BE620374A - - Google Patents

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BE620374A
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  Cas; s 1569 !)/ BREVET D' tI N 31 E N T 1,,' N -'/'Sels de s-triazines 24.6-substitué avec des acides ,'.'aliphatique3 halogénérr et leurs app:aicat3.or's. 



  Société dite .t J,. G E 1 G Y GA. 



    Priorité    Suisse. 19    juillet 1961 -   N    8472/61.   



   La   présente! invention:   concerne de nouveaux composés herbicides de la série des sels   (d'addition)   de s-triazines   2.4:6-substituées     'avec   des acides gras 
 EMI1.2 
 eliphatiques halogènes ainsi que l'utilisation de ces sels en vue   d'empêcher   la croissance de végétaux  
La demanderessetrouvé que l'activité   herbi-   
 EMI1.3 
 cidre des s-triazihes 2,4,6-substituées était forte- ment dépassée par les sels de ces composés de formule générale 1 
 EMI1.4 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 dans laquelle X1 désigne le soufre eu   /liaison   directe 
 EMI2.1 
 X2 le soufre ou un groupe lmino.N-alkYll imino .

   1 Í ou N-alcanoylimino ou .encore 'f la liaison directe X3 un groupe imino, Iv=.altcyümino ou N- alcanÓylim1np " R1 R2 et R3 représentent chacun un reste   d'hydro-;   carbure aliphatique saturé ou   insaturé,   éventuellement interrompu par de   l'oxygène   ou du soufre, ou bien un reste hydroxyalkyle et, dans les cas où X1ou X2 représente la liaison directe, R1 ou R2 peut également être un reste halogénoalkyle et 
R4 représente un reste alkyle   halogéné   en position a et le cas échéant en d'autres positions ou un reste carboxy- alkyle halogène et éventuellement ramifié, les restes alkyles indiqués pouvant avoir 1 à 12 atomes de carbone. 



   Les restes alkyles figurant dans la formule générale 1 ci-dessus peuvent être par exemple les restes suivants :méthyle, éthyle,   n-propyle,     isopro#   pyle butyle,   isobuyle,     t#butyle,   amyle, isoamyles, 
 EMI2.2 
 allyle et méthyallyle.

   Comme restes alcanoyles citons " les restes formyle, acétyle, propionyle, butyryle et ,-, bobutyrylee Des exemples de¯\4 d'hydrocarbures #''. interrompus par de l'oxygène ou par du soufre sont j les restes méthoxyméthyle, 2-néthoxr-Ethyle, 3-tnethoxy'- propyleg 2-méthoxypropyle, éthoscyméthyle, 2-éthoxy-   éthyle,     2-éthoxypropyle,     3-éthoxypropyle,   n- ou isopro 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 poxymêthyle, 2-propoxyéthyle, 2¯propxyprcpylo  7.-' allyloxyethyle, 2-méthallyloxyéthyle, téthoxyéthoxy* éthyle, é thoxyé thoxyé" thylo , réthylr:.rrËaStory.: eayle, 2-méthylmercaptpéthyle, 2-:éthyïmexcfa::t:.

   J ;:,..... méthylmùrcaptopropyla, dthylmorcaptotr.<?thylCj 2-éthyiw mercaptaéthylc: 2-ëthylmcrcaptopropylej, 3...êth1b:1t;.3U'\;.0....... propyle, n- nu hpt'opylmcrcaptométhyl(, 1-pzo:s captoé thylc, 2- nu 3-propylmr:rcapto-rwprcp 1, 2,-, ta 3-isopropylmercaptopropylo, 2-allyln!creaptthyS.ë' e'v: le reste méthallylr:1Crcaptoéthylc. Citons CÓl''!!'1 exemples de restes hydroxy-alkyles Icx rosit* :?s.-: xyméthyle,. 2-hydroxyéthyle, 3-hydroxYl'rnpy!c' e-t l!.1!I' reste 2-, 3- ou 4-hydroxybutylo et, costne 'ayp; des restes ha.tcg<5noalkylcs, le .ras a:r.::a¯ <.4;i- 0'0 trifluorométhylo, le reste mt:'no-11 di- ou tchlrc- méthyle ainsi que le reste 2...dichloxaéthyl, Lee s- triazines 2.4.6-substi:uées parties  lièrement propres la préparation des sels selon. 
 EMI3.2 
 l'invention sent en général celles ayant au moins une fonction amine pouvant foreur un sel.

