BE615308A - - Google Patents

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BE615308A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/02Monocyclic hydrocarbons
    • C07C15/067C8H10 hydrocarbons
    • C07C15/08Xylenes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Procédé de préparation d'hydrocarbures aromatiques isomères. 



   La présente   inventione   rapporte à la préparation d'hydrocarbures aromatiques isomères; plus particulièrement elle se rapporte à la préparation et à la séparation d'hydrocarbures aromatiques en C8. Dans une forme de réalisation particulière, l'invention a trait à la production de para-xylène par l'utilisation conjointe de techniques de cristallisation et d'isomérisation. 



   Dans une forme de réalisation particulière, la présente invention se rapporte au traitement de l'effluent d'un isomériseur en Cg en vue de séparer   l'isomérisat   d'avec les fractions légères et lourdes. 



   Le para-xylène est un produit chimique d'importance commerciale croissante, parce qu'il est utilisé par exemple comme précurseur de l'acide téréphtalique, un des constituants de fibres et résines polyesters. Dans le passé, on séparait 

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 le para-xylène par cristallisation à partir de divers courants de raffinerie hydrocarbonés aromatiques en Cg. Plus récemment, on a obtenu le para-xylène par cette technique de cristallisation suivie de l'isomérisation de l'effluent du cristallisoir pour enrichir son contenu en para-xylène. Ce procédé est illustré dans "Petroleum Refiner", août 1958, page 208. 



   Dans une forme de réalisation, la présente invention comprend, comme opérations successives pour la production de para-xylène, les stades de séparation par cristallisation du para-xylène à partir d'un mélange consistant principalement en hydrocarbures aromatiques, ce mélange contenant du paraxylène et au moins un autre xylène isomère, de soumission du résidu de ce mélange hydrocarboné aromatique à des conditions d'isomérisation pour produire un mélange d'un isomérisat enrichi en para-xylène, d'une fraction plus légère qu'en Cg et d'une fraction plus lourde qu'en   Cg,   d'introduction de ce mélange dans une première zone de fractionnement, d'élimination de la fraction plus lourde qu'en Cg au fond d'une première zone de fractionnement,

   d'élimination de la fraction plus légère qu'en Cg et de   l'isomérisat   comme distillat à partir de cette première zone de fractionnement, d'introduction de la fraction plus légère qu'en Cg et de   l'isomérisat   dans une seconde zone de fractionnement, d'élimination de la fraction plus légère qu'en Cg comme distillat à partir de la seconde zone de fractionnement et de   l'isomérisat   au bas de la seconde zone de fractionnement, de mélange de cet isomérisat et d'une charge d'alimentation hydrocarbonée   aroma-   tique fraîche pour former un mélange consistant principalement en hydrocarbures aromatiques, puis l'on répète la succession d'opérations. 



   Dans une forme de réalisation supplémentaire, la présen- 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 te invention comprend comme opérations successives pour la production de para-xylène, les stades de séparation par cristallisation du para-xylène à partir d'un mélange consistant principalement en hydrocarbures aromatiques, ce mélange contenant du para-xylène et au moins un autre xylène isomère, de soumission du résidu de ce mélange hydrocarboné aromatique à des conditions d'isomérisation pour produire un second mélange d'un isomérisat enrichi en para-xylène, d'une fraction plus légère qu'en Cg et d'une fraction plus lourde   qu'en   Cg, de distillation instantanée partielle de ce second mélange et d'introduction de ce mélange distillé instantanément partiellement dans une première zone de fractionnement,

   d'élimination de la fraction plus lourde qu'en C8 au bas de cette première zone de fractionnement, d'élimination de la fraction plus légère qu'en Cg et de   l'isomérisat   comme distillât à partir de cette première zone de fractionnement, d'introduction de cette fraction plus légère qu'en Cg et de l'isomérisat dans une seconde zone de fractionnement, d'élimination de la fraction plus légère qu'en C8 comme distillat à partir de la seconde zone de fractionnement et de l'isomérisat au bas de cette seconde zone de fractionnement, de mélange de cet isomérisat à une charge d'alimentation hydrocarbonée aromatique fraîche pour former un mélange consistant principalement en hydrocarbures aromatiques, et l'on recommence la succession d'opérations. 



   La présente invention est illustrée par le dessin annexé dans lequel un courant hydrocarboné aromatique en C8' tel que celui provenant d'un courant de raffinerie, est introduit par la conduite 11 conjointement avec un isomérisat de recyclage (décrit ci-après) à partir de la conduite 12 dans une zone de cristallisation 13. Du para-xylène cristallisé est retiré de cette zone 13 via la conduite 14 par un moyen 

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 tel que la centrifugation. Le résidu du courant hydrocar- boné aromatique conjointement avec de l'hydrogène provenant de la conduite 16 est alimenté via la conduite 15 au pré- chauffeur 17 et de là via la conduite 18 à l'isomériseur 19. 



  L'effluent d'isomérisat brut circule via la conduite 21 à travers l'échangeur de chaleur 22 vers un séparateur liqui- de-gaz 23. L'hydrogène gazeux est recyclé via la conduite   24   avec un complément d'hydrogène introduit via la conduite 25.   L'effluent     d'isomérisat   brut, contenant une fraction plus légère qu'en C8' un   isomérisat   enrichi en p-xylène et une fraction plus lourde qu'en Cg, se rend via la conduite 26 au pot de distillation instantanée 27   où   une portion de l'effluent d'isomérisation brut est distillée instantané- ment, et le mélange liquide-vapeur est transporté via la conduite 28 à une première zone de fractionnement 31.

   Les queues lourdes de cet effluent d'isomérisation brut sont éliminées de la première zone de fractionnement 31 sous for- me de produits de queue via la conduite 32. Un courant de vapeur qui distille, contenant les composés isomères en Cg et la fraction plus légère qu'en   Cg,   est retiré de la première zone de fractionnement 31 via la conduite 33 et elle est introduite dans la seconde zone de fractionnement   34.   Les constituants plus légers qu'en Cg sont éliminés comme distillat de la seconde zone de fractionnement 14 via la conduite 35.   L'isomérisat   de recyclage est retiré de la zone de fractionnement   34   via la conduite 12 et il est combiné avec la charge d'alimentation fraîche. 



   Le mode opératoire de la présente invention permet une opération plus économique que ce qui était connu dans ce domaine. 



   -Par exemple, dans les   méthodes{opératoires   antérieures,   @   l'effluent de   l'isomériseur   était partiellement vaporisé comme décrit plus haut et introduit dans une première zone 

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 de fractionnement à partir de laquelle les queues lourdes et   l'isomérisat   étaient retirés comme produits de fond et les composés aromatiques légers comme distillat. Ceci né- cessitait la vaporisation des produits de queue de la pre- mière zone de fractionnement pour l'introduction dans une seconde zone de fractionnement à partir de laquelle l'iso-      mérisat recyclé était éliminé comme distillat et les pro- duits lourds comme produita de fond.

   Par conséquent, la   @   présente invention offre un avantage net en ce que, en uti- lisant la présente invention, il en résulte des besoins ca- lorifiques de vaporisation considérablement réduits compa- rativement aux procédés antérieurs et que l'intérêt écono-   mique   évidemment en est augmenté. 



   L'invention est illustrée mais non nécessairement li- mitée par les exemples suivants dans lesquels les parties et pourcentages sont exprimés en poids, sauf indication contraire. 



  Exemple 1 
Environ 100 parties de charge d'alimentation fraîche, ayant une composition d'environ 23%   d'éthylbenzène,   17% de para-xylène, 37% de méta-xylène, 23% d'ortho-xylène, le restant étant des impuretés hydrocarbonées, sont combi- nées avec environ 500 parties   d'isomérisat   de recyclage ayant une composition d'environ 17%   d'éthylbenzène,   17% de para-xylène, 38% de   méta-xylène,   26% d'ortho-xylène, le restant étant des impuretés à points d'ébullition plus bas et plus élevés. Le mélange résultant est introduit dans une zone de cristallisation et de séparation dans la- quelle des cristaux de para-xylène sont formés par refroi- dissement à environ   -70 C   et sont séparés par centrifuga- tion.

   On retire approximativement 50 à 60 parties de cris- taux de para-xylène. 

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   On combine la liqueur-mère avec de l'hydrogène (environ   450   parties) on la préchauffe et on la fait passer à travers une zone d'isomérisation à environ   460 C   sous 13,3   kg/cm2   au manomètre, de ce fait le mélange appauvri en paraxylène étant isomérisé, obtenant un effluent d'isomériseur brut contenant un isomérisat enrichi en para-xylène, une fraction plus lourde qu'en Cg et une fraction plus légère qu'en C8. On fait passer l'effluent brut de l'isomériseur conjointement avec de l'hydrogène en excès à travers un séparateur liquide-gaz dans lequel l'hydrogène est séparé et recyclé.

   L'effluent brut de   l'isomériseur   comprenant environ 15% d'éthylbenzène, 16% de para-xylène,   35% de   mitaxylène,   24%   d'ortho-xylène, 7% de constituantsplus légers qu'en Cg et   3%   de constituants plus lourds qu'en C8' est partiellement distillé instantanément à une température d'environ 40 C sous 11,9   kg/cm   au manomètre, et le mélange vapeur-liquide est introduit dans la première zone de fractionnement dans laquelle on élimine comme produits de queue à   203 C     ;vous   2,17   kg/cm   au manomètre, environ 10 à 15 par- ties d'une fraction plus lourde qu'en C8.

   La fraction plus légère qu'en C8 et l'isomérisat enrichi en para-xylène sont retirés de la première zone de fractionnement comme distillat à 175 C sous 1,75 kg/cm2 au manomètre et ils sont intro- duits dans une seconde zone de fractionnement dans laquelle environ 35 à   45 parties   d'une fraction plus légère qu'en C8 sont éliminées à 118 C sous 1,12   kg/cm   au manomètre comme distillât, et environ 500 parties de l'isomérsat enrichi en para-xylène sont obtenues comme queues à 171 C sous 1,4   kg/cm   au manomètre, que l'on recycle pour la com- binaison avec la charge d'alimentation fraîche. 



   Lorsqu'on utilise cette séquence, il y a un besoin de chaleur total dans la première et la seconde zones de frac- 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 tionnement d'environ 360 parties de vapeur d'eau par 100 parties d'effluent brut dtisomériseur alimenté. 



  Exemple 2
Le mode opératoire de l'exemple 1 est reproduit, sauf qu'on enlève les 35-45 parties de fraction plus légère qu'en C8 comme distillât dans la première zone de fractionnement et qu'à partir du fond de cette zone de fractionnement on retire la fraction plus lourde qu'en Cg et l'isomérisat enrichi en para-xylène, qui sont alimentés à la seconde zone de fractionnement. Dans la seconde zone de fractionnement on retire approximativement 10 à 15 parties de fraction plus lourde qu'en Cg comme queues et l'on retire environ 500 parties d'isomérisat enrichi en para-xylène comme distillat pour le recyclage et la combinaison avec la charge d'alimentation fraîche. 



   Lorsqu'on utilise cette méthode opératoire, le besoin de chaleur dans la première et la seconde zones de fractionnement est d'environ 550 parties de vapeur d'eau par 100 parties d'effluent brut   d'isomériseur   alimenté. 



   Une comparaison des besoins calorifiques dans les exemples 1 et 2 met en évidence   l'intérêt   de la présente invention. On notera que les besoins calorifiques de l'exemple 2 sont de 150% supérieurs à ceux de la présente invention. 



  Il est évident pour ceux versés dans ce domaine que   l'utili-   sation de la présente invention permet une opération plus économique et par conséquent plus avantageuse que les méthodes antérieurement connues. 



   L'alimentation en xylène frais possède une composition généralement dans l'intervalle suivant : éthylbenzène   0-30%   
 EMI7.1 
 ortiio-xylène 15-35% para-xylène   12-25%,     méta-xylène 25-5   autres hydrocarbures : en traces jusqu'à   2%.   

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   La cristallisation est généralement effectuée dans   l'intervalle   de +5 à -74'Ci et l'on peut utiliser tout système d'échange de chaleur, comme un contact interne ou direct avec un réfrigérant comme l'éthylène, ou un contact indirect avec le réfrigérant. Si on le désire, on peut prévoir des dispositifs racleurs pour retirer ou détacher les cristaux ou solides des surfaces d'échange de chaleur. On peut utiliser un ou plusieurs stades de refroidissement et de séparation. 



   Le séparateur de solides peut être n'importe quel système approprié, par exemple un filtre, une centrifugeuse, ou un panier centrifugeur. 



   L'isomérisation est en général effectuée à   425 -   500 C sous une pression de 10,5 à 17,85   kg/cm   au manomètre, en utilisant de préférence 0 à 10 volumes d'hydrogène par volume de vapeur d'hydrocarbure. 



   L'effluent de   l'isomériseur,   après séparation de l'hydrogène, a une composition généralement dans l'intervalle suivant : 
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> éthylbenzène <SEP> 0-30%
<tb> ortho-xylène <SEP> 15-25%
<tb> para-xylène <SEP> 16-19%
<tb> méta-xylène <SEP> 25-50%
<tb> plus <SEP> lourd <SEP> que <SEP> Cg <SEP> 2- <SEP> 5%
<tb> plus <SEP> léger <SEP> que <SEP> C8 <SEP> 2-10%
<tb> 
   L'isomérisat   raffiné a généralement une composition dans l'intervalle suivant :

   
 EMI8.2 
 
<tb> 
<tb> éthylbenzène <SEP> 0-30%
<tb> ortho-xylène <SEP> 15-25%
<tb> para-xylène <SEP> 16-20%
<tb> 
 
 EMI8.3 
 .ta-xy1èD. 25-50% 
 EMI8.4 
 
<tb> 
<tb> autres <SEP> hydrocarbures, <SEP> jusqu'à <SEP> 1,5%
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
Les appareils de fractionnement opèrent à des températures et pressions efficaces pour l'accomplissement de la séparation désirée de la manière décrite plus haut. En général, le distillat du premier appareil de fractionnement est dans l'intervalle de 60 à 180 C sous une pression de   0,14   à 2,8 kg/cm2 au manomètre et les produits de queue sont à   150-210*0 sous   0,84 à 3,5   kg/cm   au manomètre.

   Le distillat du second appareil de fractionnement est ordinairement à environ 45-145 C sous   0,14   à   1,75   kg/cm2 au manomètre et les produits de queue à 110-180 C sous   0,49   à 2,1   kg/cm   au manomètre. 



   REVENDICATIONS 
1. Séquence d'opérations pour la production de paraxylène, comprenant les stades de séparation par cristallisation de para-xylène à partir d'un mélange consistant principalement en hydrocarbures aromatiques, ce mélange contenant du para-xylène et au moins un autre xylène isomère, de soumission du résidu de ce mélange hydrocarboné aromatique à des conditions d'isomérisation pour produire un second mélange d'un isomérisat enrichi en para-xylène, d'une fraction plus légère qu'en Cg et d'une fraction plus lourde qu'en   Cas   d'introduction de ce mélange dans une première zone de fractionnement, d'élimination de la fraction plus lourde qu'en C8 au fond de la première zone de fractionnement, d'élimination de la fraction plus légère qu'en Cg et de l'isomérisat comme distillât de cette première zone de fractionnement,

   d'introduction de la fraction plus légère qu'en Cg et de l'isomérisat dans une seconde zone de fractionnement, d'élimination de cette fraction plus légère qu'en Cg comme distillât à partir de la seconde zone de fractionnement et de l'isomérisat comme produit de queue 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 de cette seconde zone de fractionnement, de mélange de   l'isomérisat   à la charge hydrocarbonée aromatique fraîche pour former un mélange consistant principalement en hydrocarbures aromatiques, et de répétition de la séquence d'opérations. 



   2. Séquence d'opérations pour la production de paraxylène, comprenant les stades de séparation par cristallisation du para-xylène à partir d'un mélange consistant principalement en hydrocarbures aromatiques, ce mélange contenant du   para-xylène   et au moins un autre xylène isomère, de soumission du résidu de ce mélange hydrocarboné aromatique à des conditions d'isomérisation pour produire un second mélange d'un   isomérisat   enrichi en para-xylène, d'une fraction plus légère qu'en Cg et d'une fraction plus lourde qu'en C8' de distillation instantanée partielle de ce second mélange et d'introduction de ce mélange partiellement distillé instantanément dans une première zone de fractionnement, .d'élimination de la fraction plus lourde qu'en C8 au fond de la première zone de fractionnement,

   d'élimination de la fraction plus légère qu'en Cg et de ltisomérisat comme distillat à partir de la première zone de fractionnement, d'introduction de la fraction plus légère qu'en Cg et de   l'isomérisat   dans une seconde zone de fractionnement, d'élimination de la fraction plus légère qu'en Cg comme distillat à partir de la seconde zone de fractionnement et de l'isomérisat à partir du fond de cette seconde zone de fractionnement, de mélange de l'isomérisat à une charge d'alimentation hydrocarbonée aromatique fraîche pour former un mélange consistant principalement en hydrocarbures aromatiques, et de répétition de la séquence d'opérations. 



   3. Tous produits, procédés, appareils ou toute combinaison de ceux-ci, substantiellement de la manière décrite ici.

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