BE561423A

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Publication number: BE561423A
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Description

La présente invention se rapporte à. des arômes artifi- ciels et à leur préparation.

Il est possible de préparer en faisant réagir un ingré- dient de réaction aminé comprenant de la cystéine ou de la cystine avec un composé furanique des arômes susceptibles de donner à des produits alimentaires un goût et une odeur agréables, spécialement un goût ressemblant à celui de la viande.

La présente invention a pour objet un procédé de prépara- tion d'un arôme, procédé qui consiste à faire réagir un ingrédient de réaction aminé comprenant de la cystéine ou de la cystine avec un composé furanique en présence d'eau et à une température élevée.

Le composé furanique peut être le furane lui-même ou un

furane substitué. Des composas préfères sont les furanes substitués en ?-. Il peut être désirable d'utiliser un coinposé furanique libre en position alpha.

Des groupements substituants appropriés sont des groupes carbonés rattachés au cycle furanique par un atome de carbone, et par exemple des groupes hydrocarbonés, tandis que des substituants azotés, des groupes amino, par exemple, peuvent être présents. Des groupements substituants appropriés sont des groupements alkyle, aldéhyde, alcool et carboxyle. Les groupes substituants du cycle furanique ne doivent toutefois pas entraver la réaction et conférer des propriétés indésirables à l'arôme.

Des exemples de composés furaniques qui peuvent être utilisés conformément à la présente invention sont :
EMI2.1

Le furaldéhyde est le composé préféré et doit être, de préférence, fraîchement distillé avant l'utilisation. D'autres com- posés furaniques qui peuvent être dérivés de pentoses et de pento- sanes sont également préférés.

Les arômes suivant la présente invention peuvent être obte- nus en utilisant un ingrédient de réaction aminé comprenant (a) de la

cystéine ou de la cystine. La cystéine et ses dérives sont préfères; à la cystine et à ses dériver Mène. que' des- mélanges de cystéine et de cystine puissent être utilisés, si on le désire. Outre la cystéine ou la cystine l'ingrédient de réaction aminé doit de préfé rence contenir également (b) de l'arginine, de 1'-acide glutamique ou de la proline. Les acides du constituant (b) peuvent être utilisés seuls ou en combinaison.

Les arômes préférés sont obtenus en utilisant au moins un acide de chacun des constituants (a) et. (b) en mélange avec un ou plusieurs, de préférence trois ou davantage, autres amino-acides,, tels que la glycine, l'alpha- et la bêta-alanine, la thréonine, la lysine, la leucine, l'iso-leucine, la sérine, la vàline et l'histidine,
Il n'est pas essentiel d'utiliser les amino-acides indi- viduels. On peut ainsi utiliser des sels, tels que le glutamate monosodique, des composés simples, tels que,des esters ou des com- posés hydroXy, des peptides, tels que la glutathione, ou des pro- téines qui donnent naissance aux amino-acides désirés dans les condi- tions de la réaction. On peut utiliser les formes racémiques aussi bien que les formes naturelles des amino-acides.

On a constaté, en particulier, que la protéine de poisson est une matière de départ appropriée pour former un mélange d'amino- acides pour la' réaction, à condition d'ajouter de la cystéine ou de la cystine. La protéine brute de poisson, telle que la chair de moru peut être utilisée, mais de préférence la protéine de poisson est d'abord rendue insipide. La protéine de poisson est ensuite hydroly- sée, par exemple au moyen d'acide chlorhydrique ou de soude caustique, et sensiblement neutralisée. L'hydrolysat sensiblement neutralisé peut être utilisé tel quel comme ingrédient de réaction aminé, à con- dition d'y ajouter de la cystéine ou de la cystine.

L'hydrolysat doit être traité, par exemple par du charbon de bois, pour éliminer l'a phénylalanine et la méthionine, tandis que de la cystéine ou de la cystine ou une source de ces composés doit être ajoutée avant d'uti- liser le mélange. La présence de quantités importantes de phényl- @

alanine ou (le méthionine dans les relances tend à donner naissance à des. arômes indésirables de fleurs ou de pommes de terre et non à des arômes de viande. De petites quantités d'autres amino-acides aromatiques comme la tyrosine et le triptophane peuvent n'être pas nuisibles, mais il est préférable d'éviter des quantités importantes.

