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La présente invention se rapporte à des 2-chloro-4,6-bis- (alcoxyalkylamino)-s-triazines, ainsi qu'aux compositions herbici- des et aux procédés qui utilisent ces composés.
On a découvert que,sont douées d'une activité herbicide remarquable les triazines symétriques substituées représentées par la formule ci-après :
EMI1.1
où m représente un nombre entier positif de 1 à 8, n un nombre en-
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tier positif de 2 à 8, m + n faisant au moins 4.
Ces nouvelles triazines substituées peuvent être prépa- rées en faisant réagir du chlorure cyanurique avec 2 équivalents moléculaires d'une amine appropriée., suivant l'équation illustrati- ve ci-après :
EMI2.1
CI C 'N .
18 2H2N (CH2) nOR dioxane aqueux CI;>N 1 /c Il 2H2N(CH2),,OR dioxane aqueux CI ci (2) Cl 1 lie'-;*""'N RO(CH nNH-1 Il OR 2) C C-NH-(CH2)nOR -;G
Le produit de cette réaction est isolé par neutralisation à l'aide d'un alcali aqueux, suivie de refroidissement du mélange de réaction, qui provoquent la précipitation du produit qui peut être ensuite séparé par une simple filtration. Si on le désire, le produit peut être recristallisé dans des solvants organiques classi- ques, de préférence dans des solvants polaires tels que le dioxane, la diméthylformiamide, l'eau, le sulfoxyde diméthlique et l'acé- tone ou des combinaisons de ces composés, pour obtenir un produit de haute pureté.
Ces composés se présentent dans la plupart des cas sous la forme de matières solides cristallines relativement insolubles dans l'eau. Comme on l'a indiqué ci-dessus, les composés répondant à la formule 1 sont caractérisés par une activité herbicide remar- quable. Appliqués à doses appropriées, ils assurent une destruction efficace.de l'hérbe ainsi que des mauvaises herbes à feuilles lar- ges. Ils peuvent servir comme stérilisateurs des sols et comme herbicides de pré- et de post-croissance.
Ces composés peuvent être appliqués à des zones qui doi-
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vent être protégées contre une végétation indésirable sous une grande diversité de formes. Ainsi, les composés qui sont suffisam- ment solubles dans l'eau peuvent être appliqués simplement sous la forme de solutions aqueuses.
Il est préférable, toutefois, que les composés soient di- lués avec une matière véhiculaire ou agent de conditionnement du type utilisé dans ce domaine et connu du spécialiste sous la dénomi nation d'adjuvant ou modificateur herbicide. Ces adjuvants sont des matières solides inertes, des agents tensio-actifs et des liquides organiques.
Les composés décrits ci-dessus sont incorporés aux compo- sitions en quantité suffisante pour pouvoir exercer un effet herbi- cide. On incorpore d'habitude à ces préparations d'environ 1 à 95% en poids des composés.
Les formules présentées sous forme de poudres peuvent être préparées en se servant de matières solides inertes. Les com- positions peuvent être ainsi préparées avec des matières solides pour former des poudres, ou mises en suspension dans un milieu li- quide approprié en vue d'une application par pulvérisation. D'habi- tude,dans les poudres, l'ingrédient actif est additionné de quan- tités mineures d'agent de conditionnement. On peut utiliser des ar giles naturelles (soit du type absorbant comme l'attapulgite, soit du type-relativement non absorbant comme les kaolins), la terre à diatomées, la farine de coquille de noix, la farine de bois rouge, , la silice synthétique fine, le silicate de calcium et d'autres vé- hicules solides inertes du genre habituellement utilisé dans les fongicides en poudre.
L'ingrédient actif constitue environ 25 à
90% de ces compositions pulvérulentes. D'ordinaire, les matières solides doivent être très divisées et avoir des dimensions particu- laires au-dessous d'environ 50 microns et de préférence au-dessous d'environ 20 microns. Pour transformer les poudres en poussières, pn utilise d'habitude le' talc, la pyrophyllite, ia poudre de tabac, des cendres volcaniques et d'autres matières solides; inertes, den,
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ses, se déposant rapidement.
