BE561424A

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Publication number: BE561424A
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Description

La présente invention se rapporte à des arômes artifi- cielset à leur préparation.

En faisant réagir un ingrédient de réaction aminé compre- nant de la cystéine ou de la cystine avec un aldéhyde aliphatique,il est possible de préparer des arômes susceptibles de conférer un goût et une odeur agréables à des produits alimentaires et plus particulièrement un goût ressemblant à celui ¯de la viande.

La présente invention a pour objet un procédé de pré- paration d'un arôme, procédé dans lequel on fait réagir un in- grédient de réaction aminé comprenant de la cystéine ou de la cystine avec un composé aldéhydique aliphatique contenant au moins 2 atomes de carbone, en présence d'eau et à unetempérature élevée.

. En général, le composé aldéhydique aliphatique contient de préférence de 2 à 8 atomes de carbone. Des aldéhydes aliphati- ques qui peuvent être utilisés conformément à la présente inven- tion sont, par exemple., des aldéhydes aliphatiques à chaîne cour- te contenant de 2 à 4 atomes de carbone, des dialdéhydes aliphati- ques à chaîne dourte contenant de 2 à 5 atomes de carbone, des alpha- et bêta hydroxy-aldéhydes contenant de 2 à 8 atomes de carbone, en particulier des bêta-hydroxy-aldéhydes en C4, C6 et C8, qui peuvent être dérivés d'aldéhydes aliphatiques simples en C2 - C4 par une condensation aldolique.

Des aldols, ou des aldéhydes susceptibles de subir une condensation aldolique, constituent une classe préférée. On peut mentionner, à titre d'exemples d'aldéhydes aliphatiques simples, l'acétaldéhude, le propionaldéhyde et les n- et iso-butyraldé- hydes, de dialdéhydes aliphatiques, le glyoxal et le glutaraldé- hyde et d'alpha-hydroxy-aldéhydes, l'aldéhyde glycollique et le glycéraldéhyde.

Des mélanges d'aldéhydes peuvent, si on le désire être utilisés, par exemple ceux obténus par l'oxydation au periodate d'amidon, comme décrit par exemple dans "Journal of the American Chemical Society", 74; 5522 (1952). lies composés aldéhydiques utilisés dans la présente Invention peuvent porter des groupes substituants à condition que ces derniers n'entravent pas la réaction et qu'ils ne confèrent pas au produit final des propriétés indésirables.

Les arômes suivant la présente invention peuvent être obtenus en utilisant un ingrédient de réaction aminé comprenant (a) de la cystéine ou de la cystine. La cystéine et ses dérivés sont pré- férés à la cystine et à ses dérivés, bien que des mélanges de cystéine et de cystine puissent, si on le désire, être utilisés.

Outre la cystéine ou la cystine, l'ingrédient de réaction aminé doit de préférence comprendre également (b) de l'arginine, de l'acide glu- tamique, de la proline ou de l'histidine. En ce qui concerne le constituant (b), les acides peuvent être utilisés seuls ou

combinaison. Les arômes préférés sont obtenus en utilisant au moins un acide de chacun des groupes (a) et (b), en mélange aven un ou plusieurs, de préférence trois ou davantage, autres amino- acides comme la glycine, l'alpha-et la bêta-alanine, la thréonin la lysine, la leucine, l'iso-leucine, la sérine et la valine.

On peut utiliser tant les formes racémiques que les formes naturelles des amino-acides.

Il. n'est pas essentiel d'utiliser les amino-acides in- dividuels: des sels, des composés simples comme des esters ou des composés hydroxy, des peptides, ou des protéines qui donnent naissance aux amino-acides désirés dans les conditions de la réaction peuvent être utilisés.

