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La présente invention se rapporte à un procédé de colora,-, tion et plus particulièrement à un procédé pour l'obtention de co- lorationssolides sur des matières textiles cellulosiques.
Le brevet principal n 543.218 décrit un procédé de co- loration de matières textiles cellulosiques dans lequel on imprègne les matières textiles en milieu aqueux d'un colorant monoazoïque ou polyazoique qui se caractérise en ce qu'il contient au moins un groupe solubilisant ionogène et également au moins une fois un grcu- pe amino ou amino-substitué portant comme N-sabstituant un radical 1:3:5-triazine contenant au moins un atome d'halogène rattaché à un atome de'carbone du noyau triazinique et on soumet ensuite ces matières textiles à l'action d'un agent de fixation d'acide-,,en mi-
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lieu aqueux.
On a découvert à présent que ce pro@edé peut être modi- fié en effectuant le traitement par l'aient de fixation diacide au cours du traiteaent par le colorant et qu'on peut obtenir de cette façon sur des matières cellulosiques des colorations extrême- ment solides au traitement par voie humide comme dans le cas du brevet principal et sans non plus devoir préparer 15alcali-cellu- lose cornue il est décrit dans les procédés antérieurs.
La préparation d'alcali-cellulose, comme il est décrit dans les procédés antérieurs implique le traitement de la matière cellulosique par de l'alcali concentré, de préférence en solution alcoolique pendant une période de temps considérable, tandis que dans le procédé de coloration de l'invention, l'alcali est utili- sé en solution aqueuse diluée dans des conditions dans lesquelles la formation de l'alcali-cellulose, comme décrit dans les procédés antérieurs., n'a pas lieu. Un des avantages du procédé de l'inven- tion est que l' alcali cellulose ne se forme pas et que par consé- quent, la solidité de la matière cellulosique n'est pas affectée.
En outre, dans le procédé de coloration de l'invention, l'utilisa- tion de concentrations élevées en alcali et l'utilisation de sol- 'vants, comme décrit dans les procédés antérieurs ne sont pas requi. ses et'ces avantages associés à la durée de traitement relativement courte nécessaire, permettent une application de loin plus facile au moyen des appareils de teinture existants.
Suivant la présente invention, dans un procédé de colo- ration de matières textiles cellulosiques au moyen d'un colorant monoazoïque ou polyazoique contenant au moins un groupe solubili- sant ionogène et contenant également au moins un groupement 1:3:5- triazinyl-amino ou -amino N-substitué contenant au moins un atome d'halogène rattaché à un atome de carbone du noyau triazinique,, on imprègne la matière textile d'une solution aqueuse diluée com- prenant un agent de fixation d'acide et le colorant.
Comme agents de fixation d'acide appropriés pour le nou-
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veau procédé, on peut citer, par exemple, les alcalis caustiques comme la soude caustique ou la pota.sse caustique, des oxydes métal- lioues modérément alcalins comme l'oxyde de magnésium ou les sels de métaux alcalins d'acides inorganiques faibles corsée les carbona- tes et les bicarbonates de sodium et de potassium, la. phosphate trisodique et le métasilicate de sodium.
La concentration de la solution del'agent de fixation d'acide utilisé peut être de 0,1 à 3,0%. On peut même dans cer- tains cas, u.tiliser des proportions moins grandes de l'agent de fi- xation d'acide, par exemple 0,01%.
Sous un des aspects particuliers de la présenté inven- tion, on applique la solution de l'agent de fixation d'acide et du colorant par une opération de foulardage. On constate' qu'il est habituellement souha.itable de chauffer ou de vaporiser la matière foulardée pendant une courte période, ces traitements réduisant en général la quantité de colorant éliminée au cours d'opérations ultérieures de lavage.
Certaines matières textiles tissées en très grandes'lar- geurs comme les matières pour tapis de rayonne de viscose à touf- fes sont difficiles à teindre en tons unis par des colorants di- rects en raison du fait qu'il est difficile de maintenir une tempé- rature .suffisamment uniforme sur la largeur entière de la. matière au cours du processus de teinture. Un autre inconvénient qui résul- te des procédés de teinture communément utilisés et appliqués au. moyen de colorants directs pour la coloration de ces matières à touffes est que les hautes températures nécessaires nuisent aux caractéristiques physiques importantes du poil du tapis comme la torsion et le crêpage, et par conséquent affectent l'élasticité.
On a découvert à présent que ces matières peuvent .être teintes en tons unis possédant des propriétés remarquables de soli- dité aux traitements par voie humide en foulardant la matière dans une solution aqueuse contenant à la fois le colorant et l'agent de fixation d'acide et en maintenant la matière entre 10 C et 30 C
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pendant au moins 10 minutes avant le lavage. La température réelle utilisée est avantageusement la température du bâtiment dans lequel le procédé est exécuté.
Dans le présent mémoire, les termes "âge" et "vieillis- sement" ont trait au maintien de la matière textile, imprégnée à la fois du colorant et de l'agènt de fixation d'acide, à. la tempé- rature ordinaire avant de la rincer et de la laver pour éliminer le colorant qui adhère éventuellement mal, les adjuvants de tein- ture et l'excès d'agent dé fixation d'acide présents.
L'étendue de la période de vieillissement peut varier d'une façon considérable. Il se produit, au cours de la période de vieillissement un accroissement graduel, jusqu'à un maximum, de la quantité de colorant qui est fermement absorbée par la matiè- re de façon que la coloration résiste aux traitements ultérieurs de lavage. Le temps au delà duquel il n'y a plus d'accroissement d'absorption du colorant dépend de la température, de l'agent de fixation d'acide et du colorant utilisés.
En général, le temps nécessaire pour réaliser une absorp- tion maximum sera plus court (a) quand on utilise des colorants contenant un groupe dihalogénotriazine plutôt que des colorants contenant un groupe de monohalogénotriazine, (b) lorsqu'on utilise des agents de fixation d'acide plus fortement alcalins, et (c) lois,que la température atmosphérique est relativement élevée.
Dans le choix de l'agent de fixation d'acide à utiliser dans un tel procédé, il faut tenir compte du fait que les alcalis caustiques provoquent rapidement l'enlèvement des atomes d'halogè- ne rattachés au noyau triazinique par hydrolyse et leur remplace- ment par des groupes hydroxyle, de telle sorte, qu'en général, il est préférable d'utiliser comme agent de fixation d'acide un alca- Li non caustique. Les agents de fixation d'acide préférés sont eux dont les solutions aqueuses décinormales ont un pH entre 11 et 12, par exemple les carbonates de sodium et de potassium.
Ainsi, un exemple d'absorption maximum du colorant uti-
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lisé dans l'exemple 2 de ce mémoire est obtenu en 3 @@@@ environ lorsqu'on utilise du bicarbonate de sodium comme agent de fixation d'acide et qu'on main.tient la matière à environ 15 C avant le lava- ge, tandis que l'utilisation de carbonate de sodium permet de rédui re cette période de vieillissement à 30 minutes.
Si on le désire, on peut utiliser un bain de traitement contenant le colorant, et lorsqu'un certain épuisement de la solu- tion du colorant a eu lieu,, .de préférence favorisé par l'addition d'un électrolyte neutre comme le sel de cuisine,on peut y ajouter l'agent de fixation d'acide, de préférence un agent hydrosoluble, ce qui permet de fixer le colorant sur la matière cellulosique et de favoriser également l'épuisement du bain de teinture.