D'autres hydrolysats de protéine, qui ont été traités de façon appropriée pour en éliminer la phénylalanine et la méthionine, tels que l'hydrolysat d'huile d'arachide ou l'hydrolysat de caséine ou leurs mélanges peuvent être également utilisés comme ingrédient de réaction aminé,à condition d'y ajouter de la cystéine ou de la cystine ou une source de ces matières.

Les facteurs qui peuvent affecter la nature.et la qua- lité de l'arôme produit sont notamment la nature et les quantités relatives des ingrédients de réaction furaniques et aminés utilisés,la quantité d'eau présente et la durée et la température du chauffage.

Ainsi, pour obtenir un produit ayant un arôme savoureux, ressemblant particulièrement à celui de la viande, l'ingrédient de réaction aminé doit de préférence contenir en poids, outre la cystéine et la cystine, des amino-acides à raison d'environ 1 à 4 fois le poids de la cystéine et de la cystine présentes, ou des quantités de dérivés telles qu'on obtienne un poids équivalent de ces acides.

Si on le désire, une certaine proportion de pentoses, en particulier de ribose, peut être incorporée dans les mélanges de réaction conformément à la présente invention. L'incorporation de ces pentoses donne générale,nent des produits de réaction qui confè rent des arômes ressemblant plus à celui de la viande de boeuf.

Toutefois, des quantités excessives de pentoses, peuvent édulcorer de façon excessive l'arôme.

Il peut suffire de 0,05 mole de composé furanique par mol d'ingrédient de réaction aminé pour obtenir un arôme satisfaisant.Par "ingrédient de réaction aminé", on entend la totalité des a.mino-acides et de leurs dérivés présents, y compris la. cystéine et la cystine. Des quantités de furane allant jusqu'à 0,75 mole par mole d'ingrédient de réaction aminé peuvent être utilisées, nais des quantités plus

grandes peuvent être nuisibles. Il est préférable d'utiliser environ 0,5 mole de furane par mole d'ingrédient de réaction aminé.

La quantité d'eau présente doit de préférence être d'au moins 5 fois., généralement 15 à 25 fois, la quantité en poids de 1' ingrédient de réaction furanique. Toutefois, on peut utiliser des quantités allant jusqu'à 1500 fois celle de l'ingrédient de réac- tion furanique.

Le pH auquel la réaction est effectuée n'est pas critique, mais il n'est de préférence pas alcalin.à la fin de la réaction.

Il est préférable que la réaction soit effectuée à un pH compris entre 2 et 7.

Le mélange de réaction peut se présenter sous la forme d'une solution ou sous la forme d'une bouillie, suivant la concen- tration des ingrédients de réaction et les conditions de chauffage.

Afin de réduire tout danger de carbonisation, tout ingrédient de ré- action solide doit être autant que possible dissous.L'agitation des ingrédients de réaction mélangés peut être ir-diquée au cours du chauf- fage afin de réduire le danger d'une surchauffe locale.Une agitation vigoureuse au cours du chauffage peut réduire le temps nécessaire pour achever la réaction.

La réaction peut être effectuée en chauffant le mélange au reflux. Dans de nombreux cas, le mélange est maintenu à son point d'ébullition pendant à 4 heures, généralement pendant au moins 1 heure. Il est désirable que le chauffage au reflux ne dure pas plus d'environ 12 heures. On peut obtenir des résultats semblables en chauffant pendant une période plus longue à une température moins élevée, par exemple à 90 C lorsque environ 18 heures de chauffage sont nécessaires, à 70 C lorsqu'il faut 24 à 30 heures de chauffage, ou à'une température moins élevée pendant des durées plus longues encore.