Si le composé actif est soluble dans l'eau, il peut être pulvérisé ou appliqué de toute autre façon désirée utilisée pour une poudre absorbante qui peut être ensuite séchée en un produit sec. Toutes les matières absorbantes indiquées plus haut peuvent servir pour préparer ces produits.
Des compositions liquides qui comprennent les composés actifs décrits ci-dessus peuvent être préparées en mélangeant le composé avec un milieu diluant liquide approprié. Le composé actif peut être en solution ou en suspension dans le milieu liquide. A titre d'exemples typiques de milieux liquides communément utilisés, . on citera le kérosène, le solvant Stoddard, le xylène, des alcools, des naphtalènes alkylés, l'huile diesel, des glycols,.et des céto- nes telles que la diisobutylcétone, la cyclohexanone, etc. L'ingré- ' dient actif constitue environ 0,5 à 50% de ces compositions liqui- des. Certaines de ces compositions sont destinées à servir telles qu'elles, et d'autres à être diluées avec d'importantes quantités d'eau.
Les compositions sous la forme de poudres mouillables ou de liquides peuvent également comprendre un ou plusieurs agents ten- sio-actifs tels que des agents mouillants, dispersants ou émulsi- fiants. Ainsi, des.mélanges des liquides ci-dessus et des composés actifs peuvent contenir un agent émulsifiant pour former une compo- sition huileuse émulsifiable. La présence d'agents tensio-actifs per' met de disperser ou d'émulsifier facilement dans l'eau les composi- tions pour obtenir des produits à pulvériser aqueux.
Les agents tensio-actifs utilisés peuvent appartenir aux types anionique, cationique ou non ionique. On citera, à titre d'exem- pies, l'oléate de sodium,.des huiles de pétrole sulfonées, des al- kyl-aryl sulfonates, le lauryl-sulfate de sodium, des oxydes de polyéthylène, des sulfonates de dérivés de lignine, etc. On trouve- ra une liste détaillée de ces agents dans un article de McCutcheon paru dans "Soap and Chemical Specialties", volume 31, n 7, pages
<Desc/Clms Page number 5>
50 - 61; n 8, pages 48 - 61 ; n 9, pages 52 - 67 ; etn 10, pages 48 - 67 (1955).
Les composés peuvent être appliqués sous la forme de com- positions des types décrits dans le brevet américain n 2.412.510, dans lesquelles une quantité équivalente d'un composé actif de la présente invention remplace les matières actives de la composition décrite dans le brevet cité. De façon semblable, on peut utiliser aussi n'importe quel des véhicules, additifs ou agents tensio- actifs mentionnés dans ce brevet.
Le procédé herbicide de la présente invention consiste à appliquer une.triazine substituée répondant à la formule (1), d'or- dinaire sous la forme d'une composition herbicide du type précité, à l'endroit ou la zone à protéger contre la croissance de plantes indésirables. Le composé actif, est, évidemment, appliqué en une quantité suffisante pour qu'il puisse exercer l'action herbicide désirée. Le produit peut être appliqué directement à l'endroit ou zone et à la végétation qui' s'y trouve au cours de la période d' infestation. D'autre part, l'application peut être faite d'avance, en prévision d'une infestation de mauvaises herbes.
La dose utilisée peut être facilement déterminée par le spécialiste en recourant aux procédés classiques. Cette dose dépend évidemment de l'ingrédient actif particulier utilisé, de la nature de la composition utilisée, du type de traitement, du type de végé- tation à combattre, des conditions climatiques, etc. En général, on obtient une destruction complète de la végétation à des doses d'in- grédient actif d'environ 80 livres/acre (89,7 kg/hect).
Des doses d'environ 0,5 à 5 livres par acre (560 à 5604 g/hectare) de l'ingré- dient actif pour le traitement de pré-croissance ou le traitement' ' précoce de post-croissance assurent une destruction excellente de l'herbe ou des mauvaises herbes à feuilles larges dans des cultu- res résistant au froid, telles que les céréales, le coton et le sorgho.'Appliquées à des prairies et gazons vivaces à des doses d'. environ 0,5 à 5,0 livres par acre (560 à 5604 g/hectare), les com-
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positions assurent une bonne destruction des mauvaises herbes à feuilles larges et de l'éleusine en germination avec un minimum de dégâts à l'herbe arrivée à maturité.