Lorsqu' on se sert d'appareils de teinture communément utilisés et de "li- queurs longues" (c'est-à-dire dans des conditions dans lesquelles le rapport entre la liqueur du bain de teinture et la matière tex- tile est de l'ordre de 30:1 à 40:1 en poids)., il est désirable d'utiliser des alcalis non caustiques comme agents de fixation d' acide, de préférence des agents de fixation d'acide qui donnent une solution aqueuse déci.normale d'un pH inférieur à 12.
Quand on uti- lise des agents de fixation d'acide de ce type, la température de la solution du colorant doit être toujours maintenue au-dessous de 60 C, de préférence de 10 à 25 C avec des colorants contenant un groupement dihalogénotriazine, mais elle doit être maintenue au- dessus de 50 C, pendant au moins une partie de l'opération, de pré0 férence de 80 C au point d'ébullition de la solution, avec des co- lorants contenant un groupement monohalogénotriazine.
Le procédé à basse température, exécuté au moyen d'un colorant contenant un groupement dihalogénotriazine, est spéciale- ment intéressant pour la teinture de tissus mixtes, contenant des fibres cellulosiques et non cellulosiques, par exemple de la laine et des fibres d'acétate de cellulose, parce que, dans ces condi- tions, les 'fibres non cellulosiques ne sont pratiquement pas tein- tes et on obtient donc un effet de réserve intéressant.
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Sous un autre aspect, la. présente invention procure un procédé pour imprimer des matières textiles cellulosiques dans le- quel on applique à ces matières une pâte à imprimer épaissie conte- nant un colorant azoïque ou polyazoîque cornue défini ci-dessus et qui contient également un agent de fixation d'acide, on maintient les matières textiles cellulosiques à 10 C à 30 C pendant au moins 10 minutes et on les lave et on les sèche ensuite.
Pour réaliser ce nouveau procédé d'impression, les agents de fixation d'acide utilisés dans la pâte à imprimer sont ceux dont les solutions aqueuses décinormales ont un pH compris entre 8 et 12, et ceux qui sont insuffisamment solubles dans l'eau pour former des solutions décinormales et qui donnent une solution aqueuse saturée dont le pH est compris entre 8 et 12. Quand on 1' exécute en se servant d'un alginate, par exemple d'un alginate de sodium comme épaississant de la pâte imprimée, le nouveau procédé d'impression se prête particulièrement à la coloration locale de matières textiles en rayonne de viscose à poil en. touffes en très grandes largeurs, comme c'est le cas pour les tapis et les tissus d' ameublement.
Les colorants pouvant être utilisés pour colorer les ma- tières textiles cellulosiques conformément à la présente invention s'obtiennent par des procédés connus et peuvent contenir du métal tel que du cuivre relié coordinativement. Par exemple, on peut condenser une proportion moléculaire d'un composé amino-monoazoï- que ou -polyazoique (dont le groupe amino peut être monosubstitué) contenant au moins un groupe solubilisant ionogène, par exemple -S03H ou -C02H, avec une proportion moléculaire d'un halogénure cyanurique, comme le chlorure ou le bromure cyanurique, pour obte- nir des colorants comportant un groupement dihalogénotriazine;
on peut également utiliser les produits obtenus en remplaçant un deuxième des halogènes de l'halogénure cyanurique par un groupe hy- droxyle, thiol ou amino ou par un radical organique relié par un atome d' oxygène, de soufre ou d'azote; on peut également utiliser
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les produits obtenus en faisant réagir une 2-alkyl- ou 2-aryl- 4:6-dihalogéenotriazine comme la 2-méthyl-4:6-dichloro-s-triazine et la 2-phényl-4.6-dichloro-s-triazine avec 1 proportion moléculai- re d'un compose amino-moneazoïque ou polyazoïque contenant au moins un groupe solubilisant ionogèneo
Les colorants utilisés dans le procédé dé l'invention peu vent être appliqués sur une matière textile cellulosique quelcon- que, par exemple le coton, le lin et la. cellulose régénérée.
Lors- que la surface entière de la matière doit être traitée par la so- lution élu colorant, on. peut ajouter à la solution du colorant les adjuvants quelconques de bains de teinture communément utilisés, par exemple le chlorure de sodium, le sulfate de sodium, l'algina- te de sodium, les éthers alkyliques hydrosolubles de la cellulose et l'urée.
Dans le procédé d'impression de l'invention, les pâtes à imprimer utilisées peuvent contenir les adjuvants communément utilisés,, par exemple l'urée et des épaississants par exemple la méthyl-cellulose, l'amidon et la gomme de caroubier, mais il est préférable d'utiliser comme épaississant un alginate, par exemple l'alginate de sodium.
Après avoir traité la matière textile par la solution du colorante la. matière colorée peut être lavée, par exemple, en la rinçant da.ns l'eau pour éliminer le colorant qui adhère éven- tuellement mal, l'agent de fixation diacide et l'adjuvant de bain de teinture ou de pâte à imprimer présents dans la matière textile.
La solidité de la matière textile colorée aux traitements pa'r voie, humide et au frottement est habituellement accrue en soumettant la matière à un lavage dans une solution aqueuse bouillante de savon ou d'un détergent. Ce procédé de lavage, qui dure de préférence 5 à 15 minutes, est beaucoup plus sévère que celui normalement uti- lisé au cours de teintures ou d'impressions au moyen de la plupart des colorants directs commerciaux, parce que ces colorants seraient éliminés des fibres par un traitement de lavage de cette nature.
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Le nouveau procédé convient particulièrement bien pour les colorants monoazoïques ou polyazoiques définis plus haut qui, appliqués en bain de teinture neutre, ont une faible substantivité sur la cellulose et en particulier les colorants qui ont une affi- nité moins grande pour la cellulose que la Chrysophénine'G. Les termes "substantivité" et "affinité" ont ici le sens donné aux pages 172 et 102, respectivement, de "The Physical Chemistry of Dyeing", deuxième édition, par T. Vickerstaff, publié en 1954 par Oliver and Boyd, Londres.
On obtient en appliquant le procédé de la présente in- vention des colorations sur matières cellulosiques possédant d' excellentes propriétés de solidité à la lumière, aux traitements par voie humide et au frottement. Le procédé est avantageux par sa facilité d'application si on le compare aux procédés existants dont l'objet est d'obtenir des colorations de propriétés de solidi. té analogues, au moyen, par exemple de colorants pour cuve, de colorants pour cuve solubilisés et de colorants azoïques. Ces co- lorations sont obtenues même par le procédé avec bain unique dé- crit dans le présent.mémoire en se servant de l'appareillage clas- sique de teinture par lots.
La présente invention est illustrée, mais non limitée, par les exemples suivants dans lesquels les parties et proportions sont exprimées en poids.
EXEMPLE 1.-
On foularde 100 parties d'un tissu de coton blanchi à armure toile à la température ordinaire au moyen d'une solution contenant 1% du colorant rouge obtenu en copulant l'acide orthani- liquie diazoté avec l'acide 1-(4':6'-dichloro-s-triazin-2'-ylamino) 8-naphtol-3:6-disulfonique, 1% de bicarbonate de sodium et 0,2% d'une huile fortement sulfonée et on.exprime ensuite le tissu en- tre rouleaux jusqu'au moment où son poids atteint 200 parties. On sèche le tissu dans un séchoir à 110 C et on le lave successive- ment dans l'eau et dans une solution bouillante de savon et finale-
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ment on le rince et on le sèche.
