BE578246A

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Publication number: BE578246A
Authority: BE

Description


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  Nouveaux dérivés halogénés du   méta-xylène   et leur préparation. 



   La présente invention concerne de nouveaux dérivés du   méta-xylène   répondant à la formule 
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 dans laquelle n est un nombre entier pouvant aller de 0 à 4, inclue, X1 et X3 sont des atomes d'halogène, c'est-à-dire de fluor, de chlore, de brome ou   d'iode,   le chlore   étant   l'halogène préfére, 

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X2 et X4 représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène, les valences libres étant satisfaites par de l'hydro- gène, et dans laquelle X2,X3 et X4 sont des halogènes lorsque n est égal à 0. 



   L'invention concerne également la préparation de ces nou- veaux composés, ainsi que leurs applications. 



   Plus particulièrement, l'invention a pour objet la prépara- tion de nouveaux dérivés du méta-xylène intéressants comme pro- duits chimiques intermédiaires, par exemple de dérivés du méta- xylène susceptibles   d'être   transformés facilement en glycols 
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 xyléniques tels que le 294-dichloro-alphalalphal-diol-m-xvlbne et le 4169-dichloro-alphagalphal-diol-m-mylène. 



   Un autre objet de la présente invention est de fournir de nouveaux composés doués d'activité biologique, par exemple comme fongicides, pour l'inhibition de la germination des spores de fongus nuisibles. 



   Les composés préférés de cette invention sont des   mé-ta-   xylènes portant des halogènes sur le cycle et dans les chaînes, tels que   l'alpha,4-dichloro-m-xylène,   l'alpha,4,5-trichloro-m- 
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 xylène, l'alphavalphat,4-trichloro-m-xylène, l'alpha,alpha',4,6- tétraobicrD-m-xylène, l'alpha ,2-dichloro-m-xyléne, l'alpha, alpha',2-trichloro-m-zylène, l'alpha,2,4-trichloro-m-xylène, l'alpha,alpha',2,4-tétrachloro-m-xylène, l'alpha,alpha,4,6- tétrachloro-m-zylène et l'alpha,alpha,alphal-trichloro-m-xylène. 



   On peut préparer les composés répondant à la formule I en halogénant, de préférence en chlorant, avantageusement avec un halogène libre, un composé répondant à la formule 
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 dans laquelle n est un nombre entier pouvant aller de 0 à 4, de préférence de 1 à 4 et X1 est un halogène, tel que le chlore, les valences libres étant satisfaites par de l'hydrogène et en séparant ou en isolant le produit cherché. 



   On effectue la réaction en présence d'une source de radia- tions actiniques, telle qu'une source de lumière de longueur d'onde inférieure à 4785 angstroems, à une température inférieu- re à 80 , par exemple comprise entre-20 et 80 . Les réactifs sont combinés dans des rapports qui ne dépassent pas les rap- ports stoechiométriques, par exemple à raison d'une molécule de 4,6-dichloro-m-xylène pour 1,8 molécule de chlore. En général   la réaction est complète en moins de 10 heures ; ilfaut par   exemple une demi-heure à 6 heures pour recueillir la quantité voulue   d'HOl.   Pour opérer à basse température, il est commode d'employer un solvant organique inerte, plus particulièrement un solvant chloré tel que le tétrachlorure de carbone, le chloro- forme, le chlorobenzène, etc.. 



   On peut isoler le produit cherché par distillation sous pression réduite et recristallisation dans un solvant organique. les composés de la présente invention comprennent des pro- duits intéressants comme intermédiaires chimiques; ils peuvent être utilisés comme agents d'entraînement dans les produits pétroliers; ils ont également une activité biologique, à savoir un effet pesticide, et ils permettent plus particulièrement de maîtriser la croissance de micro-organismes, de plantes nuisi- bles et d'insectes. 



   Ils peuvent être utilisés sous diverses formes, liquides et solides, par exemple sous forme de poudres finement divisées et de matières granulées, de solutions,de concentrés, de concen- trés émulsionnables, de bouillies, etc.. suivant l'application que   l'on   a en vue et le milieu désiré.

