BE851616A - Traitement des semences pour les proteger - Google Patents
Traitement des semences pour les protegerInfo
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Description
Traitement des semences paur les protéger contre les champignons La présente invention est relative à un procédé pour combattre les phytopathies des graines ou semences dues à des champignons. Les champignons qui infestent les graines ou semences sont fréquemment capables d'infliger de graves pertes aux récoltes à travers le monde. Ceci est particulièrement vrai dans le cas des espèces d'Helminthosporium, telles que H. oryzae, H. teres, ' ' ' H.' sativum, G. gramineum et H. avénae, qui attaquent la plupart des herbes et des céréales les plus importantes, comprenant l'orge, le froment ou blé, le seigle, l'avoine, le sorgho, le millet, le riz, le mais et d'autres plantes cultivées. Les espèces d'Helminthosporium produisent divers symptômes. Par exemple, dans le riz, la germination peut être empêchée ou bien les jeunes pousses peuvent être tuées ou déformées par des taches léthales du feuillage. Dans l'orge, des lésions se produisent sur les gaines qui recouvrent les jeunes pousses et les plantes peuvent être tuées par pourriture des racines ou de la base. D'immenses nombres de spores peuvent être produites sur des plantes plus vieilles qui contaminent ou infestent des graines en cours de développement et servent à véhiculer directement le champignon de la récolte d'une année à la suivante. Dans le passé, on a appliqué des composés contenant du mercure à diverses graines pour les débarrasser des champignons tels que les espèces d'Helminthosporius. Cependant, tout récemment, on a soulevé des difficultés à l'emploi du mercure et ce dernier a été banni du marché, exigeant ainsi un succédané. Conformément à la présente invention, on a découvert, non sans surprise, que les champignons qui infestaient les graines ou semences pouvaient être combattus en appliquant à ces graines ou semences une quantité efficace de 4,4'-azodipyridine ou de nouveaux <EMI ID=1.1> <EMI ID=2.1> dans laquelle A représente un acide possédant une constante <EMI ID=3.1> <EMI ID=4.1> sur l'acide A qui possèdent une constante de dissociation <EMI ID=5.1> Les sels d'acides de la formule I sont les composés préférés des fournisseurs et des utilisateurs pour des raisons de plus grande sécurité. Parmi les sels d'acides, on préfère le 1,2-benzènedicarboxylate. En particulier, les espèces Helminthosporium, telles que H. oryzae, H. teres, H. sativum, H. gramineum et H. avenae peuvent être efficacement combattues à l'aide des composés et des procédés conformes à la présente invention. L'invention a également pour objet des compositions agricoles appropriées à la lutte contre les champignons sur ou dans les graines ou semences, essentiellement constituées d'au moins un composé conforme à l'invention et d'un véhicule solide ou liquide ou d'un surfactif. Telle qu'utilisée dans le présent mémoire, l'expression "essentiellement constituée" n'exclut pas la présence d'autres substances pesticides actives ou d'autres ingrédients de formulation classiques.. , Synthèse de la 4,4'-azodipyridine et des sels d'acides Le procédé pour préparer la 4,4'-azodipyridine et-le composé lui-même sont décrits dans l'ouvrage J. Chem. Soc. 5316 (1965). La matière de départ, à savoir la 4-aminopyridine, est disponible dans le commerce. L'azodipyridine est préparée par réaction de 4-aminopyridine sur de l'hypochlorite de sodium en solution aqueuse. Les sels d'azopyridiniua sont préparés en faisant réagir la 4,4'-azodipyridire dans un solvant convenable, à la température ambiante, sur une quantité équivalente d'un acide organique ou d'un acide inorganique, possédant une constante de dissociation acide <EMI ID=6.1> Les exemples qui suivent illustrent le procédéde préparation. <EMI ID=7.1> 4,4' -azodipyridine <EMI ID=8.1> On a ajouté de l'hypochlorite de sodium, 1000 ml (5,25%, 0,72 mole), goutte à goutte, à une solution froide (5[deg.]C) de 50 g (0,5 mole) de 4-aminopyridine dans 400 ml d'eau. On a ajouté l'hypochlorite de sodium à un débit tel que l'on maintint la tempé- <EMI ID=9.1> ainsi obtenue et on l'a séchée à l'air de façon à laisser subsister un solide brun brut. La recristallisation de ce produit dans du méthylcyclohexane a permis d'obtenir des cristaux de teinte orange clair de 4,4'-azodipyridine, <EMI ID=10.1> <EMI ID=11.1> <EMI ID=12.1> xylique, 1,66 g (0,01 mole), en une fraction, à une solution de 1,8 g (0,01 mole) de 4,4'-azodipyridine dans 25 ml d'acétone. On a agité le mélange réactionnel pendant une heure à la température ambiante. On a filtré la suspension ainsi obtenue de manière à laisser subsister un solide de teinte orange. La recristallisa- <EMI ID=13.1> suivants de la manière décrite à l'exemple 2, en substituant l'acide énuméré ci-dessous dans le tableau à l'acide phtalique décrit dans l'exemple 2. <EMI ID=14.1> <EMI ID=15.1> Application Les composés conformes à