BE588357A - - Google Patents

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BE588357A
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/50—Two nitrogen atoms with a halogen atom attached to the third ring carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <EMI ID=1.1> 

  
La présente invention concerne un nouveau composé à activité herbicide, des procédés pour le préparer, des compositions

  
à activité herbicide et des procédés pour détruire de mauvaises

  
herbes et/ou en empêcher la croissance à l'aide de ces compositions.

  
Le nouveau composé de l'invention est la 2-chloro-4-

  
 <EMI ID=2.1> 

  
! amine, de préférence dans un système solvant eau-acétone ou dans

  
un système solvant analogue, comme le montrent les équations ci-

  
dessous : 

  

 <EMI ID=3.1> 


  
Après chaque.temps d'amination, l'acide chlorhydrique

  
 <EMI ID=4.1> 

  
d'alcali aqueux et le produit précipite peut être alors isolé par filtration. Si on le désire, les deux temps d'animation Deuvent avoir lieu consécutivement dans le même milieu de réaction, sans isoler le produit du nremier temps d'anination. 

  
Il n'est pas nécessaire d'effectuer les aminations dans l'ordre indiqué par les équations données plus haut; si on le désire, on peut faire d'abord réagir le chlorure cyanuricue avec

  
 <EMI ID=5.1> 

  
peut être recristallisée dans de nombreux solvants organiques parmi lesquels l'éthanol convient particulièrement bien. Elle est relativement insoluble dans l'eau.

  
On a découvert que le composé de la présente invention possède de remarquables propriétés d'herbicide sélectif et il

  
 <EMI ID=6.1> 

  
émergence les mauvaises herbes à larges feuilles et les graminées

  
 <EMI ID=7.1> 

  
sucre. Il est particulièrement intéressant comme herbicide de

  
 <EMI ID=8.1> 

  
plantules de graminées émergées. A un taux efficace peu élevé, l'apnlication en post-émergence du composé de la présente invention par pulvérisation assure une excellente destruction de graminées telles que Digitaria sanguinalis et Setaria faberii sans endommager le mais.

  
 <EMI ID=9.1> 

  
 <EMI ID=10.1> 

  
gétations indésirables sous la forme d'une quelconque de nombreu-

  
 <EMI ID=11.1> 

  
liquides, de granules et de nastilles, ces compositions faisant également l'objet de la présente invention. Beaucoup de matières

  
 <EMI ID=12.1> 

  
vants herbicides, sont décrits dans le brevet américain n[deg.]
2.849.306, notamment des matières solides inertes pulvérisées, des diluants liquides tels que des huiles hydrocarbonées, des glycols et des cétones et en particulier des agents trnsio-actifs. 

  
Des compositions herbicides suivant la présente invention, particulièrement intéressantes, sont celles contenant le nouveau composé et l'ester éthylique de l'acide N,N-dipropylthiolcarbamioue dont le nom est EPTC. Les proportions particulières des constituants dépendent des conditions spécifiques telles que le type de plante et les conditions climatiques, mais on préfère utiliser 0,2 à 10 parties en poids d'EPTC par partie en poids-dû nouveau composé.

  
La présente invention a également pour ohjet un procédé pour détruire de mauvaises herbes et/ou en empêcher la croissance, dans lequel on applique le nouveau composé, d'ordinaire sous forme d'une composition herbicide du type précité, à J'endroit ou dans la région à protéger contre la croissance de niantes indésirables. Le composé actif est évidemment appliqué en une quantité suffisante pour exercer l'action herbicide voulue. L'application peut se faire

  
 <EMI ID=13.1> 

  
s'y trouve pendant la période d'infestation. En variante,, l'application peut se faire d'avance en prévision d'une infestation de mauvaises herbes.

  
i Le spécialiste déterminera facilement la dose utilisée  par des procédés classiques, cette dose dépendant de la nature de la composition utilisée, du type de traitement, du type de végétation à combattre, des conditions climatiques, etc. Une application à raison d'environ 0,5 à 4,5 kg d'ingrédient actif par hectare en ; 

  
 <EMI ID=14.1> 

  
lente destruction de mauvaises herbes à larges feuilles et de graminées dans des cultures économiques telles -ne le mais, la canne à sucre et le sorgho. Pour une destruction efficace de la végéta-

  
 <EMI ID=15.1> 

  
 <EMI ID=16.1> 

  
 <EMI ID=17.1> 

  
 <EMI ID=18.1> 

  
la présente invention. 

