FR2597334A1 - Compositions pour la refection dentaire du type a polymerisation combinee chimique/a la lumiere. - Google Patents
Compositions pour la refection dentaire du type a polymerisation combinee chimique/a la lumiere. Download PDFInfo
- Publication number
- FR2597334A1 FR2597334A1 FR8705219A FR8705219A FR2597334A1 FR 2597334 A1 FR2597334 A1 FR 2597334A1 FR 8705219 A FR8705219 A FR 8705219A FR 8705219 A FR8705219 A FR 8705219A FR 2597334 A1 FR2597334 A1 FR 2597334A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- compound
- composition according
- ethylenically unsaturated
- group
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 90
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims abstract description 28
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 238000007670 refining Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 64
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims abstract description 45
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 23
- 230000008439 repair process Effects 0.000 claims abstract description 8
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 7
- -1 benzoin alkyl ether compound Chemical class 0.000 claims description 28
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 26
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 claims description 8
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims description 8
- JUVSRZCUMWZBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)-4-methylanilino]ethanol Chemical compound CC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 JUVSRZCUMWZBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 claims description 7
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 claims description 7
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZIOFXYGGAJKWHX-UHFFFAOYSA-N n,2,4-trimethylaniline Chemical compound CNC1=CC=C(C)C=C1C ZIOFXYGGAJKWHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropoxy)propane Chemical compound CC(C)COCC(C)C SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 claims description 4
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- LHMRXAIRPKSGDE-UHFFFAOYSA-N benzo[a]anthracene-7,12-dione Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O LHMRXAIRPKSGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- DBQGARDMYOMOOS-UHFFFAOYSA-N methyl 4-(dimethylamino)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 DBQGARDMYOMOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- VMNDRLYLEVCGAG-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)-3-methylanilino]ethanol Chemical compound CC1=CC=CC(N(CCO)CCO)=C1 VMNDRLYLEVCGAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims 2
- BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 44
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 41
- 239000000463 material Substances 0.000 description 25
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 description 21
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 18
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 14
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 13
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 11
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 8
- MKVYSRNJLWTVIK-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CCOC(N)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O MKVYSRNJLWTVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 8
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 6
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 5
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- BRKORVYTKKLNKX-UHFFFAOYSA-N 2,4-di(propan-2-yl)thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C3SC2=C1 BRKORVYTKKLNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JZMPIUODFXBXSC-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCOC(N)=O JZMPIUODFXBXSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 3
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N para-benzoquinone Natural products O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YDIYEOMDOWUDTJ-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzoic acid Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 YDIYEOMDOWUDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical group 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000805 composite resin Substances 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001699 photocatalysis Effects 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006479 redox reaction Methods 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 2
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSOOIVBINKDISP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(CCC)OC(=O)C(C)=C HSOOIVBINKDISP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLPBRTBBFUOESW-UHFFFAOYSA-N 1-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C(CC)OC(=O)C(C)=C NLPBRTBBFUOESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRIRMYPZOAOUPR-UHFFFAOYSA-N 10,10-dioxothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3S(=O)(=O)C2=C1 DRIRMYPZOAOUPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEZOVIIHKKPUOS-UHFFFAOYSA-N 10-oxothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3S(=O)C2=C1 YEZOVIIHKKPUOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC(C)=C3SC2=C1 LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQWWMKDFZUMMU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethyl)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CCOC(=O)C=C IEQWWMKDFZUMMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C(C)=C SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVVXXHVHGGWWPE-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)benzoic acid Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1C(O)=O DVVXXHVHGGWWPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRIHFYQAFFZPMQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-[4-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate;propane Chemical compound CCC.C1=CC(OCCOC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OCCOC(=O)C(C)=C)C=C1 IRIHFYQAFFZPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFPZJFGQJWXHGK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-n-[2-(dimethylamino)ethyl]benzamide Chemical compound CN(C)CCNC(=O)C1=CC=CC=C1N OFPZJFGQJWXHGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQOUGRMFFXWSRY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-7-(trifluoromethyl)thioxanthen-9-one Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(=O)C3=CC(C(F)(F)F)=CC=C3SC2=C1 SQOUGRMFFXWSRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 2-methylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYRJLHNVMSBZLR-UHFFFAOYSA-N 2-nitrothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3SC2=C1 DYRJLHNVMSBZLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXTGJIIBLZIQPK-UHFFFAOYSA-N 3-(2-prop-2-enoyloxyethyl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(CCOC(=O)C=C)=C1C(O)=O UXTGJIIBLZIQPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPZLDVPRAIERSE-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[4-[3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC(OCCCOC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OCCCOC(=O)C(C)=C)C=C1 OPZLDVPRAIERSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCOC(=O)C(C)=C XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIRYMWIYJDXOMM-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)-2-(2-ethylhexyl)benzoic acid Chemical compound CCCCC(CC)CC1=CC(N(C)C)=CC=C1C(O)=O AIRYMWIYJDXOMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOGCLLMDQOJKHB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxycarbonyl]phthalic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 GOGCLLMDQOJKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 6-(2-methylprop-2-enoyloxy)hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCOC(=O)C(C)=C SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000972773 Aulopiformes Species 0.000 description 1
- HJHAUPRFDLAKLP-UHFFFAOYSA-N C(N)(OC(C(CCCCOC(N)=O)(C)CC(OC(C(=C)C)=O)OC(C(=C)C)=O)(C)C)=O Chemical compound C(N)(OC(C(CCCCOC(N)=O)(C)CC(OC(C(=C)C)=O)OC(C(=C)C)=O)(C)C)=O HJHAUPRFDLAKLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100011961 Caenorhabditis elegans ess-2 gene Proteins 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000089409 Erythrina poeppigiana Species 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAWFJGJZGIEFAR-NNYOXOHSSA-N NAD zwitterion Chemical compound NC(=O)C1=CC=C[N+]([C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](COP([O-])(=O)OP(O)(=O)OC[C@@H]3[C@H]([C@@H](O)[C@@H](O3)N3C4=NC=NC(N)=C4N=C3)O)O2)O)=C1 BAWFJGJZGIEFAR-NNYOXOHSSA-N 0.000 description 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 1
- 206010036790 Productive cough Diseases 0.000 description 1
- 235000009776 Rathbunia alamosensis Nutrition 0.000 description 1
- 101100386054 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) CYS3 gene Proteins 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULQMPOIOSDXIGC-UHFFFAOYSA-N [2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(C)COC(=O)C(C)=C ULQMPOIOSDXIGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMHJAFPCUXEYFN-UHFFFAOYSA-N [2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)phenyl]propan-2-yl]phenyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)C(C)=C NMHJAFPCUXEYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWHLOXLFJPTYTL-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C SWHLOXLFJPTYTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOVRCPBDDCLNIG-UHFFFAOYSA-N [3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C FOVRCPBDDCLNIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJSXBTSSSQCODU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-[2,3-diethoxy-4-(2-methylprop-2-enoyloxy)phenyl]propan-2-yl]-2,3-diethoxyphenyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC1=C(OC(=O)C(C)=C)C=CC(C(C)(C)C=2C(=C(OCC)C(OC(=O)C(C)=C)=CC=2)OCC)=C1OCC SJSXBTSSSQCODU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFPRJLBZLPBTPZ-UHFFFAOYSA-N acenaphthoquinone Chemical compound C1=CC(C(C2=O)=O)=C3C2=CC=CC3=C1 AFPRJLBZLPBTPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- HTKFORQRBXIQHD-UHFFFAOYSA-N allylthiourea Chemical compound NC(=S)NCC=C HTKFORQRBXIQHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001748 allylthiourea Drugs 0.000 description 1
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000005354 aluminosilicate glass Substances 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N argon Substances [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N benzoic anhydride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRXKHZGEIIFEBU-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.OCCCCO PRXKHZGEIIFEBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000003074 dental pulp Anatomy 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003292 diminished effect Effects 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(2-methoxyethoxy)silane Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)C=C WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004013 groin Anatomy 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- NEXSMEBSBIABKL-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilane Chemical compound C[Si](C)(C)[Si](C)(C)C NEXSMEBSBIABKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 210000002200 mouth mucosa Anatomy 0.000 description 1
- DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CCN DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUAWMXYQZKVRCW-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1C GUAWMXYQZKVRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)C1=CC=CC=C1 DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 229940100684 pentylamine Drugs 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000088 plastic resin Substances 0.000 description 1
- 229920001483 poly(ethyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012985 polymerization agent Substances 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 235000019515 salmon Nutrition 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 210000003802 sputum Anatomy 0.000 description 1
- 208000024794 sputum Diseases 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 101150035983 str1 gene Proteins 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C=C GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 239000005050 vinyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S522/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S522/908—Dental utility
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Abstract
COMPOSITIONS POUR LA REFECTION DENTAIRE, DU TYPE A POLYMERISATION COMBINEE CHIMIQUEA LA LUMIERE, CONSISTANT EN: -UNE FORMULATION A COMPOSEE PRINCIPALEMENT DE: A)UN COMPOSE POLYMERISABLE A INSATURATION ETHYLENIQUE, B)UN INITIATEUR DE PHOTO-POLYMERISATION C)UN AGENT REDUCTEUR ET -UNE FORMULATION B COMPOSEE PRINCIPALEMENT DE: D)UNE CHARGE, E)UN PEROXYDE ORGANIQUE. LES FORMULATIONS A ET B SONT CONDITIONNEES DE FACON SEPAREE ET SONT DESTINEES A ETRE MELANGEES POUR L'UTILISATION.
Description
Compositions pour la réfection dentaire du type à polymérisation combinée
chimique/à la lumière La présente invention se rapporte à une composition pour la réfection dentaire, qui tire avantage à la fois de la polymérisation à la lumière et de la polymérisation chimique, et qui est convenablement durcie par le rayonnement visible, en une courte période de temps, sans crainte qu'elle ne puisse être influencée de façon défavorable par l'intensité de la lumière, par suite des
propriétés de transmission ou de la profondeur de 10 transmission de la lumière.
Jusqu'à présent, les matières de réfection du type dit à polymérisation chimique et du type polymérisant à la
lumière ont été largement utilisées dans l'art dentaire.
Les matières de réfection du type à polymérisation chimique sont partagées entre les matières du type poudre * liquide et les matières du type pâte * pate. En règle générale, les matières de réfection du type poudre * liquide comprennent un composant pulvérulent, suivant lequel un peroxyde organique, tel que le peroxyde de benzoyle est ajouté à un 20 composé organique pulvérulent, tel que le poly(méthacrylate de méthyle) et à un composé minéral pulvérulent, tel que la silice, et un composant liquide suivant lequel de la N,N'-diméthyl-p-toluidine ou un composé similaire sont aJoutés à un monomère polyfonctionnel, tel que le 25 méthacrylate et/ou le diméthacrylate et/ou le triméthacrylate de méthyle. A l'utilisation, lorsque les composants pulvérulent et liquide sont mélangés ensemble, le monomére est polymérisé et durci par la réaction d'oxydoréduction entre le peroxyde organique et l'amine. Par ailleurs, les matières de réfection du type pâte * pâte se présentent sous la forme d'une pate composée principalement de poudres fines et d'une résine formant liant pour lier ensemble les poudres. Cette pate est divisée en deux parties, une partie contenant un peroxyde organique et l'autre partie, une amine. A l'utilisation, ces parties pâteuses sont mélangées ensemble, et le mélange résultant est introduit dans une cavité. Ensuite, la résine formant liant est polymérisée et durcie par la réaction d'oxydoréduction entre le peroxyde organique et l'amine, en une
certaine période de temps.
L'inconvénient des matières de réfection de ces types est qu'étant donné que le temps de durcissement est prédéterminé sans se préoccuper de la volonté du praticien, il est nécessaire que le praticien termine rapidement sa manipulation en vue de l'obturation, lorsque le temps de durcissement prédéterminé est court. Dans certains cas, il 10 peut se faire que les matières de réfection puissent être durcies avant que la manipulation en vue de l'obturation ne soit terminée. Il a également été souligné que, lorsque le temps de durcissement prédéterminé est long, les propriétés physiques des matières de réfection sont influencées de façon défavorable par suite du fait qu'elles sont exposées & l'humidité et aux expectorations dans la cavité buccale, alors qu'elles ne sont pas durcies. Lorsqu'on a l'intention d'effectuer le durcissement dans une période de temps plus 20 courte, il est nécessaire que la quantité de catalyseur ajoutée, tel qu'un peroxyde organique ou une amine, soit augmentée. Des augmentations de la quantité de peroxyde organique ou d'amine aJoutée ne sont pas souhaitées dans la pratique en art dentaire, étant donné que, de façon correspondante, les tendances à la coloration et-au changment de la couleur deviennent plus prononcées, et que la quantité de chaleur produite devient plus importante, ce qui n'est en aucune manière souhaité en art dentaire. Il a également été souligné que, dans le cas d'une polymérisation à basse 30 température ou d'une polymérisation en couche mince, la réaction de polymérisation devient incomplète, conduisant ainsi à une masse non durcie présentant des propriétés
physiques médiocres.
