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Publication number: BE546848A
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Description


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   La présente invention se rapporte à des aromes artificiel:: et à leur préparation. 



     On   a. découvert'que des   arômes   susceptibles de donner à des produit alimentaires un goût et une odeur agréables, ressemblant particulièrement à ceux   de'   la viande cuite, peuvent être obtenus en faisant réagir un monosaccharide avec un ingrédient aminé comprenant de la cystéine ou de la cystine, en présence d'eau, et à température élevée. 



     ..La   présente invention a pour objet-un   procède   de   prépara-   tion d'un arome, suivant lequel on fait réagir un monosaccharide du 

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 type pentose ou hexose avec de la C;lst8ile ou de la C;T'1"t n<;, en présence d'un large excès d'eau, à température élevée, jusqu'à ce qu'il se for.,ie un aro:ie. 



  Le monosaccharide est de n1-4f4rence un pentose, co ,j"le le ribose, l' arabinose ou le xylose. Les pentoses sont généralement 
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 préféras aux hexoses parce qu'ils donnent des goûts et des odeurs 
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 ressemblant ceux des viandes c'i tes, tandis que si l'on utilise un hexose, co:.:ze le glucose, en l'absence de 3entoses, on obtient une substance ayant un goût et ==ne odeur agréables, 2is différents de ceux de la viande. Il peut être avantageux d'utiliser un .meln e de -tionosaccharides contenante soit des pentoses, soit des he1Cofhs, n les Les :aei .leurs res lt;:,ts sont :'nére12 ilent obt - ,1U8., si le ,-.onosccchr--,ride, utilise seul ou en élance avec d'autres pentoses ou hexoses, est le ri-bo7e.

   Les di-, tri- ou polysaccharides ou dériv6s si-i-oles de ,lono-, di- ou pol,,3acoh;7irides,rlui donnent le Mnosac chari-''.e voulu dans les conniti ,ns (le la réaction, ;3 eusrent é ;ale mnt être utili.sés. Comité dérives de fionosaccharides ajiproprî4s, on peut mentionner le illonoactn0-g1u('ose et le mÓthyl-riboside. 



  Des arômes confor"les a 1 invention peuvent être obtenus en utilisant de la cystéine ou de la cystine ou d'autres dérives sil11111e: tels que leurs sels, CO:1Dosés si :lp128 confie les esters ou composés livdroxy, peptides coioene le glutathione ou protéines aui donnent nais'>n{"e à la cyrst4iné ou la cyst i '1  dans les conditions de la 
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 traction, co;-1ie seul ingrédient aninô. En générale la cystéine ou ser dérives sont préfères à la 'cystine et ses dérivas. On obtient does arômes obis forts, en utilisant le cystéine ou J.a cystine en .l41ange avec un ou plusieurs, de préférence trois ou plus, autres 2inoacides, co.z;e l'acide glute.;'1icue, la 7rcine, l'e,lphA.. et 1-a, bêtaalan±ne, la tréonine, l'histidine, la lysine, la leucine, 15isoleucine, la serine ou la valine.

   Les di-5 tri-eptides ou des peptides sunérieurs coiime le glytatllione ou les protines, qui donnent naissance aux aci es aminés reauis, peuvent être al nent 11tili 4>n< la réaction. 

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   On a découvert que les protéines de   poi@@     @@@tituent   une matière de départ appropriée pour obtenir un   mélange   d'amino-   cides   pour la réaction, à condition d'y ajouter de la cystéine ou de la cystine. La protéine brute de poisson, par exemple la chair de morue peut être utilisée, mais de préférence le poisson est d'abord rendu insipide par exemple par le procédé décrit dans le brevet belge n  540.624. La protéine de poisson est alors hydrolysée par exemple par de l'acide chlorhydrique ou de la soude caustique et pratiquement neutralisée. Le produit de l'hydrolyse pratiquement neu tralisé peut être utilise tel que comme ingrédient aminé, à condition d'y ajouter de la cystéine ou de la cystine.

   Le produit d'hydrolyse peut être traité, par exemple par le charbon de bois pour en   éliminez   la phénylalanine et la méthionine, tandis qu'on doit y ajouter de la cystéine ou de la cystine ou une source de ces composés avant d'utiliser le mélange. La présence de quantités appréciables de phénylalanine ou de méthionine dans les mélanges tend à donner naissance à des   arômes   de fleurs ou de pommes de terre, indésirables et non à des aromes de viande. De petites quantités d'autres acides aminés aromatiques comme la tyrosine et le tryptophane, peuvent ne pas être gênantes, mais de grandes quantités doivent être évitées de préférence.

