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" RECUPERATION D'HYDROCARBURES AROMATIQUES ".
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- ,. "".X-;, . ' jw?1*' Présente invention est relative à un procédé -;-;'0?!;(;:;':'-:';:A . : - : :7 oùr8épare-r.de8 hydrocarbures aromatiques de mélanges ïMM ! hydrb carfaur ea # ' , ,,'Ú.ztG;:::\>,'1"'J. ,'::: "." "17 On, sait, que les hydrocarbures oléf iniques peu- :,<*èiN;)t:reJs''-par6s' de mélanges d'hydrocarbures, en faisant - 7r :Z:-=1"., -ç ; ..:;} < - #;:.r. passer *cea> mélanges d'hydrocarbm?ec dans une solution de ¯'-,r-.; :a,z, rz== ¯"-',¯ r':;, >"'I::'r\; :',,'1'f;{fluob'oràte'.;"d!argent. Le flueborate réagit avec l'oléfine ::J::?:)\1,;:s!?:;r1"".: . li.
- "'.. ,.²j ,...if"...,:( >0... ":T :--.?g.-e.i., -.,. u .;I '-.-;- ",."'Pour.-, former un complexe soluble, tandis que les hydrrcârbu- .;".".';-...;', ,..' ;: '!e;.urés¯paaeent à'travers la solution sans subir de chan- gement Le complexe oléfine-fluoborate d'argent formé est
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r:';..t1:i.if: 9F,",.: v::*;. '" .; :instable et-,ce décompose aisément à des températures élevées . et7ôu sous' :; pressions réduites en libérant l'oléfine.
-.Le'complexe peut également être décomposé par dilution ex- trême en ajoutant de l'eau. L'oléfine séparée peut avoir une pureté supérieure à 99% Cependant, on supposait jusqu'à présent que la séparation n'était efficace qu'avec les oléfines, c'est-à-dire avec des composés contenant une double liaison du type éthylénique, car le procédé était basé sur la réaction rapide de la double liaison oléfinique avec le fluoborate d'argent.
La présente invention concerne un procédé pour sé- parer les hydrocarbures, dans lequel on fait passer un mélan- ge d'hydrocarbures contenant un hydrocarbure aromatique dans une solution aqueuss contenant du fluoborate d'argent et/ou du fluosilicate d'argent et on récupère l'hydrocarbure aromatique de la solution.
- Dans,le cas où le mélange d'hydrocarbures est ga- zeux, on fait passer ce mélange dans la solution contenant au moins un des sels d'argent précités, tandis que dans le cas où le mélange d'hydrocarbures est liquide, on mélange ce mélange d'hydrocarbures à la solution aqueuse contenant au
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moins un sel d'argent.
Dans la forme (Inexécution préférée de la présente invention, la solution de sel d'argent est modifiée par ad- dition d'un fluoborate ou fluosilicate stable d'un métal, dans lequel le cation a un rapport entre la charge ou valence
1 'ou le rayon ionique qui est supérieur à 1. Le rapport de la charge ou valence au rayon ionique se calcule facilement se- lon des données connues.
Ainsi, ces données peuvent être trouvées.dans l'ouvrage de Therald Moeller intitulé "Inorga- nie Chemistry publié par John Wiley and Sons, Inc. 1952;,
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.t: --. * - P?ges;.I,' à'l42. 'On préfère, en particulier, les métaux du groupe II de la Table Périodique des Eléments, qui sont indiqués dans l'ouvrage en question et ont des nombres ato- miques compris entre 4 et 56 (béryllium, magnésium, calcium, zinc, strontium, cadmium et baryum) , ainsi que le cuivre, le plomb et le lithium. Dans ce groupe de métaux préférés, la préférence est accordée aux sels de magnésium et de zinc.
Le rapport de la quantité du sel d'argent à la quantité du sel du second métal n'est pas important; les avantages de l'invention se manifestent qulles que soient les proportions relatives des deux sels. Cependant, étant donné que le sel d'argent possède normalement une capacité d'absorption plus grande que n'importe lequel des sels des seconds métaux, ces sels pouvant avoir une capacité d'absorp- tion très faible lorsqu'ils sent employés seuls, il est pré- férable d'utiliser des rapports molaires supérieurs à 1:1 entre le sel d'argent et le sel du second métal. Les rapports en question sont compris, de préférence, entre 1:1 et 10 :1.
