mais aussi dans la polymérisation en masse.

  
Des résultats particulièrement satisfaisants sont obtenus si les combinaisons peroxydées précitées sont constituées par des peroxydes ou des persulfates, lesquels  peuvent être éventuellement incorporés au composant b) précité, une amélioration encore plus marquée étant obtenue si l'on utilise simultanément de l'acide méthacrylique, grâce auquel on facilite la décomposition du sulfinate métallique dans le monomère. Les combinaisons quaternaires, en particulier celles d'ammonium, s'ajoutent au composant a).

  
L'invention n'est pas limitée à l'usage de sulfinates spéciaux, et l'on peut utiliser des sels de combi-

  
 <EMI ID=5.1> 

  
le méthyle, le cycloalkyle, tel que' le cyclohexyle, aryle, etc... tandis qu'il y a lieu de préférer les sels métalliques d'acides suif iniques aromatiques tels que l'acide benzène-sulfinique, l'acide toluol-sulfinique, l'acide pchlôrobenzène-sulfinique, l'acide 1-naphtalène-sulfinique et 2-naphtalène-sulfinique. D'autres exemples sont les sels d'acide méthano-sulfinique, d'acide éthano-sulfinique,

  
 <EMI ID=6.1> 

  
sulfinique, 'd'acide diphénylsulfinique, d'acide camphosulfinïque.

  
Le composant liquide a) peut contenir de préférence, en tant que monomère liquide polymérisable, un monomère vinylique ou vinylidène, ou encore des combinaisons monomères qui comportent des liaisons éthyléniques. Pour des usages dentaires il est préférable d'utiliser les méthacrylates et acrylates, en particulier le méthacrylate de méthyle. On peut citer parmi les acrylates, à titre d'exem-

  
 <EMI ID=7.1> 

  
butylène-glycolique, butane-1,3-diolique et butane-1,4diolique. D'autres combinaisons monomères polymérisés sont

  
 <EMI ID=8.1> 

  
d'isopropényle, le méthylène-bis-arylamide, l'acrylonitrile et le diallylmélamine.

  
En tant que substance polymère on peut utiliser dans le composant b) un ou plusieurs produits de polymérisation choisi parmi les monomères précités; dans ce cas, . il est préférable d'adopter un méthacrylate de polyméthyle et de polyéthyle. Les produits de copolymérisation tels que le copolymérisat de méthacrylate de méthyle et d'éthyle, le méthacrylate d'isopropyle, le méthacrylate de n-butyle, le méthacrylate dtisobutyle ou le méthacrylate de cyclohexyle, conviennent également. L'invention n'est pas limi-

  
 <EMI ID=9.1> 

  
Le composant solide b) peut contenir, en plus du sulf'inate métallique, l'un des catalyseurs de polymérisation connus tels que les peroxydes et persulfates, par exemple de 0.2 à 6% en poids de peroxyde de benzoyle, lauroyle, hydropéroxyde de cumène, hydropéroxyde d'1-oxycyclohexyle, hydropéroxyde de méthyléthylcétone, di-perphtalate de ditert.-butyle, ou péroxyde d'oxyhepthyle. La quantité de sulfinate métallique présent dans le composant b) varie

  
 <EMI ID=10.1> 

  
Une composition appropriée pour le composant b) est la suivante, les pourcentages indiqués étant ,calculés

  
 <EMI ID=11.1>  

  
Métacrylate de polyméthyle ou .copolymère q.s.

  
Peroxyde (résiduel dans le polymère ou ajouté) env.0,2 à

  
6%.

  
Sulfinate métallique ' env. 0,2 à

  
 <EMI ID=12.1> 

  
Le composant liquide a) contient, en dehors des monomères à polymériser, une combinaison quaternaire ou un halogénure métallique, afin de faciliter la dissolution du sulfinate métallique dans les monomères et d'agir ainsi en qualité d'agent dissolvant. Parmi les combinaisons quater-

  
 <EMI ID=13.1> 

  
Une accélération encore plus importante peut être obtenue par l'addition de ce que l'on appelle des activateurs métalliques, tels que les complexes à base de

  
 <EMI ID=14.1> 

  
le.chlorure d'aluminium, l'octoate de cobalt, l'octoate de manganèse, l'octoate de zinc, le chlorure ferrique, le

  
 <EMI ID=15.1> 

  
mercure, le chlorure stannique, l'oxyde stannique dibutyle, le di-laurate stannique di-butyle et l'oxyde stannique

  
 <EMI ID=16.1> 

  
Pour des applications de technique dentaire, tels que des obturations, il est avantageux d'incorporer au composant a), en plus de la combinaison quaternaire, laquelle sera constituée, de préférence, par un sel d'ammonium organique de l'acide méthacrylique, car des mélanges qui ne contiendraient que des combinaisons quaternaires et du méthacrylate de méthyle ne durcissent pas 'assez rapidement pour ces usages particuliers; cependant, cans ce cas on peut éliminer le sel métallique en tant qu'activeur. Il est pour cette raison recommendable d'utiliser la combinaison composé quaternaire acide méthacrylique en tant qu'agent destiné à faciliter la dissolution du sulfinate métallique, si l'on désire que le durcissement .ou la polymérisation, se produise dans un temps relativement court, comme c'est le cas pour les obturations dentaires et applications analogues.