   D'autres produits d'hydrolyse de protéines qui ont été convenablement traités pour- en: éliminer la phénylalanine et la   @   méthionine, tels que les produits'd'hydrolyse d'arachide ou de cas( ine ou de mélanges de ces produits, peuvent être également utilisés comme ingrédient aminé, 'à condition d'y ajouter de la cystéine ou de la cystine. 



   Les facteurs qui peuvent affecter la nautre et la qualité de   l'arôme   obtenu sont notamment la nature et les quantités relativr du monosaccharide et de l'ingrédient aminé utilisé, la quantité d'eau présente et la durée et la température de chauffage. C'est ainsi que, pour obtenir un produit dont   l'arôme   ressemble à celui du boeuf, l'élément aminé total doit contenir de préférence une quan- tité d'amino-acides ou de dérivés donnant naissance à des amino- 

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 yc"'' renr4rrnant environ 1 à 3 fois le ç? i,'t S :' 1s cyst''   <;,;¯1 (le la cystine. IE3:::. ' Oi¯ de ribcoee et ce c=-st±1=ie en IPbppne <1'/iitrès û.l.'..n0-çCICiC'S tend 1. C.Ci 1''¯'r un :=2::),2 r:-.:; :f"L:l1t .::1 Ü 0" ore. 



  Il peut suffire de 0,0$ ,i01A t:;r? 01205¯'CC1!':r7¯Ct; '*rr ..2e d'41'.<ent 8.::1Ín pour obtenir m &.1'0,' e satisfaisant. Par If él'nt ""'1".,.,6 tts On entend le total "  F-eji:s . ':7.1¯?'S et 6", }û111'" (l.rv',0. cO'10rÍs le systsine ,t 12 c--.t:¯.e. Des- C:l,l1tit,(s 6e '10uos::'c-cLE.ric'e pouvant ê.tteindre 0? ."101e pour 1 tiolo C'' ='x'i'; a¯iii-==4, 0'lnpt 3<-rlzt1¯lSeS; nais 1.'ne plus grande Ci.:8nti t,. fe ,lOnos2.cchari( ¯>.put t 2tr. nuisible, :12.rCe Qu'elle donne Y'.0.i8SS!1C'8 J. un -'rO¯2 excessive ¯-':1'}'suer4. G4 n4ré=le..ent, 11 est prf4rabl'" c'ut¯¯Iis4r ce 0,1 3. 0, '5  =1¯,-. de .i1onosP.ccbrric1e jour 1 ,r1E' (Ï' Él?:lent aaina. 



  Les arômes ry""fr..rf. s 2'''?nt un fur.et et un ('oÎ1t J'1 (1 \(l;'nt celui (le la viande cuite so,it obtenus c'uand le ré'.i) -'ort entre IF,. cn> t6ine et la cystine et le --ionosecch2r--C..e est co--ipr4-s entre Q.:1 et 2:1 en poids. 



  La. Quantité d'eau présente doit être au moins 5, g6n<Fr.a- 1,-ment 15 à 25 fois 1F. 0ué1ntité en poids ou totfil de ..l0l1os2.cehé'ric1e Des quantités pouvant e.tteiY1(lre 1500 fois meuvent être toutefois 
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 utilisées. 
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  Le 'OH auquel lp réaction est effectuée n'est pas criticve 'nais ne neuf être alcalin à la fin 6e la réaction, Il- est Dr'ffr-1;le d'effectuer la réaction un pH c01)1:'Î.S entre 3 et 6. 



  Le n.'l8.nE:e de r'2ctio:l peut être sous la f,)2:"  d'une solution ou sous la for.:le d-li.ine bouillie suivant le. concentration des ingrédients et les conditions de chuff:ge. Le s2ceharite peut trc mis en solution avant que le chauffage co.:! ..enr:e, stir -1= r/411à-re tout d2nger de carbonisation. L'2tetio!1 des ingrédients 1'3P'C S peut être reco;n:'1é!nc:->'\"Ils s 1-enia -t le chauffage uo,2r réduire i er risques 6e surchauffe locele. LTne agitation éner;icue pendant le Ch:::"1":'f2fe peut, rëcu-re la d,ir,e nécessaire pour achever la réaction. 



  La réaction peut être effectuée en chauffant le .lf1an?e à ,reflux. Dans de no,.ibreuy- cas, le ,t1plnr.rp est .na ¯n t r3nv non 

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 point à' 8bnl1i tion pendant -.1 à 4 heures généralement au moins pendant 1 heure. Des résultats semblables peuvent être obtenus en ChD1:f' faut pendant une période plus longue à une teH:pérat"re plus basse pa.r exemple à. 70aC, 24 à 30 heures de chaufl"'a'2' t9"t plors n±cessaj: res. Le procédé peut être éjaleuent eYéctxtf sous pression réduite ou 
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 sous pression accrue, ce qui exige alors des températures plus basse: 
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 ou plus élevées pour maintenir le :n41an<e à son point d'ébullition aau voisinage de ce point. Un condenseur à reflux est nor..tale.!lent ilollttsur le récipient de rhactioIl, tandis que la réaction se déroule.