Si l'on examine les matières de réfection du type 35 polymérisant à la lumière, dans lesquelles un catalyseur de photo-polymérisation est utilisé à la place du catalyseur de type peroxyde organique-amine utilisé dans les matières de réfection du type à polymérisation chimique, leur réaction de durcissement n'a pas lieu, à moins qu'elles ne soient exposées à la lumière. Ceci conduit aux avantages que la manipulation et le temps qu'elle prend sont optimisés, parce qu'il est possible de contrôler de façon substantielle le temps de manipulation et le temps de durcissement selon la volonté du praticien. Ainsi, les matières de réfection du
type polymérisant à la lumière ont récemment trouvé un usage 10 plus répandu en art dentaire.
Un certain nombre de compositions pour les matières de réfection dentaire du type polymérisant à la lumière sont bien connues dans la technique. Cependant, en considération de leur sécurité d'utilisation dans la cavité 15 buccale, on fait souvent usage en particulier des matières de réfection du type polymérisant à la lumière visible. Les compositions relatives au procédé utilisant les catalyseurs durcissant à lumière décrit dans le mémoire du Brevet Britannique n' 1 408 265, c'est-à-dire la camphre quinone 20 comme a-dicétone et des agents réducteurs aminés sont utilisés dans manifestement tous les produits. Les matières de réfection du type durcissant à la lumière visible sont durcies lors d'une exposition à la lumière d'une longueur d'onde se situant dans la plage de 400 à 500 nm, mais ne fournissent pas de produit durci satisfaisant dans la région
des longueurs d'onde inférieures à 400 nm.
Les inconvénients des matières de réfection du type polymérisant à la lumière sont que leur réaction de durcissement est facilement influencée par les propriétés de 30 transmission et l'intensité de la lumière, et qu'elle devient insuffisante, au fur et à mesure que la partie à irradier s'éloigne de la source de lumière utilisée, ou que les propriétés de transmission diminuent, laissant une
quantité importante de monomère résiduel n'ayant pas réagi.
Il y a ainsi des amoindrissements dans les propriétés physiques, telles que la dureté, la résistance et
:::: 5
: : : D :
similaires, ce qui n'est pas souhaité du point de vue clinique. Lorsque la matière est opacifiée par addition d'un composant opaque ou similaire, elle est durcie seulement sur la couche extérieure, et il n'est pas possible d'obtenir un durcissement en profondeur.
Comn résultat de recherches approfondies et
étendues, pour trouver des compositions pour matières de réfection dentaire qui présentent d'excellentes propriétés de durcissement et de manipulation et une excellente stabilité au stockage, qui donnent des produits durcis présentant des propriétés améliorées, et qui ne comportent pas les inconvénients des compositions classiques pour matières de réfection dentaire, il a été découvert que l'on obtient de telles compositions en combinant la polymérisation chimique et la polymérisation à la lumière, et en prévoyant un conditionnement en deux parties de ces compositions, de telle sorte que cette polymérisation combinée ne s'effectue qu'au moment de l'emploi, lors de la mise en contact de ces deux parties. I1 a été découvert en outre que la propriété de durcissement à la lumière du système de polymérisation à la lumière est favorisée par le sytème de polymérisation chimique à peroxyde organique.
En résumé, la présente invention propose une composition du type à polymérisation combinée chimique/à la lumière pour constituer des matières de réfection dentaire, cette composition consistant en: - une formulation A composée principalement de: a) un composé polymérisable à insaturation éthylénique; b) un initiateur de photo-polymérisation; et c) un agent réducteur; et, - une formulation B composée principalement de: d) une charge; et e) un peroxyde organique, lesdites formulations A et B étant conditionnées de façon séparée et étant destinées à être mélangées pour l'utilisation. Par suite de leur teneur réduite ou limitée en monomère non polymérisé résiduel, les produits durcis obtenus & partir des compositions conformes à la présente invention présentent d'excellentes propriétés physiques, telles que la dureté, la résistance et similaires, et ils peuvent fournir des prothèses dentaires qui sont perfectionnées en ce qui concerne leur propriété de durcissement, sans donner d'irritation de la muqueuse buccale et de la pulpe dentaire. Etant donné que le peroxyde organique est conditionné séparément du composé polymérisable, les compositions présentent une excellente 15 stabilité de stockage, sans crainte d'un durcissement et
d'une détérioration pendant le stockage.
Les compositions conformes à la présente invention peuvent être largement utilisées comme matières pour prothèses, chirurgie dentaire, périodontie, orthodontie et 20 autres techniques dentaires, telles que celles représentées par les obturations, les coiffes, les couronnes de type Jaquettes, les couronnes temporaires, les incrustations, les cires d'occlusion, les dents artificielles, les appareils dentaires, les cires de réparation, les faux-moignons, les 25 porte-empreintes, les plaques de base, les modèles, les appareils dentaires orthodontiques, les séparateurs et les
fixations pour dents pyorrhéiques.
Le composant structural a) des compositions de la présente invention, à savoir, le composé polymérisable à insaturation éthylénique désigne un composé présentant, dans sa structure chimique, au moins une double liaison d'insaturation éthylénique, et revêtant la forme chimique de monomère, prépolymère <à savoir, dimére, triméère et autre
oligomère) ou leurs mélanges ou leurs copolymères.
De façon spécifique, les monomères présentant dans leur structure une double liaison d'insaturation éthylénique comprennent le méthacrylate de méthyle, le méthacrylate d'éthyle, le méthacrylate d'isopropyle, le méthacrylate d'isobutyle, le méthacrylate de propyle, le méthacrylate de benzyle, le méthacrylate d'hydroxyéthyle, le méthacrylate de 5 éttrahydrofurfuryle et le méthacrylate de glycidyle, et les acrylates correspondants. Les monomères présentant dans leur structure deux doubles liaison d'insaturation éthylénique sont partagés entre les monomères aromatiques, comprenant le 2,2-bis(méthacryloxyphényl)propane, le 2,2bis[4-(2-hydroxy-3-méthacryloxyphényl)]propane, le 2,2-bis(4méthacryloxyéthoxyphényl>propane, le 2,2-bis(4-méthacryloxydiéthoxyphényl) propane et le 2,2-bis(4-méthacryloxypropoxyphényl)propane, le 2,2-bis(4méthacryloxypolyéthoxyphènyl)propane, et les 15 acrylates correspondants; et les monomères aliphatiques, comprenant le diméthacrylate d'éthylène glycol, le diméthacrylate de diéthylène glycol, le diméthacrylate de triéthylène glycol, le diméthacrylate de butylène glycol, le diméthacrylate de néopentylglycol, le diméthacrylate de 1,320 butanediol, le diméthacrylate de 1,4-butanediol, le diméthacrylate de 1,6-hexanediol et le diméthacryloxyéthyltriméthylhexaméthylène dicarbamate, et les acrylates correspondants. Les monomères présentant dans leur structure trois doubles liaisons d'insaturation éthylénique 25. comprennent le triméthacrylate de triméthylolpropane, le triméthacrylate de triméthyloléthane, le triméthacrylate de pentaérythritol et le triméthacrylate de triméthylolméthane, et les acrylates correspondants. Les monomères présentant dans leur structure quatre doubles liaisons d'insaturation 30 éthylénique comprennent les tétraméthacrylate et tétracrylate de pentaérythritol, de même que les monomères à base d'uréthanne représentés par les formules structurales suivantes Ir os rn eHC)=0---O--2H)HDeHD-O- - D=2HD I il! Il o EHD O O O -mi O=D I HN -zH O) I HN O=O 0= ou HD=0-D-O-ZHDHDzHD-O-D _ D=zHD I Il Il 1 tHD 0 tHi r-
ri os.
us ZHD=--D-0-ZHDHOTH-O-0- _ D=zHO I Il Il H 1
EHO 0 0 CH0
0=0 Co I HN 2H D HN I O: Il Il 0=H I
HD:D-D-O- 'HDHD ZHD-O-D
HO - 0 0
- D=tHO CHO m t De plus, les composés contenant des groupes carboxyle peuvent être utilisés, incluant les oligomères acrylates d'acide 4méthacryloxyéthyl trimellitique et de son anhydride, d'acide acryloxyéthyl phtalique, d'acide acryloxyéthyl succinique et similaires. Usage peut également être fait des copolyméres acryliques. Ces acrylates et méthacrylates peuvent être utilisés seuls ou en combinaison. De préférence, ces composés polymérisables à 10 insaturation éthylénique doivent être utilisés en une quantité se situant dans la plage de 90 à 10% en poids par rapport à la charge utilisée. Lorsque l'on s'écarte de la plage susmentlonnée, on n'obtient pas de formation
satisfaisante des matières de réfection dentaire.
Un premier composant structural utilisé en tant qu'initiateur de photopolymérisation b) est un composé de type cétal représenté par la formule générale [1] suivante: OR I
11
o I 0 -OR formule dans laquelle: - X représente H, Cl, un groupe alkyle possédant 1 à atomes de carbone ou un groupe alcoxy possédant 1 à atomes de carbone; - A représente un groupe aromatique à six chaînons; et, - R représente un groupe alkyle possédant 1 à 10 atomes 30 de carbone, un groupe aralkyle possédant 7 à 9 atomes de carbone ou un groupe 4--CnH2n 04-mR', dans lequel n n 2n m est un nombre entier allant de 2 à 5, m est un nombre entier allant de 1 à 5, et R' représente un groupe
alkyle possédant 1 à 5 atomes de carbone.
%a! uoçT% -vsuepuoo ap nvXou ap eanonjs sun %uw.o; %uaeuATp 9c qjn%s9uT adnol un no ojTiu adnoI2 un 'aeuggolqp aoE un 'Xxoov adnoiS un 1enT%(sqns eIC Im adnozB un 'anaTaçguT eIXIv adnoiS un unov9qo %ue $gausjdai, %a :Iîanbuî Suep arnm.o; Oic Il : ...:r .. 1 0 : a-4uvATns [Z] àleigugS alrmiai oj aud 9t4uegdoi ouanbvjqu edX:; ap qsocImoo un %.se uolv$3çIodOo4 ap -fan.WflvTuT1i ap iWXlvanonli19 -1.uvsDdIKoo puooasUn p Kp g na îo(IîqCxo1qr-!)$p -pCzueq ne 'I 9o IXqlgTp aIzuaq ne 'Im;4o Iu qqlmp lXzueq nw aeuuop dsagTinoT% u aouag;xad aun 'To-xnso -pau o%. 'Imgo IxdoidTp-lXzuaqojolqoTp-,t'9 aI 'Il%9o TLqfl.p -I&zuaqcxoloIqop-,9 '9r sI<I o IXq%495p-lXzuaqxoq% p-,zz roi - ixoqg @Xxoqun-z)4p-lXzaq ' ooC%;o%)-lXzuaq eI eIWo(Xgxo%-)pIUq l I 'îl o(In% - xo1%-l)-Tp-ILzuaq ei 'îw%9o( %Iudq >p-) -zuaq ei 'î%9o IXdoJdTp p zueq ai 'Iî$4o IXq%49Tp.Izuaq el O! 0 0fO OI dIIEeL6I%..:h: -"Il'-, l S 00 0Z :auuvAins alnmioj ei J;usd u das. iaTno ap snld ueu nuuua.iduroo v edL; ap saasodmoo use laldmaxe avd oT aplawEL6Sp wnoJ^ somopOOSu ep ap aXuaoePpe uoTqTsod el e u;.Tj uelvATp pazn;esuT adno2 un ',nqTsqns alXIe adnoig un 'lnaTi;pxuT alXXI g adnoiS un uamrmepuadpuT unozr.o uauasaidae,U 4a ZO o4 '( Xeuesgideu X: llanbvi suep alnmio; u, X wx u 05ú (s]........-. 9 II o :aue^Ans új alepiu;p2 alnm-xoj el ad g;uasgadae SZ Iauoq-uexoTq: adiX ap esodmoD un 4sa uoT,%vsTjMilIod-ooqd ap inaT4TuT,l ap Ivinonis quesodmoo amaTsTozi un zaiTeuap 4xa ua uo IsilTin aun inod anbTleid uG sud 4ueuuaTAuoo au aeuvlnsea unalnoo el ap aTITqes el q aueInsJ %luaessToinp ap eg4Tjdoxd el 'snssep-ne asnr oE sauuoTIuam sallso ap %uVi4vao,s sagld sel suvc,asodmoo ao - xJoddci jed spTod ua % e TO'O0 ap 9kTtuunb aun ua,:nov %sa puoo@s al anb sTpueq 'anbTu;lXq%;q uoijnesuT,p uosTLTI elqnop eun suTo& ne 4uueasgid esodmoo ne qioddvi avd spTod ua %g e 10'0 @P q,4Tuvnb eun ua 9, norm;Tos 91 jaTmaiJd al anb aaQ;ejd uo 'seonor %uos Tnb 'auounbvjqu :a Ie o adiX ap seuuoTuemsns uoT%sT/gcIod-ooqd ap sinaneTTuT sap sgI%.uvnb xne aem;j es uo,I TS xna auqua uosTvuTqmoo ua no sinas sisTITIn a1i %u9Anad uoaTesTgmXlod-ooqd ap sanfeTfUT 01 so 'auouTnbeaquvzuaq-'l el e %a auouTnbvaquv -oiolqo-l el e 'auouTnbvaqu,Il ç auuop %se ajiTInoT%ld aouaem,;pad aun 'To-xneo Tmi-ej oea 'auouTnb;queomoiq-1 vl auouTnbuqiuvIú1q%,4-g el 'auouTnbmquevIXq%ç-I el auouTnb-eaTqueXxoapXq-l el 'auouTnbvaq%4uvzuaq-eI el S auou Tnbglueooloo-Z el 'euouTnbviquvoaolqo1 el 'auouTnb -qquv,T 1%ueuuaidmoo auouTnbviquv adX% ap sesodmoo sel '1 V I ap
u-IIj jaeT!ue ailqmou un no o unoqo uaeuas:idaei u:.a m -
úúZ6Sz
-::: V
0 ': ::
: V:::
-: :
: D: d:: :: :
:: \
:::: <:
:: 0 s:: S: f ::: ::: : :: :: d:t::::? 0
: ":
: 0 15 -: j: :: :
:-:: '
: ' '
0 0 20
:: : 7 ::::
0 0:25
*E :
:::::;
:, ^
:: 0 30
:, '';00.