Les avantages de la présente invention se manifes- tent dans une certaine mesure avec toutes les valeurs de la concentration des sels du second métal dans la solution auen se. Les concentrations préférées sont ordinairement 4 à 12 molaires en ce qui concerne la quantité de l'ion métallique
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mais les concentrations préférées spécifiques dépendent des circonstances particulières dans lesquelles le procédé est appliqué et ces concentrations peuvent être aisément dé- terminées au moyen d'essais. Cependant, pour certaines séparations, il peut être préférable d'employer des con- centrations moindres en sel d'argent.
L'anion préféré du sel d'argent ou du sel métal- lique secondaire est le fluoborate, à cause de son activité plus élevée dans le système suivant la présente invention.
Les fluosilicates d'argent peuvent être utilisés avec un flouborat du second métal et un fluoborate d'argent peut être utilisé avec un fluosilicate d'un métal, tel que le .magnésium, le calcium, le sodium, le lithium ou le zinc.
'Il est possible d'utiliser plus d'un sel du second métal, en combinaison avec le sel d'argent, si on le désire, des mélan- ges de flcosilicate et de fluoborate d'argent ou du second métal pouvant être employés.
Le procédé suivant la présente invention est ppli- qué, de préférence, à la séparation d'hydrocarbures aroma- tiques fluides, de mélanges d'hydrocarbures fluides con- tenant des hydrocarbures aromatiques en mélange avec des hydrocarbures saturés, notamment avec des hydrocarbures ali- phatiques et/ou cycloaliphatiques saturés.
Les hydrocarbures oléfiniques, c'est-à-dire les hydrocarbures comportant une non-saturation non aromatiques, forment également des complexes avec les solutions de sel d'argent. Cependant, la capacité d'absorption de ces hydro- carbures oléfiniques diffère de celle des hydrocarbures aro- matiques. Selon la concentration de la solution de sel d'ar- gent, il est.possible soit d'absorber, de préférence, l'hy- drocarbure oléfinique, soit d'absorber, de préférence, l'hy- drocarbure aromatique.
Ainsi, dans un mélange de cyclohexa- ne et de benzène, le cyclohexane est absorbé, de manière pré férentielle, aux concentrations faibles (concentration 1-4
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molaire de fluoborate d'argent), tandis qu'aux concentrations élevées 6-12 molaires de fluoborate d'argent), c'est le benzène qui est absorbé de manière préférentielle. L'effet de là concentration variera quelque peu lors de l'addition du sel de métal secondaire. Ainsi, en réglant convenablement les concentrations, il est possible de séparer leshydrocar- bures oléfiniques, d'hydrocarbures aromatiques.
Le terme "fluide",' tel qu'il est utilisé dans le présent mémoire, désigne.un état liquide ou gazeux de la matière à la tempé-
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" rature>appliquée pour l'absorption* L'expression "hydrocar- bure aromatique", telle qu'elle est utilisée dans le présent mémoire, désigne les hydrocarbures ne comportant pas d'autres non-saturation;:. Les hydrocarbures contenant une non-saturation éthylénique sont qualifiés de "hydrocarbu-
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res oléìD1quès".
Les hydrocarbures aromatiques qui seront le plus couramment séparés par le procédé suivant l'invention sort le benzèhe, '*Le toluène, les xylènes, ainsi que les homolo- gues fluides et les isomères de ces homologues. Le procédé suivant la présente invention est particulièrement applica- ble à la séparation de ces hydrocarbures aromatiques, de mélanges de ceux-ci avec des hydrocarbures aliphatiques et/ou cycloaliphatiques saturés, qui sont difficiles à séparer par distillation,à cause de leurs points d'ébullition voisins ou à cause de la formation d'azéotropes avec les hydrocar- bures aromatiques, par exemple les hydrocarbures aliphatiques et cycloaliphatiques ayant 6 à 12 atomes de carbone.
