BE612550A - - Google Patents

Description

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  Herbicide . 



   La présente invention concerne de nouvelles compositions particulièrement efficaces pour combattre la végétation indésirable. 



  Elle   se¯rapporte   plus particulièrement à des compositions herbici- des contenant du N-(3,4-dichlorophényl)carbamate de méthyle et à leur utilisation pour combattre la végétation indésirable. 



     Inactivité   herbicide de nombreux   N-phénylcarbamates   est décrite dans la littérature, et certains des composés de cette clas- se,, par exemple le N-phénylcarbamate de   2-propyle   et le N-(3-chloro-   phényl)carbamate   de 2-propyle, sont largement utilisés en agricul- ture. En fait, ces deux composés sont employés comme composés de référence pour comparer et évaluer des composés apparentés.

   Par exemple, Shaw et Swanson [Weeds, 2   43-65   (1953)], dans une étude 

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 des propriétés herbicides avant émergence d'une grande série de car- bamates, ont montré que le N-(3-chlorophényl)carbamate de   2-propyle   est un herbicide beaucoup plus efficace, dont l'activité est estimée à 1520 unités de leur échelle, que le N-(3,4-dichlorophényl)carba- mate de 2-propyle correspondant dont l'activité n'est que de 770 unités. 



   Dans un autre travail, qui étudie l'action des N-phényl- carbamates d'alkyle sur l'activité photolytique des chloroplastes isolés, Moreland et Hill [J. Agr. Food Chem. 7, 832 (1959)] ont mon- tré que le N-(3,4-dichlorophényl)carbamate de 2-propyle est environ 9 fois plus efficace que le N-(3-chlorophényl)carbamate correspon- dant et 36 fois plus efficace que le N-phénylcarbamate correspondant dans l'aptitude à inhiber la réaction photolytique de ces chloroplas tes. Ces auteurs ont également montré dans leurs essais que le N-(3- chlorophényl)carbamate deméthyle ne possède que la moitié environ de l'activité de l'ester 2-propylique correspondant. 



   Dans une autre étude, Freed -Science 111,285 (1950)] a cherché à établir une corrélation entre certaines constantes physi- ques et la phototoxicité avant émergence d'une série de N-phénylcar- bamates d'alkyle. Dans cette série, l'inhibition de croissance d'a- près la nature des groupes alkyle diminue dans   'ordre   suivant: 2- propyle, éthyle, méthyle et 1-propyle, et la vitesse de croissance augmente de 0 pour le groupe 2-propyle à 35,4; 99,7; et 104,2 milli-; grammes par plante, respectivement. Dans un travail antérieur, Templeton et Sexton -Nature 156, 630 (1945)] signalent que le N- phénylcarbamate de méthyle est moins actif comme herbicide que le   N-;        phénylcarbamate d'éthyle, qui est environ 3 fois moins actif que le   N-phénylcarbaaate   de 2-propyle.. 



   Contrairement aux tendances que manifestent tous ces   auteur:   on a découvert que le   N-(3,4-dichlorophényl)carbamate   de méthyle a une activité herbicide remarquable, très supérieurp à celle des es- ters hemelegues éthylique et isopropylique, ainsi qu'à celle des N- chlorophénylcarbamates isomères. 

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  Le N-(3 4-dichlorophényl) carbaraate de métnyle est un composé connu, qui a été décrit par Siefken L-ill.n. 562, 116 (Fi4'-J)J. Il peut être préparé par des procédés connus pour la préparation des N- phénylcarbamates d'alyle, par exemple en faisant réagir la 3,4-di- chloroaniline avec du chloroformiate de méthyle, ou en faisant réa- gir le méthanol avec de l'isocyanate de 3,4-dichlorophényle. Des préparations caractéristiques sont illustrées dans les exemples sui- vants :   EXEMPLE   1.- 
On introduit dans un ballon 40,5 g de   3,4-dichloroaniline,   23,8 g de chloroformiate de méthyle et 250 cm3de benzène. Tout en agitant la solution trouble à la température ordinaire, on ajoute 30,3 g de diméthylaniline goutte à goutte.

   La solution est chauffée au refiux pendant 1 heure, refroidie à la température ordinaire, lavée avec une solution à 5% diacide chlorhydrique puis à l'eau. Un solide blanc cristallise immédiatement et il est isolé par filtra- 
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 tion et séché pour obtenir 21 g de N-(3,4--âichlorophényl)carbama- te de méthyle, point de fusion 112 - 114 C EXEMPLE   2 . -   
Dans un ballon muni d'un agitateur, d'un thermomètre, d'un 
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 réfrigérant et d'un entonnoir à poudre, on introauit 750 cm3 de méthsi nol. Tout en agitant à la température ordinaire, on ajoute un total 
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 de 470 g d'isocyanate de 3,4-dichlorophényleassezposmainten la température de la réaction exothermique au-dessous de 60 C. La solu- tion limpide est ensuite chauffée au reflux pendant 30 minutes et mise à refroidir.

   Par refroidissement, un solide blanc cristallise et prend en masse. Cette masse est triturée avec de l'hexane, isolée 
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 lavée et séchée pour donner 474 g de N-(3,4-dichlorophényl)carbamates      de méthyle, point de fusion 108 - 111 C. 
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  Pour l' utiliser comme herbicide, le N-(3,4-âichlorophényl) carbamate de méthyle peut être présenté sous forme d'une composition   en   le mélangeant aux adjuvants et aux véhicules normalement utilisés pour faciliter la dispersion de substances actives en agriculture; 

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 en tenant compte du fait que la nature de la composition et le sodé d'application   d'un   agent toxique peuvent affecter l'activité de la matière dans une application donnée. Pour une application en pré- émergence, ces compositions herbicides sont appliquées habituelle- ment sous forme de pulvérisations, de poudres ou de granules sur la surface sur laquelle on désire supprimer la végétation.

   Pour com- battre en post-émergence des plantes en croissance, on utilise com-   munément   des pulvérisations ou des poudres. 



   Pour ces applications, le N-(3,4-dichlorophényl)carbamate de méthyle peut être présenté sous la forme de granules relativement grands, de poudre à poudrer, de poudre mouillable, de concentré émul sifiable, de solution ou d'une composition d'un type moins courant, en fonction du mode d'application désiré. 



   Les poudres sont des mélanges de l'ingrédient actif avec des solides finement divisés comme   -Le   talc, .L'argile attapulgite, le kieselguhr, la pyrobhyllite, la craie, les terres de diatomées, -Les phosphates de calcium., les carbonates de calcium et de magnésium le soufre, la chaux, des farines, et d'autres solides organiques et inorganiques qui jouent le rôle de dispersants et de véhicules pour le produit toxique. Ces solides finement divisés ont une granulomé- trie moyenne inférieure à environ 50 microns. Comme le produit toxi- que utilisé ici est solide, une concentration d'environ 80% en poids en ingrédient actif est la concentration maximum convenant normale- ment pour une poudre non absorbante.

   Une poudre typique contient, par exemple, 10,0 parties de   N-(3,4-dichlorophényl)carbamate   de mé- thyle, 30,0 parties de bentonite et 60,0 parties de   talc..   



   Les poudres mouillables qui sont également intéressantes pour le traitement herbicide en pré-émergence et en post-émergence, se   présentent   sous la forme de par+.4-cules finement divisées qui se dispersent facilement dans l'eau ou dans d'autres dispersants. La poudre mouillable est utilisée sur le sol soit sous la forme d'une poudre sèche, soit sous la forme d'une émulsion dans l'eau ou dans un autre, liquider Des véhicules -typiques pour poudres mouillables 

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 sont notamment la terre à foulon, les argiles   kaoliniques   les si- lices, ainsi que d'autres diluants inorganiques facilement mouilla- bles et fortement absorbants.

   Les poudres   moi-illables   sont prépa- rées normalement de manière à contenir environ 5 à 50% d'ingrédient actif, suivant le pouvoir absorbant du véhicule, et contiennent aus- si habituellement une petite quantité d'un agent mouiliant, disper- sant ou émulsifiant pour faciliter la dispersion. Une poudre mouil- lable intéressante contient, par exemple, 25,0 parties de   N-(3,4-     dichbrophényl)carbamate   de méthyle, 72,0 parties de bentonite, 1,5 partie d'un mélange de lignosufcoate de sodium et 1,5 partie de lau- rylsulfonate de sodium comme agents mouillants. 



   D'autres compositions intéressantes comme herbicides sont les concentrés   ëmulsifiables;   il s'agit de compositions liquides ou pâteuses homogènes qui se dispersent facilement dans l'eau ou dans d'autres dispersants, et qui peuvent être constituées entièrement par le   N-(3,4-dichlorophényl)carbamate   de méthyle solide et par un agent émulsifiant liquide ou solide ou qui peuvent contenir égale- ment un véhicule liquide, tel que le xylène, des naphtas   aromatiaues   lourds, l'isophorone et d'autres solvants organiques non volatils. 



  Pour les utiliser comme herbicides, ces concentrés sont dispersés dans   !'eau   ou dans un autre véhicule liquide et normalement appli- qués sous forme pulvérisée sur la surface à traiter. Le pourcentage en poids de l'ingrédient actif essentiel peut varier suivant la ma- nière dont la composition sera appliquée, mais elle représente en général 0,5 à 95% en poids de la composition herbicide. 



   Des agents mouillants, dispersantsou émulsifiants typiques utilisés dans les compositions agricoles sont, par exemple, les alkyl- et alkylaryl- sulfonates et sulfates, ainsi que leurs sels de sodium; les alkylamide-sulfonates, y compris les méthyl-taurides gras les   alkylaryl-polyéther-alcools;   les alcools supérieurs sulfatés ; les alcools polyvinyliques; les poly (oxydes d'éthylène); les huiles ani- males et végétales sulfonées ; les huiles de pétrole sulfonées, les esters d'acides gras avec des-alcools polyhydroxylés et les produits d'addition de l'oxyde d'éthylène sur ces esters; etles produits 

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 d'addition de l'oxyde   d'éthyiène   sur les sercaptans à longue chaîne. 



  De nombreux autres types d'agents tensio-actifs intéressants exis- tent dans le commerce. L'agent tensio-actif, lorsqu'il intervient, représente normalement 1 à 15% en poids de la composition herbicide. 



   D'autres compositions intéressantes comme herbicides, sont des solutions simples de l'ingrédient actif dans un dispersant dans lequel il est entièrement soluble à la concentration désirée, par exemple   !-'Acétone   et d'autres solvants organiques, Les compositions granulaires, dans lesquelles le produit toxique a .pour support des particules relativement grossières, présentent un intérêt particu- lier pour   l'application   par voie aérienne ou pour la pénétration de la couverture végétale au sol. On peut également utiliser des pro- duits à pulvériser sous pression, par exemple des aérosols dans les- quels le produit actif est dispersé sous forme finement   divisée   sous l'effet de la vaporisation d'un véhicule solvant dispersant à bas point d'ébullition, comme les Fréons. 



   La préparation des compositions et leur application comme herbicide suivant la présente invention sont illustrées dans   es   exemples suivants dans lesqueis ¯es parties et les pourcentages sont en poids :   EXEMPLE 3 . -    
L'activité herbicide après émergence du N-(3,4-dichlorophé- nyl)carbamate de méthyle est montrée comme suit : On place dans des bacs plats une couche de 7,6 cm de terreau sablonneux stérile. On y plante à une profondeur de 3,8 cm des semences de haricots de Lima, de mais, de coton et d'avoine, et à une profondeur de 1,3 cm des graines de lin, de carottes, de laitues, de moutarde et de ray-grass. 



  Les bacs sont arrosés, et les semences se développent en serre pen- dant environ 3 semaines ou pendant le temps nécessaire à l'apparition de   -La   première feuille trifoliée des haricots de Lima. On conserve un témoin et les plantes sont ensuite traitées comme suit : une solu- 
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 tion de 2,88 g de N-(3,/+-dichlorophényl)c.rbamate de méthyle dans   125 cm3 d'acétone est pulvérisée sur les plantes ; laquantité appli-   

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 quée correspond, par hectare, à 8.95   kg   d'ingrédient actif et à 390 l d'acétone. Le nombre de plantes çui survivent est compté et le pourcentage de mortalité par rapport au témoin non traité est déterminé.

   Les résultats sont présentés dans le tableau 1 ci-dessous   TABLEAU   1 
Activité herbicide, après émergence, du N-(3,4-dichlorophenyl) carbamate de méthyle 
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<tb> Plante <SEP> Mortalité <SEP> en <SEP> % <SEP> 
<tb> 
<tb> Haricots <SEP> de <SEP> Lima <SEP> 100
<tb> Maïs <SEP> 100
<tb> Coton <SEP> 100
<tb> Lin <SEP> 100
<tb> Avoine <SEP> 100
<tb> Carottes <SEP> 100
<tb> Laitues <SEP> 100
<tb> Moutarde <SEP> 100
<tb> Ray-grass <SEP> 100
<tb> 
   EXEMPLE   4.-   L'activité   herbicide avant émergence est mise en   éviaence     comme   suit : On prépare des bacs de   serais   corme dans l'exemple 3. 



  Dmmédiatement après -Les semis et   l'arrosage   des bacs, on pulvérise sur la terre une solution du produit toxique de la manière décrite - dans l'exemple 3, en une quantité   correspondant   à 8,95 Kg de produit toxique par hectare. Les bacs traites et le témoin non traité sont maintenus en serre pendant 3 semaines, après quoi !'activité du pro- duit toxique est estimée en termes de pourcentage de mortalité par rapport au témoin.

   Les résultats qui sont repris dans le tableau   ci-:   dessous montrent que le N-(3,4-dichlorophényl)carbamate de méthyle a une excellente activité avant-émergence dans ces conditions: 
TABLEAU 2 Activité herbicide, avant émergence, du N-(3,4-dichlorophényl)carbamate de   méthyle   
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<tb> PlanteMortalité
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Plante <SEP> Mortalité <SEP> en
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Haricots <SEP> de <SEP> Lima
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Mais
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Coton <SEP> 50
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Lin <SEP> 100
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Avoine <SEP> 20
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Carottes <SEP> 0
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Laitues <SEP> 100
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Moutarde <SEP> 100
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Ray-grass <SEP> 100
<tb> 
 

    * les plantes qui survivent sont endom-   magées. 

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   Les compositions herbicides de la présente invention peu- vent   contenir et/ou   s'appliquer en même temps que des insecticides, des fongicides, des nématocides, des régulateurs de croissance des plantes, des engrais et d'autres produits chimiques utilisés en agri culture. L'application de l'herbicide de l'invention, seul ou avec d'autres produits chimiques utilisés en agriculture, se fera évidem- ment avec une quantité et une concentration herbicides de l'agent toxique, le N-(3,4-dichlorophényl)carbamate de méthyle. 



   REVENDICATIONS. 



   1.- Composition herbicide, caractérisée en ce qu'elle con- tient comme ingrédient actif essentiel le N(3,4-dichlorophényl)car- bamate de méthyle.

Claims (1)

1. 2. - Composition herbicide suivant la revendication 1, ca- ractérisée en ce qu'elle comprend du N-(3,4-dichlorophényl)carbama- te de méthyle et un adjuvant herbicide inerte approprié.

   3. - Composition herbicide suivant la revendication 1, carne térisée en ce qu'elle comprend du N-(3,4-dichlorophénnyl)carbamate de méthyle en mélange avec un véhicule solide finement divisé.

   4.- Composition herbicide suivant la revendication 1, ca- ractérisée en ce qu'elle comprend du N-(3,4-dichlorophényl)carbama- te de méthyle en mélange avec un solvant organique approprié.

   5. - Procédé de préparation d'une composition herbicide, caractérisé en ce qu'on mélange du N-(3,4-dichlorophényl)carbamate de méthyle avec un adjuvant herbicide inerte approprié.

   6. - Procédé de destruction de végétaux indésirables, carac- térisé en ce qu'on applique une quantité et une concentration her- bicides de N-(3,4-dichlorophényl)carbamate de méthyle sur la zone à protéger.

   7. - Procédé de destruction de végétaux indésirables sui- vant la revendication 6, caractérisé en ce que le N-(3,4-dichloro- phényl)carbamate de méthyle est applique sur le sol contenant ces végétaux indésirables avant leur émergence. <Desc/Clms Page number 9>

   8. - Procédé de destruction de végétaux indésirables sui- vant la revendication 6, caractérisé en ce que le N-(3,4-dichloro- phényl)carbamate de méthyle est appliqué sur les végétaux indésira- bles après leur émergence.

   9. - Composition herbicide,' en substance comme décrit ci- dessus.

   10.- Procédé de préparation d'une composition herbicide, en substance comme décrit ci-dessus.

   11.- Procédé de destruction de végétaux indésirables, en substance comme décrit ci-dessus.