f :: i D : f 0 f :::: ::: formule [3] susmentionnée, afin de former une structure de noyau de condensation, un groupe alcoxy, un atome d'halogène ou un groupe nitro; et, - m et n représentent indépendamment 0 ou un nombre
entier allant de 1 à 4.
Les composés de type thioxanthone comprennent la thiaoxanthone, la 2chlorothioxanthone, la 2-isopropylthioxanthone, la 2-nitrothioxanthone, la 2-méthylthioxanthone, la 2,4-diméthylthioxanthone, la 2,4diéthylthioxanthone, la 2,4-diisopropylthioxanthone, la 2-chloro-7trifluorométhylthioxanthone, le thioxanthone-10, 10-dioxyde, le thioxanthone-10-oxyde, etc. Parmi ceux-ci, une préférence est donnée à la thioxanthone, & la 2-chlorothioxanthone, à la 2,4-diéthylthioxanthone et à la 2,4-diisopropylthioxanthone. Ces initiateurs de photo-polymérisation peuvent être utilisés seuls ou en combinaison entre eux. De préférence, les composés susmentionnés de type cétal et thioxanthone doivent chacun être aJoutés aux composés polymérisables à insaturation éthylénique en une quantité se situant dans la plage de 0,01 à 5% en poids. Dans les plages s'écartant de celles mentionnées Juste au-dessus, la propriété de durcissement résultante et la stabilité de la couleur résultante ne conviennent pas en pratique pour une utilisation en art dentaire.
Un. quatrième composant structural de l'initiateur de photopolymérisation est un éther alkylique de la benzoïne, représenté par la formule générale [4] suivante: I R' OR R
-CQ R' R' -
( 4) formule dans laquelle: - R représente un groupe alkyle; - R' est choisi dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un atome d'halogène et un groupe alcoy; et, - R" représente un (ou plusieurs> groupe(s) qui peut (ou peuvent> être présent(s), de façon facultative, sur les noyaux phényle respectifs de cette formule, et qui est (ou sont) choisi(s) parmi un groupe alkyle, un groupe
alcoxy, un atome d'halogène et un groupe alkylamino.
Lescomposésde type éther alkylique de la benzoïne comprennent 10 l'éther méthylique de la benzoïne, l'éther éthylique de la benzoïne, l'éther isopropylique de la benzoïne, l'éther n-butylique de la benzoïne, l'éther isobutylique de la benzoïne, etc. Parmi ceux-ci, l'éther isobutylique de la benzoïne est particulièrement préféré. Ces initiateurs de photopolymérisation peuvent être utilisés seuls ou en combinaison entre eux. De préférence, ces initiateurs de photo-polymérisation doivent être aJoutés aux composés polymérisables à insaturation éthylénique en une quantité de 0,01 à 5%. Dans les plages s'écartant de celles mentionnées 20 Juste au-dessus, la propriété de durcissement résultante et la stabilité de la couleur résultante ne conviennent pas en
pratique pour une utilisation en art dentaire.
Comme initiateurs de photo-polymérisation, on peut en outre utiliser de façon efficace les composés de type a-dicétone: la camphre-quinone, le dibenzoyle <benzile), le diacétyle, l'acénaphtène-quinone et la 9,10phénanthrènequinone. Parmi ceux-ci, la camphre-quinone et le dibenzoyle
sont particulièrement préférés. Ces initiateurs de photopolymérisation peuvent être utilisés seuls ou en combinaison 30 entre eux.
Les composés de type a-dicétone doivent, de préférence, être utilisés en une quantité de 0,01 à 5% en poids par rapport aux composés polymérisables à insaturation éthylénique. Dans les plages s'écartant de celles mentionnées au-dessus, la propriété de durcissement résultante et la stabilité de la couleur résultante ne conviennent pas en pratique pour une utilisation en art dentaire. Les composés de type a-dicétone peuvent être utilisés sous la forme de mélanges avec les composés susmentionnés de type cétal-anthraquinone, cétalthioxanthone et cétal-éther alkylique de la benzoïne. Comme composant structural des agents réducteurs c) de la présente invention, on utilise des composés qui sont capables de réduire les photosensibilisateurs, lorsqu'ils sont excités, mais qui sont incapables de les réduire, lorsqu'ils ne sont pas excités par des rayons énergétiques actifs. Les agents réducteurs peuvent être des amines primaires, secondaires ou tertiaires. Dans l'amine R'
:: I
1 R - N - Ru, aucun parmi R, R' et R" ne peut être un atome d'hydrogène, ou un ou deux parmi R, R' et R" peut (ou peuvent) être un atome d'hydrogène. Au moins un groupe parmi R, R' et R" peut être un groupe hydrocarboné, les groupes hydrocarbonés étant identiques ou différents. Par 20 exemple, les groupes hydrocarbonés peuvent être un groupe alkyle, cycloalkyle, hydroxyalkyle ou aralkyle. Les groupes
R, R' et R" préférés sont les groupes alkyle en C 1-C10.
Des exemples appropriés des agents réducteurs, dans lesquels un ou plusieurs groupes représentés par R, R' et R" sont des groupes hydrocarbonés, comprennent la propylamine, la n-butylamine, la pentylamine, l'hexylamine, la diméthylamine, la diéthylamine, la dipropylamine, la din-butylamine, la dipentylamine, le 2diméthylaminoéthanol, la triméthylamine, la triéthylamine, la tripropylamine, la 30 tri-n-butylamine, la tripentylamine, le méthacrylate de diméthylaminoéthyle, le méthacrylate de diéthylaminoéthyle, la triéthanolamine et les amines aliphatiques à longue chaîne. Des exemples des agents réducteurs contenant un groupe aromatique comprennent la N,N'-diméthylaniline, la N,N'-diméthyl-p- toluidine, la p-tolyldiéthanolamine, la m-tolyldiéthanolamine, la Nméthyldiphénylamine, l'ester éthylique de l'acide 2diméthylaminobenzoïque, l'ester éthylique de l'acide 4diméthylaminobenzoïque, l'ester méthylique de l'acide 4diméthylaminobenzoïque, l'ester butylique de l'acide 4diméthylaminobenzoïque, l'ester
2-éthylhexylique de l'acide 4-diméthylaminobenzoïque et l'ester isoamylique de l'acide 4-diméthylaminobenzoïque.
Usage peut être fait d'une diamine ayant la structure suivante:
R R'
> N -(C H2)n- N<
R' R
dans laquelle n est un nombre entier de 2 ou plus, et les 15 groupes R, R', R" et R"', identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné, en particulier, un groupe alkyle. Ce type d'agent réducteur peut être exemplifié par l'éthylènediamine, la triméthylènediamine, la tétraméthylènediamine, 20 la pentaméthylènediamine ou l'hexaméthylènediamine ou leurs
dérivés N-hydrocarbonés, en particulier leurs dérivés Nalkylés.
Des exemples des agents réducteurs dans lesquels
un élément N fait partie d'un cycle comprenant notamment la 25 pipéridine et ses dérivés N-hydrocarbonés.
D'autres agents réducteurs qui peuvent être utilisés dans la présente invention comprennent les triaryl amines, l'allyl thiourée, les sulfinates aromatiques, l'acide 5-alkyl- ou 5-aryl-barbiturique, etc. Parmi ces agents réducteurs, la préférence est donnée au méthacrylate de diméthylaminoéthyle, à la triéthanolamine, à l'ester méthylique de l'acide 4-diméthylaminobenzoïque et à l'ester éthylique de l'acide 4diméthylaminobenzoïque. La concentration de ces agents réducteurs doit se situer, de préférence, dans la plage de 0,1 à 5% en poids
10 15
sur la base des composés polymérisables à insaturation éthylénique, pour obtenir la stabilité de la couleur dentaire et la propriété de durcissement.
Les composants structuraux de la charge î peuvent être choisis parmi les charges minérales, organiques ou leurs mélanges. Des exemples appropriés de charges comprennent les charges minérales, telles que la poudre de quartz, la poudre d'alumine, la poudre de verre, le kaolin, le talc, le carbonate de calcium, le verre d'aluminosilicate de baryum, l'oxyde de titane, le verre borosilicaté et la silice colloïdale en poudre, de même que les charges dites composites organiques obtenues par compactage de la silice avec un polymèresuivi par une pulvérisation. Les polymères pulvérulents utilisés à cette fin comprennent le poly<acrylate de méthyle) , le poly(méthacrylate de méthyle), le poly(méthacrylate d'éthyle), les copolymères du méthacrylate de méthyle avec le méthacrylate d'éthyle, le poly(mèthacrylate de méthyle> du type réticulé et les copolymères de l'éthylène avec l'acétate de vinyle. Les poudres polymères peuvent être utilisées sous forme de mélanges avec les poudres minérales susmentionnées.
On préfère qu'avant de mélanger la charge minérale avec la résine formant liant, cette charge soit traitée sur sa surface avec un agent de couplage capable de réagir avec les deux. Les agents de couplage utilisés à cet effet peuvent comprendre un agent de couplage de type silane, un agent de couplage de type titanate, un agent de couplage de type aluminate, etc. En variante, la charge minérale peut être greffée sur sa surface pour se lier à la résine formant liant.
Les agents de couplage de type silane utilisés sont exemplifiés par le yméthacryloxypropyl triméthoxysilane, le vinyltrichlorosilane, le vinyltris(<-méthoxyéthoxy)silane, le Y-méthacryloxypropylméthyl diméthoxysilane, le y-glycidoxypropyl triméthoxysilane, le Y-chloropropyl triméthoxysilane, le P-(3,4-époxycyclohexyl)éthyl
25 30 35
triméthoxysilane, le triméthylchlorosilane, le diméthyldichlorosilane, l'hexaméthyldisilane, le Y-aminopropyl triéthoxysilane, le N-P(aminoéthoxy)-Y-aminopropyl triméthoxysilane, le -urénoïdopropyl triméthoxysilane, etc. Dans la présente invention, n'importe quelle méthode pour le traitement de surface avec ces agents de couplage peut être utilisée. La quantité desdits agents de traitement de surface qui doit être utilisée varie en fonction de la nature et de l'état requis, et n'est pas prédéterminée de façoinconditionnelle. Cependant, en règle générale, 10 on souhaite que lesdits agents de traitement de surface puissent être utilisés en une quantité se situant dans la plage de 0,1 & 20% en poids, de préférence de 1 à 10% en poids. Les peroxydes organiques qui constituent le composant structural e) sont représentés par la formule R-O-O-R', dans laquelle R et R' peuvent être différents ou identiques, et chacun représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe aryle ou un groupe acyle. Des exemples appropriés des peroxydes organiques comprennent le peroxyde d'acétyle, l'hydroperoxyde de cumène, le peroxyde de benzoyle, le peroxyde de di-t-butyle, le peroxyde de dilauroyle, le perbenzoate de t-butyle, l'hydroperoxyde de
cumène, et similaires.