   Les conditions de chauffage doivent être de nature à éviter prrticuenont. toute caramélisation du ,.'lélE<l1ge. 
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  La réaction peut être également effectuée en ajoutant 
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 les ingrédients à un produit alimentaire auquel on désire donner un arôme analogue à celui de la viande ôt en chauffant le produit pour déterminer la réaction, par exemple sous pression, dans une b#te à conserves fermée. Torsou'on effectue la réaction en ajoutant les ingrédients à un produit alimentaire il peut être nr,se.ire d-IFijouter une petite auantité d'eau, ,lai? "'n'r[11et)8nt ces produits con-tiennent déjà assez d'eel.1 pO'lr eue la réaction puisse se dérouler. 
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  Les produits de la réaction pavent être utilisés tels 
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 quels, on transformée c-i poudre séchée par congélation. Ces poudres peuvent avoir une certaine tendance . llb-ygrosconicit('. 



  Les arômes suivant l"invention peuvent être incorporés à des produits à base de viande ou des viandes très variées. Ils peuvent, par ee¯uple9 être incorporés sous la forte de solution ou de Doiidres à des gels de protéines> des plots de viande préparés.,, des :H51".nr:?s secs pour la confection de potages et fies 't3'l;rsL' de viph 
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 de. 
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  Il est préférable de laicser: l' ',.1'O..le " mûrir " pendant un'' sE:n.21?= envlT'ol¯ c JreS s¯^-, "?'r-i;prW; ¯,..3 '36 eu!- lui C;on1'lwr.''F'1,,rs.lt'fl.'. de cr-ct4ristioues optima. L'i,rc,>.e )6ct pv-rir tendance b nerdr 9F qualité a1=rXs 1 UJ.ois environ, âpre? sa ,)rr,s:3h.tl.rh. En J' '1br'(1('r (l.'[<,i1' et 'i8 iriserez la subst?rce ou les nrCSLl7uit;" il'17C11'¯'" ',l¯1 t a 

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 été incorporée, tendant à conserver leur qualité   ou.     leur   erfumplus   longtemps.   Les poudres séchées par congélation conservent généralement la   qualité   de leur arome pendant un temps plus   long   que les solutions. 



   Les exemples qui suivent illustrent l'invention. 



    EXEMPLE  
On mélange les   substances   suivantes en agitant dans un récipient de réaction: 
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<tb> Eau <SEP> 360 <SEP> grammes
<tb> D-ribose <SEP> 15 <SEP> "
<tb> D-glucose <SEP> 18 <SEP> "
<tb> Bêta-alanine <SEP> 7 <SEP> "
<tb> L-cystéine <SEP> 10 <SEP> "
<tb> L-acide <SEP> glut <SEP> ami <SEP> que <SEP> 15 <SEP> "
<tb> Glycine <SEP> 5 <SEP> "
<tb> 
 
On chauffe le récipient reflux pendant 2 heures. en le maintenant à 130 C au moyen d'un bain   d'huile,     Après   refroidissement du produit à la température ordinaire et conservation en récipient clos pendant 2 jours, on l'amène ensuite à un nH de 6,6-6,8, en ajoutant de l'alcali.

   Cette solution de couleur brune a. un goût et un fumet ressemblant au boeuf cuit; une partie en est séchée par cou lation et la solution d'arome peut être reconstituée pa.r la suite en mélangeant la poudre avec de   l' eau.   



  EXEMPLE 2. -
On mélange   les'substances   suivantes, nuis on les traite exactement comme dans l'exemple 1 : 
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<tb> 
<tb> Eau <SEP> 100 <SEP> grammes
<tb> P-ribose <SEP> 5 <SEP> "
<tb> Glutathione
<tb> (ga <SEP> ma- <SEP> glytamylcystéinylgl <SEP> '- <SEP> .1-ne) <SEP> 10 <SEP> "
<tb> 
 
Le goût et le   fu.net   du produit, une   solution   limpide de couleur orange, ressemblent à ceux du boeuf cuit. 

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  EXEMPLE  3 . -  
On   .élange   les substance suivantes, puis on les traite exactement comme dans   l'exemple   1 : 
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<tb> 
<tb> Eau <SEP> 300 <SEP> grammes
<tb> D-ribose <SEP> 3 <SEP> "
<tb> L-cystéien <SEP> 9 <SEP> "
<tb> 
 
Le goût et le fumet du produit, une solution jaune pâle, ressemblent à ceux du porc cuit. 