Le tissu est coloré en rouge vif, solide au lavage et à la lumière.
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,x F., :PZE 2. - On foula.rde un tissu de coton blanchi à armure toile pesant 100 parties., à la température ordinaire au moyen d'une solu,
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tion aqueuse contenant 0,5, .ô d'hydroxyde de sodium et 10% du colo- rant n (13) du tableau annexé, on Inexprimé entre rouleaux jusqu' au moment où son poids atteint 205 parties et on le sèche ensuite à une température comprise entre 90 et 100 C. On rince le tissu dans une solution diluée de bicarbonate de sodium:, on le fait bouillir dans une solution de savon et finalement on le rince dans l'eau et on le sèche.
Le tissu esttaint en jaune rougeâtre'vif solide au lava.- ge et à la lumière.
EXEMPLE 3.--
On reprend l'exemple 1 en utilisant 2% du colorant n 13 du tableau annexé au lieu du colorant rouge.
Le tissu est teint en jaune rougeâtre solide au lavage et à la lumière.
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EXEHPLE 4.-
On reprend l'exemple 1 en utilisant 0,5% du colorant n 72 du tableau annexé. Le tissu est coloré en jaune vif solide au lavage et à la lumière.
EXEMPLE 5. -
On traite sur jigger 100 parties de tissu de coton blan- chi pendant 2 heures à une température comprise entre 18 et 20 C dans 500 parties d'une solution aqueuse contena.nt 0,4 partie du colorant rouge utilisé dans l'exenple 1, 15 parties de chlorure de sodium et 2,65 parties de carbonate de sodium anhydre. On rin- ce le tissu dans l'eau, on le fait bouillir dans une solution di- luée de savon, on le rince de nouveau dans l'eau et on le sèche
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f Í.nal ei:18n t.
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Le tissu est coloré en rouge bleuâtre vif solide au la.- vage et à la lumière.
EXEMPLE 6.-
On traite 100 parties de fil de rayonne de viscose filé sous forme d'écheveau dans un récipient de teinture ouvert pendant 2 heures à une température comprise entre 18 et 20 C dans 3000 par- ties d'une solution aqueuse contenant 1 partie du colorant rouge utilisé dans l'exemple 1, 90 parties de chlorure de sodium et 3 parties de carbonate de sodium, anhydre. On rince le fil dans l'eau, on le fait bouillir dans une solution diluée de savon, on le rince de nouveau dans l'eau et on le sèche finalement.
Le tissu est coloré en rouge bleuâtre vif solide au la- vage et à la lumière.
EXEMPLE 7. -
On traite 100 parties d'un tissu union formé d'un mélan- ge de 50% de laine et de 50% de rayonne de viscose sur guindre pen- dant 2 heures à une tenpérature comprise entre 18 et 20 C dans 2. 500 parties d'une solution aqueuse contenant 1 partie de colo- rant jaune, 80 parties de chlorure de'sodium et 3 parties de car- bonate de sodium anhydre. On enlève ensuite la liqueur de teinture épuisée et on rince le tissu dans l'eau, on le traite dans une solution diluée de savon à une température comprise entre 50 et' 70 C, on le rince à nouveau dans l'eau et on le sèche finalement.
La rayonne de viscose constitutive du tissu est teinte en jaune rougeâtre vif solide au lavage et à la lumière.
EXEMPLE 8.-
On dissout 2 parties du colorant n (39) du tableau annexé dans 3.000 parties d'eau à une température comprise entre 18 et 20 C. On introduit 100 parties de fil de rayonne de viscose dans cette solution et on ajoute ensuite 90 parties de chlorure de sodium. On agite le fil dans la solution pendant 30 minutes et on ajoute ensuite 6 parties de carbonate de sodium anhydre. Après 1 heure encore, on enlève la rayonne de viscose, on la rince dans
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l'eau et on la lave pendant 15 minutes dans une solution bouillante aqueuse à 0,3% d'un détergent neutre. On rince ensuite le fil à 1' eau froide et on le sèche. La rayonne de viscose est teinte en jau- , ne verdâtre vif d'une bonne solidité à la lumière et au lavage.
Si, dans l' exemple ci-dessus on remplace le chlorure de sodium par 90 parties de sulfate de sodium, anhydre, on obtient un résultat semblable.
On obtient des résultats semblables si, dans l'exemple ci-dessus, ou dans¯la variante décrite dans le paragraphe précédente on remplace le carbonate de sodium anhydre par un mélange de 3 par- ties de carbonate de sodium anhydre et de 3 parties de bicarbonate de sadiwn, par 6 parties de cristaux de phosphate de sodium triba- sique, par un mélange de 2 parties de carbonate de sodium anhydre et de 4 parties de cristaux de phosphate de sodium tribasique ou par un mélange de 3 parties de carbonate de sodium anhydre et de 3 parties de métasilicate de sodium.
Si, dans l'une quelconque des modifications décrites dans l'exemple ci-dessus,on utilise du fil de coton blanchi au lieu du fil de rayonne de viscose, on obtient un jaune verdâtre d'une bonne solidité à la lumière et au lavage.
' 'EXEMPLE 9.-
On traite sur jigger 100 parties de tissu de coton blanchi à une'température comprise entre 18 et 20 C dans 500 parties d'une solution aqueuse contenant 1 partie du colorant n 39 du tableau an- nexé et 15 parties de chlorure de sodium. Après 30 minutes, on ajou- te 2 parties de carbonate de sodium anhydre et on poursuit la tein- ture pendant 1 heure. On rince ensuite le tissu dans l'eau, on le fait bouillir dans une solution aqueuse de savon à 0,3%, on le rince de nouveau dans l'eau et on le sèche finalement. On obtient une nuan ce jaune verdâtre vive.
Si, dans l'exemple ci-dessus, on remplace le tissu de co- ton blanchi par un tissu union constitué par du coton et de la rayonne de viscose, les deux fibres sont teintes en jaune verdâtre
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vif.
EXEMPLE 10. -
On foularde 100 parties de tissu de coton blanchi à armu- re toile à 18 C dans une solution aqueuse contenant 1% de bicarbona- te de sodium, 1% d'urée, 0,2% d'une huile fortement sulfonée et 0,6% du colorant n 62 du tableau annexé. On exprime le tissu en- tre rouleaux jusqu'au moment où son poids atteint 200 parties, on le sèche ensuite, on le lave, on le rince et on le sèche comme décrit dans l'exemple 1.
Le tissu est coloré en jaune vif, très solide au lavage et à la lumière.
EXEMPLE 11. -
Si, dans l'exemple 10, on remplace la solution de foular- dage par une solution aqueuse contenant 1% de bicarbonate de so- dium, 2% de cristaux de sulfate de sodium, 0,2% d'une huile forte- ment sulfonée et 0,5% du colorant n 65 du tableau annexé, on ob- tient un jaune très solide au lavage.
Si, dans l'exemple ci-dessus, on remplace le colorant n 65 par le colorant n 71 du tableau annexé, on obtient un jaune qui est très solide au lavage et à la lumière.
Si, dans l'exemple ci-dessus, on remplace le colorant n 65 par le colorant n 64 du tableau annexé, on obtient un rouge bleuâ tre très solide au lavage.