On préfère que la concentration de ces peroxydes organiques soit de 0,1 à 5% en poids par rapport au composé polymérisable à insaturation éthylénique pour obtenir la stabilité de la couleur dentaire et la propriété de durcissement. Onremarquera qu'en plus des composants structuraux
susmentionnés, des inhibiteurs de polymérisation et des agents d'absorption du rayonnement ultraviolet habituellement employés peuvent être utilisés, si nécessaire.
Les rayons énergétiques actifs utilisés dans la 35 présente invention peuvent être la lumière visible ou la lumière ultraviolette, ou peuvent contenir dans leurs
spectres à la fois de la lumière visible et de la lumière ultra-violette. Les sources de lumière applicables aux compositions de la présente invention comprennent l'arc de carbone, les lampes au mercure, les lampesxénon, les lampes aux halogénures métalliques, les lampes fluorescentes, les lampes au tungstène et le laser à l'ion argon.
Dans ce qui suit, la présente invention sera expliquée avec plus de détail en référence aux exemples auxquels la présente invention ne doit pas être limitée.
Exemple 1
Pour l'utilisation, une formulation A, obtenue par mélange de 70 grammes de méthacrylate de méthyle monomère et de 30 grammes de diméthacrylate d'uréthanne aliphatique, utilisés en tant que composés polymérisables présentant une double liaison d'insaturation éthylénique, de 0,5 et 0,05 gramme respectivement de benzyl diméthyl cétal et de 1,2benzanthraquinone, en tant qu'initiateurs de photopolymérisation, et de 0,5 gramme de méthacrylate de diméthylaminoéthyle, en tant qu'agent réducteur, a été mélangée, à la température ambiante, avec une formulation B, obtenue par mélange de 200 grammes d'un polymère de méthacrylate de méthyle, utilisé en tant que charge, avec 1,0 gramme de peroxyde de benzoyle, en tant que peroxyde 15 organique, afin de former une pate plastique. Un moule inox a été doté d'un trou rond de 4 mm de diamètre et de 10 mm d'épaisseur, dans lequel la pate a été introduite, et l'on a ensuite recouvert sa surface avec un papier Cellophane. L'ensemble a été exposé à la lumière 20 visible pendant 30 secondes avec un dispositif ("Luxor" marque de fabrique fabriqué par la Société "ICI"). Apres que l'échantillon cylindrique ait été immédiatement retiré du moule et que les matières non polymérisées aient été éliminées, sa longueur verticale a été mesurée pour déterminer la profondeur de durcissement obtenue par une exposition de 30 secondes. Un autre échantillon que l'on a laissé reposer seul pendant 5 minutes après l'exposition de secondes a été mesuré en ce qui concerne sa longueur verticale, d'une manière analogue, afin de déterminer la 30 profondeur de durcissement au bout de 5 minutes. On a également mesuré la dureté de la surface et des parties a la profondeur de 3 mm, de l'échantillon que l'on a laissé reposer seul pendant 5 minutes. Les échantillons, dont la profondeur de durcissement a été mesurée, ont été exposés à 35 la lumière solaire pendant 48 heures, afin de les comparer,
: D::
:: : :: : :::: : D::t 0:: : : - \ 5 :: : . : s :
0; 015
D: : : * -à:
0 ' 0 0;
: -:
: -: ES 0
:: :
-. *: 00
0 0 30
: 0, :
0 0:00:
: '0 -a: : :: : :. i f ::
en ce qui concerne le changement de la couleur, avec un échantillon non expose.
Pour l'experlmentatlon sur la resistance a la
flexion, la pate susmentionnée a été ensuite introduite dans un moule inox (2 mm x 2 mm x 25 mm), et l'on a ensuite recouvert sa surface avec un papier Cellophane. Ensuite, l'ensemble a été exposé, de façon uniforme, à la lumière visible, pendant 30 secondes (avec "(Luxor" - marque de fabrique - fabriqué par la Société "ICI"). Immédiatement après l'avoir laissé reposer seul pendant 5 minutes, l'échantillon a été retiré afin de mesurer sa résistance à la flexion.
Pour l'expérimentation sur la stabilité au stockage, les formulations destinées à être utilisées ont été laissées seules pendant un mois dans une chambre à température constante à 45 C pour les observer. Les résultats sont énoncés dans le Tableau ci-après.
Ces résultats ont confirmé que l'addition du peroxyde organique permet au compositions conformes à la présente invention d'être durcies sur une plus grande profondeur, même lorsque le temps d'irradiation est aussi court que 30 secondes, et que l'addition d'une petite quantité seulement de l'agent réducteur permet aux compositions conformes à la présente invention d'être complètement durcies dans leur ensemble au bout de minutes. Il a également été constaté que les compositions conformes à la présente invention ne subissent pas de changement sensible de la couleur, du fait que la quantité d'agent réducteur ajoutée est petite, et qu'elles ont présenté une stabilité au stockage satisfaisante. La résistance à la flexion obtenue est également élevée.
Des résultats analogues ont également été constatés dans les exemples suivants.
Exemples 2-3
Excepté que les initiateurs de photopolymérisation, les agents réducteurs et les peroxydes organiques, tels que spécifiés dans le tableau, ont été utilisés dans les quantités spécifiées dans celui-ci, les modes opératoires de l'Exemple 1 ont été répétés, afin d'examiner diverses compositions en ce qui concerne leur profondeur de durcissement, leur résistance à la flexion,
leur changement de couleur, leur dureté et leur stabilité au 10 stockage. Les résultats sont énoncés dans le tableau.
Exemple 4-6
Excepté que 70 grammes de méthacrylate d'éthyle monomère et 30 grammes d'un diacrylate d'uréthanne aliphatique, et 200 grammes d'un polymère de méthacrylate de méthyle ont été utilisés, respectivement, en tant que composés polymérisables présentant une double liaison d'insaturation éthylénique et en tant que charge, et que les initiateurs de photopolymérisation, les agents réducteurs 20 et les peroxydes organiques, tels que spécifiés dans le tableau, ont été utilisés dans les quantités spécifiées dans celui-ci, les modes opératoires de l'Exemple 1 ont été répétés, afin d'examiner diverses compositions en ce qui concerne leur profondeur de durcissement, leur résistance à 25 la flexion, leur changement de couleur, leur dureté et leur stabilité au stockage. Les résultats sont énoncés dans le
tableau.
Exemples 7-9
Excepté que 70 grammes de 2,2-bis[4-(2-hydroxy3-méthacryloxyphényl)] propane et 30 grammes de diméthacrylate de triéthylène glycol, et 100 grammes de silice finement divisée, traitée en surface par 5 grammes de Yméthacryloxypropyl triméthoxysilane, ont été utilisés, 35 respectivement, en tant que composés polymérisables et en
tant que charge, et que les initiateurs de photo-
polymérisation, les agents réducteurs et les peroxydes organiques, tels que spécifiés dans le tableau, ont été utilisés dans les quantités spécifiées dans celui-ci, les modes opératoires de l'Exemple 1 ont été répétés, afin -d'examiner diverses compositions en ce qui concerne leur profondeur de durcissement, leur résistance à la flexion, leur changement de couleur, leur dureté et leur stabilité au
stockage. Les résultats sont énoncés dans le tableau.
O 10 Exemple 10 Excepté que 50 grammes d'un diméthacrylate d'uréthanne aliphatique et 50 grammes de triacrylate de triméthylolpropane, et 30 grammes d'oxyde de titane finement divisé et 70 grammes d'oxyde d'alumine finement divisé, ces 15; oxydes étant traités chacun en surface par 5 grammes de 1-méthacryloxypropyl triméthoxysilane, ont été utilisés respectivement en tant que composés polymérisables présentant une double liaison d'insaturation éthylénique et en tant que charges, et que les initiateurs de photo20 polymérisation, les agents réducteurs et le peroxyde organique, tels que spécifiés dans le tableau, ont été utilisés dans les quantités spécifiées dans celui-ci, les modes opératoires de l'Exemple 1 ont été répétés, afin d'examiner la composition en ce qui concerne sa profondeur 25 de durcissement, sa résistance à la flexion, son changement de couleur, sa dureté et sa stabilité au stockage. Les
résultats sont énoncés dans le tableau.
Exemple 11l
Excepté que 100 grammes de méthacrylate de méthyle monomére et 200 grammes d'un polymère de méthacrylate de méthyle ont été utilisés, respectivement, en tant que composé polymérisable présentant une double liaison d'insaturation éthylénique et en tant que charge, et que les 36 initiateurs de photo-polymérisation, les agents réducteurs et le peroxyde organique, tels que spécifiés dans le tableau, ont été utilisés dans les quantités spécifiées dans celui-ci, les modes opératoires de l'Exemple 1 ont été répétés, afin d'examiner la composition en ce qui concerne sa profondeur de durcissement, sa résistance à la flexion, son changement de couleur, sa dureté et sa stabilité au
stockage. Les résultats sont énoncés dans le tableau.
Exemple 12
Excepté que 100 grammes de méthacrylate de méthyle 10 monomère et 200 grammes d'un polymère de méthacrylate de méthyle ont été utilisés, respectivement, en tant que composé polymérisable présentant une double liaison d'insaturation éthylénique et en tant que charge, et que les initiateurs de photo-polymérisation, l'agent réducteur et le 15 peroxyde organique, tels que spécifiés dans le tableau, ont été utilisés dans les quantités spécifiées dans celui-ci, les modes opératoires de l'Exemple 1 ont été répétés, afin d'examiner la composition en ce qui concerne sa profondeur de durcissement, sa résistance à la flexion, son changement 20 de couleur, sa dureté et sa stabilité au stockage. Les
résultats sont énoncés dans le tableau.
Exemple 13
Excepté que 70 grammes d'acrylate de méthyle 25 monomére et 30 grammes d'un diméthacrylate d'uréthanne aliphatique, et 200 grammes d'un polymère de méthacrylate de méthyle ont été utilisés, respectivement, en tant que composés polymérisables présentant une double liaison d'insaturation éthylénique et en tant que charge, et que les 30 initiateurs de photopolymérisation, l'agent réducteur et le peroxyde organique, tels que spécifiés dans le tableau, ont été utilisés dans les quantités spécifiées dans celui-ci, les modes opératoires de l'Exemple 1 ont été répétés, afin d'examiner la composition en ce qui concerne sa profondeur 35 de durcissement, sa résistance à la flexion, son changement 15
de couleur, sa dureté et sa stabilité au stockage. Les résultats sont énoncés dans le tableau.
Exemple 14
Excepté que 100 grammes de 2,2-bis(4-méthacryloxypolyéthoxyphényl)propane et 200 grammes d'un polymère de méthacrylate de méthyle ont été utilisés, respectivement, en tant que composé polymérisable présentant une double liaison d'insaturation éthylénique et en tant que charge, et que l'initiateur de photo-polymérisation, l'agent réducteur et le peroxyde organique, tels que spécifiés dans le tableau, ont été utilisés dans les quantités spécifiées dans celuici, les modes opératoires de l'Exemple 1 ont été répétés, afin d'examiner la composition en ce qui concerne sa profondeur de durcissement, sa résistance à la flexion, son changement de couleur, sa dureté et sa stabilité au stockage. Les résultats sont énoncés dans le tableau.