On a constaté en particulier que la protéine de poisson est une matière de départ appropriée pour obtenir un mé- lange d'amino-acides pour la réaction à condition d'y ajouter de la cystéine ou de la cystine. La protéine brute de poisson telle que la chair de morue peut être utilisée, mais,de préférence, la protéine de poisson est d'abord rendue insipide. La protéine de poisson est ensuite hydrolysée par exemple au moyen d'acide chlor hydrique ou de soude caustique,et sensiblement neutralisée. L' hydrolysat sensiblement neutralisé peut servir tel quel comme in- grédient de réaction aminé, à condition d'y ajouter de la cystéi- ne -ou de la cystine.

L'hydrolysat doit être traité, par exemple par du charbon de bois, pour en éliminer la phénylalanine et la méthionine,tandis que de la cystéine ou de la cystine, ou une ource de ces matières, doit être ajoutée avant d'utiliser le mé- lange. La présence dans les mélanges de quantités importantes de phénylalanine ou de méthionine tend à donner naissance à des arô- mes indésirables de fleurs ou de pommes de terre et non à des arô, mes de viande. De petites quantités d'autres mnino- acides aroma- tiques, tels que la tyrosine et le tryptophane, peuvent n'être pas nuisibles, mais il est préférable d'éviter des quantités im- portantes.

D'aùtres hydrolysats de protéines qui ont été traites

de façon appropriée pour éliminer la phénylalanine et la méthio- nine tels, que l'hydrolysat d'arachide ou l'hydrolysat de caséine, ou leurs mélanges peuvent servir également comme ingrédient de réac- tion aminé, à condition d'ajouter de la cystéine ou de la cystine ou une source de ces matières.

Les facteurs qui peuvent affecter la nature et la qua- lité de l'arôme produit sont notamment la nature et les quantités relatives des ingrédients de réaction aldéhydiques et aminés utili- sés, la quantité d'eau présente et la durée et la température du chauffage. Ainsi, pour obtenir un produit ayant un arôme ressemblant particulièrement à celui de la viande, l'ingrédient de réaction aminé doit de préférence contenir en poids, outre la cystéine et la cystine, des amino-acides à raison d'environ 1 à 4 fois le poids de la cystéi- ne et de la cystine présentes, ou des quantités de dérivés' telles qu'on obtienne un poids équivalent de ces acides.

Si on le désire, une certaine proportion de pentoses, en particulier de ribose, peut être incorporée dans les mélanges de réaction conformément à la présente invention. L'incorporation de ces pentoses donne généralement des 'produits de réaction qui confèrent des arômes ressemblant plus à celui de la viande de boeuf. Toutefois, des quantités excessives de pentoses peuvent édulcorer de façon excessive l'arôme.

Il peut suffire de 0,1 mole d'aldéhyde par mole d'in- grédient de réaction aminé pour obtenir un arôme satisfaisant. Par "ingrédient de réaction aminé", on entend la totalité des amino-acides et de leurs dérivés présents,y compris la cystéine et la cystine.Des quantités d'aldéhyde allant jusqu'à 1/mole par mole d'ingrédient de réaction aminé peuvent être utilisées,¯mais des quantités plus gran- des peuvent être nuisibles.On préfère utiliser 0,25 mole à 0,75 mole d'aldéhyde par mole d'ingrédient de réaction aminé, le rapport prêté.- ré ' étant d'environ 0, 5 .mole d'aldéhyde par mole d'ingrédient de réaction aminé.

La réaction est effectuée en la présence d'eau. La auantité d'eau présente doit être d'au moins 5 fois, en g énéral

15 à 25 fois la quantité en poids de l'ingrédient de réaction aldé- hydiquee. Toutefois, on peut utiliser des quantités allant jusqu'à
1500 fois celle de l'ingrédient de réaction aldéhydique.

Le pH auquel la réaction est effectuée n'est pas criti- que,, mais il, n'est de préférence pas alcalin à la fin de la. réac- tion. Il est préférable que la réaction soit effectuée à un pH compris entre 2 et 7.

Le mélange de réaction peut se présenter sous la forme d'une solution ou sous la forme d'une bouillie, suivant la concen- tration des ingrédients de réaction et les conditiens de chauffage.