La présente invention est davantage illustrée, sans y être limit ée , par les exemples ci-après : EXEMPLE 1.-
Un magma fraîchement préparé de 0,1 mole de chlorure cya- nurique dans du dioxane aqueux est agité à 0,5 C pendant qu'on y ajoute 0,2 mole de 3-méthoxypropylamine. On laisse s'échauffer le mélange à la température ordinaire et on le traite ensuite par une solution de 8 g d'hydroxyde de sodium dans 25 cm3 d'eau à une vi- tesse telle que la solution reste neutre ou légèrement alcaline à la phénol-phtaléine. On laisse la température s'élever à 40 - 45 C.
,On refroidit le mélange de réaction sur de la glace, et on recueill le précipité qu'on sèche sous vide à 100 C. La recristallisation dans le dioxane donne 23,5 g (81%) de 2-chloro-4,6-bis(3-méthoxy- propylamino)-s-triazine, point de fusion 159 - 163 C.
EXEMPLE 2 à 10. -
Les produits repris dans le tableau ci-après sont préparés en se conformant au procédé décrit dans l'exemple 1 en remplaçant l'amine de l'exemple 1 par l'amine indiquée dans le tableau.
- TABLEAU,! -
EMI6.1
<tb> Exemple <SEP> Amine <SEP> Poids <SEP> utilisé <SEP> Produit <SEP> obtenu
<tb>
<tb>
<tb> n <SEP> (0,2 <SEP> mole)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2 <SEP> éthoxypropylamine <SEP> 20,6 <SEP> g <SEP> 2-chloro-4,6-bis-
<tb>
<tb>
<tb> (éthoxypropylamino) <SEP> -
<tb>
<tb>
<tb> s-triazine.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
3 <SEP> butoxypropylamine <SEP> 26,2 <SEP> g <SEP> 2-chloro-4,6-bis-
<tb>
<tb>
<tb> (butoxypropylamino) <SEP> -
<tb>
<tb>
<tb> s-triazine.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
4 <SEP> octyloxypropyl- <SEP> 37,4 <SEP> g <SEP> 2-chloro-4,6-bis-
<tb>
<tb>
<tb> amine <SEP> (octyloxypropylamino) <SEP> . <SEP>
<tb>
<tb>
<tb> s-triazine.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
5 <SEP> éthoxyéthylamine <SEP> 17,8 <SEP> g <SEP> 2-chloro-4,6-bis-
<tb>
<tb>
<tb> (éthoxyéthylamino)-
<tb>
<tb>
<tb> s-triazine
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 6 <SEP> méthoxybutylamine <SEP> 20,6 <SEP> g <SEP> '2-chloro-4,6-bis-
<tb>
<tb>
<tb> (méthoxybutylamino)-
<tb>
<tb>
<tb> s-triazine.
<tb>
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EMI7.1
<tb>
Exemple <SEP> Amine <SEP> Poids <SEP> utilisé <SEP> Produit <SEP> obtenu.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> n <SEP> (0,2 <SEP> mole)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 7 <SEP> méthoxyhexylamine <SEP> 26,2 <SEP> g <SEP> 2-chloro-4,6-bis-
<tb>
<tb>
<tb> (méthoxyhexylamino)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> s-triazine.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
8 <SEP> méthoxyheptylamine <SEP> 29,0 <SEP> g <SEP> 2-chloro-4,6-bis-
<tb>
<tb>
<tb> (méthoxyheptyl-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> amino) <SEP> -s-triazine
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 9 <SEP> méthoxyoctylamine <SEP> 31,8 <SEP> g <SEP> 2-chloro-4,6-bis-
<tb>
<tb>
<tb> (méthoxyoctyl-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> amino) <SEP> -s-tr5riazine
<tb>
Les composés ci-après sont également préparés en se con- formant au procédé de l'exemple 1 en utilisant du chlorure cyanuri- que et l'amine appropriée.
EMI7.2
10. 2-chloro-1,6-bis néthoxypropylamino)-s-triazine. 11. 2-chloro-4,6-bis éthoxypropylamino)-s-triazine.