Exemple 15
Excepté que 100 grammes d'un diacrylate d'uréthanne aliphatique et un produit obtenu par durcissement à chaud et par pulvérisation d'un mélange de grammes de silice finement divisée avec 50 grammes de triméthacrylate de triméthylol-propane ont été utilisés, respectivement, en tant que composé polymérisable présentant une double liaison d'insaturation éthylénique et en tant que charge, et que les initiateurs de photopolymérisation, les agents réducteurs et le peroxyde organique, tels que spécifiés dans le tableau, ont été utilisés dans les quantités spécifiées dans celui-ci, les modes opératoires de l'Exemple 1 ont été répétés, afin d'examiner la composition en ce qui concerne sa profondeur de durcissement, sa
résistance à la flexion, son changement de couleur, sa dureté et sa stabilité au stockage. Les résultats sont 35 énoncés dans le tableau.
nvslqe ai suwp souou,;uos s%4;Inszj sal aSXools ne eTITqvs es $e-.anp es 'Jnalnoo ap xuemagueqo uos 'uoTxa; el I aoussTsg is 'suemaesToinp Oe @p inepuojoid es @unaouoo Tnb ao us uo;T9sodgoo w' auTmE-exe,p uT;j 's; plgdçx a, tnUo I aldmaxai ap saIiO;Vjwgdo sspom sel 'TO-Tnlao suwp seT;; To9ds sq;q.1uvnb sel suep sesTuIn qq;uo 'nQIqv; el suwp sqT jods anb slas snbTuv2ao epXxoisd el 4a anaonpg lue2w,l 'uoTwsTçmXIlOd gz -ooqd sp sjnajeTTuT sel snb $a 'skiwqo anb %uv; ue e anlbTUeIXq4 UoT4vin;eSUi,p UOSTvTI alqnop sun %uw;uesqjd elqsve mXod asodumoo anb luv4 un 'tluemsAT,; sdssJ 'sqsTuT;n ep 4uo sixqi,,p sawio maLXyXa, ap slowqam aaImXlodoo un,p sOmmeuS s OOZ a audodloIqxmT% 0 ap KOq % Sp saumiS 001 anb 9,deoxa 2, aldwexa nvalq%; el suep sgoouog quos selnsgi ss' 'aexoos ne 9;TITqvs es %s,%eanp;I es 'inelnoo Sp %umaSuvqo uos 'uoTxalj el e sousTssi Bs ' nusanSssToinp Sp unepuo;oid es aujsouoo Tnb ao us uoTqTsodtoo el aeuTmexa, p uT;e 'ss4dgi 9%9 %uo I saldmSx.I ap s9JTojev do sepom sel 'To-Tniso suep saTjToqds sgTuvnb salI suep sesTITn,l9 %uo 'nselqw; el suep sgT; Togds 01 anb slae 'anbTuv2lo apXxoiad al %a unaonpg, Tu.eg,l uoT;%sTJmLod- ooqd ap s.navT:TuT sal anb %a 'agivqo anb %ue; ua %a enbTuiIîXq% uoIvanqsuT,p uosTvTI lIqnop aun:u1euasqad seIqesTiamXlod s9sodmoo snb %uv% us '%uaw -aATqoadsai 'sqsTflTn 9,%,;uo alXq4q,p selKwOq%,/ SlKqu ap eXaoeq$a, aspmXuAodoo un,p s$mmvua OOZ %a 'anb;%eqd;Iv auu-eqgn,p a%. XelJoTp un,p semmuaR O %a @amouom aTlq%9U ap aaKo 9 Sp Su=a BI OZ snb 9%daoxg 91 aldmeaxa iúúZ6Sz
Exemple 18
Excepté que 50 grammes de méthacrylate d'isobutyle monomère et 50 grammes d'acrylate de méthyle monomère, et grammes d'un copolymère méthacrylate de méthyle/méthacrylate d'éthyle ont été utilisés, respectivement, en tant que composés polymérisables présentant une double liaison d'insaturation éthylénique et en tant que charge, et que l'initiateur de photo-polymérisation, l'agent réducteur et le peroxyde organique, tels que spécifiés dans le tableau, 10 ont été utilisés dans les quantités spécifiées dans celuici, les modes opératoires de l'Exemple 1 ont été répétés, afin d'examiner la composition en ce qui concerne sa profondeur de durcissement, sa résistance à la flexion, son changement de couleur, sa dureté et sa stabilité au
stockage. Les résultats sont énoncés dans le tableau.
Exemple 19
Excepté que 35 grammes de méthacrylate de méthyle monomère, 35 grammes d'acrylate de méthyle monomère et 30 grammes d'un diméthacrylate d'uréthanne aliphatique, et grammes d'un polymère de méthacrylate de méthyle ont été utilisés, respectivement, en tant que composés polymérisables présentant une double liaison d'insaturation éthylénique et en tant que charge, et que les initiateurs de photo-polymèrisation, l'agent réducteur et le peroxyde organique, tels que spécifiés dans le tableau, ont été utilisés dans les quantités spécifiées dans celui-ci, les modes opératoires de l'Exemple I ont été répétés, afin d'examiner la composition en ce qui concerne sa profondeur 30 - de durcissement, sa résistance à la flexion, son changement de couleur, sa dureté et sa stabilité au stockage. Les
résultats sont énoncés dans le tableau.
Exemple 20
Excepté que 30 grammes de méthacrylate d'isobutyle monomére, 30 grammes de méthacrylate de méthyle monomère, grammes de triméthacrylate de triméthylolpropane et 5 30 grammes d'un diacrylate d'uréthanne aliphatique, et grammes d'un copolymère méthacrylate de méthyle/méthacrylate d'éthyle ont été utilisés, respectivement, en tant que composés polymérisables présentant une double liaison d'insaturation éthylénique et en tant que charge, et que les 10 initiateurs de photopolymérisation, les agents réducteurs et le peroxyde organique, tels que spécifiés dans le tableau, ont été utilisés dans les quantités spécifiées dans celui-ci, les modes opératoires de l'Exemple 1 ont été répétés, afin d'examiner la composition en ce qui concerne 15 sa profondeur de durcissement, sa résistance à la flexion, son changement de couleur, sa dureté et sa stabilité au
stockage. Les résultats sont énoncés dans le tableau.
Exemple Comparatif 1 Pour l'utilisation, une formulation A, obtenue par mélange de 70 grammes de méthacrylate de méthyle monomêre et de 30 grammes d'un diméthacrylate d'uréthanne aliphatique, utilisés en tant que composés polymérisables présentant une double liaison d'insaturation éthylénique, avec 0,5 gramme 25 de p-tolyldiéthanolamine, en tant qu'agent réducteur, a été mélangée, à la température ambiante avec une formulation B, obtenue par mélange de 200 grammes d'un polymère de méthacrylate de méthyle, utilisé en tant que charge, avec
0,1 gramme de peroxyde de benzoyle, en tant que peroxyde 30 organique, afin de former une pâte plastique.
Conformément aux modes opératoires de l'Exemple 1, la pâte a été ensuite mesurée en ce qui concerne sa profondeur de durcissement, sa résistance à la flexion, son changement de couleur, sa dureté et sa stabilité au
stockage. Les résultats sont énoncés dans le tableau.
0: u: :: 0 0 f:: R : :: -
: 0: 0
:: : 0:5 ! 0 , R i ::0: : . D: j 015 V 00 'a :: :: 0;20 :: 0 : :: :: 25 : : : R *, f 30 -: :: : : -: : V: S a: A:. A, :q: Exemple Comparatif 2
En tant qu'exemple de système à polymérisation chimique, utilisé Jusqu'ici dans l'art antérieur, une formulation A, obtenue par mélange de 70 grammes de méthacrylate de méthyle monomére et de 30 grammes d'un diméthacrylate d'uréthanne aliphatique, utilisés en tant que composés polymérisables présentant une double liaison d'insaturation éthylénique, avec 1,5 gramme de p-tolyldiéthanolamine, en tant qu'agent réducteur, a été mélangée, à la température ambiante, pour l'utilisation, avec une formulation B, obtenue par mélange de 200 grammes d'un polymère de méthacrylate de méthyle, utilisé en tant que charge, avec 1,5 gramme de peroxyde de benzoyle, en tant que peroxyde organique, afin de préparer une pate plastique.
Conformément aux modes opératoires de l'Exemple 1, la pâte a été ensuite mesurée en ce qui concerne sa profondeur de durcissement, sa résistance à la flexion, son changement de couleur, sa dureté et sa stabilité au stockage. Les résultats sont énoncés dans le tableau.
Exemple Comparatif 3 En tant qu'exemple du système à polymérisation
chimique, utilisé Jusqu'ici dans l'art antérieur, une pate a été obtenue par mélange de 70 grammes de méthacrylate de méthyle monomére et de 30 grammes d'un diméthacrylate d'uréthanne aliphatique, utilisés en tant que composés polymérisables présentant une double liaison d'insaturation éthylénique, de 0,5 gramme de benzyl diméthyl cétal et de 0,05 gramme de 1,2-benzanthraquinone, en tant qu'initiateurs de photo-polymérisation, de 0,5 gramme de méthacrylate de diméthylaminoéthyle, en tant qu'agent réducteur, et de 200 grammes d'un polymère de méthacrylate de méthyle réticulé, en tant que charge.
Conformément aux modes opératoires de l'Exemple 1, la pâte a été ensuite mesurée en ce qui concerne sa profondeur de durcissement, sa résistance à la flexion, son changement de couleur, sa dureté et sa stabilité au
stockage. Les résultats sont énoncés dans le tableau.
Exemple Comparatif 4 Pour l'utilisation, une formulation A, obtenue par mélange de 70 grammes de 2,2-bis[4-(2-hydroxy-3méthacryloxyphényl)] propane et de 30 grammes de diméthacrylate de triéthylène glycol, utilisés en tant que composés polymérisables présentant une double liaison 10 d'insaturation éthylénique, avec 0,5 gramme de N,N'diméthyl-p- toluidine, en tant qu'agent réducteur, a été mélangée, à la température ambiante, avec une formulation B, obtenue par mélange de 1,0 gramme de peroxyde de benzoyle, utilisé en tant que peroxyde organique, avec 100 grammes de 15 la charge qui était de la silice flnement divisée, traitée en surface par 5 grammes de Y-méthacryloxypropyl
triméthoxysllane, afin de préparer une pate plastique.
Conformément aux modes opératoires de l'Exemple 1, la pate a été ensuite mesurée en ce qui concerne sa profondeur de durcissement, sa résistance à la flexion, son changement de couleur, sa dureté et sa stabilité au
stockage. Les résultats sont énoncés dans le tableau.
Exemple Comparatif 5 En tant qu'exemple de résines composites du type à polymérisation chimique, utilisées Jusqu'ici dans la technique, une pate a été préparée par mélange de 70 grammes de 2,2-bis[4-(2-hydroxy-3méthacryloxyphényl)]propane et de grammes de diméthacrylate de triéthylène glycol, utilisés 30 en tant que composés polymérisables présentant une double liaison d'lnsaturation éthylénique, avec 100 grammes de la charge, qui était de la silice finement divisée, traitée en surface par 5 grammes de -méthacryloxypropyl triméthoxysllane. La pate a été ensuite divisée en deux parties. Une 35 formulation C a été obtenue par addition à l'une des parties, de 1,5 gramme de N,N'-diméthyl-p- toluidine, en tant qu'agent réducteur, alors qu'une formulation D a été obtenue par addition à l'autre partie, de 1,5 gramme de peroxyde de benzoyle, en tant que peroxyde organique. Pour l'utilisation, les formulations C et D ont été mélangées ensemble, à la température ambiante, afin de préparer une pâte plastique. Conformément aux modes opératoires de l'Exemple 1, la pâte a été examinée en ce qui concerne sa profondeur de durcissement, sa résistance à la flexion, son
changement de couleur, sa dureté et sa stabilité au 10 stockage.
Exemple Comparatif 6 En tant qu'exemple de résines composites du type polymérisant à la lumière, utilisées Jusqu'ici dans la technique, une résine plastique a été obtenue par mélange de grammes de 2,2-bis[4-(2hydroxy-3-méthacryloxyphényl)]propane et de 30 grammes de diméthacrylate de triéthylène glycol, utilisés en tant que composés polymérisables présentant une double liaison d'insaturation éthylénique, 20 de 100 grammes de silice finement divisée - en tant que charge - traitée en surface par 5 grammes de Y-méthacryloxypropyl triméthoxysilane, de 0,5 gramme de benzyldi(2-méthoxy-éthyl)cétal et de 0,2 gramme de 2,4diéthylthioxanthone, en tant qu'initiateurs de photo-polymérisation 25 et de 0,5 gramme de triéthanolamine, en tant qu'agent réducteur. Conformément aux modes opératoires de l'Exemple 1, la pâte a été examinée en ce qui concerne sa profondeur de durcissement, sa résistance à la flexion, son changement de couleur, sa dureté et sa stabilité au stockage. 30 Exemple Comparatif 7 En tant qu'exemple de matière opaque du type polymérisant à la lumière utilisée jusqu'ici dans la technique, une pâte a été préparée par mélange de 50 grammes 35 d'un diméthacrylate d'uréthanne aliphatique et de 50 grammes de triacrylate de triméthylolpropane, utilisés en tant que composés polymérisables présentant une double liaison d'insaturation éthylénique, de 30 grammes de silice finement divisée et de 70 grammes d'oxyde d'aluminium, traité en surface par 5 grammes de Y-méthacryloxypropyl triméthoxy5 silane, en tant que charge, de 0,5 gramme de benzyl diméthylcétal et 0,2 gramme de 2, 4-diisopropylthioxanthone, en tant qu'initiateurs de photo-polymérisation, et de
0,5 gramme d'ester éthylique de l'acide 4-diméthylaminobenzoïque et de 0, 5 gramme de p-tolyldiéthanolamine, en tant 10 qu'agents réducteurs.
