BE569788A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE569788A BE569788A BE569788DA BE569788A BE 569788 A BE569788 A BE 569788A BE 569788D A BE569788D A BE 569788DA BE 569788 A BE569788 A BE 569788A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- sugars
- salts
- parts
- esters
- acid esters
- Prior art date
Links
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 9
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 description 5
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- QIZPVNNYFKFJAD-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-prop-1-ynylbenzene Chemical compound CC#CC1=CC=CC=C1Cl QIZPVNNYFKFJAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940035023 sucrose monostearate Drugs 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N Raffinose Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N UNPD196149 Natural products OC1C(O)C(CO)OC1(CO)OC1C(O)C(O)C(O)C(COC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N raffinose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
- C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
- C07H13/06—Fatty acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
La présente invention se rapporte à des esters-sels de sucres et à un procédé pour les préparer. Le procédé consiste à faire réagir des esters d'aci- des gras de sucres avec des anhydrides d'acides dicarboxyliques, et à convertir les esters acides obtenus, avantageusement déjà au cours de la réaction, en leurs sels, de préférence en leurs sels alcalins ou sels d'ammonium.
Des esters d'acides gras de sucres adéquats sont par.exemple les es- ters de sucrose, de maltose, de lactose ou de raffinose avec des acides gras com- me l'acide laurique, palmitique, stéarique ou oléique ; peut par exemple obte- nir de tels esters d'acides gras suivant le procédé du brevet belge 544.234 du 6 janvier 1956 par transestérification d'esters alcoylés d'acides gras avec des sucres dans de la diméthylformamide avec addition de carbonate de potassium.
Comme anhydrides d'acides dicarboxyliques on citera par exemple l'anhydride ma- léique, l'anhydride succinique et l'anhydride phtalique.
La réaction selon l'invention s'effectue avantageusement avec chauf- fage dans un solvant approprié comme par exemple la diméthyl-formamide, en l'oc- currence le composant dicarboxylique intervenant en quantités équimolaires ou en excès.
Pour la conversion des esters acides en leurs sels on peut se servir des agents habituels, par exemple du carbonate.de sodium, de potassium ou d'am- monium.
Les esters-sels de sucres possèdent des propriétés tensioactives re- marquables ; on peut les employer avec un succès particulier comme agent de lava- ge. Par rapport aux esters d'acides gras de sucres servant de matières premières, qui possèdent également des propriétés tensioactives, ils se distinguent par une activité plus prononcée et par une meilleure solubilité.
Les parties indiquées dans les exemples qui suivent',sont des parties en poids.
EXEMPLE Ni-
60 parties en poids de monostéarate de saccharose et 15 parties en poids d'anhydride phtalique sont chauffées dans 500 parties de diméthylformamide avec addition de 7 parties de carbonate de potassium pendant environ 6 heures à 90-100 C. On chasse alors par distillation sous vide la diméthylformamide du mé- lange de réaction. Le sel de potassium obtenu de l'ester phtalique acide du mo- nostearate de saccharose se dissout de manière limpide dans l'eau.
EXEMPLE 2.
On opère comme indiqué dans l'exemple 1, avec comme différence qu'au lieu de 15 parties d'anhydride phtalique on fait intervenir 10 parties d'anhydri- de maléique. Le sel de potassium ainsi obtenu de l'ester maléique acide du mono- stéarate de saccharose se dissout également avec limpidité dans l'eau.
REVENDICATIONS.
1. Sels d'esters acides d'acides dicarboxyliques et de sucres.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
Claims (1)
- 2. Procédé de préparation d'esters-sels de sucres, caractérisé en ce que l'on fait réagir des esters d'acides gras de sucres avec des anhydrides d'aci- des dicarboxyliques et en ce que l'on convertit les esters acides obtenus, avan- tageusement déjà au cours de la réaction, en leurs sels. **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE569788A true BE569788A (fr) |
Family
ID=188611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE569788D BE569788A (fr) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE569788A (fr) |
-
0
- BE BE569788D patent/BE569788A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5326904A (en) | Peroxyacid manufacture | |
| EP0231689B1 (fr) | Procédé de synthèse d'anhydrides (méth)acryliques | |
| US5416239A (en) | Process for the production of fatty ketones | |
| US4883612A (en) | Preparation of para-acyloxybenzene sulfonates | |
| BE569788A (fr) | ||
| JPS63139160A (ja) | ジペルオキシ酸前駆物質及びその合成法 | |
| US4329494A (en) | Recycling techniques in the production of 6-hydroxy-2-naphthoic acid | |
| EP0614874A2 (fr) | Procédé de fabrication d'esters halogénés d'acides carboxyliques ou dicarboxyliques | |
| US5773636A (en) | Process for the production of fatty acid lower alkyl esters | |
| US4562007A (en) | Process for preparing carboxylic acid esters of hexitols | |
| WO2012059680A2 (fr) | Procede de preparation d'imides, de leurs derives et utilisations | |
| US3644491A (en) | Synthesis of 2-ureidooxypropionic acid esters | |
| US7531677B2 (en) | High purity palm monoglycerides | |
| BE584935A (fr) | ||
| CN101080384A (zh) | N－取代的水杨酰胺的制备方法 | |
| US3017417A (en) | Improvements in preparing alkyl maleic acid anhydrides | |
| BE540220A (fr) | ||
| US4433163A (en) | Process for the production of 3,3-dimethylglutaric acid or its esters | |
| CH373367A (de) | Verfahren zur Herstellung von Estersalzen von Zuckern | |
| JP3003305B2 (ja) | α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造方法 | |
| BE619621A (fr) | ||
| SU1567566A1 (ru) | Способ получени перфтор-трет-бутилового спирта | |
| US20200024244A1 (en) | Process for preparing d-glucaro-6,3-lactone | |
| BE473726A (fr) | ||
| US3736353A (en) | Process for production of mellitic acid |