Le procédé est, par ailleurs., applicable , dans le cas où l'hydrocarbure aromatique n'est présent qu'en faible concen- tration dans le courant d'hydrocarbure et dans le cas où l'on désire extraire ou récupérer l'hydrocarbure aromatique.
Au surplus, le procédé suivant la présente inven- tion peut être employé pour séparer des hydrocarbures aro- matiques, de mélanges d'hydrocarbures aromatiques, qui diffè- ,
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rent par leur aptitude à être absorbés par la solution saline.
Comme le révélera la description suivante, les hydrocarbu- es aromatiques diffèrent en ce qui concerne leur aptitude à être absorbés selon la concentration de la solution d'ab- sorption Ainsi aux concentrations faibles, lès xylènes ne sont pas absorbés, -tandis que le benzène et le toluène le sont. Par conséquent, cette différence au point de vue de l'absorption fournit un procédé pour séparer des hydrocar- bures.aromatiques l'un de l'autre. Lorsque la capacité d'ab- sorption est la même, il est évident que les hydrocarbures aromatiques ne peuvent pas être séparés par le procédé sui- varit l'invention.
On peut séparer plus d'un hydrocarbure, lorsque plusieurs hydrocarbures sont simultanément mélangés à des hydrocarbures:-saturés. Ainsi, le benzène et le toluène peuvent tous deux être séparés de mélanges d'hydrocarbures les con- tenant, au cours d'un seul passage dans l'absorbeur.
Le procédé suivant la présente invention s'applique très simplement en amenant le mélange d'hydrocarbures en con- tact avec la solution aqueuse contenant le sel d'argent , pendant un temps suffisant pour permettre la formation du complexe. Lorsque le mélange d'hydrocarbures est gazeux aux températures d'absorption, on le fait passer, de préférence, dans une tour d'absorption contenant la solution aqueuse de sel d'argent, cette dernière pouvant être régénérée de façon continue ou utilisée de manière intermittente.
Si le mélange d'hydrocarbures est liquide à la température d'absorption, la séparation peut s'effectuer aisément dans un récipient agité, dans lequel le mélange d'hydrocarbures et la solution aqueuse de sel d'argent sont mélangés pendant un temps suf- fisant pour permettre le transfert de l'hydrocarbure aroma- tique dans la phase aqueuse. L'absorption des oléfines au- ra lieu à n'importe quelle température raisonnable et elle
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se fait relativement bien à des températures comprises entre
0 et 50 C On préfère cependant que le procédé soit appliqué à la température ambiante. Il est évident que la marche continue du procédé suivant la présente invention peut être facilitée par l'emploi d'une série d'absorpeurs.
Lorsque la séparation par le procédé suivant l'in- vention est achevée, en ce sens que les composants oléfini- ques du mélange ont- été absorbés, la solution est chauffée pour libérer les oléfines absorbées. Celles-ci peuvent aussi être libérées en réduisant la pression ou en appliquant simultanément une élévation de température ou une réduction de pression. Lorsque le procédé suivant l'invention est exécu- té à la pression atmosphérique, la température préférée n'est pas inférieure à 80 C Lorsqu'on applique des pres- sions réduites, l'emploi de températures moins élevées per- met une récupération sensiblement complète de l'hydrocarbure aromatique absorbé.
La présence de petites proportions d'impuretés, telles que l'anhydride carbonique, le monoxyde de carbone, l'oxygène , l'hydrogène, l'azote ou des gaz rares, dans le mélange d'hydrocarbures n'a, la plupart du temps, qu'un effet insignifiant sur l'efficacité du procédé de séparation suivant l'invention. Toutefois, si la quantité de ces impu- retés atteint une valeur élevée dans le mélange, il est pré- férable de le:, retirer avant l'exécution du procédé suivant l'invention.
La présence d'acétylène est quelque peu plus nuisible que celle des autres gaz ; est préférable que la concentration en acétylène soit inférieure à 1% , afin d'empêcher la formation d'acétylure d'argent et les opérations ' de purification préalables peuvent être nécessaires, pour que la concentration en acétylène ne dépasse pas la maximum préféré de 1%. Cette purification préalable peut s'effectuer par hydrogénation de l'acétylène.