Conformément aux modes opératoires de l'Exemple 1, la pâte a été examinée en ce qui concerne sa profondeur de durcissement, sa résistance à la flexion, son changement de couleur, sa dureté et sa stabilité au stockage. 15
TABLBAU
Exemple 1 Exemple 2 Exemple 3 Exemple 4 Exeeple S Exemple 6 Benzyl diméthyl Benzyl di*thyl 4,4'-diufthyl- Benzyl dieéthyl Benzyldi(2initiateur - cital cital benzyldiméthyl Camphre quinone ctal méthoxyithyl) Initiateur CtaCtaCtlCtl de Photo- ta polymérisation 0,5 t 5 0,5 012 0 5 0, 5 Quantitt g 1,2-benzanthra- 2-chlorothoxan- Ether isobutylique 1-chloroanthra- hioxanthone quirtone de la bmnzoine
0 05 0,'2 0,5 0, 1 0,2
Méthacrylate de p-tolyldiéthanol- Este methylîque ae m-tolyldiéthanol- ptolyldiéthanoi- Méthacrylate de Agent diméthylaminoéthyle amine l'acide 4diméthyl amlaminothyle Réducteur 0ts 0,55amlnobenzoique amine diméthylamininthylu Réducteur 0 SO 5 S0,5 0 5 0, 5 0, 5 Quantité (g) ptolyldiéthanolamine Peroxyde Organique Peroxyde de benzoyle Peroxyde de benzoyle Peroxyde de btnzoyle Peroxyde de benzoyle Peroxyde de benzoyle Peroxyde de benzoyle Quantité (g) 1,0 1, 1,0 1,0 1, 0 1 0 Profondeur de Durcissement (mm) sec, 7,36 6,9 3 5, 3 3 5,03 6, 5 5 7J,52 S min. 1 0,0 0 1 0, 0 1 0,0 0 1 0,0 0 1 0,0 0 1 0, 0 Résistace a la Flexion N/cm(kg/cml) 6992,1 <(713> 6952,9 <709) 7178,5 (732) 6384,1 (651) 6854,8 (699) 7306,0 <745) Changement- as de changement Pe ange nt as de changement Mas de changement ras de changement Pas de changement de la Couleur sensible de la couleu sensible de la couleu sensible de la couleursensible de la couleu sensible de la couleu sensible de la couleu Dureté (K,H,N,) Surface 18,5 18,5 18,0 1 7,0 18,1 1 8, 7 3mm Au-dessous 1 8 3 18,5 18,0 1 70 1 8,0 1 8, 7 d.e la Surfce -5tabilit -au St g Bonne Bonne Bonne Bonne Bonne Bonne au Stockge _ _ _ w Ml ri, o tA (A L4 Exemple 7 Exemple 8 Exemple g Exemple 10 Exemple j11 Exemple 12 Benzyl dimithyl Dibenzoyle Benzyl-di(2Benzyl diméthyl Benzyl diéthyl Benzyl diméthyl méthoxyéthyl) Initiateur cétal cta ctal cital cital de Photopolymérisation Os 5 0 2 052 0,5 0 5 0,5 Mntt g) Anthragitnone 2,4-diéthyl- 2,4-di1sopropyl- 1,2- benzanthraEther isobutylique tutoxanthone thioxanthone quinone de la benzoïne O y 1 0,2 0,2 0 0 5 Ot 5 Ester methnyIque de NN'-diméthyl- _ter etnyîtque R eî Ester eMthylquate de Agent 'I acide 4-diméthyl p-toluidine Triéthanolaeine l'acide 4-dimithyl l'acide 4-diméthyl Réducteur aminobenzoïque aminobenzoïque aminobenzoïque diméthylaminoéthyle 0,5 0,5 0,5 0s5 0,5 0, 5 Quantité (g) p-tolyldiéthanol- m-tolyldiéthanolamine amine
0, 5 0 5
Peroxyde Organique Peroxyde de benzoyle Peroxyde de benzoyle Peroxyde de benzoyle Peroxyde de benzoyle Peroxyde de benzoyle Peroxyde de benzoyle Quantité (g) 1,,01, 10 1 0 10 1,0 Profondeur de Durcissement (me) 3Duc semet 5,88 4, 5.5 5,22 1,83 6 4.3 6,22 min. 10,00 1 0,00 10,00 10,00 10 o 0 1 0,0 0 ésista/ce à 1 exi 9953,7 (1015) 9365,4 (955) 11150,2 (1137) 9610,5 (980, 6913,7 (705) 7394,2 (754) N/cm (kgC 1c953, 7_____ 1015 __cnangement - ças ae changement as de changement as de changement achangement Pas dechingement Pas de cnangement de la Couleur sensible de la couleu ensible de la couleu sensible de la couleu sensible de la coule rsensible de la coul Jrsensible de la coul1 Dureté (K,H,N,) À 1 3Surface 7 0 0,9 6 5 2 67,3 7 0 2 11 7 11,9 3mm Au-dessous de la Surface 7 0 8 6 50 6 7, 3 70 J0 1 1 7 1 1,8
SaIlit --
w w ro Ln \o Ul au S. tockage ---au Stockage Bonne Bonne Bonne Bonne Bonne Bonne 1-! EXple 13 iEx" 14 Exemple 15 Exeple 16 Exmple b 17 Exepl J : __ À:13.e-;. S'1: dnithotoure4nzyl diéthyl Camphrre quinone b.nzyl-di(2Snzyl diméthyl Renzyl dimethyl Dibenzoyle Initliteur métloxyithyl). ibenzoy le Clt&lé cétal de Photo- cétal polymérisation 0 5 0 2 0,5 0 5 0, 5 0 2 Quantit g) 1tdoxTint:nm 1,2-benanthra- 2-chlorothioxnmAnthraquinone Quantité (g) quirmu he
0,2 00 5 0,2 0,1
Ester éthylique de Ester éthylique de Méthacrylate de N,N'-diméthyl- ptolyldiéthanoiAgent l'acide 4-diiéthyl Triéthanolamine l'acide 4-diméthyl Réduteur aminobenzoue amnobenzoique diméthylainoéthyle aine r05 0;5 0,5 0, 5 0,5 0,5 Quantité (g) p-tolyldiéthanolamine 0,5 Peroxyde Organique Peroxyde de benzoyle Peroxyde de benzoyle Peroxyde de benzoyle Peroxyde de benzoyle Peroxyde de benzoyle Peroxyde de benzoyle Quantité g) 1,0 1, l 0 1 1,0 1,00 l,0 Profondeur de Durcissement (mm) sec, 6,87 5,31 5,92 5, 87 7,1 1 5,22 min. 1000 1 000 10 00 10,00 10,00 10, 00 N/îace ( l/ Flex o70608 <720> 8561,2 (873) 8855,4 (903) 7364,8 (751) 7178,5 (732) 6717,6 (685) cnangement as"de changement Pas de changement ' Pas de changement Pas de changement a's (e changement Pas de changement de la Couleur ensible de la couleu sensible de la couleu sensible de la couler sensiblede la coule rsensible de la couleuriensible de la coul Dureté (K,H,N,) Surface 1 8,0 2 22 5 6 7,3 1 8,3 1 7f9 1 13 3 Au-dessous 1 8 0 22,4 6 7,3 18,4 17,9 1 13 de--la Surface w.t. *taoîite al Qtn ebP,, Bonne Bonne Bonne 8onne Bonne Bonne _M J. t - i _______________ * ______________ *-. Exemple 19 Exemple 20 Initiateur Benzyl diméthyl Benzyl-di(2de PhotoBéthoxyêthyl) polymérisation c 0tai c 0tai
0,5 0,5
Quantité (g) 1,2-benzathra- 2-chlorothioxanthon qucbnoew
0,0 5 0S2
Ester éthylique de uster eWnyique ow l'acide 4-diméthyl l'acide 4diméthyl Aéugent aminobenzoïque aminobenzoioue Réducteur05 0 5 5 Quantité (g) p-tolyldiéthanolamine
_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _0, 5
Peroxyde Organique Peroxyde de benzoyle Peroxyde de benzoyle Quantité (g) 1 0 1 0 Profondeur de Durcissement (mm) sec, 7, 2 7 5,7 7 Smin, 1 0,0 0 1 0,0 0 RN/cm k /c I) In676 6, 6 <60 9993,0 (1019)> Changerent [as de changement as de changement _ de la Couleur sensible de la couleu sensible ie la couleur Dureté (K,H,N,) Surface Bur fau-e sus1 7, 3 6 3 6 3mm Au-dessous de la Surface 1 7j,4 6 3, 6 au toa gei 6Bonne Bonne w
%.0 (>J
L4 Exemple comparatif 1 Exemple comparatif 2 Exemple coparat]f 3Exemple comparatif 4 Exepl comparatif 5 Exempl compartif6 BenZyl diméethyl enzyl-dió2Initiateur de Photo- cétal polymérliation 0,5 05 Quantité (g) 1, 2-bunanthra. 2, 4-didth thoxan,qu. tnne thne
_ 0,05 0,2
p-tolyldiéthanol- p-tolyldiéthanol- héthacrylate de N,N'-diméthyl- N,N'diméthylAgent amine amine diméthylaminoéthyle p-toluidine ptoluidineTrithanolmine Réducteur R.utu 0,5 1 0 5 0 O5 1,5 0,5 Quantité (g) Peroxyde organique Peroxyde de benzoyle Peroxyde de benzoyle Peroxyde de benzoyle Peroxyde de benzoyle Quantité (g), 1,0 1,5 Profondeur e Durcissement (mm) sec, 4,80 3, 7 5 min, Non durci 1 0,0 0 4,8 0 Non durci 1 0,0 0 3, 7 5 ésista2ce a 1 Flexlon N/c (kg/cme) Non mesurable 6031,1 (615) 5893,8 <601) Non mesurable 8531,8 (870) 8080,7 (824) Changement Virant au Brun Ps de changement de la Couleur Virantsau Brun. lensible de la couleu _ian_ auBun sensible de la couleu Dureté (K,H,N,) 3mm Audessous Non mesurable 1 3,8 14,0 Non mesurable 6 0 5 6 1,3 3mm Au-dessous de la Surface Non mesurable 1 3, 7 8,3 Non mesurable 6 0, 3 3 7,9 Stabilité,_ Changement de la angement de la couleur au Stockage Bonne couleur de la Banne Bonne e la Formulation C __________________ Formulation [A] I Uurcissement de la Formulation [0] w O.' t'a Ln \0 w Lw. i', Exemple coeparatif 7 Benzyl dieéthyl Initiateur cétal de Photo- 0 5 polyemérisation 2 4-dispropy-lQuantité (9) thixmanthome 0,2 Ester éthylique de Agent l'acide 4-diméthyl Réducteur aminobenzoique 0,5 ptolyldiéthanolQuantitt (g) amine 0,5 Peroxyde organique Quantité (g) Profondeur de Durcissement (m) 1 3 2 sec, e min, 1,3 2 ést a9ce à 1 Flexion Non mesurable N/cm (ka/c) Changement as de changementde la Coulur ensible de la couleu Dureté (KHN,) Surface 60,0 3mm Au-dessous de la Surface _ Stabilité Bonne au StockaqGe w f', 'o w 14- On a trouvé (en comparant les Exemples 2 et 8 avec les Exemples Comparatifs 1 et 4 en particulier) que les compositions pour la réfection dentaire conformes à la présente invention étaient améliorées en ce qui concerne la profondeur de durcissement, la résistance à la flexion, le changement de couleur et la dureté, par rapport à celles contenant la même composition de monomère et de charge, mais exemptes de tout initiateur de photo-polymérisation. On a également trouvé que (en comparant les Exemples 2 et 8 avec les Exemples Comparatifs 2 et 5, respectivement) que les 10 compositions conformes à la présente invention étaient améliorées en ce qui concerne le temps de durcissement, par rapport aux formations dans lesquelles les quantités de l'agent réducteur et de peroxyde organique étaient augmentées de façon & porter le temps de durcissement à 15 environ 3 minutes, en tant que type à polymérisation
chimique, et qu'elles étaient excellentes en ce qui concerne le changement de la couleur, la stabilité de stockage et la résistance & la flexion, compte tenu du fait que la quantité 20 de l'agent réducteur ajoutée était réduite.
On a encore remarqué (en comparant les Exemples 1 et 9 avec les Exemples Comparatifs 3 et 6) que les compositions conformes à la présente invention étaient améliorées en ce qui concerne la propriété de durcissement, 25 par rapport aux compositions du type à polymérisation chimique de la technique antérieure, présentant la même composition de monomère et de charge, mais exemptes de tout peroxyde organique, étant donné qu'on a trouvé qu'elles étaient durcies plus profondément pour un temps d'irradiation aussi court que 30 secondes par l'addition du peroxyde organique, et que les échantillons étaient
complètement durcis dans leur ensemble au bout de 5 minutes.
Une résistance à la flexion plus élevée a également été obtenue. Xême un exemple (Exemple 10 et Exemple Compara35 tif 7) de matière opaque présentant des propriétés médiocres de transmission de la lumière a montré une amélioration en ce qui concerne la propriété de durcissement par
manipulation de courte durée.