l'invention, <EMI ID=16.1> tels que décrits plus haut, sont capables de protéger les semences des effets nuisibles de divers champignons et,-en particulier, des espèces d'Helminthosporium. Parmi les semences que l'on peut protéger par l'application des composés conformes à l'invention, on peut citer des graines de céréales, telles que l'orge, le blé, le froment, le seigle, l'avoine, le sorgho, le millet, le riz, le mais et diverses autres plantes ou herbes cultivées. En raison de l'activité des composés conformes à l'invention, on peut utiliser ces derniers en doses relativement peu élevées. On peut préparer des compositions à partir des composés en question et les appliquer sous la forme d'une suspension, d'un enrobage solide des graines, d'un produit de trempage des graines ou d'une poussière à la surface des graines. Il est inutile de préciser que le procédé d'application des composés aux graines peut varier à l'infini et que la portée de l'invention s'étend à n'importe quelle technique d'application mise en oeuvre. En général, il faut traiter les graines par environ 5 - 1.000 g de 4,4'-azodipyridine ou de <EMI ID=17.1> 10 à 500 g du composé précité ou de ses sels par 100 kg de graines et, plus avantageusement encore, d'environ 20 à 250 g de 4,4'-azopyridine ou de ses sels par 100 kg de graines. <EMI ID=18.1> On peut préparer des compositions intéressantes des composés conformes à l'invention de diverses manières. Ces compositions comprennent des poussières, des solutions, des suspensions, des émulsions, des poudres mouillables, des concentrés émulsifiables et analogues. Nombreuses sont les compositions de ce genre que l'on peut appliquer directement.. On peut utiliser les compositions pulvérisables sans dilution ou les allonger à l'aide de milieux appropriés. On utilise principalement des compositions à forte puissance ou haute concentration à titre d'intermédiaires pour l'obtention d'autres compositions. Grosso <EMI ID=19.1> <EMI ID=20.1> plus spécifique, les compositions contiennent ces ingrédients dans les proportions approximatives suivantes: <EMI ID=21.1> Des taux inférieurs ou supérieurs de l'ingrédient actif peuvent bien évidemment être présents en fonction de l'utilisation prévue et des propriétés physiques du composé. Des proportions plus élevées de surf actif à ingrédient actif sont quelquefois souhaitables et peuvent s'obtenir par l'incorporation du surfactif à la composition ou par le mélange de ce surfactif en réservoir. Les composés conformes à l'invention, tels <EMI ID=22.1> <EMI ID=23.1> nières ou combinés aux graines par enrobage simultané avec d'autres agents de traitement des graines. Les agents à mélanger aux composés conformes à l'invention peuvent s" être des pesticides, des modificateurs de croissance, des agents nutritifs ou des agents de lutte contre les phytopathies. Comme agents de lutte contre les phytopathies, on peut citer sans pour autant s'y limiter, les substances <EMI ID=24.1> <EMI ID=25.1> On peut également mélanger les composés conformes à l'invention ou leurs compositions à des insecti- . cides afin de protéger les semences contre leur destruction par des insectes au cours de leur conservation ou après le semis. Des diluants solides typiques à utiliser pour la réalisation de compositions au départ des composés conformes à l'invention, on peut citer ceux décrits par Watkins et coll., "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2de éd., Dorland Books, Caldwell, N.J. On préfère les diluants les plus absorbants pour des poudres mouillables et les diluants les plus denses pour les poussières. Des solvants et des diluants liquides typiques <EMI ID=26.1> les concentrés en solution sont, de préférence, stables vis-à-vis d'une séparation des phases à 0[deg.]C. "McCutcheon's <EMI ID=27.1> "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964, indiquent des listes de surfactifs et leurs emplois recommandés. Toutes les compositions conformes à l'invention peuvent également contenir des additifs pour réduire la formation de mousse, la prise en masse, la corrosion et la croissance microbiologique, pour réduire la pulvérulence, pour améliorer l'adhérence aux graines, pour teinter des graines traitées, pour .améliorer la fluidité des graines, etc. Les procédés pour fabriquer de telles compositions sont bien connus. On prépare des solutions en mélangeant simplement les ingrédients. On prépare des compositions solides fines en mélangeant et, habituellement, broyant les ingrédients dans des broyeurs à marteaux ou à énergie due à un fluide. On prépare des suspensions par broyage à l'état humide (voir, par <EMI ID=28.1> Pour disposer d'informations complémentaires en ce qui concerne l'art de mettre les composés conformes à l'invention en composition, il suffit de se référer, par exemple, aux ouvrages suivants: J.B. Buchanan, brevet E.U.A. 3.576.834, 27 avril 1971, <EMI ID=29.1> <EMI ID=30.1> <EMI ID=31.1> La présente invention est à présent davantage illustrée à l'aide des