Les tableaux suivants montrent l'absorption de divers hydrocarbures aromatiques par les solutions de sel
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::,;.;.,4!k:e'b"'ployées dans le procédé suivant la présente in- .'''..';.-"4-r' r?-,.Y::9ni:y:Labsorption a .été déterminée par agitation d'un , ' '"f - .'.=^,.; ¯.
'*M #'néiàttge "de -la solution de sel d'argent et de l'hydrocarbure t ii:ß#9- F #-;=ya i , ¯ -,.'âromat1:ê:ue à une température de 24 + 1 C, jusqu'à ce que ;S-9C- :'1 ¯'=l.àiquântité, d'hydrocarbure aromatique absorbée atteigne une . fPy-;0è - - . .4"\.., , 'valeur.,{constante.
TABLEAU 1
Absorption de benzène
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<tb> Solution.' <SEP> Moles <SEP> de <SEP> benzène/ <SEP> Moles <SEP> de <SEP> benzène/
<tb> ...d'absorption <SEP> litre <SEP> de <SEP> solution <SEP> mole <SEP> d'argent
<tb>
<tb> 2,0M <SEP> AgBF <SEP> 4 <SEP> 0,11 <SEP> 0,06
<tb>
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, 2,0 M AgBFi -
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<tb> 1,8 <SEP> M <SEP> Mg(BF)420 <SEP> 0,23 <SEP> 0,12
<tb>
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4po,!! AgBF4 0,33 0,08 6,1:
''MI}ggBF4 1,01 0,17 z *fAgBF4 ¯ #-1,0 iMg(3F4)2 9,6 1,62
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<tb> 12,2 <SEP> M <SEP> AgBF4 <SEP> 27, <SEP> 05 <SEP> 2,22
<tb>
TABLEAU II Absorption de toluène
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<tb> Solution <SEP> Moles <SEP> de <SEP> toluène/ <SEP> Moles <SEP> de <SEP> toluène/
<tb> dtabsorption <SEP> litre <SEP> de <SEP> solution <SEP> mole <SEP> d'argent
<tb>
<tb> 2,0 <SEP> M <SEP> AgBF <SEP> 0,10 <SEP> 0,05
<tb>
<tb> 2,0 <SEP> M <SEP> AgBF4 <SEP> - <SEP>
<tb>
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l,SMMg(BF4)2 0,1$ 0,09 4.,0 M AgBF4 0,2ô 0,07
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<tb> 5,9 <SEP> M <SEP> AgBF4 <SEP> 0,38 <SEP> 0,07
<tb> 5.9 <SEP> M <SEP> AgBF4 <SEP> - <SEP>
<tb>
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le8 M-Ig{BF4lz 7,20 1,23
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<tb> 11,8 <SEP> M <SEP> AgBF4 <SEP> 20,41 <SEP> 1,73 <SEP>
<tb>
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BI;B' Solution y"d"r' dtab z2)( AB:F4 0-#leene 62:
".Ln l.à ,.H' ylène 12',4 gBF 0-xylène o...xylne 2àp9o 6,2,11 ,gF4 lI1t'txylène .!&ËS 62 H,AgBF\ 18 ' #'';": ' .'|-;v.yV, # ./-'fViJ T" "-.fi ;l,à .H Mg(BF4\ JJ14txylène "9,9$... Mf'}''' ""'¯',L,, 12..4 'AiBF4 m-xylène 31,00 .f .6.2 !! AgaF 1, pooxylène Oji6;; # ;. ?\-'.' 6 2 M AgElF "' '.# u # ' " ->\tv -' . l,à H :MgfBF4)2 p-xyléne àt2à 34, 12,4 H AS;BF 4 27130 2j20 '
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' ,-: :V '-'S; ,'';. t:,i^üc¯tuié, absorpt3.oâ-mesurable d'ortho , méta-, ;Tß= y'îrpâra zlèiiâ-rié âestLprodaitei lorsqu'on a utilisé des 'ç1s".s lûtions."xü mlâ3:résyçië;
fluoborate d'argent, des solutions 2$ÇçaoBar.?s-ae;fluoborate drargent et 1,8 molaire de 2tjPrBt0irsde*fluobo]*ate d''argent et 1,8 molaire uOwratt|d# agnésiïutf5ou solutions 4,0 molaires de ue t 7g adéluent, la différence au point .t(4 TU goefâla capacité *d*absorption entre le benzène et ,>.; A.n. yu,e ;,y-âeld'1's çapç:, entre benzène Jf'i.ëSilênes'Ja#concentratlons 2 à 4 molaires de fluoboraw arr 0 dédé pour séparer le benzène, - i'dd-mlangé E. s =darb,ens èaië et de xylènes* -a ation, -dupjzène.,,4tun mélange contenant ' ßir 2"dé ."berine .r9de: cîôhexane et 49% de n"hexane ,.7 , 'enrrolëyëst-aâtréa dans le tableau IV.
