BE473726A - - Google Patents
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- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
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- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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- C07D213/803—Processes of preparation
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDE NICOTINIQUE.
@ La présente invention, due à Messieurs Jules LEDRUT ,,et Marc VER@EULEN, est relative à un procédé de préparation d'acide nicotinique, dans lequel on oxyde de la quinoléine, de façon à obtenir de l'acide pyridine -[alpha] , ss dicarbonique et dans lequel on transforme l'acide pyridine [alpha], ss dicar- bonique en acide nicotinique par enlèvement du groupe car- boxyle en position[alpha].
On sait que l'oxydation, par le permanganate de po- tasse, de la quinoléine provoque l'ouverture de l'anneau carbocyclique et permet ainsi l'obtention de l'acide pyri- dine -[alpha], ss dicarbonique.
La réaction d'oxydation de la quinoléine peut se schématiser comme suit :
EMI1.1
2 CO2 + H20
L'acide pyridine -[alpha], ss dicarbonique chauffé libère le groupe carboxyle le plus voisin de l'atome d'azote, en sorte qu'on obtient l'acide nicotinique @
<Desc/Clms Page number 2>
d'après le schéna suivant :
EMI2.1
Le procédé décrit ci-avant n'a pas pu être réalisé économiquement sur une grande échelle, la quantité de permanganate de potasse à utiliser, pour que le ren- dement en acide pyridine - [alpha], ss dicarbonique soit élevé, étant trop grande.
La présente invention a pour but l'obtention d'acide nicotinique au départ de quinoléine par un procédé industriellement réalisable.
A cet effet, suivant l'invention, on traite la quinoléine par l'acide sulfurique, en présence d'un catalyseur au sélénium.
Suivant un mode opératoire préféré du procédé suivant l'invention, on opère à une température de 2000 C, de préférence, en présence de bioxyde de sélénium.
D'autres particularités et détails de l'invention apparaîtront au cours de la description d'un exemple de mode opératoire pour l'obtention d'acide nicotinique au départ de quinoléine.
Un mélange de 100 grammes de quinoléine, 700 grammes d'acide sulfurique concentré et de 5 grammes de bioxyde de sélénium est chauffé à environ 200 C.
On maintient le mélange réactionnel à cette température jusqu'à ce que le dégagement de SO2 et d'eau entraîne une perte de poids de 520 grammes.
EMI2.2
J.., aCl.8 pyridine -\.{ IJ Q1C3T onlque qui se forme au cours du traitement précité, est décarbo- xylé au fur et à mesure de sa formation, à cause de la température élevée du traitement, en sorte que l'on
<Desc/Clms Page number 3>
obtient, en un stade opératoire, de l'acide nicotini- que.
Le produit de réaction est refroidi et dilué à l'eau. L'acide sulfurique en excès est éliminé sous forme d'un sel de baryum ou de calcium par addition de ou de calcium carbonate ou d'hydroxyde de baryum et/l'acide nicotini- que est recueilli sous forme de sel. Le rendement est de 80 à 85 grammes d'acide nicotinique brut.
Il est évident que l'invention n'est pas exclu- sivement limitée à l'exemple décrit ci-avant, et que bien des modifications peuvent être apportées, à condi- tion que ces modifications ne soient pas en contradic- tion avec l'objet de chacune des revendications sui- vantes.
R E V E N D I C A T 1 0 N S.
1. Procédé de préparation d'acide nicotinique, dans lequel on oxyde de la quinoléine de façon à obte- nir de l'acide pyridine -[alpha], ss dicarbonique et dans lequel on transforme l'acide pyridine - [alpha], ss dicar- bonique en acide nicotinique par enlèvement du groupe carboxyle en position[alpha], car a c t é r i s é en ce qu'on traite la quinoléine par l'acide sulfurique, en présence d'un catalyseur au selenium, à une tempé- rature comprise entre 150 et 2300 C.
Claims (1)
- 2. Procédé suivant la revendication 1, c a - r a c t é r i s é en ce qu'on opère à une température oomprise entre 190 et 2100 C.3. Procédé suivant l'une ou l'autre des re- vendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'on opère à une température de 2000 C.4. Procédé suivant l'une ou l'autre des re- vendications précédentes, caractérisé en ce qu'on emploie du bioxyde de selenium comme catalyseur. <Desc/Clms Page number 4>5. Procédé suivant l'une ou l'autre des reven- dications 1 à 3, c a r a c t é r is en ce qu'on emploie de l'acide sélénique colmue catalyseur.6. Procédé de préparation d'acide nicotinique, en substance, tel que décrit en se référant à l'exem- ple susindiqué.7. Acide nicotinique obtenu par le procédé sui- vant l'une ou l'autre des revendications précédentes.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE473726A true BE473726A (fr) |
Family
ID=122934
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE473726D BE473726A (fr) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE473726A (fr) |
-
0
- BE BE473726D patent/BE473726A/fr unknown
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