EXEMPLE 12.-
On foularde 100 parties de tissu de coton blanchi à armure toile à 18 C dans une solution aqueuse contenant 1% d'hydroxyde de sodium, 40% d'urée et 2% du colorant n 62 du tableau annexée et on exprime le tissu entre rouleaux jusqu'au moment où son poids atteint 200 parties. On chauffe ensuite le tissu dans un four de cuisson à une température comprise entre 140 et 150 C, on le lave ensuite et on le sèche comme décrit dans l'exemple 1.
Le' tissu est teint en jaune vif, légèrement plus fort que celui obtenu dans le procédé de l'exemple 10 ; la coloration est très
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solide au lavage et à la lumière.
Le procédé appliqué dans l'exemple ci-dessus est de pré- férence limité au colorant contenant un groupe:,lent monohalogénotria- zin.e corme les colorants nos. 72 à 73 du tableau annexé.
EXEMPLE 13.-
On foularde 100 parties d'un tissu de rayonne de viscose à poil en touffes à 18 C dans une solution aqueuse contenant 0,5% de carbonate de sodium et 0,2% du colorant de l'exemple 1, et on exprime le tissu entre rouleaux jusqu' au moment où son poids at- teint 200 parties. On fait vieillir le tissu à 18 C pendant 30 mi- nutes, on le lave soigneusement dans l'eau froide et on le sèche.
Le tissu est teint en rouge vif, solide au lavage et à la lumière.
EXEMPLE 14
On prépare une solution aqueuse qui contient 3,25% du co- ; lorant utilisé dans l'exemple 1, 0,2% d'une huile fortement sulfo- née, 0,275% d'alginate de sodium, 6,5% de chlorure de sodium et 0,8% de carbonate de sodium.
On immerge un écheveau de fil de coton dans la solution, on l'exprime jusqu'au moment où son poids atteint 220% de son poids initial et on le suspend ensuite, afin de le sécher, à la températu- re ordinaire pendant une période comprise entre 2 et 3 heures.
On lave ensuite L'écheveau dans une solution aqueuse chau- de de savon, on le rince dans l'eau et on le sèche. Il est teint en rouge vif, solide au lavage et à la lumière.
On obtient un résultat semblable si la solution de foular- da.ge utilisée ne contient pas d'alginate de sodium ou si elle ne con- tient pas de chlorure de sodium.
EXEMPLE 15.-
On immerge 100 parties d'un fil de rayonne de viscose dans 3. 000 parties d'une solution aqueuse contenant 0,3% de carbonate de sodium, 5% de chlorure de sodiun et 0,03% (1 partie) du colorant n 73 du tableau annexé. On chauffe la solution à 85 C pendant 11/4
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heure. On enlève ensuite le fil, on le rince à l'eau chaude, on le lave pendant 3 minutes dans une solution bouillante de détergent, on le rince à nouveau dans l'eau et on le sèche.
Le fil est teint en rouge vif d'une excellente solidité au lavage.
Le procédé appliqué dans l'exemple ci-dessus est de pré- férence limité aux colorants contenant un groupement monohalogéno- triazine, comme ceux des nos 62 à 73 du tableau annexé.
EXEMPLE 16.-
On foularde 100 parties d'un tissu de coton blanchi à ar- iflure toile au moyen d'une solution aqueuse contenant 5% de carbona- te de sodium, 0,2% d'une huile fortement sulfonée et 1,0% du colo- rant n 64 du tableau annexé.
On exprime ensuite le tissu entre rouleaux jusqu'au mo- ment où son poids atteint 200 parties, on le vaporise ensuite à 102 C pendant 5 minutes, on le rince dans l'eau chaude, on le lave pendant 3 minutes dans une solution aqueuse bouillante à 0,3% de détergent, on le rince de nouveau dans l'eau et on le sèche.
Le tissu est teint en rouge vif très solide au lavage et à la lumière.
EXEMPLE 17. -
On prépare une pâte à imprimer en mélangenant ensemble :
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<tb> Colorant <SEP> utilisé <SEP> dans <SEP> l'exemple <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> parties
<tb> Eau <SEP> 76 <SEP> parties
<tb> Solution <SEP> aqueuse <SEP> à <SEP> 5% <SEP> d'alginate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> 20 <SEP> parties
<tb> Bicarbonate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> 1 <SEP> partie
<tb>
<tb> 100 <SEP> parties
<tb>
On applique la pâte à imprimer sur un tissu de rayonne de viscose à poil en touffes par impression à la trame. On fait ensui- te vieillir le tissu à 18 C pendant 3 heures, on le rince, on le lave, on le rince et on le sèche conne décrit dans l'exemple 8.
.Le tissu est coloré en rouge vif Bolide lavage, aux tissu est colora rouge vif, solide au lavage, aux endroits où la pâte à imprimer a été appliquée.
On obtient un résultat semblable en appliquant la pâte à
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imprimer au pochoir ou par pulvérisation.
La durée de vieillissement peut être prolongée jusqu'à 24 heures ou plus sans détériorer le résultat final. Si le vieillis- se.-lient dure moins de 3 heures, l'absorption du colorant est moins élevée, mais on obtient déjà une certaine coloration après un vieil. lissement de quelques minutes.
Si on remplace le bicarbonate de sodium de la pâte à imprimer par un poids égal de carbonate de sodium, un temps de vieil[ lissement de 15 minutes est suffisant pour obtenir une absorption maximum.
EXEMPLE 18 . -
Si le tissu de rayonne de viscose à poil en touffes utilj sé dans l'un des procédés décrits dans l'exemple 17, est d'abord foulardé dans une solution aqueuse contenant 0,5% du colorant n 1@ du tableau annexé et 1% de bicarbonate de sodium et si on le sèche, on obtient un motif imprimé rouge sur fond. jaune.
Dans ce procédé le bicarbonate de sodium de la solution de foulardage et de la pâte à imprimer peut être remplacé partiel- lement ou totalement par du carbonate de sodium; 1)agent de fixation d'acide peut être omis de la pâte imprimée; l'opération de séchage après foulardage peut être omise. Dans tous les cas, le résultat fi- nal est semblable à celui obtenu en suivant le procédé décrit ci- dessus.
EXEMPLE 19.-
On prépare une pâte à imprimer en mélangeant ensemble :
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<tb> Colorant <SEP> utilisé <SEP> dans <SEP> l'exemple <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> parties
<tb>
<tb> Urée <SEP> 5 <SEP> parties
<tb>
<tb> Eau <SEP> 56 <SEP> parties
<tb>
<tb> Solution <SEP> aqueuse <SEP> à <SEP> 5% <SEP> d'alginate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> 35 <SEP> parties
<tb>
<tb> Bicarbonate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> 1 <SEP> partie
<tb>
On applique la pâte à imprimer sur un tissu de coton par impression à la trame et on fait vieillir les impressions obtenues à 18 C pendant 3 heures, on les rince ensuite, on les lave, on les rince et on les sèche comme il est décrit dans l'exemple 8.
Le tissu est coloré en rouge vif., solide au lavage aux en-
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droits où la pâte à imprimer a été appliquée.
On obtient un 'résultat semblable en utilisant un tissu d coton mercerisé ou un tissu de viscose filée, ou en appliquant la pâte à imprimer par d'autres procédés, par exemple au rouleau.