On a ainsi confirmé que les compositions pour la réfection dentaire conformes à la présente invention étaient 5 excellentes en ce qui concerne la propriété de durcissement, la propriété de manipulation et la stabilité au stockage, et qu'elles donnent des produits durcis présentant des
propriétés améliorées.
D::: f: 7:: C
::::::::
:: :: :: D : D: : :: 0:: ::; V :: d: '.
V: 0 0.:: \
' 1 0 f : ': :
: DE 0
: 0 0 X
:::: u Q s5 0 : :::
_ R 0.
::: R Q:: . ::
: A::::
*: :,;
:: 0
u 25
- X
:: S :: :: f:
:: ::
: Dû 30 i : X: * R :: :: CE: que :
- 0 X: :
?
: D: X
* f D: D': : 0 : 7:: : i:: - t c
Claims (18)
- 2 - Composition selon la revendication 1,caractérisée par le fait que le composé polymérisable à insaturation éthylénique est constitué par au moins un composé présentant une double liaison d'insaturation éthylénique.
- 3 - Composition selon la revendication 1,caractérisée par le fait que le composé polymérisable à insaturation éthylénique est constitué par au moins un composé présentant au moins deux doubles liaisons d'insaturation éthylénique.
- 4 - Composition selon la revendication 1,caractérisée par le fait que le composé polymérisable à insaturation éthylénique comprend un mélange d'un composé présentant une double liaison d'insaturation éthylénique avec un composé présentant au moins deux doubles liaisons d'insaturation éthylénique.- Composition selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que le composé polymérisable à insaturation éthylénique est constitué par au moins un composé choisi dans le groupe constitué par les méthacrylates et les acrylates.
- 6 - Composition selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait que l'initiateur de photopolymérisation est constitué par au moins un composé de typea-dicétone. 7 - Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait que les composés de type adicétone sont la camphre-quinone ou le dibenzoyle ou unecombinaison de ceux-ci.
- 8 - Composition selon la revendication 6 ou 10 7, caractérisée par le fait que la concentration des composés de type a-dicétone va de 0,01 à 5 % en poids parrapport au composé polymérisable à insaturation éthylénique.
- 9 - Composition selon l'une des revendications 1 à, caractérisée par le fait que l'initiateur de photo15 polymérisation est constitué par: - au moins un composé de type cétal) représenté par la formule générale [1] suivante: ORX - A -C -- C A- -X.... ... [1]O OR formule dans laquelle: - X représente H, Cl, un groupe alkyle possédant 1 à 25 5 atomes de carbone ou un groupe alcoxy possédant 1 à 5 atomes de carbone; - A représente un groupe aromatique à six chaînons; et, - R représente un groupe alkyle possédant 1 à 10 atomes de carbone, un groupe aralkyle possédant 7 à 9 atomes de carbone ou un groupe - --C H O--R', dans lequel n est un nombre entier n 2fl m allant de 2 à 5, m est un nombre entier allant de 1 à 5, et R' représente un groupe alkyle possédant 35 1 à 5 atomes de carbone; et, [9] ee-nau, aIn-ioj el ap euaoerpe uoT:Tsod e1 9U %uaIsATP q.nIwsuT adnol2 un 'gnTcsqns alXI[e adnoiS un 'lnaîT.JuT al ltw adnozi un quawmepuedgpuT unoeqo.uauasq-de.aX X, a e ' ZQ O a 4 Ot a-4ues;pdaa X: allnanbul supp ermJo( g).........:) Il o e: 4uvATns [] ae-Juî2 alermo; wi xd auasaJdeal uoRuwxoTR adX4 ap, sodmoo un suTco ne qa 6 uoTioTpueAai eI eaUTJap [-] altiaugg airmzo; î avd,uasaedae. go adX ap,asodmoo un suoEm ne : puaidmoo uo1TsmOLuXl _o4ottd ap anei:.;v.TuTI anb 4Tvj ael jud agsîxaos.xo <s I suoT:eoTpueAaj sap aun,I uoles uoT4Tsodoo - 01 It 19 I ap 14uvilv jaTiua aiquiou un no o unoevio i4ueuasgadai u.a m ';a ' uoTIvsuapuoo ap nvXou ap ainonaqs aun %uem;ol %ua.eAp galnesuT adnoiS un no oiTu adnoi un 'eugSolvq,p amoe un 'Xxoolv adnoiS un 'gn4Tsqns eXIw adnouS un 'anaJgiuT aIXql adnoiS un unowqo %uae:ueslIdani s iea X: ellelbwi suwp ae mroj : S:: : 7: _E V00 0 f7 R::': f u:::::: f: '; 0:.:- X: ?::::: *:: : 5ú f :t f:::: \::: 0 d70, E: :S::: :: 0e 0: 0::: V S::::7'; '0 00 0 0 0: :: ::: ::gZ 0: _:::0 f 70::: D:._ Qyod Ozf 0 00: 00 i w::.0 0::: E.,:: 0:E:::510::? : f , E : :: -01 \ ::::: : f.9:X:::;:: - f :, -: ::_ D;: 0:::: E: A: :: Q: :: ::: :::;:: 0:-::X:002:::() z.........o Il U tu D Eut DD il I 0 : auPATns [z] alie-ueS aeinmxo QI a ud úZ uasqade-auouTnbq:e adX ap,sod&oo un suTm nuZ17EL 6 S Z8úúZ65Zafin de former une structure de noyau de condensation, un groupe alcoxy, un atome d'halogène ou un groupe nitro; et, - m et n représentent indépendamment 0 ou un nombre entier allant de 1 à 4.
- 11 - Composition selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait que l'initiateur de photopolymérisation comprend:- au moins un composé de type cétal,représenté par la formule générale [1] définie à la revendication 9; et - au moins un composé de type éther alkylique de la benzoïne, représenté par la formule générale [4] suivante:0 ORIl I formule dans laquelle: - R représente un groupe alkyle; - R' est choisi dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un atome d'halogène et un groupe alcoxy; et, - R" représente un (ou plusieurs) groupe(s) qui peut (ou peuvent) être présent(s), de façon facultative, sur les noyaux phényle de cette formule,et qui est (ou sont) choisi(s) parmi ungroupe alkyle, un groupe alcoxy, un atome 30 d'halogène et un groupe alkylamino.
- 12 - Composition selon l'une des revendications9 à 11, caractérisée par le fait que le composé de type cétal, représenté par la formule générale lL, est l'un parmi le benzyl diméthyl cétal, le benzyl diéthyl 35 cétal, le benzyl-di(2-méthoxyéthyl>cétal et le4,4'-diméthylbenzyl-diméthyl cétal.È15 20 25 30 35
- 13 - Composition selon l'une des revendications9 à 12, caractérisée par le fait que la concentration du composé de type cétal, représenté par la formule générale [1], va de 0,01 à 5% en poids par rapport au composé polymérisable à insaturation éthylénique.
- 14 - Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait que le composé de type anthraquinone, représenté par la formule générale [2], est l'un parmi l'anthraquinone, la 1-chloroanthraquinone et la 1,2benzanthraquinone.- Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait que le composé de type thioxanthone, représenté par la formule générale [3], est l'un parmi la thioxanthone, la 2-chlorothioxanthone, la 2,4diéthylthioxanthone et la 2,4-disopropylthioxanthone.
- 16 - Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait que le composé de type éther alkylique de la benzoïne, représenté par la formule générale ú4], est l'éther isobutylique de la benzoYne.
- 17 - Composition selon l'une des revendications9 à 16, caractérisée par le fait que la concentration d'au moins l'un des trois composés aJoutés au composé de type cétal, à savoir, le composé de type anthraquinone de la formule générale ú2], le composé de type thioxanthone de la formule générale [3] et le composé de type éther alkylique de la benzoïne de la formule générale [4], va de 0,01 à 5% en poids par rapport au composé polymérisable à lnsaturation éthylénique.
- 18 - Composition selon l'une des revendications 1 à 17, caractérisée par le fait que l'agent réducteur est l'un parmi la p-tolyl diéthanolamine, la m-tolyldiéthanolamine, la N,N'-diméthyl-p-toluidine, le nméthacrylate de diméthylaminoéthyle, la triéthanolamine, l'ester méthylique de l'acide 4-diméthylaminobenzoïque et l'ester éthylique de l'acide 4diméthylaminobenzoïque, ou une combinaison de ces substances.
- 19 - Composition selon l'une des revendications 1à 18, caractérisée par le fait que la concentration de l'agent réducteur va de 0,01 à 5 % en poids par rapport aucomposé polymérisable à lnsaturation éthylénique.
- 20 - Composition selon l'une des revendications 1& 19, caractérisée par le fait que la charge est minérale,organique et/ou composite de type minéral/organique.
- 21 - Composition selon l'une des revendications 1à 20, caractérisée par le fait que le peroxyde organique est 10 le peroxyde de benzoyle.
- 22 - Composition selon l'une des revendications 1à 21, caractérisée par le fait que la concentration du peroxyde organique va de 0,01 à 5% en poids par rapport à la charge.