Afin de réduire le danger de carbonisation, tout ingrédient de réac- tion solide doit être autant que possible dissous.L'agitation des in- grédients de réaction mélangés peut être indiquée au cours du chauf- fage afin de réduire le danger d'une surchauffe locale.Une agitation vigoureuse au cours du chauffage peut réduire le temps nécessaire pour achever la réaction.

La.réaction peut être effectuée en chauffant le mé- lange au reflux. Dans de nombreux cas, le mélange est maintenu à son point d'ébullition pendant 1/4 à 4 heures, généralement au moins pendant 1 heure. Il est désirable que le chauffage au re- flux ne dure pas plus d'environ 12 heures- Des résultats sembla- bles peuvent être obtenus en chauffant pendant une période plus longue à 'une température moins élevée, par exemple à 90 C, lors- que environ 18 heures suffisent, ou à 70 C lorsqu'il faut 24 à 30 heures de chauffage, ou à une température moins élevée pendant des durées plus longues encore.

Le procédé peut également être exécu- té sous pression réduite ou sous une pression supérieure à la pression atmosphérique, dans le cas où des températures moins éle- vées ou plus élevées sont nécessaires pour maintenir le mélange à son point d'ébullition ou au voisinage de celui-ci. Le récipient de réaction est normalement équipé d'un condenseur à reflux pen- dant que se fait la réaction. Les conditions de chauffage doivent. être de nature à éviter une caramélisation sensible du mélange.

l'aldéhyde volatil qui n'aurait pas réagi peut être éliminé à la fin de la réaction.

La réaction peut être également effectuée en ajoutant les ingrédients de réaction à un produit alimentaire auquel on désire conférer un arôme ressemblant à celui de la viande et en chauffant le produit pour opérer la réaction, par exemple sous pression dans une boîte à conserves fermée. Lorsqu'on effectue la réaction en ajou- tant les ingrédients de réaction à un produit alimentaire, il peut être nécessaire d'ajouter une petite quantité d'eau, mais générale- ment ces produits en contiennent déjà suffisamment pour que la réac- tion puisse avoir lieu.

Les produits de réaction peuvent être utilisés tels quels ou transformés en poudres séchées par congélation. Ces poudrée peuvent avoir une certaine tendance à être hygroscopiques.

Les arômes suivant la présente invention peuvent être ,incorporés dans des produits à base de viande ou des viandes très variés. Ils peuvent par exemple être incorporés sous la forme de solutions ou de poudres suivant le cas, dans des gels de pro- téines, des plats de viande préparés, des viandes à saucisses, des mélanges déshydratés pour la confection de potages, des pâtes, de viande,, etc.

Les arômes peuvent être utilisés dans des produits ali- mentaires artificiels dans lesquels un arôme est nécessaire et ' aussi pour améliorer la saveur de produits contenant de la viande.

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Il est préférable de laisser l'arôme "mûrir" pendant 3 à 5 jours après sa préparation., ce qui lui donne généralement des caractéristiques optima. L'arôme peut avoir tendance à perdre sa qualité après environ 3 semaines, après sa préparation. En l'absence d'air et de lumière, la substance ou les produits aux- quels l'arôme est incorporé tendent à conserver plus longtemps la qualité de leur arôme. Les poudres séchées par congélation con- servent généralement la qualité de leur arôme plus longtemps que les slutions.

Les exemples suivant illustrent la présente inven- tion.

EXEMPLE 1. -
On hydrolyse de la chair de morue rendue insipide (30g) en la chauffant au reflux avec de l'acide chlorhydrique 6N (200g) pendant 8 heures. On chasse pratiquement par distillation l'acide sous pression réduite et on filtre'l'hydrolysat résiduel après addition d'eau et on l'amène, au pH 6,7 au moyen de soude causti-' que. On fait ensuite passer la solution de couleur foncée par une colonne courte (3 pouces x 2 pouces soit 7,6 x 5cm) de charbon de bois activé et on obtient une solution limpide. Cette solution (300 cm3 contenant 4,2 mg d'azote, suivant Kjeldahl, par cm3) est chauffée à ébullition, au reflux, pendant 3 heures après ad- dition de glycéraldéhyde (5g) et de L-cystéine (6 g).