   Ainsi, les composés de la présente invention peuvent servir à préparer des compositions 

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 biologiquement actives renfermant ces composés comme constitu- ants actifs essentiels, ces compositions pouvant aussi compren- dre des diluants secs finement divisés ou des diluants liquides, des charges, des agents de conditionnement, par exemple diver- ses argiles, de la terre d'infusoires, du talc, des catalyseurs épuisés, des matières à base de silice et d'alumine et des sol- vants liquides incorporés, des diluants, etc., plus spécialement l'eau et divers liquides organiques tels que le kérosène, le benzène, le toluène, le xylène, la cyclohexanone et d'autres fractions de distillation du pétrole ou des mélanges de ces matières. 



   Lorsqu'on utilise des compositions liquides ou que l'on prépare des matières sèches qui doivent être utilisées sous forme liquide, il est souhaitable, dans certains cas, d'ajouter un mouillant, un émulsionnant ou un dispersant pour faciliter l'emploi de la composition, des agents tensio-actifs convenables étant par exemple énumérés dans un article de John W. McCutcheor dans "Soap and Chemical Specialities", volume 31, N    7-10(1955).   



   Le terme "véhicule est employé ici dans un sens large pour désigner les matières constituant la majeure partie d'une compo- sition biologiquement active ou autre et il comprend ainsi les matières finement divisées, les liquides et solides, tels que mentionnés ci-dessus, ordinairement utilisés dans de telles applications. 



   Les composés de la présente invention peuvent être utilisée seuls ou en combinaison avec d'autres matières biologiquement actives connues, telles que des hydrocarbures chlorés, des com- posés organiques phosphorés, des fongicides pour feuillages et sols, des herbicides de pré-émergence et de post-émergence, etc. 



   Le terme"fongicide" est utilisé ici dans un sens large pour désigner une composition active permettant de combattre ou dé- truire, collectivement ou sélectivement, les fongus parasites 

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 ou saprophytes, par exemple d'empêcher la germination des spores de champignons, de combattre l'envahissement par la rouille, par exemple la maladie de la rouille précoce et tardive, et le traitement par les produits chimiques de la rouille et du mildiou, c'est-à-dire assurant la protection des plantes lorsque le sol qui les entoure est en contact avec une quantité fongici- de d'un composé de formule I, et la protection des graines et semis contre la pourriture et la moisissure causées par des fongus. Il est préférable que les fongus soient mis en contact avec la composition fongicide. 



   Pour montrer cette activité fongicide, on effectue une série d'essais dans lesquels on évalue l'efficacité fongicide de composés répondant à la formule générale I contre (A) la germination de spores de fongus, c'est-à-dire la germination de spores   d'Alternaria   oleracea et de Monilinia fructicola, et contre (B) la maladie des graines et semis causée par les fon- gus, c'est-à-dire pour la protection des graines et des semis contre la pourriture et la moisissure provoquées par les fongus. 



   On procède comme suit pour effectuer les évaluations A et B des effets fongicides : 
Pour la détermination A de l'effet fongicide sur la germi- nation des spores d'Alternaria oleracea et de Monilinia fructi- cola, on effectue des essais de germination de spores sur des lames porte-objet par la méthode du tube de dilution (recomman- dée par le "American Phytopathological Society's committee on standardization of fungicidal tests"). Dans cette méthode, on détermine le pouvoir du produit actif, en formules aqueuses à des concentrations de 1000, 100, 10 et 1 ppm, d'empêcher la germination de spores de cultures de 7 à 10 jours d'Alternaria oleracea et do Monilinia   fruoticola.   Ces concentrations désig- nent les concentrations initiales avant dilution de 4 volumes aveo 1 volume de stimulant et de suspension de spores.

   On note 

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 les résultats de la germination après 20 heures d'incubation à 22 , en comptant 100 spores. A chaque composé expérimenté on donne une valeur correspondant à la concentration qui arrête la germination de la moitié des spores (valeur E D 50). 



   Selon cette méthode, les valeurs trouvées pour l'alpha, 
 EMI6.1 
 dpha',4,6-tétrachloro-m-xyléne; pour l'alpha,alpha',4-trichloro- 3-xylènè; pour 1'alpha,4-àicoro-m-xyléne et pour l'alpha,4,6- trichloro-m-xylène sont inférieures à 10 parties par million. 



   Pour la détermination B de l'effet fongicide, concernant la protection des graines et semis contre la pourriture et la moisissure par les champignons, on traite une terre infestée de fongus provoquant la moisissure et la pourriture des graines, dans des boîtes de 10 x 10 x 8 cm, par une méthode de mélange de terre arrosée, au taux d'application de 150 Kg à l'hectare. 