La profondeur de la nuance obtenue est semblable à celle qu'on obtient si le tissu imprimé, au lieu d'être vieilli à 18 C pendant 3 heures, est séché à température élevée et vaporisé ensuis te pendant 5 minutes.
EXEMPLE 20.-
On reprend l'exemple 17 en utilisant, dans la pâte à im- primer 1,5 partie du colorant n 63 du tableau annexé. On constate que la période de vieillissement nécessaire pour atteindre une ab- sorption maximum est 12 heures.
On obtient une nuance rouge, solide au lavage, aux endroits où la pâte à imprimer'a été appliquée.
On obtient le même résultat si on remplace le bicarbona- te de sodium par du carbonate de sodium.
EXEMPLE 21. -
On applique sur un tissu de coton par impression au rou- leau une pâte à imprimer contenant :
EMI16.1
<tb> Colorant <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> pa.rties <SEP>
<tb> Urée <SEP> 3 <SEP> parties <SEP>
<tb> Eau <SEP> 54 <SEP> parties
<tb> Solution, <SEP> aqueuse <SEP> à <SEP> 5% <SEP> d'alginate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> 35 <SEP> parties
<tb> Pâte <SEP> aqueuse <SEP> à <SEP> 50% <SEP> d'oxyde <SEP> de <SEP> magnésium <SEP> 5 <SEP> parties
<tb>
<tb> 100 <SEP> parties
<tb>
On fait vieillir ensuite l'impression obtenue à la température atmos- phérique (18 C) pendant 3 heures, on la rince dans l'eau froide, on la lave pendant 5 minutes dans une solution aqueuse bouillante d'un détergent neutre, on la rince dans l'eau froide et on la sèche,
On obtient une impression rouge vive d'une excellente so- lidité à la lumière et au lavage.
On obtient. des résultats semblables, si on applique la pâ- te à imprimer par impression à la trame, et si les impressions sont faites sur du coton mercerisé ou sur la viscose filée.
Le tableau ci-après indique, dans la première colonne, le
<Desc/Clms Page number 17>
colorant pouvant être utilisé dans les procèdes décrits ci-dessus, et dans la seconde colonne., les tons obtenus par leur application sur des matières textiles cellulosiques :
EMI17.1
<tb> Colorant <SEP> Ton
<tb>
EMI17.2
(1) On copule l'acide 4-aminoazobenzëne-4'- sulfonique diazoté avec l'acide 2-(4':6'- dichloro-s-triazin-2' -yla.ino) -5-nap'¯2to1- 7-sulfonlque. rouge profond
EMI17.3
<tb> (2) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (1) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> l'acide
<tb> orthanilique <SEP> comme <SEP> constituant <SEP> diazoique. <SEP> orangé
<tb>
<tb> (3) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (1) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> l'acide
<tb> anthranilique <SEP> comme <SEP> constituant <SEP> diazoïque. <SEP> rouge <SEP> brique
<tb>
<tb> (4) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (1) <SEP> mais'en <SEP> utilisant <SEP> l'acide
<tb> métanilique <SEP> comme <SEP> constituant <SEP> diazoïque.
<SEP> orangé
<tb>
<tb> (5) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (1) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> l'acide
<tb>
EMI17.4
sulfanilique comme constituant tazoloue. orangé rougeâtr,9 (6) On copule 1-'acide l,.-aït2inotoluène- -stl.fonique diazoté (en position 6) avec 1';x.cide 2-arn.ino-5-naphtol-7-sulfonique et on
EMI17.5
<tb> fait <SEP> réagir <SEP> le <SEP> composé <SEP> aminoazoique <SEP> obte-
<tb>
<tb>
<tb> nu <SEP> avec <SEP> 1 <SEP> proportion <SEP> moléculaire <SEP> de <SEP> chlo-
<tb>
<tb>
<tb> rure <SEP> cyanurique. <SEP> orangé <SEP> rougeâtre
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> (7) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (6) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> l'acide
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 4-chloraniline-2-sulfonique <SEP> comme <SEP> consti-
<tb>
<tb>
<tb> tuant <SEP> diazoïque.
<SEP> orangé
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> (8) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (6) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> l'acide
<tb>
EMI17.6
5-chloro-4-n.éthyl-2-arnin.obenzène sulfoni-
EMI17.7
<tb> que <SEP> comme <SEP> constituant <SEP> diazoïque. <SEP> orangé
<tb>
<tb> (9) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (6) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> l'acide
<tb>
EMI17.8
3-aaiinoanisole- -sulionique comme consti-
EMI17.9
<tb> tu.ant <SEP> diazoïque. <SEP> orangé <SEP> jaunâtre
<tb>
<tb> (10) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (6) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> l'acide
<tb>
EMI17.10
2-amino toluène-4-sulfonique comme consti-
EMI17.11
<tb> tuant <SEP> diazoïque.
<SEP> orangé
<tb>
<tb> (11) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (6) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> l'acide
<tb>
EMI17.12
3-a.minotoluène-.-sulfonique comme consti-
EMI17.13
<tb> tuant <SEP> diazoïque. <SEP> orangé <SEP> jaunâtre
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> (12) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (6) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> le <SEP> com-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> posé <SEP> aminoazoique <SEP> obtenu <SEP> à <SEP> partir <SEP> de <SEP> l'a-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> cide <SEP> orthanilique <SEP> comme <SEP> constituant <SEP> dia-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> zoïque <SEP> et <SEP> l'acide <SEP> 2-méthylamino-5-naphtol-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 7-sulfonique <SEP> comme <SEP> constituant <SEP> de <SEP> copula-
<tb>
<tb>
<tb> tion.