Le mélange ;i -w;:;.ci.=h çârbttresv(20-ml) a été agité avec 30 ml des solu- . étions -4"!eï dcùquées dans la tableau IV pendant 5 à 15 Binutes,%amè température de 24*C< Dans chacune de ces J ¯* séparations," la "solution d'argent n'a absorbé ni cyclohexa- ne, ni nbeane Pour déterminer la quantité d'hydrocarbure aromatique absorbée, on a fait appel 1la spectropot métrie en lumière ultra-violette.
TABLEAU IV
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Solution dbsorntio,n de benzène absorbé
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<tb> 5,9M <SEP> AgBF4 <SEP> 19
<tb> 59/ <SEP> M <SEP> AgBF4 <SEP> .. <SEP>
<tb>
EMI10.4
1,8 M gBgj2 50
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<tb> il$$ <SEP> M <SEP> AgBF <SEP> 78
<tb>
Une quantité supérieure à 90% du benzène absorbé a pu être récupérée de la solution d'absorption en chauf-
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fant,da.la solution à qqIC et en chassant le benzène pas distillation. Il est évident qu'avec un appareillage plus efficients, notamment avec des tours d'absorption à con- tre-courant, des pourcentages beaucoup plus élevés de benzène peuvent être extraits*
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La séparation susdécrite a été répétée en employant les solutions d'absorption suivantes :
TABLEAU V
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<tb> Solution <SEP> d'absorption <SEP> % <SEP> de <SEP> benzène <SEP> absorbé
<tb>
<tb> 5,8 <SEP> M <SEP> Ag2SIF6 <SEP> 4
<tb>
<tb>
<tb> 5,8N <SEP> Ag2 <SEP> SiF6
<tb>
<tb>
<tb> 1,8 <SEP> M <SEP> Mg <SEP> (BF4)2
<tb>
<tb> 11,6 <SEP> N <SEP> Ag2SI6 <SEP> 13
<tb>
La séparation de benzène et de cyclohexène, de mélanges de ces deux hydrocarbures avec du cyclohexane et l'absorption préférée d'un composé non saturé, en compa- raison de l'autre composé non saturé, selon la concentration de la solution d'absorption, sont indiquées dans le ta- bleau VI.
Un'mélange d'hydrocarbures contenant 10% de cyclo- hexane, 10% de benzène et 80% de cyclohexane (20 ml) a été agité . avec 10 ml dessolution de sel d'argent indiquées dans le tableau VI pendant 5 à 15 minutes, à une température de 24 C Dans aucune des séparations, il ne s'est produit une absorption de cyclohexane.