   Les sels dos triazines suivantes conviennent tout spécialement pour le contrôle de la croissance dos végétaux 
 EMI3.3 
 2.méthylthio-l-aaino-6-é thyJ.amir,o. st1 iaz.tee 2-méthylthi->-4-aïïiino-6- isopropylamino-s-triflzirie 2-méthylthio-4-amino-6-n-propylamino-s-tri32ine 2-!nethylthio-4-antino-6-ctiethyl amincis-triasj ne 2-méthylthi.-4rmc thylamittt-6-isoprrpylaminos-triazn' 2méthylttoo-4.téfihyla^:.no-S:.n.-r,repyla;.no-&z$a.n 2méthyl thia-4- é thylanina-f-.n-pro;ylar :.nes-tai.K::.aa 2-njéthylthio-4-isopropylamino-6-n- prrtpylaBiine  "ssatïIûÈtiiicy 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 -mthylthio-4-n.,oropylamlno6-allylamirto-s-triax.ne 2-mc thylihio1.6-b,s-al ly,amir,o-s.triaz.ne 2..snthylthio-4-thyla;

  nino-6-(3'-mthoxypxopylamino) 
 EMI4.2 
 s-triazine 
 EMI4.3 
 2-mthylthio-4.6-bis-thylamino-'s-tria2ine 
 EMI4.4 
 
 EMI4.5 
 2-méthylthio-4.6-bis-isopropylamino-s-triazine 2-méthylthio-4 éthylamino-6-isopropylamino-s-triazine 2-méthylthio-4-n,6thylamino-5-isepropylaminc-s-triazine 2-mathy.thio--isopropylamino-6-(3..-,éthaxypropylamina)  
 EMI4.6 
 s-triazine 
 EMI4.7 
 2-mdthox'me-thylthio-4-rid-thyl.amino..6-isopropylamino¯ s-triazine ?-méthylthio-4.6-bis..(3-méthoxypropylamino)-striaxine 2-méthoxymdthylthio-4,6-bis-isopropylamino-s-triazine 2..trïfluorométhyl-a.6-b.is-éthylamino-s-triazfna 2-trifluoromCthyl--thylamino-6-clithy.Iamino..s-triazine 2-trlfluoromthyl-4-<!thylamino-6-lsopropylamino-s- 
 EMI4.8 
 triazine 
 EMI4.9 
 2-trichloiométhyl-.4,6-bis..éthylamina-s-triaxine 2-trichl ororr.éhyl.

   .6-.tyi s-al IyJ.-( 3 -mé thoxypropylamino ) a-triazlne 2-tricttloraméthyh'-m,ëthylamino.6..éthylaminastriazine 2trichlaromé thyl;4-é thylamino..6.i saptapylamino-.s. 
 EMI4.10 
 triazine 
 EMI4.11 
 2-trichiorom thy.ty4-(N-acëtyléthylamino ).6-é thylaminoi. s-triazJLnc ; #! ; a.â 2-dichlQcométhyl É-méthylam,Fa-6=éthylaminas-triazinQ 2..d ic hl oy;.om ttyylf .6-bi s-h ttylami no-s-tria z irie 2-dichloil, ométhyl.-,-6thylamin,,o-6-ismpropylanino-s. 
 EMI4.12 
 triazihe 
 EMI4.13 
 2dichlorof!<St:hyl-j-thyia!nin-'6-ithy.!.aminos-'t;tiazlno 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 . 2-chloromé thyl-...mé thÂlaminob tlylamïno-s-tri, a zid 2-chloromethyl-4,6-b;L).ethyla!nino-s-tri3zine ' !¯ 2-chloreméthyl--éttiy"'mi.no..s-isoprnpylamina-s..t ,xne 2-chlorom6thyl-4-éthp imino-6-diéthylamino-t;.tri4ne 2dibromométhyla.6.-b 's-thylamino.-s-triaztne ;

