BE555894A - Procede de preparation d'esters carboniques - Google Patents

Procede de preparation d'esters carboniques

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Un procédé connu de préparation d'esters carboniques consiste en la réaction de composés hydroxylés aliphatiques, cycloaliphatiques ou aro- matiques avec du phosgène ou avec un ester chlorocarbonique d'un tel compo- sé hydroxylé en solution ou suspension aqueuse alcaline, éventuellement en présence de solvants organiques inerteso 
On a trouvé présentement que la réaction des composés hydroxylés avec les dérivés chlorés cités de l'acide carbonique est fortement accélé- rée dans les conditions citées par addition de petites quantités d'amines tertiaires ou de leurs sels comme la triméthylamine, la triéthylamine, la   N,N-diméthylcyclohexylamine,   la N,N-diéthylcyclohexylamine, la   N,N-dimêthy-   laniline, la N,N-diéthylaniline, la pyridine, la picoline, la quinoléine ou leurs sels. 



   En général des quantités de 0,05 à   1%   en poids de ces amines suffi- sent, par rapport à la quantité mise en jeu du composé hydroxylé. Les amines ou leurs sels peuvent être ajoutés avant ou pendant la réaction au mélange de réaction. 



   On peut par exemple préparer du diéthyl-, dibutyl-, diallyl-,diphé- nyl-, di-p-tert. butylphényl-, di-alpha-naphtyl-, di-p-hydroxydiphényl-, du 4,4'-dihydroxydiphényl-2,2-propane-diphxnl-1, du phloroglucinetriphényl-, du 4,4'-dinydroxydiphényl-métane-bis-allyl- et du   glycérine-triallylcarbona-   te par réaction des alcools ou phénols correspondants comme l'alcool éthyli- que, l'alcool butylique, l'alcool allylique, l'alcool méthalylique, les phé- nols, les crésols, le   p-tert,butylphénol,   les naphtols, l'hydroquinone, la résorcine, les dihydroxynaphtalènes, les 4,4'-dihydroxydiphénylalcanes, la phloroglucine, le glycol, la glycérine et la pentaérythrite, ou des mélanges de ces composés,

   avec du phosgène ou avec un ester chlorocarbonique d'un tel composé hydroxylé en milieu alcalin avec addition d'une amine tertiaire ou d'un sel d'amine en un temps plus court que si l'on ne fait pas une telle .addition. 



   Au surplus, la condensation peut, avec des temps de réaction courts, s'exécuter aussi à la température ordinaire et plus bas. L'excès de phosgène nécessaire est très petit. Les produits obtenus contiennent pour des temps de réaction comparables moins d'esters chlorocarboniques que ceux qui sont préparés sans l'emploi d'amines ou de leurs sels. 



   Il s'est avéré particulièrement avantageux de faire une addition de ces amines tertiaires ou de leurs sels dans la préparation de polycarbonates pouvant être obtenus par réaction de composés dihydroxylés avec du phosgène ou avec des esters bis-chlorocarboniques de composés   dihydroxylés   dans les conditions de réaction rappelées ci-dessus, par exemple par réaotion de di- monohydroxyaryl-alcanes, éventuellement en mélange avec d'autres composés dihydroxylés, ou.de di-monohydroxyaryl-sulfones, éventuellement aussi en mélange avec d'autres composés dihydroxylés, ou de mélanges de tels composés ou autres composés dihydroxylés aromatiques et de composés dihydroxylés ali- phatiques ou/et cycloaliphatiques avec des dérivés de l'acide carbonique, comme les diesters carboniques,

   les esters   bis-chlorooarboniques   de composés dihydroxylés et le phosgène suivant les procédés des brevets belges ? 532.543, 546. 375 et 546.377. 



   Sans l'addition des amines citées ou de leurs sels, la condensation en polycarbonates à poids moléculaire élevé à la température ordinaire est très lente. Les durées de réaction sont mal reproductibles. Dans de nombreux cas on peut il est vrai accélérer la condensation en polycarbonates à poids moléculaire élevé par chauffage du mélange de réaction. Mais on a besoin en l'occurrence d'utiliser un plus grand excès de phosgène. De plus les poly-, carbonates ainsi obtenus oontiennent fréquemment des groupes terminaux acide 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 chlorocarbonique, très gênants par suite du départ d'acide chlorhydrique au cours du façonnage ultérieur. 



   Avec l'emploi des amines citées ou de leurs sels la condensation se produit extraordinairement rapidement avec un léger excès de phosgène à la température ordinaire et plus bas. 



  Les temps de réaction sont bien reproductibles et les produits sont prati- quement exempts de groupes terminaux acide chlorocarbonique. 