exemples non limitatifs suivants: EXEMPLE 3 <EMI ID=32.1> <EMI ID=33.1> On mélange les ingrédients, on les broie grossièrement dans un broyeur à marteaux et on les fait passer à travers un broyeur à énergie due à un fluide de manière à engendrer des particules d'ingrédient actif <EMI ID=34.1> Le produit est remélangé avant d'être emballé. EXEMPLE 4 <EMI ID=35.1> <EMI ID=36.1> On pulvérise le surfactif liquide sur la <EMI ID=37.1> et on mélange le tout intimement dans un mélangeur efficace. On broie ensuite grossièrement le mélange dans un broyeur à marteaux et on le fait ensuite passer par un broyeur à énergie due à un fluide de manière à obtenir des particules d'ingrédient actif <EMI ID=38.1> produit est remélangé avant d'être, emballé. EXEMPLE 5' .... - . ' Enrobage en solution pour graines <EMI ID=39.1> On réunit les matières précitées et on les agite jusqu'à l'obtention d'une solution. On applique directement la solution sur les graines. EXEMPLE 6 Enrobage en solution pour graines <EMI ID=40.1> On réunit les matières et on les agite jus- <EMI ID=41.1> Cet exemple illustre une composition dans laquelle les composés conformes à l'invention sont mélangés à un autre agent de traitement des graines. Enrobage en solution pour graines <EMI ID=42.1> On mélange les ingrédients et on les traite d'une manière identique à celle décrite à l'exemple 3, de façon à obtenir une poussière' convenant au traitement des graines. - L'aptitude des composés conformes à l'invention à débarrasser des graines infestées d'un champignon est illustrée par les exemples non limitatifs suivants. <EMI ID=43.1> Des graines d'orge et de riz naturellement infestées d' Helminthosporium sativum et H. oryzae, respectivement, ont été introduites dans des bouteilles en verre d'une contenance de 237 ce. Chaque bouteille <EMI ID=44.1> d'orge. On a traité les échantillons par la 4,4<1>-azodipyridine, à savoir un composé conforme à l'invention, en diverses proportions. On a appliqué le produit chimique en solution dans un mélange d'acétone et de diméthyl- <EMI ID=45.1> ces dernières dans un réservoir culbutant. On a planté 'les graines traitées dans de la terre stérile et on a placé le tout sur le banc d'une serre. On a laissé croître <EMI ID=46.1> les tissus éventuellement malades. On a calculé le pourcentage de santé à l'aide-de la formule suivante: <EMI ID=47.1> EXEMPLE 9 On. a introduit des graines de riz naturelle- <EMI ID=48.1> en verre d'une contenance de 20 ce. Chaque fiole contenait 3 g de graines de riz. On a traité les échantillons par les composés conformes à l'invention en des proportions différentes. On a appliqué le produit chimique en solution <EMI ID=49.1> aux graines cependant que ces dernières étaient agitées <EMI ID=50.1> traitées sur un support en papier absorbant que l'on a humidifié et placé dans une chambre humide pendant <EMI ID=51.1> de réussite du traitement sur les plants de riz ainsi obtenus à l'aide d'une échelle de 0 à 100 où <EMI ID=52.1> maladie. <EMI ID=53.1> <EMI ID=54.1> <EMI ID=55.1> 1. Procédé pour combattre des champignons qui infestent des graines ou semences, caractérisé en ce que l'on applique sur ces graines ou semences, une quantité fongicide d'un composé choisi dans le groupe formé-par la 4,4'-azodipyridine et les sels d'acides de 4,4'-azopyridinium répondant à la formule générale suivante: <EMI ID=56.1> dans laquelle A représente un acide possédant une cons- <EMI ID=57.1> <EMI ID=58.1> sur l'acide A qui possèdent une constante de dissociation <EMI ID=59.1>
Claims (1)
- 2. Procédé suivant la revendication 1,caractérisé en ce que le composé est la 4,4'-azodipyridine. <EMI ID=60.1>caractérisé en ce que le composé est un sel d'acide de 4,4' -azodipyridinium.4. Procédé suivant la revendication 3,<EMI ID=61.1> <EMI ID=62.1>5. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'on applique de 10 à 500 gg du composé par kg de graines de céréales pour la lutte contre l'Helminthosporium.6. Composition fongicide, essentiellement constituée d'un composé choisi dans le groupe formé par la 4,4'-azodipyridine et les sels d'acides de<EMI ID=63.1><EMI ID=64.1>dans laquelleA représente un acide possédant une constante de dissociation acide (Ka) supérieure à<EMI ID=65.1><EMI ID=66.1>sur l'acide A qui possèdent une constante de dissocia-<EMI ID=67.1>7. Composition suivant la revendication 6, caractérisée en ce que le composé est la 4,4'-diazopyridine.8. Composition suivant la revendication 6, caractérisée en ce que le composé est un sel d'acide de<EMI ID=68.1>9. Composition suivant la revendication 8, caractérisée en ce que le composé est le 1,2-benzène- <EMI ID=69.1>structure suivante:<EMI ID=70.1><EMI ID=71.1>A est un acide possédant une constante de<EMI ID=72.1><EMI ID=73.1>sur l'acide A qui possèdent une constante de dissocia-<EMI ID=74.1>pyridinium.
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-
1977
- 1977-02-18 BE BE175090A patent/BE851616A/fr unknown
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