  1 H ,,. , ' .i 2-bxomométhy3.-l.mi thlamiria-6...éthylamino-s-tr 4.'itie 2-bxomométly.l...4.6..bs..(thylamino-s.-triazine - '(} /#'# 2-mêthyl-4 métlylaminy'6..isopxopylamino-s-trkdxl.ne i 2..thyl..l-thy.LaminodJti.,oprapylamino-s..tri/arine On peu-t préparer les sels de f e)rmu", générale I par exemple avec les acides carboxyliques1 :nliphatique3 halogénés suivants ! acides trifluoracétifeye, mono# '' chloracétique, dichloracétique, trichlorac ,ique, mono-' bromacétique.. ct-chlompropioniquep a- bron, o 4,vmqique# p-bromopropionique, (ï.K-dichloropropioniquo,  ,p¯dichlorc  propionique &.9 acP-dibromopro#' pioniquo, a.a.P-trichlordpropimnique, a.d-aichlorobuty  rique, a 3-dichloroisobutyriquef  .P-dibiommbutyr4quop a.a.p-trichlornbutyrl.que a.tc.j3-trichloxvi.sflbutyriquQ a.s-dichlro-. y .

   Ye -txiiluorocratonique, dtchlora.4 butadièno-carboxylique, a.a.dichlorovalérianirua et pentachloroglutarique. 



  L'intértt de cette nouvelle classe do composas est leur activité bien plus relevée pour empêcher le développement de plantes nuisibles, à c±t<5 des horbicidos connus jusqu'à présent de la catégorie des s-triazineg 2.,--substitu;es ou ,a ctt6 de l'acide trichloracétique 
 EMI5.2 
 ou(J'autres agents herbicides connus. L'activité dos sois 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 suivant l'Invention   s'étend   en outre à d'autres domaines   dinfluonco   du développement des végétaux, en particulier le   défeuillage   par exemple du coton, l'accélération de la maturation par un séchage pré mature, par exemple des pommes de terre, ainsi qu'à la réduction des pousses de fruits et à la   prolonga-   tion do la période de récolte et de la conservation. 



   La supériorité do ces nouveaux composée par rapport aux dérivés   triaziniques   réside également dans leur activité herbicide contre un nombre beau- coup plus élevé d'espèces de plantes et en outre dans une action qui débute plus rapidement et dans une résorption plus facile dans les parties vertes des plantent Les triazines couramment utilisées comme herbicides n'ont le plus souvent un effet qu'au bout de quelques semaines sur les plantes à un stade de développement avancé alors qu'à ce stade, les nouveau* composés selon l'invention flétrissent ot tuent les plantes déjà au bout de quelques jours.

   Ainsi, si les produits connus indiqués pouvaient être utilisés prin- cipalement à un stade précoce,   c'est-à-dire   contre les germes plus sensbiles des plantes advantices, le snou veaux produits permettent également la destruction rapide des plantes déjà développées.

   Sur des   plantes ,   développées, leur effet commence plus rapidement et à des taux d'application plus faibles que dans le cas des   triazinos   déjà connues comme herbicides, ce qui est souvent d'une importance décisive en   agriculture.;: ;   En outre, les nouveaux composas sont   particulièrement '     aetifs   contre lesespèces do plantes à racines profondes, ;      

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 EMI7.1 
 par exemple los graminées  les ombcllifros0 les 
 EMI7.2 
 légumineuses, qui sont difficiles à combattre- avec les produits connus jusqu'ici. 



  Les matières actives selon 1   itvot tz orv peuvent être utilisées en solutions,   suspensions   ou poudres, les formes d'application dépendant du but 
 EMI7.3 
 visé, toutes les form-.!s d'application devait e, --v-1z, ment assurer une fine répartition de la ;natlr.' activa Dans le cas en particulier d'une destruction 6'.&'c-' des plantes, ainsi que du séchage prt'/n,1tur..' eu du du%¯ fcul11ôgc, l'action peut tre renforcé pas des 1i,,'\= titres supports en elles-mcmos phytof;o:d.qu..: $,; ïï;> exemple des fractions d'huile!' miWre3,eç 9 .aT Ln?"'t d'ébullition.

   Par ailleurs, la s6lcc',Ivîte de !h!- bition du développement des plantas est en g(r:.{.r\,i plus marquée dans la cas où l'on utilise des   véhiculée   inertes   vis-à-vis   des végéteux par exemple dans la lutte sélective contre los plantes adventices 
Pour préparer les solutions, en peut utiliser 
 EMI7.4 
 en particulier dos liquides organiqu(ir, 1 haut point d'ébullition, par   exemple   des fractions d'huilée mi nérales, dos huiles de goudron de houille, ainsi que des huiles végétales et animales.