12. 2-chloro-4,6-bis propoxypropylamino)-s-triazine.
13. 2-chloro-4,6-bis isopropoxypropylamino)-s-triazine.
EMI7.3
14. ?-chloro-., 6-b3.s butoxyprôpylamino) -s-triazine.
15. 2-chloro-4.6-bis(isobutoxypropylamino)-s-triazine.
16. 2-chloro-4,6-bis tert.butoxypropylamino)-s-triazine.
17. 2-chloro-., 6-his pentyloxypropylanLi.no) -s-triazine.
18. 2-chloro-4,6-bis hexyloxypropylamino)-s-triazine.
19. 2-chlaro-4,6-bis heptylaxypropylam.ino)-s-triazine.
20. 2-chloro-4,6-bis(octyloxypropylamino)-s-triazine.
21. 2-chloro-.,6-biséthoxyléthylaznino -s-tri,azine.
22. 2-chloro-h,6--bis-propoxyéthylamino-s-tri.zine.
23. 2-chloro-.,6-bis(isopropoxyéthylamino)-s-triazine.
24. 2-chloro-!, 6-bis(butoxyéthylamino)-s-triazine.
25. 2-chloro-1,6-b3.s isobutoxyéthylainino)-s-triazine.
26. -chloro-1,6-bis tert.butoxyêthylamino)-s-triazine. 27. 2-chloro-4,6-bis pentyloxyéthylamino) -s-triazine.
28.-2-=chloro-4,6-bis hexyloxyéthylamino)-s-triazine.
29. 2-chloro-4,6-bis heptyloxyéthylamino)-s-triazine.
EMI7.4
30. 2-chloro-/,6-bis octyloxyéthylamino)-s-triazine. 31. 2-chloro-4,6-bis méthoxybutylam.3.no)-s-triazine, 32. 2-chloro--,, 6-bis éthoxybutylaznino) -s-triazine. 33. 2-chloro-6-bistméthoxyamylamino)-s-triazine. 34. 2-chloro-1,6.-bis éthaxyamylamino)-s-triazine.
35. 2-chloro-4,6-bis méthoxyhexylamino)-s-triazine.
36. 2-chloro-4,6-bis éthoxyhexylamino)-s-triazine.
37. 2-chloro-4,6-bis méthoxyheptylamino)-s-triazine.
38. 2-chloro-4,6-bis éthoxyheptylamio)-2-triazine.
39. 2-chloro-4,6-bis méthoxyoctylamino)-s-triazine.
EMI7.5
*0. 2-chloro-l,6-b:Ls éthoxyactylamino)-s-triazine.
EXEMPLE 41.-
On prépare les compositions pulvérulentes mouillables ci- après en mélangeant ensemble les ingrédients indiqués dans un mélan- geur à ruban, en micropulvérisant ensuite le mélange jusqu'au mo-
<Desc/Clms Page number 8>
ment où pratiquement toutes les particules ont un diamètre infé- rieur à 50 microns et en le remélangeant.
EMI8.1
A.- 2-ehloro-ee6-bis(niéthoxypropylamino)-s-triazine 75%
EMI8.2
<tb> alkylnaphtalène-sulfoneate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> 1,5%
<tb>
<tb> méthylcellulose <SEP> de <SEP> basse <SEP> viscosité <SEP> 0,25%
<tb>
<tb> silice <SEP> synthétique <SEP> fine <SEP> 23,25%
<tb>
Appliquée à une dose de 80 livres/acre (89,7 kg/hectare) , d'ingrédient actif dans 300 gallons (1136 litres) d'eau, cette com- position assure une destruction excellente de l'herbe et des mau- vaises herbes à larges feuilles, y compris l'éleusine, l'ansérine, l'aubépine, le vulpin, la patte d'oie la moutarde, des chénopodes et l'ambrosie. 'action persiste pendant une période prolongée.
On applique une autre partie de cette composition à une dose de 40 livres par acre (44,8 kg/hectare) d'ingrédient actif di- lué avec 200 gallons (757 livres) d'eau à une zone fortement infes- tée de chiendent et de Sorghum halepeuse. On constate une destruc- tion excellente du feuillage dans les 14 jours qui suivent le trai- tement.