<SEP> écarlate
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> (13) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (6) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> lé <SEP> compo-
<tb>
EMI17.14
sé aminoazoïque obtenu à partir de l'acide 2-naphtylat.line-L,.$--disulfonicue comme cons-
EMI17.15
<tb> tituant <SEP> diazoïque <SEP> et <SEP> la. <SEP> m-toluidine <SEP> comme
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> constituant <SEP> de <SEP> copulation, <SEP> jaune <SEP> rougeâtre
<tb>
<Desc/Clms Page number 18>
EMI18.1
<tb> Colorant <SEP> Ton
<tb>
<tb> (14) <SEP> Coolie <SEP> dans(6) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> le <SEP> com-
<tb>
<tb>
<tb> posé <SEP> aminoazoïque <SEP> obtenu <SEP> à <SEP> partir <SEP> de <SEP> 1'
<tb>
EMI18.2
acide 2-naphtylalnine-1,.:
$-disulfonicßue
EMI18.3
<tb> comme <SEP> constituant <SEP> diazoïque <SEP> et <SEP> l'o-anisi-
<tb>
<tb> dine <SEP> comme <SEP> constituant <SEP> de <SEP> copulation, <SEP> jaune
<tb>
<tb> (15) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (6) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> le <SEP> com-
<tb>
<tb> posé <SEP> ajminoazoïque <SEP> obtenu <SEP> à <SEP> partir <SEP> de <SEP> 1'
<tb>
EMI18.4
acide 2-naphtylamine-4:8-disulfonique com-
EMI18.5
<tb> me <SEP> constituant <SEP> diazoïque <SEP> et <SEP> la <SEP> 2:4-diméthoxy <SEP> aniline <SEP> comme <SEP> constituant <SEP> de <SEP> copulation. <SEP> orangé
<tb>
<tb> (16) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (6) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> le <SEP> com-
<tb>
EMI18.6
posé aminoazoloue obtenu à partir de 11 acide 2-naphtyla.mine-4:
8-disulfonique com- me constituant diazoique et l'o-toluidine
EMI18.7
<tb> comme <SEP> constituant <SEP> de <SEP> copulation, <SEP> jaune
<tb>
<tb> (17) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (6) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> le <SEP> com-
<tb>
EMI18.8
pose aminoazoîque obtenu à partir de 13 acide 2-naphtyla¯mine-/:
$-disulfonioue com-
EMI18.9
<tb> me <SEP> constituant <SEP> diazoïque <SEP> et <SEP> la <SEP> 2-méthoxy-
<tb> 5-méthylaniline <SEP> comme <SEP> constituant <SEP> de <SEP> copulation. <SEP> jaune <SEP> rougeâtre
<tb>
<tb> (18) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (6) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> le <SEP> com-
<tb>
EMI18.10
posé aminoazotque obtenu à partir de l'
EMI18.11
<tb> acide <SEP> 2-naphtylamine-6:8-disulfonique <SEP> com-
<tb>
<tb> me <SEP> constituant <SEP> diazoïque <SEP> et <SEP> la <SEP> m-toluidine
<tb>
<tb> comme <SEP> constituant <SEP> de <SEP> copulation, <SEP> jaune <SEP> rougeâtre
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> (19) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (6) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> le <SEP> com-
<tb>
EMI18.12
posé roainoazoïque obtenu à partir de l'
EMI18.13
<tb> acide <SEP> 2-naphtylamine-6:
8-disulfonique <SEP> com-
<tb>
EMI18.14
me constituant diazoïque 'et la 2-méthoxy-5-
EMI18.15
<tb> méthylaniline <SEP> comme <SEP> constituant <SEP> de <SEP> copula-
<tb>
<tb> tion. <SEP> jaune <SEP> rougeâtre
<tb>
EMI18.16
(20) On copule l'acide 2-naphtyla,raïne-4:$--disul- fonique diazoté avec le 2-ethylamino-4- mpthylanisole et on fa.it r6agir le composé aminoazoïque obtenu avec un excès de chlo-
EMI18.17
<tb> rure <SEP> cyanurique. <SEP> jaune <SEP> rougeâtre
<tb>
<tb> (21) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (20) <SEP> :nais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> le <SEP> composé <SEP> aminoazoïque <SEP> obtenu <SEP> à <SEP> partir <SEP> de <SEP> 3-éthyl-
<tb>
EMI18.18
amino-toluène coivae constituant de copula- tion. jaune rougeâtre (22) On copule l'acide ai-1tiaraniiiaue diazoté avec l'acide 1- (.' :
b' -dicizl oro-¯s-tria zin- 2'ylamino)-8-naphtol'-3:6-disulfonique. rouge bleuâtre (23) Comme dans (22) en utilisant l'acide sul- fanilique coi.-L..-e constituant diazoïque. rouge bleuâtre (24) Comme dans (22) en utilisant 1'acide D- aminobenzoique CO'wie constituant diazoïque. rouge bleuâtre (25) Corme dans (22 en utilisant l'acide 4- chloro-5"méthyl-2-ardinobenzëne sulfonique
EMI18.19
<tb> comme <SEP> constituant <SEP> diazoïque <SEP> rouge
<tb>
<Desc/Clms Page number 19>
EMI19.1
<tb> Colorant <SEP> Ion
<tb>
<tb> (26) <SEP> Conçue <SEP> dans <SEP> (22) <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> l'acide
<tb>
EMI19.2
4-aminotoluëne-3-sulfonique con?rie consti-
EMI19.3
<tb> tuant <SEP> diazoïque. <SEP> T'ou:
. <SEP> (-', <SEP> bleuâtre
<tb>
<tb> . <SEP> (27) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (22) <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> l'acide <SEP> 5-chlo-
<tb>
EMI19.4
ro-4-méthyl-2-aminobenzëne sulfonique com- me constituant diazoïque. rouge bleuâtre (28) CoBB'ie dans (22) en utilisant l'acide 4-ehlor
EMI19.5
<tb> aniline-2-sulfonique <SEP> comme <SEP> constituant <SEP> diazoïque. <SEP> roue
<tb>
<tb> (29) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (22) <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> l'acide <SEP> ani-
<tb>
EMI19.6
li.ne-2:5-c?i sulfonique comme constituant
EMI19.7
<tb> diazoïque.. <SEP> rouge <SEP> jaunâtre
<tb>
EMI19.8
(30) Cornaie'dans (22) en utilisant l'acide 3aminobensotrifluoro-4-sulfonique comme constituant diazolàue. rouge jaunâtre (31) Cor2me %i=1:,,< (22) en utilisant l'acide 3:4richlo;
¯i c=6sulfonique connue constituant diazoïque. rouge bleuâtre' (32) Comsie dans' (22) en utilisant l'acide 3aninoanisale-4-sulfanique coe. constituant
EMI19.9
<tb> diazoïque. <SEP> $rouge
<tb>
<tb> (33) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (22) <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> l'acide <SEP> 2-a-minodiphényl-éther-4-sulfonique <SEP> comme <SEP> constituant
<tb> diazoïque... <SEP> violet <SEP> rouge
<tb>
<tb> (34) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (22) <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> l'acide <SEP> 2-amino-
<tb>
EMI19.10
2%1éthyldiphényl-éther-4-sulfonique comme
EMI19.11
<tb> constituant <SEP> diazoïque. <SEP> violet <SEP> rouge
<tb>
<tb> (35) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (6) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> le <SEP> composé
<tb>
EMI19.12
aninoazotque obtenu â partir de l'acide ani- line-2:
5-disulfonique comme constituant dia- zoique et la l-(3'-aminophënyl)-3-méthyl-5-
EMI19.13
<tb> pyrazolone <SEP> comme <SEP> constituant <SEP> de <SEP> copulation. <SEP> jaune
<tb>
<tb> (36) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (6) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> le <SEP> composé
<tb>
EMI19.14
aaiinoazolaue obtenu à partir de l'acide 2- ino-5-sulfobenzoique comme constituant diazoïque et la 1-(3'-a?.ninophényl)-3-carboxy-
EMI19.15
<tb> 5-pyrazolone <SEP> comme <SEP> constituant <SEP> de <SEP> copulation..
