BE556764A - - Google Patents

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BE556764A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B27/00Preparations in which the azo group is formed in any way other than by diazotising and coupling, e.g. oxidation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   On a trouvé qu'on peut teindre le   polyacrylonitrile   et ses copolymères en nuances très solides et pures en utili- sant comme colorants, des colorants   azoiques   basiques, solu-   bl.es   dans l'eau, répondant à la formule générale 1      
 EMI1.1 
 ou les bases de colorants correspondantes. Dans cette for- mule, m et n = zéro ou 1, X et Y   désignent   des atomes biva- . lents ou des gro,upes qui complètent les noyaux azotés avec formation de noyaux pentagonaux ou   haxagonaux,   R et R dési- gnent des alcoyle,   aralcoyle,   aryle ou   cycloalcoyle,   R' pouvant également être de l'hydrogène, et ZQ est l'équiva- lent d'un anion inorganique, organique ou complexe. 



   Les. colorants de la formule générale 1 indiquée ci- dessus peuvent être préparés par différents procédés connus   en   soi qui   ne   font pas l'objet de la présente invention. 



  C'est ainsi qu'on peut condenser, par exemple, suivant 
 EMI1.2 
 Fuohs et Gra22m (Ber. deutsch. Chem.G'es. tome 61 (1928)t page 63), des   hydrazones   hétérocycliques de la formule générale   II   avec des aldéhydes hétérocycliques de la   forlule   générale 111, leurs aniles, sels ou produits de quaternisation 
 EMI1.3 
   et,le   cas échéant, traiter les produits de condensation ainsi 
 EMI1.4 
 obtenus avec des produits do quatcruisatioti, tels que l'io- cture de lfI(.tl1yle, le sulfate de d:i.noahy7.e le toluône-sulfotia- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 te   d'éthyle   ou le bromure de   benzyle.   



   Dans certains cas, on obtient aussi des colorants de formule générale I par diazotation famines   hétérocycli-   ques de la formule IV et copulation avec des bases de   méthy-   lène de la formule   V :   
 EMI2.1 
 les produits de condensation étant, le cas échéant, égale- ment traités par les prpduits de   quateriiisatioii.   



   Une autre méthode consiste à condenser les hydrazi- lies correspondant aux amines IV avec des aldétydes de'la formule III et à quaterniser éventuellement les produits de   condensation*   
Les colorants azoïques basiques de formule I pou- vant être obtenus par ces différentes.méthodes,   sont.

   utili-   sés, conformément à .la présente invention,, pour la teinture de bourre, de fibres, de fils, derubans, de tissus tissés ou à mailles en   polyacriloiiitrile.   pur ou en copolymères de   l'acrylonitrile   avec d'autres   composes   vinyliques, tels que le chlorure de vinyle, le chlorure de   vinylidène,   le   fluoru-   re de vinyle, l'acétate et le propionate de   vinyle,   la vinvle pyridine, le vinylimidazole, l'alcool vinylique, ou des es- ters et/ou amides acryliques et méthacryliques. 



   Les bains de teinture s'épuisent le mieux dans une gamme de pH acide. Un peut aussi teindre en bain neutre ou faiblement alcalin; dans ce cas, il est souvent avantageux d'abaisser la valeur du pH au'cours de la teinture par ad- dition de faibles quautités d'acide. 



   Lorsou'on utilise, à la place des colorants de la formule   1 ayant   le caractère desels, les bases ou les anhy- drobases correspondantes des colorants qui sont souvent   près'-   

 <Desc/Clms Page number 3> 

 que incolores, on est surpris- de constater qu'elles montent, sur la . Libre dans la nuance des sels de teinture I de couleur incense.   -La     nuance   des teintures ne se modifie pas, lors  d'un   lavage alcalin. 



   Les températures de teinture optima dillfèrment   que 1-   que peu suivant la matière à   teindre..   En général, on entre dans le bain de teinture à environ 40-60  et   on   teint à la température d'ébullition; on peut toutefois aussi teindre au-dessus de 10 , sous pression statique. L'emploi simulta- ' né des produits auxiliaires de teinture usuels est parfois avantageux, mais n'est généralement pas nécessaire. 



   Les colorants peuvent aussi être ajoucés aux solu- tions de filage,. qui renferment du   polyacrylonitrile  ou des      copolymères de   l'acrylonitrile   avec d'autres composéviny- liques. Les produits teints dans la masse ainsi obtenus, peuvent, lorsqu'on le désire, être encore teints ou nuancé en bain aqueux;.avec des colorants quelconques' possédant de l'affinité pour le   pplyacrylonitrile,   en particulier avec ceux indiqués dans la présente invention. 



   Un obtient ainsi des, teintures'vives et corsées, bien solides, qui en particulier se distinguent souvent par une excell.ebte solidité à la lumière. 



   Les parties indiquées dans les exemples suivants sont des parties en poids. 