  
EXEMPLE 1

  
On ajoute une solution de 37,0 parties de chlorure cyanurique dans 111 parties d'acétone à 100 parties d'eau refroidie

  
 <EMI ID=19.1> 

  
froidissement et on l'agite tandis nu'on ajoute une solution de
17,8 narties de méthoxypropylamine dans 25 parties d'e&#65533;u. On maintient l'agitation et le refroidissement rendant l'addition de

  
 <EMI ID=20.1> 

  
On ajoute ensuite une solution aqueuse de 9 parties

  
 <EMI ID=21.1> 

  
ver à 15[deg.]C. Enfin, on ajoute une solution aqueuse de 8 parties d'hydroxyde de sodium dans 20 parties d'eau en laissant la température s'élever à 30[deg.]C. On agite le mélange pendant 1 heure et on

  
 <EMI ID=22.1> 

  
l'eau et on la dessèche. Après recristallisation dans l'éthanol,

  
 <EMI ID=23.1> 

  
 <EMI ID=24.1> 

  
calculé pour hydrogène, 6,56%; trouvé 6,56%

  
 <EMI ID=25.1> 

  
EXEMPLE 2

  
On prépare la composition suivante de poudre mouillable en mélangeant les ingrédients indiqués dans un mélangeur à rubans,

  
 <EMI ID=26.1> 

  
en substance, aient un diamètre inférieur \ il 50 nierons, et en procédant ensuite un nouveau mélange.

  
 <EMI ID=27.1> 

  
Méthylcellulose basse viscosité 0,25 %

  
 <EMI ID=28.1> 

  
 <EMI ID=29.1> 

  
d'ingrédient actif par hectare dans 227 litres c'eau sur un champ de mais et on obtient comme résultat une éradication complète des plantules de Digitari a sanguinalis et une destruction efficace des platules de Setaria faberil sans endommager le mais. Lorscue

  
 <EMI ID=30.1> 

  
 <EMI ID=31.1> 

  
complète des deux mauvaises herbes sans préjudice important au

  
 <EMI ID=32.1> 

  
actif par hectare, en pulvérisations dirigées dans lesquelles la composition n'est pas appliquée directement sur le mats, on obtient une destruction de toutes les espèces de mauvaises herbes drus la  région sans endommager le mais.

REVENDICATIONS.

  
 <EMI ID=33.1> 

  
coin,-le composé actif.

Claims (1)

  1. 3.- Composition suivant la revendication 2, caractérisée <EMI ID=34.1>
    thiocarbamieue.
    4.- Composition suivant la revendication 3, caractérisée en ce &#65533;u'elle comprend, en Poids, entre 0,2 et 10 narties d'ester
    <EMI ID=35.1>
    5.- Composition suivant l'une ou l'autre des revendications 2 à 4, caractérisée en ce qu'elle comprend un agent tensioactif.
    6.- Composition suivant l'une ou l'autre des revendications 2 &#65533; 5, en substance comme décrit ci-dessus.
    7.- Composition, en substance comme décrit dans l'exemple 2.
    <EMI ID=36.1> du chlorure cyanuricue avec ce la méthoxypropylamino et avec de l'éthylamine.
    <EMI ID=37.1>
    T'yl aminé.
    10.- Procédé suivant la revendication 9, caractérisé en
    <EMI ID=38.1>
    amine.
    12.- Procédé suivant la revendication 11, caractérisé en
    <EMI ID=39.1>
    <EMI ID=40.1>
    amine.
    <EMI ID=41.1>
    ne aqueuse.
    <EMI ID=42.1>
    <EMI ID=43.1>
    pylamino-s-triazine est purifiée en la recristallisant dans l'éthanol.
    15.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 8
    <EMI ID=44.1>
    16.- Procédé, en substance comme décrit dans l'exemple 1.
    17.- Procédé pour détruire de mauvaises herbes et/ou en
    <EMI ID=45.1>
    <EMI ID=46.1>
BE588357D 1960-03-11 BE588357A (fr)

Applications Claiming Priority (1)

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FR821115A FR1255578A (fr) 1960-03-11 1960-03-11 2-chloro-4-éthylamino-6-méthoxypropylamino-s-triazine, sa préparation et ses applications en agriculture

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