On élimine l'excès de glycéraldéhyde et on refroidit le contenu du récipient à la température ordinaire et on l'entropose pendant plusieurs jours dans un récipient clos. Il se forme au cours de cette pério- de un arôme savoureux, rappelant celui de la viande.

EXEMPLE2.-
On mélange et on chauffe au reflux pendant 3 heures dans un bain d'huile à 130 C, les ingrédients suivants: L-cystéine ........................................... 6 g Hydrolysat de chair de morue rendue insipide..........300cm3 (préparé comme dans l'exemple 1)
EMI7.1
Iso-butyraldéhyde..,....................e...a.....e...3 g
Au bout de 3 heures, on enlève le condenseur à reflux et on poursuit le chauffage péndant une courte période pour élimi- ner l'iso-butyraldéhyde qui n'a pas réagir. La solution obtenue a un goût et un arôme ressemblant à ceux de la viande.

On reprend l'exemple en utilisant (a) de l'acétaldé- hyde (5g) et (b) du propionaldéhyde (5 g) au lieu de l'iso-buty- raldéhyde et dans'les deux cas la solution qu'on obtient a un goût et une arôme rappelant ceux de la viande.

Claims

REVENDICATIONS - 1.- Procédé pour préparer un arôme, caractérisé en ce qu'on fait réagir un ingrédient de réaction aminé comprenant de la cystéine ou de la cystine avec un composé aldéhydique alipha- tique contenant au moins 2 atomes de carbone en présence d'eau et à une température élevée* 2. - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le composé aldéhydique est un aldol ou un aldéhyde sus= ceptible de subir une condensation aldolique.

3. - Procédé suivant la revendication 1 ou 2, caractéri- sé en ce que le composé aldéhydique est un aldéhyde simple de 2 à 4 atomes de carbone, de préférence l'acétaldéhyde ou le pro- pionaldéhyde.

4.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le composé aldéhydique est un alpha-hydroxy-aldéhyde, de préférence le glycéraldéhyde.

5. - Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes,caractérisé en ce que l'ingrédient de réaction aminé contient également de l'arginine, de l'acide glutamique, de la proline ou de l'histidine.

6.- Procédé suivant la revendication 5,. caractérisé en ce que l'ingrédient de réaction aminé contient au moins trois autres amino-acides choisis parmi la glycine, l'alpha ou la bêta- alanine, la thréonine, la lysine, la leucine, l'iso-leucine, la sérine ou la valine.

7. - Procédé suivant l'une ou l'autre des revendica- tions précédentes, caractérisé en ce qu'on utilise de 0,1 à 1 mole de composé aldéhydique par mole d'ingrédient de réaction ami- né.

8.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce que la quantité d'eau présente est <Desc/Clms Page number 9> d'au moins 5 fois en poids le poids du composé aldéhydique.

9. - Procédé suivant l'une ou l'autre des revendica- tions'précédentes, caractérisé en ce que l'ingrédient de réaction aminé contient en poids, outre la cystéine ou'la cystine des ami- no-acides à raison d'environ 1 à 4 fois le poids de la cystéine ou de la cystine présentes.

10. - Procédé suivant l'une ou l'autre des revendica- tions précédentes, caractérisé en ce qu'on l'exécute à un pH com- pris entre 2 et 7.

11.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendica- tions précédentes, caractérisé en ce qu'on effectue la réaction en chauffant le mélange au reflux.

12. - Procédé pour conférer un arôme analogue à celui de la viande à un produit alimentaire, caractérisé en ce qu'on ajoute.un ingrédient de réaction aminé comprenant de la cystéine ou de la cystine et un composé aldéhydique aliphatique contenant au moins 2 atomes de carbone au produit alimentaire et on chauffe le produit alimentaire en présence d'eau.