   Pour   facilites   la dissolution des   matières   actives dans ces   liquides    on peut éventuellement ajouter de petites quantités de liquidas organiques ayant un   meilleur   pouveir solvant et on général à point d'ébullition plus bas 
 EMI7.5 
 c'est-à-dire des solvants tels 0',/;) los alcool';t, fir exemple l' 6th;'\l'It'll ou l'isopropanel, de? ctf.\n0 Cfr:'.:": l'acétono, la butanonei la CYClohQx1ncr:ct le di.''c''tn4:- 

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 alcool, des hydrocarbures cycliques comme le benzène, le toluène et le   xylene,   des hydrocarbures chlorés, 
 EMI8.1 
 par exemple le t6trachloréthane ou le chlorure d'éthy. lène ou encore des mélanges de ces matières. 



   Les formes d'utilisation aqueuses sont prin- cipalement les émulsions et les dispersions. Les substances sont homogénéisées dans l'eau, telles quelles ou au sein d'un des solvants indiqués plus 
 EMI8.2 
 haut, de préférence au moyen d'agents émulsionnante ou dispersants. Comme exemples d'émulsionnants ou dispersants cationiques, citons les composés d'ammonium quaternaires, comme exemples d'énulsionnants anioniques les savons, savons mous, les sels alcalins do mono- esters sulfuriques aliphatiques à longue chaîne,   d'a-   cides sulfoniques   aliphatiques-aromatiques,   d'acides 
 EMI8.3 
 alcoxyûcÓtiqucs à longue chaîne et, comme émulsion- nants n'in ionogènos, les éthers polydthylène-glycoli. ques d'alcools gras ou d'alkylphénols ainsi que les produits de   polycondonsation   de l'oxyde d'éthylène.

   



  On peu, par ailleurs faire des concentrés avec la 
 EMI8.4 
 matièr i'1active, l'émulsionnant ou le dispersant et, le casjechant, un solvant, concentrés liquides ou pâteux,qui peuvent être dilués à   l'eau*     [Ces   produits pour poudrage et épandage peuvent être   prépares   par mélange ou broyage do la matière ,   active avec un véhicule solide, par exemple le talc,: les terres de diatomées, le kaolin, la bentonite,   le   carbonate   de calcium, le phosphate tricalcique, 
 EMI8.5 
 la mon , xillonite le sable, ainsi que la sciure de bois ou; fia farine de lige et autres matières d'origine végétaliiîl>L3s substances peuvent également $tre dépo- séos sur les véhicules au moyen d'unsolvant volatil:

   

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 En le'star ajoutant, des agent9;nouillants, par exemples En lezer zur 4 les éulsionnan indiqués kus haut, et deslcollolde4, protecteurs, comme la lessive sulfitique xtµsiduairep bzz on   peut   mettre les   préparations     pulvérulentes   et les pâtes en suspension dans l'eau et les   utiliser   comme 
 EMI9.2 
 bouillies à pulvériser. il fî Les diverses aformes.,'d'fipp.1 lcation peuvent être mieux adap,des à l'utilisation envisage'de-la   manière  usielle par des   additions   de   matière*,   qui 
 EMI9.3 
 améliorent oui au contraire qui/.

   réduisent la reparti" 
 EMI9.4 
 tien et le pouvoir do pénétration dans le soÏ) uolrn   la profondeur de racines des plantes à tralter, leur profondeur des racines ces plantes traiter Leur   effet biologique peut être der ailleurs   élargi   par-   des,additions   de substances douées de propriétés bactéricides ou fongicides, par exemple pour obtenir une stérilisation générale des sols ou bien dans la; lutte sélective contre les plantes adventices, pour la protection des plantes de culture contre d'autres organismes nuisibles.

   Il peut être souhaitable aussi d'ajouter des produits qui influencent également   le-   développement des végétaux, par exemple le 3-amino 
 EMI9.5 
 1*2*4-trizole pour accélérer le début de l'action oup comme par 'exemple les sels de 1.' acide  tu-dichiero- propionique, éventuellement pour élargir le domaine d'activité herbicide.La combinaison avec des engrais peut parfois procurer une   économie   de travail et peut accroître la capacité de résistance des plantes do cuiture à   ménager.   



   Les quantités de matières actives   nécessaires   par hectare varient, dans la lutte sélective contre 
 EMI9.6 
 les mauvaises herbe4t avec la <"ensibilit<5 dos herbes 

 <Desc/Clms Page number 10> 

      détruire, la capacité de résistance des plantes de culture, l'époque de l'application, los conditions climatiques et   l'état   des sols, entre environ 0,1 et        6   kg à l'hectare, tandis quo pour empêcher complète- ment le développement des plantes on doit en général utiliser environ 10 à 15 kg de matière active à   l'hec-   tare.