  Ce traitement est réalisé en versant 70 cm3 d'une composition d'essai à 2. 000 ppm (2. 000 ppm du produit chimique, 5   %   d'acé- tone,   0,01   de "Triton"   1-155)   sur la surface de la terre. On abandonne ainsi jusqu'au jour suivant, puis on enlève la terre de chaque boite et on la mélange intimement avant de la replacer dans les boites. Trois jours après ce traitement, on sème 25 graines de pois de la variété "Perfection" par boite, à une profondeur uniforme. Des graines témoins non traitées et une matière standard sont compris dans chaque essai, en plus d'un témoin de contr8le semé dans un sol stérilisé. On examine l'état des semis 9 jours après avoir semé les graines et on détermine les pourcentages.

   On trouve 4%,   52%,   72% et 36% respectivement 
 EMI6.2 
 pour l'alpha,alpha',4,6-tétrachloro-m-xylène; pour l'alpha, aipha',4-triohioro-m-xyiéne; pour l'alpha;4-dichloro-m-xylène et pour l'alpha,4,6-trichloro-m-xylène. 



   Le terme "herbicide" désigne ici, d'une façon très générale une composition active pour la lutte et la destruction, collec- tive ou sélective, de plantes nuisibles, par exemple de grami- 

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 nées ou de plantes à feuilles larges et destinée à empêcher, sélectivement 'ou non, le développement des graines. Il est pré- férable que les plantes soient mises en contact avec un composé de formule I. 



   Pour montrer et comparer les activités herbicides des composés selon l'invention, on détermine par des essais leur capacité à empêcher la germination de graines de plantes à feuilles larges et de graminées. 



   Pour évaluer l'effet du composé chimique sur la germination des graines dans le sol, on sème à la volée un mélange de grai- nes de six plantes différentes dans des cuvettes métalliques de 20 x 20 x 5 cm remplies jusqu'à 12 mm du bord d'un terreau de serre, on les recouvre uniformément d'environ 6 mm de terreau et on arrose. Au bout de 24 heures, on pulvérise uniformément au-dessus des cuvettes, sous une pression d'air de 0,7   Kg/cm ,   80 cm3 d'une composition aqueuse à 320 mg du composé chimique à essayer, 5% d'acétone,   0,01 %   de "Triton" X-155, le reste étant constitué par de l'eau, ce qui correspond à un taux d'applica- tion de 75 Kg par hectare. Le mélange de graines contient des graines de 3 plantes à larges feuilles (navet, lin et alfa) et de 3 graminées (blé, millet et faux seigle).

   Deux semaines   aprè   ce traitement, on examine l'état des semis et on les compare au: semis témoins. Pour les plantes à larges feuilles, on trouve 
 EMI7.1 
 100% à la fois pour l'alpha,alpha',4,6,tétrachloro-m-zylène et pour i'aipha,alpha',4-triohloro-m-xyléne et, pour les graminées, on trouve 60% et   40%,   respectivement pour le premier et le se- cond composé. 



   Le terme "nématocide" désigne ici, d'une façon générale, une composition efficace pour la lutte, collective ou sélective, contre les nématodes tels que les nématodes parasites des végé- taux, nématode des noeuds de racines (Meloidogyne) et ceux para- sites des non-végétaux, nématode des pâtes acides   (Panagrellus   

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 redivivus). Il est préférable que les nématodes soient mis en contact avec la composition selon l'invention. 



   Pour montrer   l'activité   némotocide des composés de l'in- vention, on détermine leur effet sur le nématode parasite des non-végétaux Panagrellus redivivus, par contact direct et par fumigation. 



   Dans la méthode par contact, on expose des nématodes pana- grellus redivivus à l'action du produit chimique à essayer sur de petits verres de montre (27 mm de diamètre et 8 mm de hau- teur) placés dans une boite de Pétri de 9 cm, en utilisant une composition qui comprend 100 ppm du oomposé chimique, 5% d'acé- tone,   0,01%   de "Triton" 1-155 et le reste en eau. Un examen après 24 heures montre que la maladie est réprimée à 100% avec 
 EMI8.1 
 ltalphavalpha#94p6-t6trachloro-m-zylène ou avec l'alpha,4,6- trichloro-m-zylène, mais on n'observe aucun effet (0%) avec i'alpha,4-diomoro-m-xyiéne. 