On dilue une autre partie de cette composition avec de l'eau pour obtenir une préparation pulvérisable à 1% d'ingrédient actif. On pulvérise cette composition sur le feuillage de coton mûr jusqu'à le détremper. On réalise une défoliation excellente du co- ton.
EMI8.3
B.- -chloro-1y6-bis(éthoxypropylamino)-s-triazine 50%
EMI8.4
<tb> lauryl-sulfate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> 0,5%
<tb>
<tb> lignine-sulfonate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> 1,0%
<tb>
<tb> argile <SEP> du <SEP> type <SEP> attapulgite <SEP> 48,5%
<tb>
On dilue 120 livres (54,5 kg) de cette composition avec '250 gallons (1846 litres) d'eau et on applique la composition à la dose de 60 livres par hectare (67,3 kg/hectare) d'ingrédient actif sur une zone infestée de mauvaises herbes. On réalise une destruc- tion excellente des mauvaises herbes.
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
C.- 2-chloro-,6-bis(octyloxypropylaminoj-s-triazine 75%
EMI9.2
<tb> esters <SEP> polyoxyéthyléniques <SEP> d'acides <SEP> gras <SEP> mélangés
<tb> concrétisés <SEP> avec <SEP> de <SEP> l'urée, <SEP> 2%
<tb>
<tb> silicate <SEP> de <SEP> calcium <SEP> synthétique <SEP> 23%
<tb>
Cette composition peut être appliquée en dispersion dans l'eau ou dans une huile. Appliquée au traitement de pré-croissance dans 80 gallons d'eau par acre (756 litres/hectare) à la dose de 5 livres par acre (5604 g par hectare) d'ingrédient actif, elle permet de réaliser une excellente destruction des mauvaises herbes annuelles à feuilles larges et de l'herbe dans des cultures de cé- réales et de coton.
En l'appliquant à la dose de 60 livres par hec- tare (67,3 kg/hectare) d'ingrédient actif dans 200 gallons (757 li- tres) d'huile diesel, on arrive à une destruction excellente de 1, herbe et des mauvaises herbes à feuilles larges.
EMI9.3
D. - 2-chloro-!, 6-bis (thoxyéthyl) -s-triazine 50%
EMI9.4
<tb> ester <SEP> oléylique <SEP> d'iséthionate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> 1,0%
<tb>
<tb> lignine-sulfonate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> partiellement
<tb> désulfoné <SEP> 0,5%
<tb>
<tb> diatomite <SEP> 48,5%
<tb>
Appliquée à la dose de 80 livres par acre (89,7 kg/hecta- re) d'ingrédient actif dans 300 gallons (1136 litres) d'eau à une zone infestée d'herbe et de mauvaises herbes à feuilles larges, la composition permet une destruction excellente des mauvaises herbes.
EXEMPLE 42.-
On prépare les compositions pulvérulentes ci-après en mé- langeant d'abord ensemble la matière active et le diluant mineur et en micropulvérisant ensuite le mélange obtenu. Le concentré pul- vérulent résultant est alors dilué avec le diluant principal au cours d'une seconde opération de mélangeage.
EMI9.5
A.- 2-chloro-4,6-bis (propoxypropylanino) -s-triazine 10%
EMI9.6
<tb> argile <SEP> du <SEP> type <SEP> attapulgite <SEP> 10%
<tb>
<tb> talc <SEP> micacé <SEP> 80%
<tb>
<Desc/Clms Page number 10>
EMI10.1
B.- 2-chloro-.6-bis(butoxyéthylam3no)-s-triazine 20%
EMI10.2
<tb> diatomite <SEP> ' <SEP> ' <SEP> 30%
<tb>
<tb> pyrophyllite <SEP> 50%
<tb>
EMI10.3
C.- 2-chloro-4,6-bis(méthoxybutylamino)-s-triazine 15%
EMI10.4
<tb> kaolin <SEP> ' <SEP> 15%
<tb>
<tb> poudre <SEP> de <SEP> tabac <SEP> 70%
<tb>
EMI10.5
D.- 2-ch7.oro-.