   Dans certains ces particuliers, on peut dépasser les taux d'application ci-dessus: 
Les exemples suivants, dans lesquels les parties représentent dos parties en poids, décriront plus en détail la préparation ainsi que les formes d'utilisation types dos nouveaux sels selon l'invention, sans toute- fois limiter la portée de   celle-ci;,   EXEMPLE 1 : 
On dissout 14,1 parties de   2-méthoxy-4.6-bis#   
 EMI10.1 
 (Nmacétyl-éthylamino)-s-triazine dans 25 parties do toluène et on ajoute une solution de 8,2 parties diacide trichloracétique dans 25 parties de toluène., ce qui produit un échauffement de la solution.

   On   éli-   mine   lo   toluène par distillation sous pression réduite et on obtient le résidu,   c'est-à-dire   le sel d'addition 
 EMI10.2 
 de la 2-mcthoxy-4.6-bis-i3..:cty1-éthyla;sino)..s-triazine avec l'acide trichloracétique, sous la forme d'une huile qu'un ne peut faire cristalliser. 



  EXEMPLE 2 
 EMI10.3 
 On dissout 10,5 parties de 2.méthylmercapto 4.6-bis-éthylamino-s-tria.zine dans 50 parties de toluène      
 EMI10.4 
 ot on ajoute une solution de 8 parties d'acide trich.or-   se tique   dans 25 parties de toluène. On élimine ensuite lo toluène par distillation sous pression réduite et? 
 EMI10.5 
 on  T,-crîstallîse le résidu dans le benzène et l'ther dh 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 pétrole,! Le sel d'addition de la 2-rethyli,e.-capte-b4oE- bis-dthylamino-s-triazine et de lucide trichlorc.,.:: fond à 1 10 C avec décomposition. 
 EMI11.2 
 



  EXEMPLE 3 
 EMI11.3 
 On dissout 12p5 parties de 2.4-bisis'-'ppy amino-6-méthylthio-s-triazine dans 55 pats dé cyclohexane et on ajoute h cette solution uhD soSï2fcjU*n. de 5,7 parties d'acide triflucraeetiquc dans 30 pa-tj de cyclohexane, Le sel forme cristallise tSlgçcxv-x&.t et on le sépare par filtration. Il fdnd à i46i4Si;eJ 
 EMI11.4 
 EXEMPLE 4 
 EMI11.5 
 On dissout 21,3 parties de 2.4btgt!-!.y'":nc'c 6..mdthylthio-s-triazl,ne dans 120 parties de9 <eycivkt?x-j et on ajoute cette solution à chaud ':a une- .h..&j ce 14,3 parties d'acide a.cc-.dichlortprnpòsi e sg 50 parties de cyelohc-xano. La substance foxnec d'abord huileuse cristallise au repos. On rcisea3.ie les cristaux séparés dans un mélange 0<1 d'ethcr de pétrole et de benzuna, ce qui donne lu produit fendait 99-1CË<'C. 



  On obtient. de la mcmc manière s Le sel d'addition de la 2 méthylmorcapt    4o6 =  bis-éthylamino-5-triazinc avec l'acide menchlorac  tique 3* point do fusion 66-70*0 après rccristallisati<9M dans le 
 EMI11.6 
 cyclohexane. 
 EMI11.7 
 



  Le sel d'addition de la 2-méthylmercaptc# 'Wthyiajîïîne  6-isopropy.Lamihoi-s-triazine avec l'acide dichl:;c ; 3 que : point de fusion 6e-710C après racrist.li&?in dans le cyclohoxano et le tétrachlorure de cflrbaneo .Le sel d'addition de la 2-r,:vthexyr.aaiy.i:;:ercaPts.-.u mthylamino-6-'Lscpropylmino-*.tri2i"tt:- i de 1   : 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 trichloracétiquo s huile jaunâtre - difficile à 
 EMI12.2 
 cristalliser. 
 EMI12.3 
 



  Le sel d'addition de la 2-trichloromGthyl-4t6-bis 6thylamino-s-triazîne et de l'acide monochloracétique point do fusion 127-128 C 8-pyës cristallisation dans 
 EMI12.4 
 le cyclohexane, 
 EMI12.5 
 Le sel d'addition de la 2-mcthylmercapto-4-éthylamino- 6-isopropylamino-s-triazine et de l'acide trichloracë- tiques point de fusion 98-99*C. 