   Dans la méthode par fumigation, pour déterminer l'effet du produit in vitro comme poison de contact, on expose des némato- des Panagrellus redivivus à l'action de ce produit dans de pe- tits verres de montre (27 mm de diamètre et 8 mm de hauteur) placés dans une botte de Pétri de 9 cm, en utilisant une compo- sition aqueuse qui comprend 2 mg du composé chimique, 5% d'acé- tone, 0,01% de "Triton" X-155 et le reste en eau. 24 heures après le traitement, on détermine le taux de répression de la maladie et on trouve   95%   au moins avec l'alpha, alpha',4,6- 
 EMI8.2 
 tétrachloro-m-xylène; l'alpha,alpha' ,4-trichloro-m-xylène, i'apha,4,6-trichioro-m-xyiéne et l'alpha,4-dichloro-m-xylène. 



   Les exemples suivants   illustreht   la présente invention, sans aucunement en limiter la portée. 



  EXEMPLE 1 : 
 EMI8.3 
 Préparation de l'alpha,alpha',4,6-tétrachloro-m-xyléne. 



  Dans un récipient muni d'un distributeur de gaz, d'un 

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 thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, on place 175 g (1,0 molécule) de 4,6-dichloro-m-xylène et 500 cm3 de tétrachlorure de carbone. On chauffe le mélange à reflux avec une lampe à rayons infra-rouges. Lorsque la température du mélange réaction- nel atteint 42  on commence à introduire du chlore, en cataly- sant la réaction par une lumière actinique. Tout en maintenant la température entre 42  et 73  pendant environ 3 heures et demie, on introduit 127,8 g (1,8 molécule) de chlore. La réac- tion est aohevée lorsqu'on a recueilli la quantité désirée d'aci de   chlorhydrique.   On distille ensuite le produit réactionnel à 1590 sous 7,5 mm de mercure et on obtient l'alpha, alpha',4,6- tétrachloro-m-xylène.

   On recristallise alors ce produit dans l'aloool isopropylique et on obtient le composé C8H6Cl4 désiré, comme le montre l'analyse élémentaire : 
 EMI9.1 
 
<tb> Elément <SEP> Valeur <SEP> trouvée <SEP> Valeur <SEP> calculée
<tb> 
<tb> C <SEP> 39,31% <SEP> 39,3 <SEP> 
<tb> 
 EXEMPLE 2 : Préparation de l'alpha,4-dichloro-m-xylène et de   l'alpha. alpha',   4-trichloro-moxylène. 



   Dans un récipient muni d'un réfrigérant à reflux, d'un condenseur réfrigérant, d'un thermomètre, d'un distributeur de gaz et d'une source de lumière actinique, on dissout 210 g (1,5 molécule) de 4-chloro-m-xylène dans 400 cm3 de tétrachloru- re de oarbone. On refroidit le mélange réactionnel à environ -5 . Lorsque la température atteint environ -5  on fait passer dans le mélange 213 g de chlore (3,0 molécules) à une vitesse d'environ 2,8 g par minute. La température de la réaction s'élè- ve à environ 30 , une température moyenne d'environ 26,5  se maintenant pendant environ 2 heures. Lorsque la réaction est terminée, on fait passer de l'azote dans le mélange pour élimi- ner le chlore en excès et l'acide chlorhydrique.

   Par distilla- tion du produit réactionnel, on obtient l'alpha,4-dichloro-m- 

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 xylène cherché qui bout à 99  sous 6 mm de mercure et a un 
 EMI10.1 
 indice de réfraction de 195532 à 2509 l'alpha,aipha' ,4-tricoro, indioe réfraction 1,5532 25 , l'alpha,alpha',4-trichloro- m-xylène intermédiaire qui bout entre 103 et 1350 sous 5,5 mm de 
 EMI10.2 
 mercure et enfin l'alpha,alpha' ,4-tricoro-m-xyiéne désiré qui bout   à   1380 sous 6 mm de mercure et a un indice de réfraction de 1,5770 à 25 .