  
Une composition générale pour le composant liquide a) peut être approximativement la suivante:

  

 <EMI ID=17.1> 


  
Voici' des exemples-types de compositions particulières pour le composant a) suivant le métal du sulfinate contenu dans le- composant b) : 

  
Composant a)

  

 <EMI ID=18.1> 


  
pour des composants b) qui contiennent les sulfinates de l'un des éléments suivants: Id, K, Na, Ca, Ba, Sr, Zn, Cd et Al. 

  

 <EMI ID=19.1> 


  
 <EMI ID=20.1> 

  
 <EMI ID=21.1> 

  
ou Al.

  

 <EMI ID=22.1> 


  
pour des composés b) qui contiennent les sulfinates de

  
 <EMI ID=23.1> 

  

 <EMI ID=24.1> 


  
pour des composés b) qui contiennent les sulfinates de

  
 <EMI ID=25.1>  

  

 <EMI ID=26.1> 


  
pour des composés b) qui contiennent les sulfinates de l'un des éléments suivants: Li, Na, K, Ca, Sr, Ba, Cd ou Al.

  
On trouvera ci-dessous quelques.compositions particulières pour la substance suivant l'invention. Le temps de durcissement est la période qui sépare le début de l'opération de mélange au durcissement total du mélange.

Exemple 1 :

  

 <EMI ID=27.1> 


  
Ces substances sont finement broyées ensemble. 1 ce de

  
 <EMI ID=28.1> 

  

 <EMI ID=29.1> 
 

  

 <EMI ID=30.1> 


  
Composant b):

  

 <EMI ID=31.1> 


  
Les deux substances sont d'abord finement pulvérisées, séparément, puis mélangées entre elles.

  
Lorsque l'on mélange le composant a) avec le composant b) dans les quantités indiquées, la polymérisation se produit immédiatement, ce qui se reconnaît par le fait que la température commence à s'élever, après quoi le mélange durcit dans l'espace d'une heure environ.

Exemple 3: 

  
Composant a):

  

 <EMI ID=32.1> 


  
Composant b):

  

 <EMI ID=33.1> 


  
Ces substances sont finement broyées ensemble.

  
1 cc du composant a) mélangé avec 1,7 g de

  
 <EMI ID=34.1> 

  

 <EMI ID=35.1> 
 

  

 <EMI ID=36.1> 


  
Composant -b) :

  

 <EMI ID=37.1> 


  
Ces substances sont finement broyées ensemble.

  
1 ce de composant a) mélangé avec 1,7 g de com-

  
 <EMI ID=38.1> 

  

 <EMI ID=39.1> 


  
Composant b):

  

 <EMI ID=40.1> 


  
Les deux substances sont finement broyées ensemble.

  
 <EMI ID=41.1> 

Exemple 6: 

  
 <EMI ID=42.1> 

  

 <EMI ID=43.1> 
 

  
Composant b):

  

 <EMI ID=44.1> 


  
1 cc du composant a) mélangé avec 1,7 g

  
 <EMI ID=45.1> 

Exemple 7:

  
Composant a):

  

 <EMI ID=46.1> 


  
Composant b):

  

 <EMI ID=47.1> 


  
Ces substances sont finement broyées ensemble.

  
1 ce du composant a) mélangé avec 1,7 g du com-

  
 <EMI ID=48.1> 

  
 <EMI ID=49.1> 

  
Composant a) :

  

 <EMI ID=50.1> 


  
Composant b) :

  

 <EMI ID=51.1> 
 

  
Ces substances sont finement broyées ensemble.

  
 <EMI ID=52.1> 

Exemple 9:

  
Composant a):'

  

 <EMI ID=53.1> 


  
Composant b):'- 

  

 <EMI ID=54.1> 


  
Ces substances sont finement broyées ensemble.

  
1 ce du composant a) mélangé avec 1,7 g du composant b)

  
 <EMI ID=55.1> 

Exemple 10:

  
'Composant a):

  

 <EMI ID=56.1> 


  
Composant b): 

  

 <EMI ID=57.1> 


  
Les 'deux substances formant le composant b) sont finement

  
 <EMI ID=58.1>  

  
La polymérisation s'effectue immédiatement avec accrois&#65533; ment de la température. Si l'on prend soin de refroidir convenablement pour éviter que la température ne s'élève trop (ce qui occasionne la formation de bulles) le mélange qui,,- au début, était un peu trouble, se fige en une masse ayant la limpidité du verre.

Exemple 11:

  
Composant a):

  

 <EMI ID=59.1> 


  
Composant b):

  

 <EMI ID=60.1> 


  
Ces substances sont finement broyées ensemble.

