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Publication number: BE622080A
Authority: BE

Description


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 EMI1.1 
 frOQ'djpO fa Drpaat1Ó de d4{! d pt.1n. 

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 la présente invention a trait a un procédé pour la Pré- parution de   nouveaux     dérivé    de naphtaline de   la     formule     générale   
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 dans laquelle fi. et Ra représentenb un ttOMe 4hrdrOgn. 



   *. ou   d'halogène    ou un groupement nitro, alcoyle ou acyle. 



    @   
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 Le prodddd dé l'invention est oaraotdr1àè par le tatt qufun. oompo.é,d. la formule générait 
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 dan. 1ao.Uell.'Rl et R2 ont -la intm* signification que ci&autt ou l'un de 1...el. mit4111qu.., est minon Huolsion ,avec. du chlorure trîchlorméthane4ulti(nique. 



  Comme substance 'de départ, on peut ut111.er. outre les . 8ub.tanaes non-aubatttuéea dt la tor.u1..nr.l. Il$ égale  ment celles portant sur,le noyau aromatique un-ou plutiampe 8ubst1tuAht.. par ex. lot atomes-dehalogène, tole'qu4 chlore ou brome,   des   groupes nitro   acyles   aliphatique.   inférieurs*   tell qu'aoétyle ou formyle, ou groupements   alcoyles,   tels que      

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 ,m6thy1, Q 'tl.,' ...., rékancn ... composa de 1* formulé général Iî Aveo 11,s 9ho'vr' t!¯lQ.th..1t.tq. rt pi IX. 8tre 1Be' on P94vre çpmmo quitt 4 'i!1c4'lri'I,xwc'tdkAI;

  A114a' ,a.'a!''f v.ntu.lltm8nt eubatttud r° selol 1qn. 4,. mi.,..n 0014vroi mis en . ",1' r iwfci(en m  oui tormo 40 MOI .1Q., pAr 'r 1,, ael de 041 . !' 1 QhO'r'1 brtwltlllpxiltx'1#u dr pr t4r,d,.n qpm,tt4oo pwM pr4e k',''!!'1Ir cette .ot1on a 1.u en' prdmenom d'un molvante to que le b.nZ.n't 4ar t9' a do carbone a 10 tittrow bW<<t, Il, "'.W!: qh"4ttM't ., "nV'. !S91!t:t'OQ. 



  .selon 4né g4tr*  J. f  n poyrs go l'tnvfntlpnt wn çompoud . de tormu' 0én4 *l* |I .,t d.e 4. la lolut1Qn aqv$400 'e .q"t4 d'hydroxyde alcalin, put 1..'Qut1 obtj jiM  <*u  ei nXoa.Xtn 'a rnlac on réaQt10n a .l' ., ÀV,o du lQHro roprmhe$lrén1que. Ce qrn1¯, Mgt #Ikt, VaeY8,mt Sbutte à goutte à env  14 t.mp4r.ttl., flP1b1A))tol après quoi le produit de condensation y na.

      6paF' tij p,, 6AQtbn avfi  le a)6'ï'< tf1Qnlcméthan.ulrén1qu6 1 .14'ot 8t:!"<!' mf' en Qvr. partir d'un QompQ8é de la 
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 tqpmml9 94pére;g H par AQt1Qn on prdagoo d'un agent liant 11,m1e. fijowro* fcel* 9 çho|, jH vantageu8emet par ex, le i csarfoonaiit de .d1um la 04rbqnAto do PQtAe$11 ta pyridine ou $le tJ41'h²11., 

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 Le  2H...naphth[ 1, a"'Q] 1Io,th:t&lol,..1 '...d1oqd.. obtenu* suivant 10 procède de 1 t invtntion lont.. tU.I. comme tongioidot ou lien. tonc:Lltat1qu.., par ex, lC:1 au traitement dtinso r,et1onl causée  par les organ1am.t !otr,1' et .Vwi. 



  LI. Produits de l'1nvent1on,p.uv.nt -par ex, être utilisés pour la protection des plant... A cet effett coq OOMPO$68 Peuvent it:r..,p11qu4..elon 18"; m4thoèi.. U''11'", c'est-à-dire les substance  aotive. Pluvtnt 'tre dissout@* dans des solvants appropriés, transformais en 4mul'1n.' ou .dispersion , ou appliquée* sur des véhicules appropriés." A part les agent. de dispersion inepte on poutajouter AUX composée actifs encore d'autre substances active% de façon a obtenir un prOdurt 'antipara$1ta1re k grand spectre d'activité. 



   Les   préparations sèches   peuvent par ex. âtre   utilisée . comme   produite de pulvérisation.   Les     émulations   sont   préparées   avantageusement noue forme d'un concentré pouvant   donner,   avec l'eau, des émulsions prêtes à être appliquées  -par ex. au moyen de vaporisateurs. ... 