   L'analyse élémentaire donne, pour l'alpha, 
 EMI10.3 
 alpha',4-trichloro-m-xylène ci-dessus (CO7%), les résultats suivante 1 
 EMI10.4 
 
<tb> Elément <SEP> valeurs <SEP> trouvées <SEP> (%) <SEP> Valeurs <SEP> calculées <SEP> (%)
<tb> 
<tb> C <SEP> 45,49 <SEP> 45,8
<tb> 
<tb> H <SEP> 3,33 <SEP> 3,34
<tb> 
<tb> Cl <SEP> 49,1 <SEP> 50,9
<tb> 
 EXEMPLE 3 : 
 EMI10.5 
 Préparation de 1 'alpha, 4-dichloro-m-zylène. 



   On procède comme indiqué à l'exemple 2 précédent, le com- posé C8H8Cl2 cherché distille à 99  sous 6 mm de mercure et son analyse élémentaire donne les résultats suivants : 
 EMI10.6 
 
<tb> Elément <SEP> Valeurs <SEP> trouvées <SEP> (%) <SEP> Valeurs <SEP> calculées <SEP> (%)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C <SEP> 54,8 <SEP> 54,8
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> H <SEP> 4,40 <SEP> 4,57
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Cl <SEP> (hydro- <SEP> 20,15 <SEP> 20,3
<tb> 
<tb> 
<tb> lysable)
<tb> 
 EXEMPLE 4 : 
 EMI10.7 
 Préparation de l' alyha,4 L6-trichloro-m-xylène . 



   On effectue la préparation comme décrit à l'exemple 2. 



  Le composé désiré C8H7Cl3 distille à   126-128    sous 7,5 mm de mercure et son analyse élémentaire donne les résultats suivants: 
 EMI10.8 
 
<tb> Elément <SEP> Valeurs <SEP> trouvées <SEP> (%) <SEP> Valeurs <SEP> calculées <SEP> (%)
<tb> 
<tb> H <SEP> 3,26 <SEP> 3,34
<tb> 
<tb> C <SEP> 45,49 <SEP> 45,8
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

   EXEMPLE   5. 
 EMI11.1 
 préparation de l'alpha,aß.pha,4,6-tétrachloro-m-zylène. 



   On effectue la préparation selon l'exemple 2 et, après avoir recueilli la quantité voulue d'acide chlorhydrique, on distille le composé ci-dessus C8H6Cl4 qui bout à 114-115  sous 5,5   mm   de mercure. Il est identifié par sa réaction avec l'acide 
 EMI11.2 
 sulfurique formant le 4,6-dichloro-m-tolualdéhyde, corps qui donne les résultats analytiques suivants : 
 EMI11.3 
 
<tb> Elément <SEP> Valeurs <SEP> trouvées <SEP> (%) <SEP> Valeurs <SEP> calculées <SEP> (%)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C <SEP> 50,82 <SEP> 51,02
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> H <SEP> 3,19 <SEP> 3,27
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Cl <SEP> 37,61 <SEP> 37,00
<tb> 
   EXEMPLE 6   
 EMI11.4 
 Pré8ràtion de l'alpha,alpha,alpha'-trichloro-a-xylène. 



   On suit le procédé général de l'exemple 2 en utilisant le 1-xylène comme corps de départ. Lorsqu'on a recueilli la   quanti-   té voulue d'acide chlorhydrique, on distille le composé C8H7Cl3 ci-dessus qui bout à 129-130  sous 5,5 mm de mercure. L'analyse élémentaire de ce corps donne les résultats suivants : 
 EMI11.5 
 
<tb> Elément <SEP> Valeurs <SEP> trouvées <SEP> (%) <SEP> Valeurs <SEP> calculées <SEP> (%)
<tb> 
<tb> C <SEP> 45,9 <SEP> 46,4
<tb> 
<tb> 
<tb> H <SEP> 3,4 <SEP> 3,4
<tb> 
 
Il va de soi que des modifications peuvent être apportées aux modes de réalisation qui viennent   d'être   décrits, notamment par substitution de moyens techniques équivalents, sans que l'or sorte pour cela du cadre de la présente invention.

Claims

@ REVENDICATIONS.

1.- Composés répondant à la formule EMI12.1 dans laquelle n est un nombre de 0 à 4 inclus, x1 et X3 sont des atomes d'halogènes et X2 et X4 sont choisis parmi le groupe consistant en des atomes d'hydrogène ou d'halogène, toutes les liaisons libres étant satisfaites par de l'hydrogène et, si n est égal à 0, X2, X3 et X4 sont des halogènes.