Le procédé peut également être exécuté sous pressior, réduite ou sous une pression supérieure à la. pression atmosphérique dans le cas où des températures moins élevées ou plus élevées sont nécessai- res pour maintenir le mélange à son point d'ébullition ou au. voisi-

nage de celui-ci. Le récipient de réaction est normalement équipé d'un condenseur à reflux pendant que se fait la réaction. Les conditions de chauffage doivent être choisies de façon à éviter une caramélisation sensible du mélange. Le composé furanique qui n'a pas réagi est de préférence éliminé à la fin de la réaction.

La réaction peut également être effectuée en introduisant les ingrédients de réaction dans un produit alimentaire auquel on désire conférer un arôme ressemblant à celui de la viande et en chauffant le produit pour opérer la réaction, par exemple sous pression dans une botte à conserves fermée. Lorsqu'on opère la réac- tion en ajoutant les ingrédients de réaction à un produit alimen- taire,il peut être nécessaire d'ajouter une petite quantité d'eau, mais de façon générale, ces produits en contiennent déjà suffisam- ment pour que la réaction puisse avoir lieu. Il faut veiller à éviter la présence d'un excès de composé furanique dans le produit alimen- taire.

Les produits de réaction peuvent être utilisés tels quels ou être transformés en poudres, par exemple par séchage par congéla- tion. Ces poudres peuvent avoir une certaine tendance à être hy- groscopiques.

Les arômes de la présente invention peuvent être incor- porés dans des produits à base de viande ou des produits qui lui sont analogues très variés. Ils peuvent être incorporés soit sous forme de solutions soit sous forme de poudres, suivant le cas dans des gels de protéines, des plats de viande préparés, les viandes à saucisses, des mélanges déshydratés pour potages, des pâtes de viande, etc.

Les arômes peuvent être utilisés dans des produits ali- mentaires dans lesquels un arôme est nécessaire et aussi pour amé- liorer la saveur de produits contenant de la viande.

Il est préférable de laisser "mûrir" l'arôme pendant environ 3 à 5 jours après sa préparation, ce qui lui donne généralement des caractéristiques optima. L'arôme peut avoir tendance @

à perdre sa qualité après enviiez 3 semaines 9.près sa préparation.

En l'absence d'air et de lumière, la substance ou les produits dans lesquels l'arôme est incorporé tendent à conserver plus longtemps la qualité de leur arôme. Les poudres séchées par congélation conservent généralement la qualité de leur arôme plus longtemps que les solutions-
Les exemples suivants illustrent la présente invention.

EXEMPLE 1.- Eau ......................... 200 g DL-cystéine .................... 6 g
Furfuraldéhyde .............. 5 g
Arginine ..................... 1,6 g .On chauffe le mélange ci-dessus pendant 3 heures dans un ballon à fond rond muni d'un condenseur à reflux dans*un bain d'huile à 130 C. A la fin de cette période, on retire le condenseur à reflux et on poursuit le chauffage pendant une brève période afin d'éliminer le furfuraldéhyde qui n'a pas réagi. Après refroi- dissement, et deux jours d'entreposage dans un récipient clos, le produit a un arôme rappelant celui de la viande.

EXEMPLE 2, -
On hydrolyse de la chair de morue rendue insipide (30 g) en la chauffant au reflux pendant 8 heures avec de l'acide chlorhy- drique 6N (200 g). L'acide est pratiquement chassé par distillation sous pression réduite et 1'hydrolysat résiduel, après addition , d'eau, est filtré et amené au pH 6,7 au moyen de soude caustique.

On fait passer ensuite la solution de couleur foncée par une colonne courte (3 pouces x 2 pouces, soit 7,6 cm x 5 cm) de charbon de bois activé, ce qui donne une solution incolore. Cette solution (300 cm3contenant 4,2 mg d'azote, suivant Kjeldahl, par cm3) est alors chauffée à l'ébullition, au reflux, pendant 3 heures après addition de furfuraldéhyde (5 g) et de L-cystéine (6 g). L'excès de furfuraldéhyde est chassé en chauffant le ballon sans condenseur à reflux pendant une courte période de temps et le contenu est re- froidi à la température ordinaire et entreposé pendant plusieurs

jours dans un récipient clos. Il se forme au 'cours de cette période un arôme analogue à celui de la viande.