  Le sol d'addition do la 2-éthyl-4-éthylamino-6- isopropylamino-s-triazino at de l'acide trichlorace" tique s point do fusion 116.118 C après cristallisation dans le méthylcyclohexane, Lo sel d'addition de la 2-thyl.--thylamino-6.d.sopro- 
 EMI12.6 
 pylamino-s-triazino et do l'acide monochloracétique t 
 EMI12.7 
 point de fucion 99-101C après cristallisation dans le' mdthylcyclohexanoe Le sol d'addition de la 2-méthyl-4.6-bis(3-méthaxy  pror lamino)-s-triazine et de l'acide trichloracétique s poid-t de fusion 5C>-52"C. après cristallisation dans le m6thylcyclohexanoe La sel d'addition do la 2-(2t-n..butoxn.éthoxy)-4,6bï8. hylamin4s-triaxinQ et de l'acide trichloracétiquo 
 EMI12.8 
 Huile incolore. 



  Le -tableau I ci-après contient un choix de 
 EMI12.9 
 ois prpay#s partir de dérives s-triaziniquos fi com oss :ides, é,4,6-subs|ituds et de composés acides. 



  L ftt trois première colonnes de. ce tableau indiquontp.GS substituants des composants triaziniquc3 . 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 là iWme 4 las exposants a4tdes et la colonne 5 les 'krtts T de fusil. des sols obtenus. 



  , .;; Los abréviations litiil des dans le tabloa u I o J les significations  uivjhtos <V. #.#'.##' -i. Mo CH 3 '#"':y\: r'Et .", C2H5 CH 3 ; .. ' pr .. Ct c"'? " !.. 



  ... ..;'". CH3 ('t 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 TABLEAU 1 û Substituants dey Composants acides Point de composants tri tin3quos fusion  C SCH2f3CH3 Nt.tc,Y, NHiPr acide trichloracétique liquida SCH mAq; NHiPr acide monochloracétique blô50 SCH NHMefy NQle acide #.a-dichloropro- 73..75  
 EMI14.2 
 
<tb> pionique
<tb> 
 
 EMI14.3 
 seli 3 1-tiliP. NHiPr acide a-broinopropionique 6?..?1 SCH 3 NHIPÏ NHiPr acide dichloracétique 123-124  SCH3 NH1PB.

   NHiPr acide trichloracétique 12t3Q (T7c.; SCH3 NHiPr NHiPr acide trifluoracétique 14â..148  ' SCEI2CCH3 NHiPr '< NHiPr acide trichloracétique 1*101>(Déc,) SCH3 NHiPr NHiPr acide a.a-dichloropro- 109-1110 
 EMI14.4 
 
<tb> pionique
<tb> 
 
 EMI14.5 
 SCH3 NHEt NHEt acide a, .dichloropro-. 99-1 C2  
 EMI14.6 
 
<tb> pionique
<tb> 
 
 EMI14.7 
 SCH3 NHEt NHEt acide monochloracétique 72-75" SCH3 NHEt NHiPr acide dichloracétique 71..?3  SCH3 NHEt NHEt acide trichloracétique 113-114  sai 3 4%1-Et NHiPr acide trichloracétique 97-980 CH5 NIET NHiPr acide trichloracétique 116-118  C2% NHEt NHiPr acide monochloracétique 99-101  CH5 NHEt NHiPr acide c.a-dichifropro- 100-101  
 EMI14.8 
 
<tb> pionique
<tb> 
 
 EMI14.9 
 SCH 3 NHEt NHiPr acide monochloracétique 57-60  SCH3 NHEt NHEt acide dichloracétique 7lw74ç' SCH 3 PdHCH3 NHiPr acide dichoracétique 57-60  SCH3 NHCH3 NHiPr 

  acide trichloracétique 82-84  

 <Desc/Clms Page number 15> 

 
 EMI15.1 
 Les exemples suivants décrivent la gry.tr:t,, de formes d'applications. 



  EXEMPLE 5 t 
On broie à une très grande finesse dans un broyeur à billes, un broyeur. broches ou tout serze broyeur approprié, 2 parties de matière activepar 
 EMI15.2 
 exemple le stol monochloracétique de la 2.irié th'/l:r'('C"'flt':>,...... 