<SEP> jaune
<tb>
<tb> (37) <SEP> On <SEP> copule <SEP> l'acide <SEP> 4-nitroaniline-2-sulfonique
<tb>
EMI19.16
diazoté avec la 1-(2e-méthyl-5"-sulfouhényl)- 3-iààthyl-5-pirrazolone, on réduit le compose
EMI19.17
<tb> nitroazoique <SEP> ainsi <SEP> obtenu <SEP> par <SEP> du <SEP> sulfure <SEP> de
<tb>
EMI19.18
sodium et on condense 'le composé &ninoazoïle ainsi obtenu avec une proportion moléculaire de chlorure cyanurique.
jaune rougeâtre (38) On copule l'acide 5-acéthyla xinoaniline-2sulfoniaue diazoté avec la 1-(2' -chloro-5' su1fophényl)-3-Xnéti-1y1-5-pyrazolone et on chauffe avec de l'acide dilué pour transformer le groupe acétylamino en amino et on con-
EMI19.19
<tb> dense <SEP> le <SEP> composé <SEP> aminoazoique <SEP> ainsi <SEP> obtenu
<tb>
<tb> avec <SEP> une <SEP> proportion <SEP> moléculaire <SEP> de <SEP> chlorure
<tb>
<tb> cyanurique. <SEP> ' <SEP> jaune <SEP> verdâtre
<tb>
<Desc/Clms Page number 20>
EMI20.1
<tb> ,Colorant <SEP> Ton
<tb>
<tb> (39) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (38) <SEP> en <SEP> partant <SEP> de <SEP> 1-(2':
5'-
<tb>
EMI20.2
dichloro-4' -sulfophényï) -3-méthyl-5-
EMI20.3
<tb> pyrazolone <SEP> comme <SEP> constituant <SEP> de <SEP> copulation. <SEP> jaune <SEP> verdâtre
<tb>
<tb> (40) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (38) <SEP> en <SEP> partant <SEP> de <SEP> 1-(4'-sulfo-
<tb>
EMI20.4
phényl)-3-carboxy-5- pyrazolone comme constituant de copulation. jaune verdâtre (41) Comme dans (38) en partant de 1-(!' nétlzoxy- 2'-sulfophényl)-3-méthyl-5-pyrazolone comme
EMI20.5
<tb> constituant <SEP> de <SEP> copulation. <SEP> jaune <SEP> verdâtre
<tb>
<tb> (42) <SEP> On <SEP> copule <SEP> l'acide <SEP> orthanilique <SEP> diazoté <SEP> avec
<tb>
EMI20.6
l'acide 1 3'-(.":6"-dichloro-s-triazin-2"ylamino)-benzoylamino¯7-8-hydroxynaphtaline- 3:6-disulfonique. rouge bleuâtre (43) On copule l'acide é-aiinoanisole-3-sulfonicme diazoté avec l'acide 1-(4':
6'-dichloro-striazin-2'-yl-éthylmuino) -8-naphtol-3:6-d-isul-
EMI20.7
<tb> fonique. <SEP> rouge
<tb>
<tb> (44) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (43) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> l'acide <SEP> 4méthyl-5-chloraniline-2-sulfonique <SEP> comme <SEP> constituant <SEP> diazoïque. <SEP> ,;' <SEP> rouge
<tb>
<tb> (45) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (43) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> l'acide <SEP> 1-
<tb>
EMI20.8
(4':6'-dicmoro-s-triazin-2'-yl-butylamino) -
EMI20.9
<tb> 8-naphtol-3:6-disulfonique <SEP> conne <SEP> constituant
<tb>
<tb>
<tb> de <SEP> copulation. <SEP> rouge
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> (46) <SEP> On <SEP> copule <SEP> l'acide <SEP> orthanilique <SEP> diazoté <SEP> avec
<tb>
<tb>
<tb> l'acide <SEP> 1-(4':6'-dibromo-s-triazin-2'-yl-
<tb>
EMI20.10
méthylamino)-S-naphtol-3:
6-disulfonique. rouge
EMI20.11
<tb> (47) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (1) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> comme <SEP> cons-
<tb>
EMI20.12
tituant diazoïque le composé aminoazoïque
EMI20.13
<tb> obtenu <SEP> en <SEP> copulant <SEP> l'aniline <SEP> diazotée <SEP> avec
<tb> l'acide <SEP> 2-amino-5-naphtol-7-sulfonique. <SEP> rouge <SEP> bleuâtre
<tb>
<tb> (48) <SEP> Comme <SEP> dans <SEP> (22) <SEP> mais <SEP> en <SEP> utilisant <SEP> le <SEP> constituant <SEP> diazoïque <SEP> utilisé <SEP> dans <SEP> (47).
<SEP> rouge <SEP> mat
<tb>
<tb> (49) <SEP> On <SEP> copule <SEP> la <SEP> benzidine <SEP> tétrazotée <SEP> avec <SEP> une
<tb> proportion <SEP> moléculaire <SEP> de <SEP> m-phénylène-diamine <SEP> et <SEP> avec <SEP> une <SEP> proportion <SEP> moléculaire <SEP> du
<tb>
EMI20.14
colorant monoazoique obtenu en copulant l'ani-
EMI20.15
<tb> line <SEP> diazotée <SEP> avec <SEP> l'acide-H <SEP> dans <SEP> des <SEP> conditions <SEP> acides <SEP> et <SEP> on <SEP> condense <SEP> le <SEP> colorant <SEP> tris-
<tb>
EMI20.16
azoïque obtenu avec une proportion moléculaire
EMI20.17
<tb> de <SEP> chlorure <SEP> cyanurique, <SEP> gris
<tb>
<tb> (50)
<SEP> On <SEP> condense <SEP> le <SEP> complexe <SEP> de <SEP> cuivre <SEP> du <SEP> colorant
<tb> bis-azoïque <SEP> obtenu <SEP> en <SEP> copulant <SEP> la <SEP> di-anisidine
<tb>
EMI20.18
tétrazotée avec des probortions.Pquiznoléculai- res d'acide 2-amino-3-naphtol-6-sulfonique et l'acide l-amino-8-naphtol-3:6-disulfonique avec
EMI20.19
<tb> une'proportion <SEP> moléculaire <SEP> de <SEP> chlorure <SEP> cyanurique. <SEP> bleu
<tb>
<tb> (51) <SEP> Colorant <SEP> décrit <SEP> dans <SEP> l'exemple <SEP> l'du <SEP> brevet
<tb> anglais <SEP> n <SEP> 298.494. <SEP> rouge <SEP> bleuâtre
<tb>
<Desc/Clms Page number 21>
EMI21.1
<tb> Colorant <SEP> Ton
<tb>
EMI21.2
(52) On copule 1- ' acide --nitro--aminos'MIbën.e-- ?é2'-"dislil,ftJnj,q¯ue diazoté avec du phénol et on >iéltlaj.îe le groupe hydroxyle.
On réduit le groupe nitro en amine et on C021,('l(;1.,<;e le composé amino obtenu, avec une 1Jl'G1)01:ticn lîlolécu.-. laire de chlorure cyanurique. jaune ( 5,1 ) 1'aeide 1,,-111 tro-4.' -.a:a.inost:Ll.tèl1e-2 209 ...disulfonique est diazoté et copule ayec l'acide J..-.naplltol-3 6: 8-trisulfoni(ueb a Ûn réduit le groupe nitro en amino et on condense le colorant monoasoique obtenu. avec une proportion moléculaire de chlorure cyanurique;, rouge (54') On copule la 5"oxalyla3iino-"2"sulfoaniline diazotée avec 1'" acide I-naphtylaliline-7sulfonique.