   Dans la préparation de ces polycarbonates à poids moléculaire élevé on peut selon l'invention ajouter en outre au mélange de réaction des sub- stances tensioactives. Ces substances tensioactives sont par exemple des mouillants ionogènes comme les acides gras ou leurs sels, les esters sulfu- riques acides d'alcools gras ou leurs sels, les acides sulfoniques aliphati- ques ou aromatiques ou leurs sels, les amides d'acides carboxyliques ali- phatiques avec des acides alcoylaminosulfoniques ou leurs sels, des compo- sés d'ammonium quaternaire, et des substances tensioactives non ionogènes comme les éthers polyglycoliques ou leurs esters avec des acides gras et les alcoylarylpolyglycoléthers. L'addition simultanée de ces substances permet d'augmenter encore plus la vitesse de réaction.

   En général il suffit de 0,5 à   5%   en poids des substances tensioactives, par rapport à la quanti- té des composés dihydroxylés mise en jeu. Ces substances peuvent de même être ajoutées au mélange de réaction avant ou pendant la condensation. 



  Dans le tableau qui suit l'exemple 2 sont notés les temps de réaction mésu- rés dans l'emploi de diverses amines et de diverses substances tensioacti- ves. 



  Exemple 1. 



   A une solution de 150 parties en poids de p-tert.butylphénol (1 mole) et de 45 parties en poids d'hydroxyde de sodium   (1,12   moles) dans 543 par- ties en poids d'eau on verse goutte à goutte vers 0 C et en 15 minutes une solution de 49,5 g de phosgène (0,5 mole) dans 200 parties en poids de to- luène. Pour mesurer la conversion on prélève à divers intervalles de temps des échantillons et on détermine les quantités de chlore ionogène contenues dans l'échantillon. 
 EMI2.1 
 
<tb> 



  Après <SEP> introduction <SEP> goutte <SEP> à
<tb> 
<tb> 
<tb> goutte <SEP> de <SEP> la <SEP> solution <SEP> de <SEP> phosgène <SEP> 45,8 <SEP> g <SEP> de <SEP> C1/1
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 10 <SEP> minutes <SEP> après <SEP> 479, <SEP> g <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 20 <SEP> minutes <SEP> après <SEP> 50,3 <SEP> g <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 60 <SEP> minutes <SEP> après <SEP> 58,6 <SEP> g <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Rendement <SEP> : <SEP> 170 <SEP> g <SEP> = <SEP> 96% <SEP> de <SEP> la <SEP> théorie.
<tb> 
 



   Un essai comparatif avec addition selon l'invention de 0,5 partie en poids de triéthylamine donne par contre les valeurs suivantes : 
 EMI2.2 
 
<tb> Après <SEP> introduction <SEP> goutte <SEP> à
<tb> 
<tb> goutte <SEP> de <SEP> la <SEP> solution <SEP> de <SEP> phosgène <SEP> 55,3 <SEP> g <SEP> de <SEP> cl/1
<tb> 
<tb> 10 <SEP> minutes <SEP> après <SEP> 58,6 <SEP> g <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> Rendement <SEP> : <SEP> 168 <SEP> g <SEP> = <SEP> 95% <SEP> de <SEP> la <SEP> théorie.
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



  Exemple 2. 



   Dans un mélange composé de 137,6 parties en poids de   2,2-(4,4'-di-   hydroxydiphényl) -propane, 69 parties en poids d'hydroxyde de sodium, 700 parties en poids d'eau et 330 parties en poids de chlorure de méthylène, on introduit sous agitation à 25 C en 2 heures 71,6 parties en poids de phosgène à l'état gazeux. Puis l'on ajoute les quantités d'amines tertiaires et de mouillants indiquées dans le tableau ci-après. Le temps en minutes in- dique quand le polycarbonate a atteint sa viscosité finale après addition des substances mentionnées. 
 EMI3.1 
 
<tb> 



  Amine <SEP> ajoutée <SEP> parties <SEP> composé <SEP> tensioactif <SEP> parties <SEP> durée
<tb> 
<tb> en <SEP> poids <SEP> en <SEP> poids <SEP> de <SEP> conden-
<tb> 
<tb> sation <SEP> en
<tb> 
<tb> 
<tb> minutes
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> - <SEP> - <SEP> #300
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> triéthylamine <SEP> 0,5 <SEP> - <SEP> - <SEP> 120
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> triéthylamine <SEP> 1,0 <SEP> - <SEP> - <SEP> 90
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> tributylamine <SEP> 0,9 <SEP> - <SEP> - <SEP> 100
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> N-N-diméthyl-
<tb> 
<tb> 
<tb> cyclohexylamine <SEP> 0,6 <SEP> - <SEP> - <SEP> 30
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> triéthylamine <SEP> 0,24 <SEP> alcoylsulfonate <SEP> 2 <SEP> 40
<tb> 
<tb> 
<tb> de <SEP> sodium
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> triéthylamine <SEP> 0,