- 23 - Composition selon l'une des revendications 1& 22, caractérisée par le fait que la quantité du composé polymérisable à insaturation éthylénique se situe entre 90%en poids et 10% en poids par rapport à la charge.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61088161A JPH0653647B2 (ja) | 1986-04-18 | 1986-04-18 | 歯科修復用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2597334A1 true FR2597334A1 (fr) | 1987-10-23 |
| FR2597334B1 FR2597334B1 (fr) | 1990-03-09 |
Family
ID=13935199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR878705219A Expired - Lifetime FR2597334B1 (fr) | 1986-04-18 | 1987-04-13 | Compositions pour la refection dentaire du type a polymerisation combinee chimique/a la lumiere. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4820744A (fr) |
| JP (1) | JPH0653647B2 (fr) |
| BE (1) | BE1000969A5 (fr) |
| CH (1) | CH670564A5 (fr) |
| DE (1) | DE3709881A1 (fr) |
| FR (1) | FR2597334B1 (fr) |
| GB (1) | GB2189793B (fr) |
Families Citing this family (56)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0310304B1 (fr) * | 1987-10-02 | 1993-11-18 | Nippon Oil And Fats Company, Limited | Composition de résine de polyester durcissable à la lumière visible |
| JPH0627047B2 (ja) * | 1988-12-16 | 1994-04-13 | 而至歯科工業株式会社 | 歯科用グラスアイオノマーセメント組成物 |
| DE3928987A1 (de) * | 1989-09-01 | 1991-03-28 | Siegfried Reiss | Verfahren und formmasse zur herstellung von formlingen fuer den dentalbereich |
| JPH03232809A (ja) * | 1989-12-11 | 1991-10-16 | Jishi Toushi Kogyo Kk | 歯科陶材用練和液 |
| DE4110612C2 (de) * | 1990-11-17 | 1995-10-19 | Heraeus Kulzer Gmbh | Polymerisierbares Dentalmaterial |
| DE4102627A1 (de) * | 1991-01-30 | 1992-08-06 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung vernetzter dentalformkoerper |
| US5154762A (en) * | 1991-05-31 | 1992-10-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Universal water-based medical and dental cement |
| GB2261672A (en) * | 1991-11-18 | 1993-05-26 | Michael Braden | The use of biomaterials for tissue repair |
| US5393800A (en) * | 1992-02-21 | 1995-02-28 | Dymax Corporation | Two-component coating formulation |
| DE4211040A1 (de) * | 1992-04-03 | 1993-10-07 | Muehlbauer Ernst Kg | Automatisch anmischbares Mittel zur Anfertigung von Kronen und Brücken |
| US5362769A (en) * | 1992-05-07 | 1994-11-08 | Ormco Corporation | Orthodontic adhesives |
| US5800373A (en) * | 1995-03-23 | 1998-09-01 | Focal, Inc. | Initiator priming for improved adherence of gels to substrates |
| JP3155389B2 (ja) * | 1993-03-05 | 2001-04-09 | 株式会社モルテン | 歯科用光重合樹脂材料 |
| US5502087A (en) | 1993-06-23 | 1996-03-26 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental composition, prosthesis, and method for making dental prosthesis |
| FR2709413B1 (fr) * | 1993-09-03 | 1995-11-17 | Arnaud Delahaye | Prothèse dentaire, et matériau pour sa réalisation. |
| JP3512464B2 (ja) * | 1994-04-08 | 2004-03-29 | 株式会社ジーシー | 金属表面処理剤 |
| JPH08245329A (ja) * | 1995-03-13 | 1996-09-24 | G C:Kk | 義歯床用裏装材 |
| JPH08277207A (ja) * | 1995-04-05 | 1996-10-22 | G C:Kk | 歯科レジン複合材料用接着剤 |
| US6001896A (en) * | 1995-04-05 | 1999-12-14 | Gc Corporation | Adhesive for dental resin composite materials |
| US5712321A (en) * | 1996-02-01 | 1998-01-27 | Dymax Corporation | Dual-curing coating formulation and method |
| US5728787A (en) * | 1996-06-19 | 1998-03-17 | Dymax Corporation | Rapid curing, non-corroding adhesive composition, and method of use |
| AU720490B2 (en) * | 1997-01-13 | 2000-06-01 | Davis Schottlander & Davis Limited | Improvements in or relating to polymerisable cement compositions |
| US6282013B1 (en) | 1997-04-30 | 2001-08-28 | Lasermed, Inc. | System for curing polymeric materials, such as those used in dentistry, and for tailoring the post-cure properties of polymeric materials through the use of light source power modulation |
| DE69817760T2 (de) * | 1997-06-09 | 2004-08-05 | KURARAY CO., LTD, Kurashiki | Polymerisierbare zusammensetzung für dentalanwendungen |
| US5925689A (en) * | 1997-06-20 | 1999-07-20 | Scientific Pharmaceuticals, Inc. | Adhesive coatings curable by light |
| WO1999021505A1 (fr) | 1997-10-29 | 1999-05-06 | Bisco, Inc. | Systeme de durcissement de composite dentaire par photoexposition |
| US6200134B1 (en) | 1998-01-20 | 2001-03-13 | Kerr Corporation | Apparatus and method for curing materials with radiation |
| JP2000080013A (ja) | 1998-09-02 | 2000-03-21 | Gc Corp | 歯科用修復材組成物 |
| US7275932B2 (en) * | 2001-09-20 | 2007-10-02 | Pentron Clinical Technologies, Llc | Self-curing system for endodontic sealant applications |
| US20080003542A1 (en) * | 2000-08-11 | 2008-01-03 | Shuhua Jin | Self-Curing System For Endodontic Sealant Applications |
| DE10124028B4 (de) | 2001-05-16 | 2010-02-18 | 3M Espe Ag | Selbstadhäsive Dentalmaterialien |
| US20060167148A1 (en) * | 2002-06-20 | 2006-07-27 | Hakan Engqvist | System for a chemically bonded ceramic material, a powdered material and a hydration liquid therefore, the ceramic material, a method for its production and a device |
| US6981875B2 (en) * | 2002-06-28 | 2006-01-03 | Centrix, Inc. | Contact cure dental post cement and method of placing a dental post |
| JP5570091B2 (ja) | 2003-05-13 | 2014-08-13 | デンツプライ インターナショナル インコーポレーテッド | 歯科用接着剤組成物および方法 |
| US20070244215A1 (en) * | 2006-04-10 | 2007-10-18 | Junjie Sang | One-component self-etching adhesive |
| EP2062561B1 (fr) | 2004-10-14 | 2016-06-15 | DENTSPLY International Inc. | Adhésif auto-mordançant monocomposant |
| US7892386B2 (en) | 2007-08-24 | 2011-02-22 | Dymax Corporation | Radiation-curable fluorescing compositions |
| JP5260136B2 (ja) * | 2007-09-06 | 2013-08-14 | 日東電工株式会社 | 光重合反応とレドックス重合反応とを併用するアクリル系粘弾性体層の製造方法、及び粘着テープ又はシート |
| JP5331697B2 (ja) * | 2007-09-13 | 2013-10-30 | サンメディカル株式会社 | 歯科用重合性組成物およびそのキット |
| WO2010067790A1 (fr) * | 2008-12-11 | 2010-06-17 | 株式会社トクヤマデンタル | Kit de matériau durcissable à durcissement double |
| JP2010184997A (ja) | 2009-02-12 | 2010-08-26 | Gc Corp | 二成分系開始剤及びそれを利用した重合性組成物 |
| US9072572B2 (en) | 2009-04-02 | 2015-07-07 | Kerr Corporation | Dental light device |
| US9066777B2 (en) | 2009-04-02 | 2015-06-30 | Kerr Corporation | Curing light device |
| US20110192297A1 (en) | 2010-02-11 | 2011-08-11 | Mikhail Laksin | Printing system having a raised image printing cylinder |
| JP2011213829A (ja) | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Gc Corp | ペースト状重合性組成物 |
| DE102012014418A1 (de) * | 2012-07-20 | 2014-01-23 | Heraeus Medical Gmbh | Pastenförmiger Knochenzement |
| JP6117989B2 (ja) | 2014-03-24 | 2017-04-19 | 株式会社ジーシー | ２ペースト重合性組成物 |
| JP2018052873A (ja) * | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Dic株式会社 | 新規化合物、光重合開始剤及び重合性液晶組成物 |
| US11389276B2 (en) | 2017-11-22 | 2022-07-19 | 3M Innovative Properties Comany | Photopolymerizable compositions including a urethane component and a monofunctional reactive diluent, articles, and methods |
| US11904031B2 (en) | 2017-11-22 | 2024-02-20 | 3M Innovative Properties Company | Orthodontic articles comprising polymerized composition comprising at least two free-radical initiators |
| JP7125260B2 (ja) * | 2017-12-07 | 2022-08-24 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 歯科用ミルブランク製造用の無機充填材複合体 |
| CN112367959A (zh) | 2018-06-29 | 2021-02-12 | 3M创新有限公司 | 包含在水性环境中具有改善的强度的固化的可自由基聚合组合物的正畸制品 |
| CN116600766A (zh) | 2020-08-13 | 2023-08-15 | Sdi有限公司 | 牙科组合物、试剂盒以及用作替代牙科汞合金的修复材料的方法 |
| EP3973941B1 (fr) * | 2020-09-24 | 2024-04-17 | DENTSPLY SIRONA Inc. | Composition dentaire |
| WO2022210785A1 (fr) * | 2021-03-31 | 2022-10-06 | デンカ株式会社 | Composition, corps durci et dispositif d'affichage électroluminescent organique |
| EP4341356A4 (fr) * | 2021-05-18 | 2025-01-22 | Henkel AG & Co. KGaA | Compositions photodurcissables |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0059649A2 (fr) * | 1981-03-04 | 1982-09-08 | Imperial Chemical Industries Plc | Compositions dentaires |
| EP0140140A2 (fr) * | 1983-09-22 | 1985-05-08 | Den-Mat Corporation | Matériau composite dentaire et de restauration de porcelaine |
| GB2180245A (en) * | 1985-09-11 | 1987-03-25 | G C Dental Ind Corp | Light curing compositions for dental restoration |
| GB2180246A (en) * | 1985-09-11 | 1987-03-25 | G C Dental Ind Corp | Light curing compositions for dental restoration |
| GB2180247A (en) * | 1985-09-11 | 1987-03-25 | G C Dental Ind Corp | Light curing compositions for dental restoration |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4131529A (en) * | 1976-06-05 | 1978-12-26 | Basf Aktiengesellschaft | Photoinitiators for photopolymerizable coating compositions |
| JPS53109703A (en) * | 1977-03-08 | 1978-09-25 | Teijin Ltd | Improved supporting plate |
| GB1580076A (en) * | 1977-07-20 | 1980-11-26 | Marler E T Ltd | Pressure sensitive adhesive transfer |
| JPS573875A (en) * | 1980-06-11 | 1982-01-09 | Tamura Kaken Kk | Photopolymerizable ink composition |
| AU559186B2 (en) * | 1982-05-03 | 1987-02-26 | Den Mat Inc. | Dental composite and porcelain repair |
| JPS58204013A (ja) * | 1982-05-25 | 1983-11-28 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 光硬化性組成物 |
| JPS5971314U (ja) * | 1982-10-30 | 1984-05-15 | 日本精機株式会社 | 液晶表示装置 |
| US4649062A (en) * | 1983-01-05 | 1987-03-10 | Ciba-Geigy Corporation | Ultraviolet radiation curable vehicle for ceramic colors, composition and method |
| DE3401072C2 (de) * | 1984-01-13 | 1986-04-10 | Nukem Gmbh, 6450 Hanau | Elektrodynamischer Wandlerkopf |
| JPS60130680U (ja) * | 1984-02-10 | 1985-09-02 | 日本ビクター株式会社 | 音響機器における静電気帯電防止構造 |
| DE3414165A1 (de) * | 1984-04-14 | 1985-10-17 | Kulzer & Co GmbH, 6393 Wehrheim | Photopolymerisierbares dentales haftmittel |
| JPS60183497U (ja) * | 1984-05-15 | 1985-12-05 | 池島 清美 | 透明遮音電磁遮蔽パネル |
| DE3441564A1 (de) * | 1984-11-14 | 1986-05-22 | Kulzer & Co GmbH, 6393 Wehrheim | Verfahren zum verkleben von adhaesivbruecken |
-
1986
- 1986-04-18 JP JP61088161A patent/JPH0653647B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-03-26 DE DE19873709881 patent/DE3709881A1/de active Granted
- 1987-04-01 US US07/032,626 patent/US4820744A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-13 FR FR878705219A patent/FR2597334B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-15 CH CH1474/87A patent/CH670564A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1987-04-16 GB GB8709178A patent/GB2189793B/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-17 BE BE8700425A patent/BE1000969A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1990
- 1990-06-07 US US07/534,302 patent/US5043361A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0059649A2 (fr) * | 1981-03-04 | 1982-09-08 | Imperial Chemical Industries Plc | Compositions dentaires |
| EP0140140A2 (fr) * | 1983-09-22 | 1985-05-08 | Den-Mat Corporation | Matériau composite dentaire et de restauration de porcelaine |
| GB2180245A (en) * | 1985-09-11 | 1987-03-25 | G C Dental Ind Corp | Light curing compositions for dental restoration |
| GB2180246A (en) * | 1985-09-11 | 1987-03-25 | G C Dental Ind Corp | Light curing compositions for dental restoration |
| GB2180247A (en) * | 1985-09-11 | 1987-03-25 | G C Dental Ind Corp | Light curing compositions for dental restoration |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0653647B2 (ja) | 1994-07-20 |
| US5043361A (en) | 1991-08-27 |
| US4820744A (en) | 1989-04-11 |
| JPS62246514A (ja) | 1987-10-27 |
| DE3709881A1 (de) | 1987-10-29 |
| GB2189793B (en) | 1990-02-14 |
| GB8709178D0 (en) | 1987-05-20 |
| FR2597334B1 (fr) | 1990-03-09 |
| CH670564A5 (fr) | 1989-06-30 |
| BE1000969A5 (fr) | 1989-05-30 |
| GB2189793A (en) | 1987-11-04 |
| DE3709881C2 (fr) | 1992-06-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2597334A1 (fr) | Compositions pour la refection dentaire du type a polymerisation combinee chimique/a la lumiere. | |
| AU677531B2 (en) | Fine-grained polymerizable compositions flowable under pressure or shear stress | |
| US5147903A (en) | Dental materials | |
| CA2103400C (fr) | Compose dentaire resistant a l'abrasion et procede | |
| FR2481112A1 (fr) | Compositions de ciments utilisables notamment dans l'art dentaire | |
| JP7417609B2 (ja) | 抗菌ポリマー粒子を含む組成物 | |
| JP5074402B2 (ja) | ジチアンモノマーを含有する硬化性組成物 | |
| JPH02279615A (ja) | 歯科用接着剤組成物 | |
| BE1014375A3 (fr) | Composition de resine pour base de denture. | |
| JP5898218B2 (ja) | 歯科用組成物 | |
| FR2591478A1 (fr) | Compositions durcissant a la lumiere pour la refection dentaire. | |
| FR2588754A1 (fr) | Compositions durcissant a la lumiere pour la refection dentaire | |
| JPH02212455A (ja) | イタコン酸モノエステル化合物及びそれらを含有してなる接着剤 | |
| BE1005918A5 (fr) | Composition dentaire adhesive. | |
| DE4108634A1 (de) | Dentalwerkstoffe | |
| CH667804A5 (fr) | Composition photodurcissable pour la restauration dentaire. | |
| US6001896A (en) | Adhesive for dental resin composite materials | |
| JPH08277207A (ja) | 歯科レジン複合材料用接着剤 | |
| BE1014369A3 (fr) | Matiere de resine pour base de denture artificielle. | |
| EP0829252A2 (fr) | Matériau et produits autolubrifiants résistants à l'abrasion pour l'utilisation dans l'art dentaire | |
| JP3452613B2 (ja) | フッ素イオン徐放性歯科用レジン組成物 | |
| JP6821165B2 (ja) | 義歯床、マウスピース及びそれらの製造方法 | |
| JP2021054794A (ja) | 低感水陶歯、コンポジット接着材 | |
| JP2003095836A (ja) | 歯科用修復材組成物 | |
| JP2005170920A (ja) | 新規重合開始剤を含む歯科用組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |