BE584341A - - Google Patents

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BE584341A
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F9/2408—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of hydroxyalkyl compounds
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    • C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/32—Esters thereof
    • C07F9/3258—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/3264—Esters with hydroxyalkyl compounds

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  "'3o;aß eaz dérives de l'éther bez71tti0tJliue et procède pour leur   préparation**   
La présente invention a pour objet la préparation de nou- veaux esters   thiophosphoriques   àactivité insecticide, dont un radical ester attaché au soufre est un groupe cenzylmer- 
 EMI1.2 
 captosethyle.

   Par le terme ester the-ophosphori-que au sens da cette invention on comprend non seule--en',, des dérivés de 'aciâ2 thiophosphorique, mais aussi les esters 4GliyJ i .,. u. ¯ tométhyliques d'acides du phosphore, sous la réserve toutefois   que   le radical ester précité se trouve lié à un atome de phes- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 phore par l'intermédiaire d'un atome de   soure   thiolique.   Les   esters peuvent être au mieux représentés par la formule géné-   raie:

     
 EMI2.1 
 dans laquelle le radical phényle représente aassi un radical-   phényle   éventuellement substitué, R1 etR2   désignent   des grou- pes alkoxy quelconques, des groupes alkyle ou aryle, saturés ou non saturés, qui   peuvent   éventuellement encore porter les substituants; R1et R2 peuvent aussi (dans   le   cas de dérivés de l'acide phosphorique) signifier des groupes amino éventuelle- ment substitués. 



  La préparation des composés a lieu d'une manière  connue   en principe, àsavoir par réaction d'un halogénure de bensylmer- captométhyle avec les sels de dérives   correspondants   de l'acide thiolphosphorique, le terme dérivés de l'acide phosphorique devant être compris dans son acception la plus large au sens indiqué plus haut. Comme halogénure de benzylmercapteméthyle, on utilisera   avatageusement   le chlorure correspondant qui s'ob- tient d'une manière simple à partir de benzylmercaptan, de pa- raformaldéhyde et d'acide chlorhydrique, et que l'on peut, é-   ventuellement   même sans isolement, convertir en le dérivé es- ter   thiophosphorique   correspondant.

   Dans certains cas il peut 
 EMI2.2 
 toutefois s'avérer utile d'isoler l'alphe,-ch'¯orWé th;;1¯thi ?°ther du benzylmercaptan avant la conversion ultérieure en l'ester   thiophosphorique   recherché. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 Les nouveaux composés t:'':20'"st3SDÎ2t3;? T7P4 An y>e con?or"'? a l'invention doivent servir dans la lutte contreles   parasitée   ou dans le domaine de la protection des végétaux, et leur utilisation a lieu comme pour les esters phosphoriques qui se trouvent déjà dans le commerce. L'application se fait   par   des moyens déjà connus en principe, à savoir en combinaison avec des agents appropriés de dilution ou de charge, solides ou liquides. Ces agents de charge solides sont, par exemple, le talc, la craie, la bentonite, etc.

   Comme agents de dilu-   -tion   liquides intervient surtout l'eau,   celle-ci   toutefois en combinaison avec des agents solubilisants appropriés et des agents   émulsionnants   courants dans le   commerce.   



  Les exemples ci-après donnent un aperçu du procédé revendiqua et de l'efficacité insecticide des composés selon l'invention. 



   Exemple 1 
 EMI3.2 
 On met en suspension 124 g (1 mole) de benzylmercaptan avec 30 g (1 mole) de paraformaldéhyde et 80 cc de chlorure de mé-   thylène.   A 0 C, on fait passer par la suspension un courant d'acide chlorhydrique sec, pendant 2 heures, avec agitation. 



  Le   paraformaldéhyàe   utilisé passe en solution. On sécne ensuite le produit de la réaction en ajoutant 30 g de chlorure de cal- 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 oins, paii on f::;8.C.tioZl'. C''i 'b':i;'..'.3 o*#t* f",: t±± .y . l 'alp?>a-chlcrmà.th yl-<ùhizàfii=a- d:.: *r.3-.;;'L-":?t. ?.3.: - "'';. 



  ìQ =µ?a=ije =>C dz  r#iait ..i3?- ';*'.? .*'-'-'- # .-iD 33 é -.*"'i"- T..*;-3 ' d ' a± 1 é 9 ààé'5ïlJÉ>ù à'Ùh CJ:à. JEµÎ *Tj. :ì'. l C'] '? ± J] I li Î ±  .à =.#.;.;- .9 ,1 cc de ch'oiar#1 ±'6iJbylàna. G-.l::3, ?-i; ihs.=±±.# j:.:t:±;,:: " nisnt33 90 - 1 ±D Ù . Ie . ' :s:J 1 1 e i;.i 1., i,-li.;," ir' 1 g' i:; r ' 3 =.?: :=i:j > . l # fi-+efionnan.h 13 p:rûdt1i bù'ii.t , Tn #bf±:e=r.# '13 di n:..=-=.J ' .-2'r ;o. "3'si3.'E dStï.ilitios. s 1 ià - 1 ,1. ±: ' 3, ": = '11 - 'J* ùe#±#rzn.t> 54 5 de la théorie. 



  A'2-22.33 2.S ra'h r ar .V#J '-.?...--':..#¯t # .'.'. -- 2 r# # ..i =r i > =, .= ;;cyaE3.e CT 25 =3/kj. = - , ;. -- .-, - ., - .- .. , '.'L.':; L-;..".-. ' -'-'....".* -les SVi1. d:;;:,i.ts 2. t XI- ±> J5 5 1 É à. j . - f ' 1. 1, .,..i là ± 2 ..± à 1 .. 1 ' . I 1 , .1 d 0,1 . Las larves 1 e r = ;i .à ii e=' >n z = ==# l = :. L = =.: t :1 -...'-":--' 100 S.73C 6es * azxc en 1#r =z k 1 :1 =# .=. fl   1 , .1- ± . 
 EMI4.2 
 
 EMI4.3 
 



  Os fait ooaler, "t?2 .,": 3.zs.":?.!r:)- :;:. J ]::-:::èl1.i ii c:.r..n.3- tion de chlornrs de i'¯¯..i'a3 d3 ?;::':'''2.-.:o=;::;:-,.l2:::,;d. "-: .;Î "iiiài c-nlorhydriqna : ; m1 m i 9-) C) à ?3 -'3.2 -si..) ""'"1. ,--,,,--""''''7''-'"'1--''''''''- ",-,..rO. V"'-c....................... .-2" ./"'"1' ..J] - z.¯'""""...;

   J-",, 'J...........-40 phosphat'3 d '2:DOni 3.;23 12C zc ia ¯ - , -¯ û;'¯ N 's%.. ,.. .-=-#1 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 f2±pôra<jj±?S oomrise ei?.I'e 5± 3' 50". ±.11 c,".--.' 21:-?±- ± à i-=,- d an.t e v d.r?2a 20 5i #in.s e z 50"'J , ±.:# = à. :?=? J 1 3 L 1 1 t ± -¯ = é -, ::'2.':;u:rc Qlbi±Tù>± 0::1 3.f::?I' à Éà '5ICù,à.2 13 22ɱ"'±1.9 ' ;3.-.."'--''' q r'ézf Lclzi. ±31  ggiz3 ¯e fil:';:;:';.:.-,,; .i.3 r.#¯g;*=±T= - cn3.gp.e fsis 40 c.f -i'ea G<:::1 5 ié31.:i .Tnz>ife a- à#: #,il- ±z,ixf de Jciii#.io Lo'3 da. fras's.';'.''''- "-# sEti, #nf -].X - Il±9À e a i i± 1%*OEi-' ' àRt É 133::>G e011.   ± > l J.±± 1# . 