EXEMPLE 3..-
On mélange et on chauffe au reflux pendant 3 heures dans un bain d'huile à 130 C les ingrédients suivants:
L-cystéine .................................. 6 g Hydrolysat de chair de morue rendue insipide 3 (préparé comme dans l'exemple 2) 300 cm
D-ribose .................................... 1 g
Furfuraldéhyde 4 g
Au bout de 3 heures, on retire le condenseur à reflux et on poursuit le chauffage pendant une courte période dans le but d'éliminer le furfuraldéhyde qui n'a pas réagi. La solution résultan- te a un goût et un arôme rappelant ceux de la viande.

EXEMPLE 4. -
On mélange et on chauffe au reflux pendant 3 heures dans un bain d'huile à 130 C les ingrédients suivants:
L-cystéine .................................. 6 g
Hydrolysat de chair de morue rendue insipide 300 cm3
Acide furoique .............................. 5 g
Après quelques jours d'entreposage dans un récipient clos, la solution qu'on obtient a un goût et un arôme ressemblant à ceux de la viande.

EXEMPLE 5 . -
On mélange et on chauffe au reflux pendant 3 heures dans un bain d'huile maintenu à 130 C les ingrédients suivants:
2-furfuryl-acétone 5 g Hydrolysat de chair de morue rendue insipide 3 (préparé comme dans l'exemple 2)............. 300 cm
Chlorhydrate de L-cystéine 6 g
La solution obtenue a un goût et un arôme savoureux.

EXEMPLE 6 . -
On chauffe les ingrédients suivants au reflux dans un bain d'huile qui est maintenu pendant 30 heures à 80 C.

EMI9.1

Furfurylam1ne ... $ 0 0, '0 C 0 QI 0 QI CI Ii) $ Et " 0 . 0 0 a. e 8 ... 1) 5 g Hydrolysat de chair de morue rendue insi- 3 pide (préparé comme dans l'exemple-2) .... 500 cm3
Chlorhydrate de L-cystéine ............... ' 6 g
La solution obtenue a un arôme et un goût savoureux.

REVENDICATIONS.

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1.- Procédé pour préparer un arôme, caractérise en ce qu'on fait réagir un ingrédient de réaction aminé comprenant de la cystéine- ou de la cystine avec un composé furanique en présence d'eau et à une température élevée.

Claims

2. - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le composé furanique est libre en position alpha.

3. - Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que le composé furanique est un furane substitué en position-2.

4.- Procédé suivant la revendication 3, caractérisé en ce que le composé furanique est le furfuraldéhyde.

5.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'ingrédient de réaction aminé contient également de l'arginine, de l'acide glutamique ou de la proline.

6.- Procédé suivant la revendication 5, caractérisé en ce que l'ingrédient de réaction aminé contient au moins trois amino- ' acides supplémentaires, autres que la phénylalanine et la méthio- nine.

7. - Procédé suivant la revendication 6, caractérisé en ce que les amino-acides supplémentaires sont choisis parmi la glycine, l'alpha ou la bêta-alanine, la thréonine, l'histidine, la lysi- ne, la leucine, l'iso-leucine, la sérine ou la valine.

8.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'on utilise de 0,05 à 0,75 mole, de préférence 0,5 mole de composé furanique, par mole d'ingrédient de réaction aminé. <Desc/Clms Page number 10>

9.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce que la quantité d'eau présente est d'au moins 5 fois en poids le poids du conposé furanique.

10.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'ingrédient de réaction aminé contient, en poids, outre le cystéine ou la cystine, des amino- acides à raison d'environ 1 à 4 fois le poids-de la cystéine ou de la cystine présentes.

Il.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'on l'exécute à un pH compris entre 2 et 7.

12.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes,caractériséen ce qu'on effectue la réaction en chauffant le mélange au reflux.

13.- Procédé pour conférer un arôme analogue à celui de la viande à un produit alimentaire, caractérisé en ce qu'on ajoute un ingrédient de réaction aminé comprenant de la cystéine ou de la cystine et un composé furanique au produit alimentaire en présence d'eau et on chauffe le produit.