  
1 ce du composant a) mélangé avec 1,7 g du composant b) se polymérise à 37[deg.]C en trois minutes, ce qui donne un produit de polymérisation ayant sensiblement la limpidité du verre.

Exemple 12: 

  
Composait a) :

  

 <EMI ID=61.1> 
 

  
Composant b):

  

 <EMI ID=62.1> 


  
Ces substances sont finement broyées ensemble.

  
1 cc du composant a) mélangé avec 1,7 g du

  
 <EMI ID=63.1> 

  
un produit de polymérisation ayant la limpidité du verre.

  
 <EMI ID=64.1> 

  
Composant a):

  

 <EMI ID=65.1> 


  
Composant b):

  

 <EMI ID=66.1> 


  
 <EMI ID=67.1> 

  
 <EMI ID=68.1> 

  
 <EMI ID=69.1> 

Exemple 14:

  
Composant a)
 <EMI ID=70.1> 
 
 <EMI ID=71.1> 
 Composant b) :

  

 <EMI ID=72.1> 


  
Ces substances sont finement broyées ensemble.

  
1 ce du composant a) mélangé avec 1,7 g du composant b) durcit en 3 minutes à 37[deg.]C.

  
'Exemple 15: 

  
Composant a):

  

 <EMI ID=73.1> 


  
Composant b):

  

 <EMI ID=74.1> 


  
Ces -substances sont finement broyées ensemble.

  
1 ce.du composant a) mélangé avec 1,7 g du.composant b)

  
 <EMI ID=75.1> 

  
 <EMI ID=76.1> 

  
Composant a) :

  

 <EMI ID=77.1> 
 

  

 <EMI ID=78.1> 


  
Composant b):

  

 <EMI ID=79.1> 


  
Ces substances soht finement broyées ensemble.

  
1 ce du composant- a) mélangé avec 1,7 g du composant b)

  
 <EMI ID=80.1> 

Exemple 17:'

  
Composant a):

  

 <EMI ID=81.1> 


  
Composant b):

  

 <EMI ID=82.1> 


  
1 cc du composant a) mélangé avec 1,7 g du composant b)

  
 <EMI ID=83.1>  

  
Revendications :

  
 <EMI ID=84.1> 

  
1. Matière pour effectuer des réactions de polymérisation, qui comprend un composant a) liquide contenant un monomère liquide polymérisable et une combinaison quaternaire ou un halogénure métallique, ainsi qu'un composant b) solide, pouvant se mélanger au composant a)

  
et contenant un sulfinate métallique ainsi qu'un composé peroxydée, l'un des deux composants pouvant éventuellement contenir un sel métallique agissant comme activa:beur.

Claims (1)

  1. 2. Matière selon la revendication 1, caractérisée
    en ce que le composant a) contient en outre de l'acide méthacrylique.
    3. Matière selon la revendication 2, caractérisée
    en ce que le sel métallique agissant comme activeur n'est
    pas utilisé.
    4. Matière selon la revendication 1, caractérisée ,en. ce que le composant b) contient un polymère solide fine.ment divisé et, en tant que composé peroxydé, un catalyseur de polymérisation sous forme d'un péroxyde ou d'un persulfate.
    '5. Matière selon la revendication 1 , caractérisée
    en ce que le composant b) contient un sel métallique d'un
    acide suif inique aromatique.
    6. Matière selon la revendication 1, caractérisée
    en ce que le composant b) contient un polymère solide <EMI ID=85.1>
    suif inique aromatique.
    ' 7. Matière selon les revendications 1 ou 2, pour la préparation d'obturations et de prothèse dentaires.
    8. Matière selon la revendication 7, caractérisée en ce que le composant b) contient un méthacrylate polymère et un sel métallique d'un acide sulfinique aromatique.
    9. Matière selon la revendication 8, caractérisée en ce que le composant a) contient une combinaison d'ammonium quaternaire.
    10. Matière selon la revendication 2, caractérisée en, ce que le composant , a) contient une quantité suffisante d'acide méthacrylique pour dissoudre le sulfinate métallique présent dans le composant b) en quantité variant entre
    0,2 à 10% en poids.
    11. Matière selon la revendication 10, caractérisée en ce que le sulfinate est un sel métallique d'un acide sulfinique aromatique ou un sel métallique d'un
    acide sulfinique aromatique.
    12. Matière selon la revendication 11, dans laquelle le composant a) contient, en tant que combinaison 'quaternaire, une faible quantité d'une combinaison quaternaire d''ammonium.
    13. Matière selon la revendication 7, caractérisée en ce que le composant a) contient un méthacrylate de méthyle monomère, de l'acide méthacrylique et un sel d'ammonium quaternaire, tandis que le composant b) contient un méthacrylate de méthyle, un catalyseur peroxyde et un sulfinate métallique.'
    14. Matière selon la revendication 13, caractérisée en'ce que le composant b) est finement divisé et contient, <EMI ID=86.1>
    fini.que aromatique mono cyclique.
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