  4.6-bis  éthylamLno-s-triazine, avec 98 portiez de 1.:',; Le mélange ainsi obtenu est utilisa CCmi1,t'! produit da f..i'''''''': drage. 



  EXEMPLE 6 : 
 EMI15.3 
 On humidifie 95 parties d'une 1!\.:Il1.t'u. suptrt granulaire, par exemple du sable, du kaolin ry" c-c i& montmorillonite, avec 1 ,5 partie d'eau,, d*is-"*prop5RCl ou de polyéthylène-glycol et on mélange avjc 5 parties de matière active, par exemple le sel 1ichlot".a.cétillt1Q du la 2-méthylmercapto-.thyx4mi.na-6-isot:ropy,laauno-v- triarine, A.ce mélange, par exemple 10 parties de ra- tière activa et 90 partios do kaolin, on peut 9<1!crr.e:at . 



  . mélanger plusieurs fois sa quantité, par axorcple 1CO . b 900 parties, d'un engrais synthétique vcntucH.o:Mnt soluble dans   l'eau.   Los mélanges ainsi obtenus peuvent être utilises comme produits d'épandage  EXEMPLE 7 : 
 EMI15.4 
 On Solange bien pendant une heure 69 par.,- ties d'un silicate d'aluminium et ,m,;nn6s1um hydrata (tamisé pour avoir dos grains de 0,1 > Cp8 nan do d;gi- mètre), 25 parties d''une huile à haut peint d taEei,:.t.4 et 3 parties d'un agent mouillant an.:i;lue4 par c::*rl4' 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 
 EMI16.1 
 un produit de condensation alkyl-aryl-oxyéthylénique. 



  On ajoute ensuite à ce mélange 2.parties de matière active finement broyée, par exemple le sel trichloracétique 
 EMI16.2 
 de la 2-méthoxyméthylmercapto-4'-méthylamino-6-isopropyl-   amino-s-triazine,   avec 1 partie de silice, on mélange bien, on fait tourner le'tout sur un rouleau et on mé- lange encore dans un appareil de mélange efficace..Le granulé ainsi   prépare     est   tamisé à une grosseur de grains de 0,1 à 8 mm et il forme une matière ayant une bonne mobilité.

   Au lieu de 2 parties de matière active pure, on peut utiliser dans cette formule   4   parties d'une pou- dre à   50 %     pulvériser   en bouillie, de matière active et d'additifs correspondants (voir les exemples 9 et 10 EXEMPT 8 : 
On mélange bien pondant une 1/2 heure 94,9 par- ties de sulfate d'ammonium avec 1,1 partie d'un agent mouillant anionique, par exemple un produit de condensa- tion   alkyl-aryl-oxyéthylénique   et on incorpore au   mé-   lange obtenu un mélange de 4 parties do matière active, 
 EMI16.3 
 par exemple le sel dichloracétique de la 2-méthylmercapto  4.6-bisisopropylaminos-triazine, et de 0,5 partie de silice. On mélange la masse dans un mélangeur spécial, et on tamise pou avoir des graine de   0,1   0,8 mm de 
 EMI16.4 
 diamètre.

   A la place des 4 parties do matière active pure,   n   on peut également utiliser, pour préparer un tel granulé ayant une bonne Mobilité, 8 parties d'une poudre pour bouillie à 50   %     ('voir   les exemples 9 et 10). 
 EMI16.5 
 EXEMPLE |ï) 
On   mélangea intimement   (au mélangeur   Drais)   50 parties de matière active par exemple le sel a. a 
 EMI16.6 
 dicl:

  lorqxopion9qu4Dd4 la 2méthyltercapto4.6bis  ! 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 
 EMI17.1 
 ethyUino-s-triaxine, avec 39 p fties de kaolin, 2 parti d'une argilg ' gonfla pax il .a ' partie d'une argile très gonflage, par oxtjjtiplo  la ' ' lit bent toe 2 parties d'un adhésif, par oxemdjte un' dérivé hydr ysthy..cel.lu.sique et 7 irtie3 d'agents tnouil- .1./ nt' et dispersante non loniqu par- exem te les prc- \' q 1, 1 ox"d . f ' !') ît de condensation de l'oxy 1 dethylène et' de l'oxyde. 