6-bi s (éthoxyamylaznino) -s-triazine 10%
EMI10.6
<tb> silicate <SEP> de <SEP> calcium <SEP> synthétique <SEP> 10%
<tb>
<tb> roche <SEP> phosphatée <SEP> pulvérisée <SEP> 80%
<tb>
Ces compositions sont appliquées à la dose de 700 livres par acre (784 kg/hectare)à des zones infestées de mauvaises herbes à l'aide d'un dispositif de poudrage à main classique. On réalise de cette façon une destruction satisfaisante de l'éleusine, du cres- son, de l'ambrosie, des chénopodes et d'autres mauvaises herbes.
EXEMPLE 43. -
On prépare la composition granulaire ci-après en mélan- geant d'abord et en micropulvérisant les constituants, en les mouillant ensuite de 10 à 20% d'eau, puis en les extrudant par des orifices pour obtenir des granules compacts.
EMI10.7
A.- 2-ehloro-.,6-'is(méthoxyéthylamino)-s-triazine 25%
EMI10.8
<tb> alkyl-naphtalène-sulfonate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> 1%
<tb>
<tb> sulfate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> anhydre <SEP> 10%
<tb>
<tb> argile <SEP> hydratée <SEP> non <SEP> gonflante <SEP> 64%
<tb>
EMI10.9
B.- 2-chloro-1,6-bis(méthoxyhexylamino)-s-triazine 25%
EMI10.10
<tb> lignine-sulfonate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> 10%
<tb>
<tb> kaolin <SEP> 65%
<tb>
EMI10.11
C.- 2-chloro-(,6-bis(néthoxyoctylanino)-s-triazine 50%
EMI10.12
<tb> bentonite' <SEP> (Montmorillonite) <SEP> 50%
<tb>
Ces compositions appliquées à une dose de 400 livres par acre (448 kg/hectare) à une végétation indésirable composée d'her- be et de mauvaises herbes à feuilles larges, assurent une destruc- tion excellente}des mauvaises herbes.
<Desc/Clms Page number 11>
EXEMPLE 44. - en prépare les poudres suivantes en se conformant au procédé décrit dans l'exemple 41. Elles sont destinées principale- ment à être dispersées dans un milieu huileux et à être appliquées en suspension huileuse. Toutefois, elles sont également suscepti- bles de se disperser dans l'eau et peuvent être utilisées par le procédé de l'exemple 41.
EMI11.1
A,- 2-chloro-4.6-bis(méthoxypropylamino)-s-triazine 50%
EMI11.2
<tb> esters <SEP> polyoxyéthyléniques <SEP> d'acides <SEP> gras <SEP> et <SEP> d'aci-
<tb>
<tb> des <SEP> de <SEP> résines <SEP> mixtes <SEP> mélangés <SEP> avec <SEP> des <SEP> sulfona-
<tb>
<tb> tes <SEP> dérivés <SEP> de <SEP> composés <SEP> de <SEP> pétrole <SEP> et <SEP> solubles <SEP> dans
<tb>
<tb> les <SEP> huiles <SEP> 5%
<tb>
<tb>
<tb> argile <SEP> du <SEP> type <SEP> attapulgite <SEP> 45%
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> B.- <SEP> 2-chloro-4,6-bis(éthoxypropylamino)-s-triazine <SEP> 75%
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> sulfonate <SEP> de <SEP> pétrole <SEP> soluble <SEP> dans <SEP> les <SEP> huiles <SEP> 5%
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> diatomite <SEP> 20%
<tb>
Ces compositions, appliquées à une dose de 100 livres par acre (112 kg/hectare) d'ingrédient actif,
après dilution avec de l'huile diesel pour obtenir une application totale de 250 gal- lons de solution par acre (2360 litres/hectare) assurent un excel- lent contrôle de post-croissance d'infestation lourde d'herbe et de mauvaises herbes à feuilles larges.
REVENDICATIONS.
1.- A titre de composé nouveau, un composérépondant à la
EMI11.3
formule CI 1 N' , C , N 'N'" N 1 Il n2n+l2n7"fi/ '2n'm2m+1 où m représente un nombre entier positif de 1 à 8, n un nombre en- tier positif de 2 à 8, m + n faisant au moins 4.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.