  24 <SEP> diisobutylnaphtalène- <SEP> 2 <SEP> 25
<tb> 
<tb> 
<tb> sulfonate <SEP> de <SEP> sodium
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> triéthylamine <SEP> 0,24 <SEP> éther <SEP> polyglycolique <SEP> 2 <SEP> 150
<tb> 
<tb> 
<tb> d'alcool <SEP> oléylique
<tb> 
<tb> 
<tb> avec <SEP> 15 <SEP> moles <SEP> d'oxyde
<tb> 
<tb> d'éthylène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> triéthylamine <SEP> 0,24 <SEP> sel <SEP> sodique <SEP> de <SEP> l'ester <SEP> 2 <SEP> 100
<tb> 
<tb> sulfonique <SEP> de <SEP> 1 éther
<tb> 
<tb> 
<tb> polyglycolique <SEP> obtenu
<tb> 
<tb> 
<tb> à <SEP> partir <SEP> d'une <SEP> mole
<tb> 
<tb> 
<tb> d'alcoylphénol <SEP> et <SEP> de <SEP> 3
<tb> 
<tb> 
<tb> moles <SEP> d'oxyde <SEP> d'éthylène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> triéthylamine <SEP> 0,

  24 <SEP> sel <SEP> sodique <SEP> de <SEP> méthyl- <SEP> 2 <SEP> 120
<tb> 
<tb> 
<tb> tauride <SEP> d'acide <SEP> oléique
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> triéthylamine <SEP> 0,24 <SEP> éther <SEP> polyglycolique <SEP> de <SEP> 4 <SEP> 150
<tb> 
<tb> 
<tb> p-hydroxy-diphényle
<tb> 
<tb> 
<tb> benzylé
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> triéthylamine <SEP> 0,24 <SEP> Ester <SEP> d'acide <SEP> abiétique <SEP> 2 <SEP> 90
<tb> 
<tb> 
<tb> et <SEP> d'éther <SEP> polyglycolique
<tb> 
 Exemple   3.   



   Dans un mélange de 68,8 parties en poids de 2,2-(4,4'-dihyudroxydi- phényl)-propane (0,5 mole),80,3 parties en poids de   4,4'-dihydroxydiphényl-   sulfone (0,5 mole), 330 parties en poids de chlorure de méthylène, 700 parties en poids d'eau et 69 parties en poids d'hydroxyde de sodium on in- troduit sous agitation à 25 C en 2 heures 71,6 parties en poids de phosgène. 



  Puis on ajoute 0,24 partie en poids de triéthylamine et 2 parties en poids 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 de   diisobutylnaphtalène-sulfonate   de sodium. En poursuivant l'agitation à la température ordinaire la solution de chlorure de méthylène du polycar- bonate formé atteint après 50 minutes sa viscosité finale. 



  Exemple 4. 



   Dans un mélange de 68,8 parties en poids de   2,2-(4,4'-di-hydroxydi-   phényl) -propane (0,5 mole), 56,2 parties en poids de   4,4'-dihydroxydiphényle   (0,5 mole), 330 parties en poids de chlorure de méthylène, 700 parties en poids d'eau et 69 parties en poids d'hydroxyde de sodium on introduit sous agitation à 25 C en 2 heures 71,6 parties en poids de phosgène. On ajoute alors 0,24 partie en poids de triéthylamine et 2 parties en poids de diiso- butylnaphtalène-sulfonate de sodium. En continuant l'agitation à la tempé- rature ordinaire, la solution de chlorure de méthylène du polycarbonate formé atteint déjà sa viscosité finale au bout de 15 minutes 
REVENDICATIONS. 



   1. Procédé de préparation d'esters carboniques par réaction de com- posés hydroxylés avec du phosgène ou des esters chlorocarboniques de com- posés hydroxylés en solution ou suspension alcaline aqueuse, le cas échéant en présence de solvants organiques inertes, caractérisé en ce que l'on a- joute au mélange de réaction, avant ou pendant la réaction, de petites quantités d'amines tertiaires ou de leurs sels. 



   2. Procédé de préparation de polycarbonates suivant la revendica- tion 1, caractérisé en ce que l'on fait réagir des composés dihydroxylés avec du phosgène ou avec des esters bis-chlorocarboniques de composés di- hydroxylés. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. 3. Procédé de préparation de polycarbonates suivant la revendica- tion 2, caractérisé en ce que l'on fait réagir des dimonohydroxyarylalcanes, éventuellement en mélange avec d'autres composés polyhydroxylés, ou des EMI4.1 di-monohydroxyarylsulfones"éventuellement aussi en mélange avec d'autres composés dihydroxylés, ou des mélanges de ces composés ou d'autres composés dihydroxylés aromatiques et de composés dihydroxylés aliphatiques ou/et cy- cloaliphatiques avec du phosgène ou avec des esters bis-chlorocarboniques de composés dihydroxylés 4. Procédé suivant les revendications 2 et 3, caractérisé en ce que l'on ajoute en outre au mélange de réaction des substances tensioactives. **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.
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