2. - Composés suivant la revendication 1 caractérisés en ce que X1, X2, X3 et X4 représentent du chlore.

3. - L'alpha,alpha',4,6-tétrachloro-méta-xylène.

4. - L'alpha,4-dichloro-méta-xylène.

5. - L'alpha,alpha',4-trichloro-méta-xylène.

6. - L'alpha,4,6-trichloro-méta-xylène.

7.- L'alpha,alpha,4,6-tétrachloro-méta-xylène.

8. - L'alpha,alpha,alpha'-trichloro-méta-xylène.

9. - Procédé de préparation de composés suivant la formule EMI12.2 caractérisé en ce qu'on halogène un composé de formule <Desc/Clms Page number 13> EMI13.1 dans laquelle n est un nombre de 0 à 4 inclus, X1 et X3 sont des atomes d'halogène, X2 et X4 sont choisis parmi le groupe consistant en des atomes d'hydrogène et d'halogène, toutes les liaisons libres étant satisfaites par de l'hydrogène, et dans laquelle, si n - 0, X2 X3 et X4 sont des halogènes, les réac- tifs étant combinés dans des proportions qui ne dépassent pas les proportions stoechiométriques, en présence d'une radiation actinique.

10. - Procédé suivant la revendication 9 caractérisé en ce que l'halogénation constitue une chloruration.

Il.- Procédé de préparation de alpha,alpha',4,6-tétrachloro- méta-xylène, caractérisé en ce qu'on chlore du 4,6-dichloro- méta-xylène.

12.- Procédé de préparation d'alpha-4-dichloro-méta-xylène, caractérisé en ce qu'on chlore du 4-chloro-méta-xylène.

13. - Procédé de préparation d'alpha,alpha'-4-trichloro-méta- xylène, caractérisé en ce qu'on chlore du 4,chloro-méta-xylène.

14. - Procédé de préparation d'alpha,4,6-trichloro-méta- xylène, caractérisé en ce qu'on chlore du 4,6-dichloro-méta- xylène.

15. - Procédé de préparation de alpha,alpha,4,6-tétrachloro- méta-xylène, caractérisé en ce qu'on chlore du 4,6-dichloro- méta-xylene.

16. - Procédé de préparation de alpha,alpha'-trichloro-méta- xylène, caractérisé en ce qu'on chlore du méta-xylène.

17. - Composition biologiquement active d'un corps, caracté- <Desc/Clms Page number 14> risé en ce qu'elle comprend un véhicule et une quantité active d'un composé de formule EMI14.1 dans laquelle n est un nombre de 0 à 4 inclus, X1 et X3 sont des atomes d'halogène et X2 et X4 sont choisis parmi le groupe consistant en des atomes d'hydrogène et d'halogène, toutes les liaisons libres étant satisfaites par de l'hydrogène, et si n - 0, X2, X3 et X4 sont des halogènes.

18.- Procède de contrôle du développement des micro-organis- mes, caractérisé en ce qu'on met ces micro-organismes en contact avec une quantité active d'alpha,alpha',4-trichloro-méta-xylène.

19.- Procédé de contrôle du développement de micro-organis- mes, caractérisé en ce qu'on met ceux-ci en contact avec une quantité active de alpha,4-dichloro-méta-xylène.

20. - Procédé de contrôle du développement des micro-organis- mes caractérisé en ce qu'on met ceux-ci en contact avec une quantité active d'alpha,4,6-trichloro-méta-xylène.

21. - Procédé de contrôle du développement de micro-organis- mes caractérisé en ce qu'on met ceux-ci en contact avec une quan tité active d'alpha,alpha',4,6-tétrachloro-méta-xylène.

22. - Composition nématocide d'un corps caractérisé en ce qu'elle comprend un véhicule et une quantité de composé némato- cide de formule <Desc/Clms Page number 15> EMI15.1 dans laquelle n est un nombre de 0 à 4 inclus, X1 et X3 sont des atomes d'halogène, X2 et X4 sont choisis parmi le groupe consistant en atomes d'hydrogène et d'halogène, toutes les liaisons libres étant satisfaites par de l'hydrogène, et si n est - à 0, X2 X3 et X4 sont des halogènes.

23.- Chaque et tout élément nouveau, combinaison d'éléments, phase dans un procédé ou combinaison de phases ou procédés, tels que décrits et revendiqués.