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Solution d'absorption .- ".(jantVéeWëy'ftwélPi MWÉ gramme9/..'-. #;;--''-;:igraînm sAs" i&molea/r&.: 10 ml a 40 11 AgBF4 Cyclohexène 0,12" .12,0 oel5 Benzène a t 0,043 -, 4.13 0,055 10'ml :'6,1 H AgBF4 Cyc1ohexène: 0,097 9,7 0,12
EMI12.2
<tb> BezNène <SEP> 0,24 <SEP> 24,0 <SEP> 0,31
<tb> 10 <SEP> ml <SEP> : <SEP> 6,1 <SEP> M <SEP> AgBF4 <SEP> Cyclohexàne <SEP> 1,36 <SEP> 136,0 <SEP> 1,66
<tb> 1,8 <SEP> M <SEP> Mg(BF4)2 <SEP> Benzène <SEP> a <SEP> 0,71 <SEP> 71k0 <SEP> 0,91
<tb> 10 <SEP> ml <SEP> 8k0 <SEP> M <SEP> AgBF4 <SEP> Cyclohexène <SEP> : <SEP> 0,34 <SEP> 34,0 <SEP> 0,41
<tb> Benzène <SEP> a <SEP> 0,86 <SEP> 66,0 <SEP> 1,10
<tb> 10 <SEP> ml <SEP> 12 <SEP> M <SEP> AgBF4 <SEP> Cyclohexène: <SEP> 0,40 <SEP> 48.0 <SEP> 0,59
<tb> Benzène <SEP> a <SEP> 2,47 <SEP> 247,0 <SEP> 3,17
<tb>
a :
La quantité de benzène présente a été déterminée par spectrophotométrie en lumière ultra-violette*
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Les résultats montrent l'absorption préférée de cyclhexène lorsque ',la. concentration est faible et l'ab-
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sorption préférée'de benzène lorsque la concentration est
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élevée.
En procédant à, deaopérations répétées de désorpt- tion et d'absorption,Ji3J est, par conséquent, possible l'-----t ::'."'.";/..,""":. -4 ""'f ...,'t,,>;,: '.. de séparer le cyclohé%ène du benzène à l t aide de tolu- ##. - . ' ' tions diluées de fluoborate dtargent et de séparer le benzè' ne duYcycloheaène d=-ltaide de solutions concentrées de fluoborate d 'argent-. - #: - :#' 1t..; . , - Le tableau VII illustre l'absorption de benzène, eh appliquant' le" procédé suivant la présente invention, d'un mélange contenant, en volume, 2% de benzène, 2% de msithylène'1,3;5-triméthylbenzène), 40% de n-hexane, et 48% de cyclohexane.
A 30 ml de la solution d'absorption montrée dans le tableau suivant, on a ajouté 20 ml du mélange susdécrite Le mélange a été agité pendant 15 minutes et la couche organique a été analysée, afin de déterminer sa teneur en hydrocarbures. Pour déterminer les concentrations du benzène et du mésithylène on a fait appel à la spectrophotométrie en lumière ultra-violette. Il n'y a pas
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eu absorption de mésit>iylène,,de n"'hexane eu de cyclohexane.
La totalité du benzène absorbé a sensiblement pu être récupérée par chauffage.
TABLEAU VII
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<tb> Solution <SEP> d*absorption <SEP> % <SEP> de <SEP> benzène <SEP> absorbé
<tb>
<tb> (24 C)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 6,1M <SEP> AgBF4 <SEP> 21
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 6,1 <SEP> M <SEP> AgBF4
<tb>
<tb>
<tb> 1,8 <SEP> M <SEP> Mg(BR42 <SEP> 62
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 12,2 <SEP> M <SEP> AgBF4 <SEP> 87
<tb>
Les résultats donnés plus haut montrent 1'utili té et l'importance du procédé décrit .
On constate qu'il i ne se produit qu'une perte faible sinon nulle de fruborate
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d'argent, lorsque le procédé suivant laprésente invention est appliqué de manière continue, par un processus dans le- quel la solution d'absorption, saturée par l'hydrocarbure aromatique dans.une tour d'absorption à contre-courant, est amente à passer dans une colonne d'entraînement (pour séparer le constituant liquide du mélange de liquide et de gaz) maintenue à des températures élevées et sous des pressions réduites, l'hydrocarbure aromatique étant désorbé dans cette colonne, tandis que la suciton de sel d'argent débarrassée de l'hydrocarbure aromatique est renvoyée dans la tour d'absorption* REVENDICATIONS.
1 Procédé pour séparer des hydrocarbures, caractérisé en ce qu'on met un mélange d'hydrocarbures contenant un hydrocarbure aromatique en contact avec une solution equeuse contenant du fluoborate d'argent et/ou du fluosilicate d'argent et en ce qu'on récupère l'hydro- carbure aromatique de la solution.