  2.emèmznt oe 65 iÀ àe 'a '# - #-# RRdoct? 63 thêcri'St Tsriìl;3 1.Jyei17#ei zK? ' la ">i'l pr :"ci:2 b-.r3?..:- #=z'3t;z L11; cl::.:;:::ar::'G:1 '1).:;. "Ji'> :':J:1-: -:;';,3: -1 '2Ù ;0:";.5:) à. s #=1": 3;it=? =: t L =#: a # Ô , 01 p. rae ù#.cni . 'eà< 1.D i 3c ;1 3 .t=r;'-z .z ± ' '± ?. 



  .-y-3S s o":?:23X-rr'':.::.3 -3 $;ùÛÎ iÎ ' 3#fl 1.C'E' '92 *-9 I15.2'J=2 i±."1-1. zj*.t % zgz>=jni débite.. 'î F¯ l ;1 g-1:3± f ;± ±7nS.f±"I't±zn;..i# 0; cao * Sx''!."'3le 5 
 EMI5.2 
 
 EMI5.3 
 A une szlù.?ùiDn de 60 j (ü,5 IT:.Dlg) a ..-....########- =1 {h.!l0 15;à .e:=; ± '#laiJl n-jzrxj=li j.ia , c :)j2cU--t 1*i;.i> àor#<o%5e 1>" ;4, (c,2 sole) de chlc=.ra.  #ie <-.=1;La:.ii*>;zyz#e=.iij,- :;oill2féhyle. 13, t.3.3rature .::(Ji1t2 de 0," 1>if Le==e=#i=nt 1,-:.r= .i" 35 C, acec 3li=ina-cio de ohlor-a e =. mwr=>i;=.zr, ;..-,.. =-=.. n,;:, 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 ver la réaction, on t'hù=GÎÉf le lae =uram a±2 he-r 60 - 70 Oc.

   Apres ""O'?""'.;"'J"ii""-""'-::>""""+- on z¯jJ?*e ce l'sia e -r reprend l'halle ans ±< be.-:3ne. n ls-,-e r a-;# c 1 ,.'ea, 2 cas échéant avec in peu de 3cl-:;i2r: e '#1230rÉ5naÎ2 s OE2éi'tIi et on sécha le solvant avec ou, =5 sodi,;j:. J.1!'43 #:?Ji;- eli:3i3 le scl,Jant par àisfi .lati.J :, -:il: ##'itl<nt an.à 1=ii?-.; =l>;':'1 a;;rgs une petite :fr$.ction :e -te"t3, A6---o Ù p ' 2'.15.J.G: 35:-: anr.=  an; petite fraction têts, =..=,-- - .3... sous la forme du-ne h;1 > e ja-.ie clair, edee -5C j- :2::i-:: 8813 % de la théorie. 



  BX-9!:: 1-9' L 
 EMI6.2 
 
 EMI6.3 
 A 63 g (o,j6 sole) ds dl23-;h::ldithi?ph:?h-. à '=ia=##r.i.1.-. :.-'-? 200 cc d'alcool n-p=cà>ùr? i z:as, cn ajaz3.e 3.;.-:.-:e à ;C.:-:t2 15 >5 (0,2î noie) de chlorée de 2-2hl3rben=yler':H.?i:êthyl. agi te #nòrm pansant nrn éeri-he?i=e a 5C'C *t J>i opère e?##:r., ¯. ,¯ ,a comme décrit dans l'exemple 5. Os obtisn-t ainsi 'e lzailà ?r.2sque incolore D0!1l11an.,; 80:15 0,'.) Í r;.: E a 1 5 5  Z . 



  Rendement: 88 soit '95,4 ,1 ie la théorie. 



  Dose toxique pour le ra. Ja= aàmini# t:.afiJn orale: DI, 5é r;1,"=-±. 