On diazote le composé monoazoi-
EMI21.3
<tb> que <SEP> et <SEP> on <SEP> le <SEP> copule <SEP> avec <SEP> !-acide <SEP> 1-phényl-
<tb>
EMI21.4
axà>ii¯n=Jn#ipbtalène-.8-suîfonj,quea ùn sépare par hydrolyse le groupe oxalyle et on condense le C#f1posé a;llinobis-azoïqu.e avec une proportion Moléculaire de chlorure cyaliurique. bleu foncé 1µ5)1 On le 1J..-xmin<Jaaé..tani,lid<e et on le co-. pu.18 s 'ec 1-'acide l-naphtylaiY)iuo-6-sulfonique., On diazotée le produit et on le copule avec le acide l-naphtyla.:m,ine-6-sulfoniqu, .- On diazoté le produit et on lu copule avec j.'aeàde 2-. naphtai -6-sulfoniqaes on hydrolyse et on con- dense le colorant amino-tris-azoïque avec une proportion moléculaire de chlorure cyanurique. gris bleu (56) On copule leacide 4.-aa'ii,noét:zoben;
?éne-2g?"- disulfonique diazo-bé.avec la m..-toluidine et
EMI21.5
<tb> on <SEP> condense <SEP> le <SEP> produit <SEP> avec <SEP> une <SEP> proportion
<tb>
EMI21.6
moléculaire de chlorure cyanurique. brun jaune (57) On diazotée 4-'11Í tro,-l' .-aulinostilbène- 2:;;disulf'oniqUi3' et on le copule avec l'acide l-naphtylaQilne-4--suif oni que.
On transforme
EMI21.7
<tb> le'produit <SEP> en <SEP> la <SEP> naphtatriazine <SEP> correspondante.
<tb>
<tb> On <SEP> réduit <SEP> le <SEP> groupe <SEP> nitro <SEP> en <SEP> amino <SEP> et <SEP> on <SEP> dia-
<tb>
EMI21.8
zoté le composé'azoïque obtenu et on le copu- le si-vee 3-'aeide 1-iiaph*bylaiuîne-6-sulfonique et
EMI21.9
<tb> on <SEP> condense.le <SEP> produit <SEP> obtenu <SEP> avec <SEP> une <SEP> propor-
<tb>
EMI21.10
tion moléculaire de chlorure cyanurique.
orangé
EMI21.11
<tb> (58) <SEP> On <SEP> copule <SEP> l'acide <SEP> orthanilique <SEP> diazoté <SEP> avec
<tb>
EMI21.12
l'aci.de 2-aTâino-5-iiaphtol-.7-'sulfonique et on
EMI21.13
<tb> condense <SEP> le <SEP> produit <SEP> avec <SEP> une <SEP> proportion <SEP> molé-
<tb>
EMI21.14
culaire de bromure cyannriqueo orangé (59) On copule l'acide orthanilique àiiazot4 avec l' acide 2.méthyla.rlil1o-5-.naphtol-7-sulfonique
EMI21.15
<tb> et <SEP> on <SEP> condense <SEP> le <SEP> produit <SEP> avec <SEP> une <SEP> proportion
<tb>
<tb> moléculaire <SEP> de <SEP> bromure <SEP> cyanurique. <SEP> orangé
<tb>
EMI21.16
(60) On diazoté le .}2-arrlinoacétanilide et on le co-- puJ.e avec la 1-.(2.?:
5'-r1ichloro-4"-sulfophényl)- 3-inéthyi-5-pytazolonew On hydrolyse le produit-
EMI21.17
<tb> et <SEP> on <SEP> le <SEP> condense <SEP> avec <SEP> une <SEP> proportion <SEP> molécu-
<tb>
EMI21.18
la.i,re de bromure cyanurique. jaune
<Desc/Clms Page number 22>
EMI22.1
<tb> ¯¯¯¯¯¯¯¯Colorant <SEP> ¯¯ <SEP> Ton
<tb>
EMI22.2
(61) On copule l'acide orthanilioue (,l.él '.::o ,.1- avec l'acide 1- (+' : ' -d.Lbro !io--'6ria.iT'-2" " -,1 aai:nc)- $-napYztol-3 : -disul'anicue. rouge bzz) On condense le colorant 3. 3i3 :..#>.- :-::'I::; çropor- tion moléculaire d-laiiiliric, jaune (63) On condense le colorant utl,ifl.r.4 daú2 1exemple 1 avec une proportion s.¯oljc¯-:ûtw el' aniline. rouge (64) On condense le colorant t:.::-,j.:'.,34 '-;2,:1;:; 1exemple 1 avec une proportion #=ol. sci.li¯aire cF a:l'lOl1iac. rouge (65) On condense le colorant i.
13 avec une pro- portion moléculaire de l'a.:f.n.o:t:i.lbétïe- naphtatriazine utilisée C#le in airé
EMI22.3
<tb> pour <SEP> le <SEP> colorant <SEP> n <SEP> 57. <SEP> jaune
<tb>
<tb> (66) <SEP> On <SEP> condense <SEP> le <SEP> colorant <SEP> n <SEP> 13 <SEP> avec <SEP> une <SEP> pro-
<tb>
EMI22.4
portion moléculaire de .L' 8.c,i.de 2- (:r-a3inobenzoylam.ino) -5-nayh-f-.al-?-:tl'azicûe. jaune (67) On diazote la 4-iiit'rû--2-sulfoaniline et on la copule avec la crésidise.
On diazote le produit et on le copule avec l'acide 1-(4':6'dichloro-s-triazin-2-' -yla'.'.lino) -8-naphtol-3:6disu1fonique et on condense le produit avec une proportion moléculaire de .Q- 1linoacétanilide. vert bleuâtre
EMI22.5
<tb> (68) <SEP> Le <SEP> produit <SEP> obtenu <SEP> à <SEP> partir <SEP> d'une <SEP> proportion
<tb>
<tb> moléculaire <SEP> de <SEP> chlorure <SEP> cyanurique <SEP> et <SEP> de <SEP> deux
<tb>
<tb> proportions <SEP> moléculaires <SEP> du <SEP> compose <SEP> aminoazoï-
<tb>
<tb> que <SEP> obtenu <SEP> en <SEP> copulant <SEP> l'acide <SEP> orthanilique
<tb>
EMI22.6
diazoté avec l'acide l--a:.'tino-3-naphtol"3:6-
EMI22.7
<tb> disulfonique. <SEP> rose
<tb>
<tb> (69) <SEP> Le <SEP> complexe <SEP> de <SEP> cuivre <SEP> du <SEP> colorant <SEP> n <SEP> 67 <SEP> bleu
<tb>
EMI22.8
j (70) On condense l'acide l:
3--nY..ln.nediaT.line-.sulfonique avec une :.2ole (le ?-i:iàti"ioxy-±: 6dichlorotriazine et on diazote le produit et on le copule avec la 1--(' : '-.i'=c?.laro-d,.'sulfophnyl) -3-nthfl-5-n;razolcne. jaune (71) On condense l'acide 1: -hérr5 .reclian.rre--
EMI22.9
<tb> 4-sulfonique <SEP> avec <SEP> une <SEP> noie <SEP> de <SEP> 2-phénoxy-4:6-
<tb>
<tb> dichlorotriazine <SEP> et <SEP> on <SEP> diazote <SEP> le <SEP> produit
<tb>
EMI22.10
et on le copule avec la 1-(4'-sulfop.:.-:.ényl)-
EMI22.11
<tb> 3-carboxY-5-pyrazolone. <SEP> jaune
<tb>
<tb> (72) <SEP> On <SEP> copule <SEP> le <SEP> constituant <SEP> diazoïque <SEP> de <SEP> (70)
<tb> avec <SEP> le <SEP> constituant <SEP> de <SEP> copulation <SEP> de <SEP> (71). <SEP> jaune
<tb>
EMI22.12
(73) On condense le colorant utilise :LG1 1'6:>:
6f..1- ple-1 avec une propor-cion moléculaire d' thyl--
EMI22.13
<tb> amine. <SEP> rouge
<tb>