   EXEMPLE   4. -.   



   On hydrolyse de la chair de morue brute (30 grammes) en chauffant'à reflux avec de l'acide chlorhydrique 6N (200 grammes) pendant 8 heures, puis on chasse pratiquement l'acide par   distilla-   tion sous pression réduite et on filtre le produit d'hydrolyse obte-' nu et on l'amène au pH = 6,7 par de la soude caustique. La solution foncée de composés aminés à bas poids moléculaire passe alors dans une courte colonne (3 pouces x 2 pouces (7,6 x 5 cm)) de charbon activé, et donne une solution incolore.   300   cm3 de cette solution contenant 4,2 mg d'azote /cm3 (détermination par la méthode de Kjel- dahl) sont alors chauffés à l'ébullition pendant 3' heures, après y avoir ajouté 5 g de D-ribose et 3 g de L-cystéine, un condenseur à reflux étant adapté au récipient.

   Après refroidissement du prod.uit à la température ordinaire, et conservation pendant plusieurs jours pour le faire mûrir " et adoucir son fumet, on le'règle au pH 6,6 à 6,8 par addition d'alcali. La solution orange intense a un goût et un fumet prononcés, ressemblant à ceux du boeuf cuit. 



   D'autres expériences sont exécutées en utilisant des pro- téines de sova rendues insipides (30 g) au lieu de la chair de morue      brute et de la chair de morue rendue insipide (30 g) au lieu de la chair de morue brute. 



  EXEMPLE 5. - 
On chauffe à l'ébullition pendant 3 heures,   4     graruies   d'un poudre (caséine plus protéine d'arachide) hydrolysée et traitée nar le charbon de bois, existant dans le commerce, 2 g de L-cystéine, 

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 1 g de D-glucose, 1 g de   D-xylose   et 100 g   d'eau   dans un récipient muni d'un condenseur à reflux. Après refroidissement de produit à la température ordinaire, on l'amène au pH 6,7 par additien d'alcali. 



  La solution de couleur brune a un fumet et un goût rappelant la viande cuite. 



  EXEMPLE   6.-  
50 cm3d'une solution de chair de morue sont préparés par hydrolyse, suivie de traitement au charbon de bois, comme décri dans l'exemple 4, et 0,8 g de D-ribose et 0,6 g de L-cystéine sont ajoutés à une pâte de proéine insipide préparée à partir de 140 g de protéine   darachide   rendue insipide et à 370 g d'eau, dans une boîte métallique. Cette boîte est ensuite fermée hermétiquement et chauffée en autoclave pendant 11/2 heure sous une pression de 10 livres/pouce carré (0,7 kg/cm2)de vapeur. La boîte est ouverte après 6 semaines de conservation et son contenu a un fumet rappelant celui du boeuf. 



   L'exemple est repris en utilisant une pâte de protéine de soya rendue insipide au lieu de la pâte ne protéine d'arachide, et on obtient .un produit de goût analogue. 



   REVENDICATIONS 
1.- Procédé de préparation d'un arome caractérisé en. ce qu' on fait réagir un monosaccharide du type pentose ou hexose avec de la cystéine ou de la cystine en présence d'un large excès d'eau, à température élevée.

Claims

2. - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la réaction s'effectue en présence d'au moins trois amino-acides supplémentaires, autres que la phénylalaline et la méthionine.

3. - Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que les amino-acides supplémentaires sont choisis pari l'acide glutamique, la glycine, l'alpha ou la bêta-alanine, la thréonine, l'his- tidine, la lysine, la leucine, l'iso-leucine, la serine ou la valine. <Desc/Clms Page number 9>

4.- Procédé suivant 1 '1)ne ou l'autre des r .endications précédentes, caractérise en ce que la quantité d'eau représente au moins 5 fois en poids la quantité de monosaccharide.

5. - Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce eue le rapport molaire entre le monosaccharide et l'élément aminé est co..ipris entre 0,04:1 et 0,8:1 en poids.

6. - Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce que le rapport entre la cystéine et la. cystine et le monosaccharide est compris entre 0,4:1 et 2:1 en poids;.

7. - Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il est effectué à un pH compris entre 3 et 6.

8.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce que Isolément aminé comprand un peptide, de préférence le glutethione.

9.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce que le monosaccharide est le ribose.

10.-- Procédé nour donner un arome rappelant celui de la viande à un produit alimentaire, caractérisé en ce qu'on ajoute un monosaccharide du type pentose ou hexose, et de la cystéine ou cystine, au produit alimentaire en présence d'eau, et on chauffe le mélange.

11.- Procédé suivant la revendication 10, caractérisé en ce que le monosaccharide est le ribose.

12.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 9, caractérisé en'ce que le produit est transformé en une poudra par séchage, par congélation.