  Js propylène  On broie ensuit le mélange c! ' un fepoyeur a broches et on le m 2nge à nouvea4,',dins un tjslangour DraiSt Avec la poudra pour bouil 0 à 50 % insu obtenue on peut prépare des suspensions stables, formant une mousse légère qu no tient paii La mouilla- ffcilité'de cotte poudre est es s bonne et-'ion aptitude / rester en suspension' est j.'c 93 %. ri EXEMPLE 10:

   
 EMI17.2 
 On.mélange 'jusqu'rhomo9énéit6 (pu mélangeur Drais) 50 parties de   manière   active, par exemple le sol 
 EMI17.3 
 ' trichloracétique de la ;.éthyl-4-dthyladino-6-isopro- pylamino-s-triazine, ayfyc 20 parties do s.iliccto do calcium et dtalumircium,l9 parties de kaolin, 3,5 parties d'une argile fortement gonflante.   2,5     parties          d'un   dispersant, par exemple un produit de condensation 
 EMI17.4 
 d'acides nnphtalene-sulfoniques et de- fortnûldéfiydc et 5 parties d'un agent mouillant anionique, par exemple un sol de l'éther hoxad6cyl-glycoiique sulfoné, puis on broie le mélange dans un broyeur à broches et on mélange à nouveau.

   La poudre pour bouillie ainsi obtenue montre au bout do 30 minutes une aptitude à rester en suspension de 80 g dans do l'eau dure. La mouillabilité de cotte poudre est très bonne. 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 



  EXEMPLE 11   On   mélange dans un moulin à cylindre* approprié 15 'parties d'un agent mouillant anionique, par ' 
 EMI18.1 
 exemple Un produit de condensation alkyl'-aryl-oxyethyle- nique, 19"parties d'un produit de condensation de poly- êthylêno-ylcol, 10 parties d'huile de broche et 50 parties di matière active, par exemple le sel trifluora- ce tique de la 2-méthylmercapto-4 6-bis-isopropylamino- atrl.azinej n ajoute ensuite 10 parties de kaolin et on mélange de nouveau.

   On obtient ainsi une pâte de consiatance moyenna, qui peut être parfaitement utilisas pour préparer des suspensions stables, EXEMPLE 12 : 
Avec 20 parties de matière active, par 
 EMI18.2 
 exemple le sel a-bromopropionique de la 2-méthyl  asercapto-4e6-bisisopropylamino-s-triazine,(7 parties d'une fraction d'huile minérale à haut point d'ébulli# lion  30 parties de dincétone-alcool et 10 parties d'un alkyl-arylpolyéther-alcoolp on obtient une so- lution écrulslonnable qui donne avec l'eau des 4T,-.ulsions de toute concentration voulue.

Claims (1)

  1. R E S U M E EMI19.1 .La présente invention comprend natar^e;!: bzz titro'de produits industriels nouveaux g 1 ) Les sels de s-triazînes 2 4oo*ïjs.fcitw<fc-{i de foxri.le générale EMI19.2 EMI19.3 dans laquelle Xi désigne le soufre ou/Tiaise') âas-É-ii'c X2 le soufre ou un groupe iT.<i.n-kyi'- imino ou N-alcanoyl4,n-iiio ou eneoee la liaison directe EMI19.4 X3 un groupi? ou K<- alcanoylimine EMI19.5 18 R2 et R3 représente chacun un reste cPhydroeas1 bure aliphatique saturé ou insaturé éventuellement interrompu par de l;oxy gène ou du soufre, ou bien un reste EMI19.6 hydroxyalkylo et, clane lesc4s rb XI 49 x2 représente la liaison directe R1 ou EMI19.7 R2 peut également $tre un reste haIq4:
    . alkyle et R4 représente un reste alkyle halogéné en EMI19.8 position a et le cas échéant ç-n *(le.-3utroi positions ou un reste carboxyalkyla h loglné et éventuellement ras:iti:" les restos*alkylp,s indiquas pouvant aveïr à 12 atomes de carbone, <Desc/Clms Page number 20> 2 Les agents herbicides contenant conne matières actives les sels de triazines spécifiés sous 1 éventuellement en combinaison avec des véhicules et/ou des agents de répartition approprié*, le cas échéant avec également d'autres composés utilisables comme herbicides.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3322765A (en) * 1963-10-30 1967-05-30 Burroughs Wellcome Co 2, 4-diamino-6-benzylpyrido-(2, 3-d) pyrimidines and method

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3322765A (en) * 1963-10-30 1967-05-30 Burroughs Wellcome Co 2, 4-diamino-6-benzylpyrido-(2, 3-d) pyrimidines and method

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