BE603811A - - Google Patents

Description

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  Nouveaux plastifiants et stabilisants époxydés 
La présente invention., à la réalisation de laquelle a participé Monsieur Pierre LAFONT, a pour objet l'emploi de mono- et diépoxydes cycliques dérivés des   cyclododécatriénes-1,5,9   comme plastifiants et stabilisants des résines vinyliques halogénées.Elle concerne plus spécialement l'emploi de l'époxy-1,2-cyclododécadiène -5,9 de l'époxy-1,2 cyclododécane, du diépoxy-1,2,5,6 cyclododécène et du   diépoxy-1,2,5,6     cyclododécane.   



   Les dérivés mono- en   diépoxydés   des cyclododécatriènes se préparent par oxydation des cyclododécatriènes au moyen de pera- cides ou composés peroxydés organiques. Par hydrogénation, on peut les transformer en mono- et diépoxydes saturés correspondants. 

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  On sait que les Composés vinyliques halogénés comme le 
 EMI2.1 
 elilorure de polyvinyle  le chlorure de polyvinylidène-ont tendan- ce à libérer de l'acide chlorhydrique lors de leur traitement à chaud, ce qui provoque une coloration des produits et des phénomè- nes de corrosion sur les appareils de traitement. 



   Il a maintenant été trouvé que les mono- et diépoxydes cycliques saturés et non saturés dérivés des   cyclododécatriènes-     1,5,9   et cités ci-dessus constituent d'excellents stabilisants des résines vinyliques halogénées. Ce sont en outre de bons plastifiant de ces mêmes résines. 



   Pour obtenir à la fois l'effet stabilisant et plastifiant sur la résine polyvinylique halogénée, par exemple le chlorure de polyvinyle, il faut, à 100 parties du polymère ajouter de 10 à 80 parties de dérivé mono- ou diépoxydé de la catégorie définie pré- cédemment; une proportion de 30 à 60 parties convient généralement bien. 



   La proportion de composé époxydé à introduire dans la résine polyvinylique halogénée est beaucoup plus faible si l'on ne désire obtenir que le seul effet de stabilisation à la chaleur . 



  En ce cas, il suffit de mettre de 1 à 10 parties, et plus générale- ment de 1 à 3 parties de l'un des dérivés époxydés définis ci-des- sus pour 100 parties d'un mélange de chlorure de polyvinyle conte- nant un plastifiant classique, par   exempie   un ester phtalique. 



   Les exemples suivants, donnés à titre non limitatif il- lustrent l'invention et montrent comment elle peut être mise en pratique. 



  EXEMPLE 1 
On prépare divers échantillons à partir d'une composition de base renfermant 50 parties en poids de chlorure de polyvinyle de haute viscosité (commercialisé par la demanderesse sous le nom de Rhodopas XTR) et 50 parties en poids de phtalate de dioctyle. On conserve un de ces échantillons comme témoin et on ajoute respec- tivement à chacun des autres 1,5 partie en poids de l'un des sta- 

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   bilisants   suivants:   stéarate   de baryum, éther glycidique de   @   phénol   (commerciaux   sous le nom de "Stabilizer E 90"), époxy :,.   cyclododécadiène-5,9, époxy-1,2-cyclododécane, diépoxy-1,2,5,6 @   clododécène -9. 



   On examine la coloration présentée par les échantillons après un chauffage à 180 C pendant 30 minutes. 



   Les résultats sont les suivants:   Echantillon   témoin sans   époxyde......................Orange   foncé Echantillon avec stéarate de baryum ................. orangé foncé Echantillon avec Stabilizer E 90 ................... orangé soutenu Echantillon avec Epoxy-1,2-cyclododécadiène-5,9...... carnsé clair Echantillon avec époxy-1,2   cyclododécane     ............ orange   clair Echantillon avec diépoxy-1,2,5,6   cyclododécène-9   ... orangé très clair. 



   Ces résultats indiquent que les compositions renfermant les stabilisants époxydés, objet de la présente invention, sont thermiquement plus stables que celles contenant les stabilisants déjà connus. 



  EXEMPLE 2 
On prépare des compositions contenant65% de chlorure de polyvinyle de haute viscosité   (commercialisé   sous le nom de Rhodo- pas XHPC) et 35% de plastifiant. On utilise à ce titre chacun des produits suivants: époxy-1,2-cyclododécadiène-5,9,   époxy-1,2   cyclo- dodécane,   diépoxy-1,2,5,6   cyclododécène-9, diépoxy-1,2,5,6   cyclodo-,   décane, et, dans un but de comparaison du phtalate de dioctyle. 



   On effectue un calandrage à   140 C   puis on compresse à   140C   des feuilles obtenues à partir de ces compositions. On mesure les résistances à la traction et les allongements à la rupture à l'aide de l'appareil AMBLER (SCHAFFHAUSEN, Suisse) ainsi que la résistivité transversale pour une épaisseur des feuilles de 1 mm. 



   Les résultats sont les suivants: 

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 EMI4.1 
 
<tb> Plastifiant <SEP> utilisé <SEP> Résistance <SEP> à <SEP> Allongement <SEP> Résistivité
<tb> 
<tb> la <SEP> traction <SEP> à <SEP> la <SEP> rupture <SEP> transversale
<tb> 
<tb> kg/cm2 <SEP> (%) <SEP> en <SEP> ohm/cm
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Phtalate <SEP> de <SEP> dactyle <SEP> 140 <SEP> 270 <SEP> 6,5.1012
<tb> 
 
 EMI4.2 
 Epo-1, 2-cyclo- 14 
 EMI4.3 
 
<tb> dodécadiène-5,9 <SEP> 220 <SEP> 240 <SEP> 5 <SEP> .10
<tb> 
<tb> 
<tb> Epoxy-1,2 <SEP> cyclododé- <SEP> 14
<tb> 
<tb> cane <SEP> 230 <SEP> 200 <SEP> 9 <SEP> .1014
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Diépoxy-1,2,5,6 <SEP> cyclo- <SEP> 14
<tb> 
<tb> dodécane <SEP> 240 <SEP> 250 <SEP> 9 <SEP> .1014
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Diépoxy-1,2,5,6 <SEP> cyclo-
<tb> 
<tb> dodécène <SEP> 250 <SEP> 280 <SEP> 6 <SEP> .

   <SEP> 1014
<tb> 
 
Ces résultats montrent que, pour des allongements à la rupture comparables, les propriétés mécaniques et électriques des compositions plastifiées par les mono- et diépoxydes objets de la présente invention, sont nettement supérieures à celles des rési- nes contenant du phtalate de dioetyle.

Claims (1)

1. R E S U M E L'invention a pour objet l'emploi de l'époxy-1,2 cyclod cadiène-5,9, de l'époxy-1,2- cyclododécane, du diépoxy-1,2,5,6 cydo dodécène-9 et du diépoxy-1,2,5,6 cyclododécane, comme plastifiants et staoilisants des résines vinyliques halogénées.