  Des soliitions 0,CO-! .,a.>=.-:;>p-,; l raison ,*, s:j, ù les =.±j3= j='g des feailiss, et à raison de $0Q jµ les =itS2 iÉùfùEe5. L'action 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 systémique chez les pucerons des feuilles, avec des concentrations de 0,1%, donne une mortalité de   100   % 
Exemple 5 
 EMI7.1 
 
 EMI7.2 
 Os fait couler goutte a goutte, en cossençant a 20 C, 55,5 g (0,27 mole) de chlorure de 2-c?oren;lerv ;.ptoét =3e d3 une solution de 73 g (0,36 sole) de diéthyldithiophosphate d'ammonium dans 200 cc d'alcool n-propylique. La   température   monte de ce fait lentement jusqu'à 38 C. Après une demi-heure d'agitation à 50 C. on verse le produit réactionnel dans de   l'eau.   L'huile qui précipite est   reprise   dans du benzène, la- vée et séchée.

   Apres avoir éhassé le soldant par distillation, on obtient une huile incolore, insoluble dans l'eau, souillant à   127 C   sous 0,01 mm   Hg.   



  Toxicité moyenne: sur le rat par voie buccale: 10 mg/kg. 



  Rendement 89 g, soit 89 % de la théorie. 



  Des concentrations de   0,001 %   détruisent à 100   %   les pucerons des feuilles, tandis que les mites fileuses sont détruites à raison de 90 %. 'ester exerce une action   ovicide   sur les oeufs de l'araignée rouge. 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 



  Exemple 6 
 EMI8.1 
 
 EMI8.2 
 Os agite 52 g (o,j19 acte) da sel sodisue '("' l'acide ,.':'.:=r3û: rT- û:?.i.3r 3^i:':i îCr¯'.3A et 'ry i fiG;246 =ole) de chlorure de 2-chl3r-- benzy1mercaptothyle dans 200 ce d'aoêtonitrile pend'am #r# heure .3, la température ia.:?v."'¯ 3s. L% reaction se fait le:-lt:Ja11-: avec faible dégagement de t:..: c':4::i on la parachève en ..:2'.r=': . pendant I1D- 6:'.','..7,y' v a 50 ¯.y -:3 1 --... J¯..>e....- ¯." 0.1 zec;r2n pr du. benzine, on lave et on 04he 3I:C du Bulfats d"3 3cdi;,=.. 



  Après avoir éliminé le s5'=;anf par distillation, on cbtiant e huile qui cristallise rapid31:a1.. Par re:r'isalli3ati:l à par- tir d'acétate d'éthyla, on obtient de peie3 a6i::3 in::- lores fondant à 88 C. 6 '.'L' ;:^'' 45 g s soit 55,4 µÉ ce la =i14.>#i . 



  EX3;:..::le 7 
 EMI8.3 
 
 EMI8.4 
 A une solution de 50 g (#,5 noie) de di=éthyldÍthiophcspii3.t2 de Q û..^.S1E.74 dans 150 ce d'alcool i ' c'1, â C,.. ,:.Z'...ti:F' on ajoute 6')'-:.':e à goutte, en ccnnençant 3 '?yuf 52 g (0,25 -.--1.,,\ de ^:!.4":û de 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 '.ÏI."J'Je?Iw;f .::ûr4.'', :3 V±'rW vi:.Zi.B la v r.:.â C.', st.?''e mnts '  ::W..'i. <,.... jusqu'à 46 C et la réaction se fait avec élimination de chic- rare de potassium. On agite le #611#je peniant une ,e#. à la températn#e ambiants et on verse alors le pr9t r2i:. nel dans de l'eau. On reprend l'huile dans da benzène et ?n achève le traitement de la façon prêcede'5?nt décrite. '.r.:'3 une petite fraction de tête, on obtient l'ester sous la y.....¯ d'âne huile visqueuse i pâle, bouillant a 1""7<" 3 ^ sm Hg. 



  Rendement: 72 g,ce qui correspond à 96,3 >1 de la th-scrie. 



