BE572562A - - Google Patents

Description

  La présente invention concerne des agents antiparasitaires nouveaux et utiles, doués surtout d'une excellente activité insecticide.

  
La demanderesse vient de trouver que les esters. vinylphosphoniques

  
 <EMI ID=1.1> 

  
ester est un radical alcoyl- ou arylmercaptoalcoyle, sont de tels agents antiparasitaires nouveaux et utiles.

  
Les nouveaux composés peuvent être obtenus d'une manière connue en principe, à savoir par réaction des halogénures d'esters d'acides vinylphosphoniques ou -thiophosphôniques substitués en rapport, avec des alcoyl- ou arylmercap-

  
 <EMI ID=2.1> 

  
stituant alcoyle ou aryle. 

  
La réaction s'effectue avantageusement dans des solvants organiques inertes, comme par exemple l'alcool, l'acétone, l'éthylméthylcétone et analogues. La réa'ction doit en outre être exécutée en présence d'agents fixateurs d'acides convenables, tels que par exemple des alcoolates alcalins.

  
L'application des nouveaux esters vinylphosphoniques ou -thiophosphoniques se fait de la manière courante pour les autres insecticides à base de phosphore, à savoir de préférence en combinaison avec des agents de dilution ou de charge appropriés, solides ou liquides. Des agents de charge solides sont par exemple la craie, le talc, la bentonite et le charbon. Comme agent de dilution liquide, on peut envisager notamment l'eau, auquel cas il est nécessaire le plus souvent de faire intervenir un agent favorisant la dissolution et un émulsifiant. L'activité des composés conformes à l'invention se situe en moyenne

  
dans l'ordre de grandeur compris entre 0,0001 et 0,1 % à l'égard des pucerons communs des feuilles et des tétranyques tisserands. Une propriété remarquable d'une grande partie des composés suivant l'invention est leur efficacité envers

  
les insectes dévoreurs, comme les chenilles.

  
Chose surprenante, il s'est avéré que la toxicité des nouveaux composés n'est pas très élevée; elle est en moyenne de l'ordre de 25 - 250 mg/kg

  
(mesuré sur le rat, per os).

  
Les exemples qui suivent donnent un aperçu du procédé revendiqué.

Exemple 1: 

  

 <EMI ID=3.1> 


  
 <EMI ID=4.1> 

  
dre. A cette solution on ajoute à 30[deg.]C une solution d'éthylate de sodium contenant 1/4 mole de sodium à l'état dissous. Puis on introduit goutte à goutte en conti-

  
 <EMI ID=5.1> 

  
nyl-thionophosphonique. On poursuit l'agitation encore pendant une heure à la température indiquée et on achève alors la préparation de façon usuelle . On

  
 <EMI ID=6.1> 

  
71% de celui de la théorie. L'ester insoluble dans l'eau a une toxicité moyenne de 50 mg/kg.

  

 <EMI ID=7.1> 
 

  
 <EMI ID=8.1> 

  
dre. A cette solution on ajoute tout en agitant, et à 30[deg.]C, une solution d'éthylate de sodium contenant 1/4 mole de sodium à l'état dissous. On continue à agi-

  
 <EMI ID=9.1> 

  
sous0,01 mm. Hg. L'ester est insoluble dans l'eau.

  
Administré au rat par voie buccale, l'ester présente une toxicité

  
 <EMI ID=10.1> 

Exemple 3: 

  

 <EMI ID=11.1> 


  
On dissout 28 g d'alpha-mercaptométhyl-thioéthyl éther dans 120 cc d'alcool anhydre. A 30[deg.]C, on ajoute en agitant une solution d'éthylate de sodium contenant 1/4 mole de sodium à l'état dissous. On continue à agiter une demi-heure à 30[deg.]C et on ajoute alors goutte à goutte en agitant, à ladite température, 63 g de chlorure d'ester éthylique d'acide styryl-thionophosphonique. On maintient le produit réactionnel encore une heure à 30[deg.]C et on achève le traitement de façon usuelle. On obtient 58 g du nouvel ester ayant le point d'ébullition de 130[deg.]C sous

  
 <EMI ID=12.1> 

  
Les chenilles sont détruites à 100 &#65533; avec une concentration de 0,1 &#65533; de cet ester.

Exemple 4 

  

 <EMI ID=13.1> 


  
 <EMI ID=14.1> 

  
A cette solution on ajoute en agitant 40 g de carbonate de potassium anhydre pulvérulent auquel on a mélangé 1 g de cuivre en poudre. Tout en continuant à

  
 <EMI ID=15.1> 

  
pendant 4 heures à 8000 et on achève le traitement de façon usuelle. On obtient
55 g du nouvel ester sous la forme d'huile jaune insoluble dans l'eau.

  
 <EMI ID=16.1> 

  
de accentuée sur les oeufs de l'araignée rouge.

Exemple 5:

  

 <EMI ID=17.1> 


  
 <EMI ID=18.1> 

  
d'alcool anhydre. A cette solution on ajoute en agitant, et à 30[deg.]C, une solution d'éthylate de sodium contenant 1/4 mole de sodium à l'état dissous. Tout en pour-' suivant l'agitation, on ajoute goutte à goutte, et à 30[deg.]C, 65 g de chlorure d' ester éthylique d'acide diisobutényl-thionophosphonique. On agite encore une heure à la température indiquée, on dissout alors le produit réactionnel dans 300 cc de benzène et on lave à fond avec 100 cc d'eau. Après séchage de la solution benzénique avec du sulfate de sodium, on soumet le filtrat au fractionnement. On obtient ainsi 60 g du nouvel ester bouillant à 110[deg.]C sous 0,01 mm Hg. Rendement:

  
 <EMI ID=19.1> 

  
1[deg.] Un procédé de préparation d'esters phosphoniques, qui consiste

  
à faire réagir des halogénures diacides vinylphosphoniques ou -thiophosphoniques à substituant alcoyle ou aryle, avec des mercaptoalcoylmercaptans à substituant aryle ou alcoyle ou des mercapto-alcools à substituant alcoyle ou aryle.

  
 <EMI ID=20.1> 

  
niques ou -thiophosphoniques dans lesquels un groupe ester est un radical mercaptoalcoyle à substituant alcoyle ou aryle. 

  
3[deg.] Procédé pour la lutte contre les organismes nuisibles, caractérisé

Claims (1)

1. en ce qu'on utilise les composés ..spécifiés dans la revendication 2[deg.].

   4[deg.] Agents antiparasitaires constitués par ou contenant les composés <EMI ID=21.1>