  EXEMPLE 1   On   dissout U,5 partie du colorant azoïque basique de la   formule . :   

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 dans 4000 parties   d'eau   avec addition de 5 parties d'acide acétique à 30%. On entre gans ce bain, à 50  avec 100 par- ties   d'un   tissu en fibres coupées de polyacrylonitrile, on porte en 30 minutes à la température d'ébullition et on maintient pendant 1 heure à cette température.   On   rince en- suite le tissu et oh le sèche. On obtient une teinture d'un jaune rouge   c)rsé   d'une très bonne solidité aux épreuves à l'humidité et d'une excellente solidité à la lumière. 



   On obtient, de façon analogue, des teintures solides avec les colorants suivants : 
 EMI4.2 
 CH3p S ¯N=N-GH= 6 oratiffi #<i ' ' x 2 5 ¯ C 2 H i C2H5 ' 'w Ng r ¯I1=N¯CH=: ¯CH3 ' C,H9sp oraaigé CH3 Cil0 ..s /-lI=N-"H=" zich , CH3 rougeâtre N fiD rougeatre CH3 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 cul, bzz if 3, .C-MN3H=C: f). ' ' alî soi fC.,.lDiH= ! J" .  "!1- Jaune. 



  '0,w;; '\,./, tiratit. sur @W3 CH} 7:e CH2-G , 6 H,S , î ! \ -N=N-CH=G it 1 jaune -N{ ".y CH3 CH '65 cHp CH3 CH 0 oS N t 1. 4 . -N=N-CH=C CH 3 so 4 N Io '\.w/ jaune CH3 CH3 EXEMPLE 2.- 
On teint 100 parties de matière fibreuse d'un copo-        lymère   composé de 95%   d'acrylonitrile   et de 5% de méthacry- late de butyle dans un bain qui renferme'dans 5000 par ties d'eau 0,8 partie du colorant azoïque basique de formule : 
 EMI5.2 
 et 2 parties d'acide chloracétique. La matière fibreuse est teinte en nuances très solides d'un organge rougeâtre corsé 
De façon analogue, on peut utiliser les colorants suivants : 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 CH 0' 0 3 ..l.

   HCw / C zich3 1/ ij C¯N=N¯CH=C  i '. .1 C8 rouge " hI fl 1 (!) Chez CH3 H3C ..,.CH3 / s \ fc / 1 it G-N=N-GH=C )) ) Cl ci ! )¯N=N¯GH=G ll"1 rouge --NÇ' \!''. f (B G2I-I5' CH3 ./ S..::=:- ."", 7 =I CH3S0 , bordeaux NID -' 4- tirant sm CH3 . // h le bleu CH30' S . / 3 '-.../ '"34 "-'N I)\[ "-.y rouge (B rouge \ C'fi3 Ci3 N=N-CH=C -cil3 S()4 rouce \ I '1 % H N¯CH=C 1 ! .OH380l. #iéé sll0 \, nez le bleu t- . le bleu . CH CH3 lf r t! 'U7H9sol..roup:e 1 79 rouse C-N=N-CII=J "79 / ra ..

   N C¯II=Id-CII=1 'ij / '7Iaa0 e irâeesur , b CH3 CH3 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 in teint, des fibres de pa.yacrylo.tl.ri.i7.e c:on'une d.riv.. à 11J"exe!i1pI.'e-., h, dans um bai.n qui contint dans 4QQQ.. parties   d'eau.   5 parties d'acide acétique à 30% et 0,5 partie du colorant; de la formule 
 EMI7.2 
 .ou de l'nydrobase correspondante de la formule 
 EMI7.3 
 Les fibres sont teintes en jaune verdâtre corsé; les teintu- res obtenues sont très solides à la lumière. 



   De façon analogue, on peut utiliser pour la teintu- re les anhydrobases suivantes ou leurs   hydrochlor ures,   sul.fates, oxalates ou chloredétates: 
 EMI7.4 
 3 . -,P " ,. 



  . C=IV¯II=CII-1 - . ¯ tL "jj / 'H ' jaune Cil HC-0 -S x j 1 i , '< ' , /s '"  " "o j orange ; < , ,)" .. ¯ j -N =ici- lI=Cx- . , ' "'?Ô'5

Claims (1)

  1. EMI8.1 f#wN'lJIG A.'l'lUN.....
    Procédé pour la teintured'articlesen polyacryloni- trile ou ses copolymères, avec des colorants basiques, ca- ractérisé en ce qu'on utilise, comme colorants, des col.o- rants azoïques basiques de la formule générale EMI8.2 ou les bases de colorants correspondantes, formule où m et n = zéro ou 1, X' et Y désignent des atomes bivalents ou des groupes qui complètent les noyaux azotés avec formation de noyaux pentagonaux ou hexagonaux, R et R' désignent des EMI8.3 radicaux alcoyle, aralcoyip, aryle, cycl.oalcoyle, Rt pouvant également être de l'hydrogène, Z- l'équivalent EMI8.4 d'un anion ininéral, orjaiiique ou complexe..
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