  Exei3?le S 
 EMI9.2 
 
 EMI9.3 
 52 g (0,25 mole) de chlorure de 2-chla=henzù.lmercapto#btl=j;le sont ajoutés goutte -zoa-4te à une suspension de 47 - (0,3 m>1;1 de diéthylthiophosphinate de potassiun dans '!50 cc s'alcool n-propylique. Après une demi-heure d'agitation à la te=p3=at=re ambiante, on chauffe le mélange encore pendant une demi-hei=e à 500C L vy, u'-w ,--a- D¯¯¯- ---mmen e'ftl.A 0n' C et opère façon prëcedennent décrite. tient par distillation une huile visqueuse, un peu jaune, ayant le point d'ébullition de 1370 C solis c,91 :::::1 5g, 

 <Desc/Clms Page number 10> 

   Rendement ;   75 g, soit 97,5%  Il de   la théorie. 



   Exemple 9 
 EMI10.1 
 
 EMI10.2 
 
<tb> A <SEP> une <SEP> solution <SEP> de <SEP> 52 <SEP> g <SEP> (0,25 <SEP> sole) <SEP> du <SEP> sel <SEP> d'ammonium <SEP> de <SEP> l'aci-
<tb> 
 
 EMI10.3 
 de (bAe-ua-bêta-diméthyl-viiy'L)-O-éthyl-th4-o--,olDhos-rhon-que dans 1CC ë'alcool n-pû#Jliqc, auto goutte à gou'v'. 32 5 <wv ce s-ccc-L- u#p2roy.u.c sjoMe ouuuc ous (0,16 mole) ch'Lorti--e (0,16 mole) de chlorure de 2-chlorber.zJIrcatoétY:2. la température s'élève graduellement 4j C et la réaction se fait rapidement avec àli-ination fe chlorure d'ammoniu;

  --. *%cr2zs 
 EMI10.4 
 
<tb> avoir <SEP> agité <SEP> le <SEP> mélange <SEP> encore <SEP> pendant <SEP> une <SEP> demi-heure <SEP> 50 C,
<tb> 
<tb> on <SEP> y <SEP> ajoute <SEP> de <SEP> l'eau. <SEP> L'huile <SEP> ainsi <SEP> otenue <SEP> est <SEP> repriae <SEP> dans
<tb> 
 du benzène et lavée avec une   solution   de bicarbonate de so- dium et finalement avec de l'eau.   Apres   avoir   élimine   le solvant par   distillation,   on obtient une   hile    jaane   pâle qui n'est pas distillable. 



    Rendement:     50   g, soit 85,2 % de la théorie.

Claims (1)

  1. REVENDICATIONS EMI11.1 Procédé pour la préparation de dérivés de l'éther ben=à;1- thiométhylique, caractérisé en ce que l'on fait r3?gir ùei halogénures de benzylmercaptométhyle, éventnelle=;ent 2ub3i- tués, avec des composés de formule: EMI11.2 dans laquelle R1 et R2 représentent des groupes alkoxy ou amino, éventuellement substitués, ou. des groupes alkyle ou aryle, saturés ou. non saturés, et dans laquelle Me .signifia le radical d'un nétal monovalent.
    2 Des composés de la formule: EMI11.3 dans laquelle R1 et R2 représentent des groupes alkoxy ou amino, éventuellement substitués, ou des groupes alkyle ou aryle, saturés ou non saturés, qui peuvent éventuellement encore purter des substituants dans le radical phényle.
    30 Agents antiparasi taires qui sont ou qui contiennent des composés de formule suivant la revendication 2 . <Desc/Clms Page number 12> EMI12.1
    4 Procada d5 latta s..:.'5'<..'^¯'âü.'..t.i.ii"c.'é carict4=" zé .in 02 .. t 9 ±Jit nsas'3 se ec-dposès de f*rznle Va rt la rev?;:;i# tion 2 .
    (douze pas3s) EMI12.2
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