   Exemple 1 
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 On dissout 2,3 g de sodium dans 100 ml dtéthanol absolu et ajoute 4 cette solution 20,5 g de 2H-nphth[1,8.od]180. thiazole-1#1.dioxyde. On obtient une solution claire, que l'on concentre a siccité nous pression réduite On met le résidu solide   en suspension     dans   100 ml de benzène sec et ajoute goutte à goutte* en remuant, dans le bours d'une heure, 

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 18,9 g de chlorure tr1ohlorméthane.ultén1Quo. En même temps, on chauffe le mélange lentement de   façon  ,   ce qu'il   Atteigne   le point d'ébullition une fois l'addition terminée; on chauffe ensuite encore 5 heures à ébullition au reflux. 



  La   solution   est ensuite filtrée à chaud, après quoi le 
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 fiH 2-t'îiichlorométhjfijneroapfco-naphth[lJi8 od3iBOthiazole'-l*l<- dld8 ne sépare nous forme de cristaux au refroidissements point de fueion   167-168 ,   après   recristallisation   dans du   benzène. '    
Exemple 2      
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 A une solution de z5 g de sodium dans 1000 ml d'ethanoljt on ajoute 102,5 g de 2H-naphth[1,8-ad]1IQth1azol,-1,1-d1oXtde. 



  La solution ol1r.'obt.nu...t remuée une heur  à 80-33 * puis In11 en réaction goutte à goutte dans le cours d'une heure Avec 9) g de chlorure t1ohlorméthane.ult4n1que. Le mélange est oh.fl'ti la. reflux pendant encore 2 heures, puis refroidi,   filtre   et   concentré.   On reprend le résidu dans un mélange de   chlorure   de méthylène et   d'eau,   lave la solution de   chlorure   de méthylène avec de   l'eau,   la   sèche   au moyen de suflate d sodium et la concentre sous pression réduite. 
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 le 2HM2-t1ohloométhylm.roapto-naphth[1,8-Cc1]1soth1azol.. 



  1,1-dioxyde est reor1atal11aé dans un mélange d'acétate   d'éthyle   et d'éther de pétrole, après quoi il fond à 157-168 , 

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 A une solution de 2,0 9 d'hydroxyde de sodium'et 200 MI d'eau, on ajoute 12,4 g de 2H.5.aQt1.naphtbtl,8-od]1.o thiazole-l.l-dioxyde et fait réagir la solution claire obtenue goutte goutte avec 9o3 g de chlorure tr1ohlormthaneeul- rênique. En refroidissant légèrement, on obtient un* pré- cipitation du produit de condensation.

   Apre  avoir remué k la température ambiante, 'on filtre avec a-uooion et lave le produit solide avec de   l'eau.,     Ensuite, ce   produit   est     dissous   dans du   chlorure   de   méthylène*   la solution   secoué    en présence d'hydroxyde de sodium dilué, lavée avec de   l'eau   jusqu'à réaction neutre, séchée au moyen de   sulfate   de sodium et con- 
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 centrée. Le résidu .et reoritHMliae dans du benzène, après quoi on obtient le aH-a-triohl6romethylMeroapto-5*Metyl" naphth(1#8-odlinothitsoloolil-dtoxyde sous forme de poudre   cristallisée   Jaune du point de fusion 154-155 . 



   Exemple 4 
A une solution de 1,0 g d'hydroxyde de sodium et 50 ml 
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 d'eau, on ajoute 5#95 9 de aH<Mphth!8*od]iaothi<.zole'-l,l'' dioxyde et ajoute à la solution clair obtenue goutte k goutte 4,65 g de chlorure trlohlorméthaneaultn.1qu....t. température de la solution monte ainsi à env.   35 - et'     lea produite   de con- 
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 densation qui se forment commencent-lentement 8.'préolp1ter.. On continue de remuer pendant encore 3 beurea;',1.1.tJ:l. le 

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 p'otP1t. i e ."gpiQ. ,¯0-' t le r.o.tal11.e 4an. 4" 'nn' 9 qQi.n' An.t }, SHat1bloométhyt, +6118Q Aprbq eepo du bçngbnee i

Claims

EMI8.1

1. Procéda pour 1a préparation Se dérivée do npthoïK, carao par le tait qu'un oompoze de la formule générait EMI8.2 EMI8.3 dans- laquelle R, et B2 représentent un. atome d"hYdre8'ane ou d'halogène ou un groupement nttrô, ..looyle " 0\1 .o;y1. ' oûi'un,de ses sels métalliques, 'ëab m8,en réaction . iv.ee " du chlorure trichlorméth4noeulrdntque. # 2. Procédé 'suivant la'1 revendication là oaràotriié par le fait qu'un sel alcalin d'un compose de la formule générale est mis en 8epenl1on dans un solvant, puis mis en réaction avec du chlorure tr1ohlorméth&1e8ultn1que.

3. Procède suivant la revendication 1, caractérisé par se fait qu'un composé de la formule générale 11 est di'ssoua dans- une quantité stoeoh1ométrtqu$ment équivalente d'une solution EMI8.4 aqueuse d'hydroxyde alcalin et que la.solution aqueuse obtenue EMI8.5 est mise en réaction avec du clilorure,trichlorméthanoeulténtq4o. EMI8.6 4. Procède suivant la revendication 1, caractérise!.en ce EMI8.7 qu'on fait réagir un composé de la formule tgënrale ïl''eh pré- nence d'un agent liant acide avec du chlorure trle4loemàthAne- s ultén1que. ':.. -##''# <Desc/Clms Page number 9> EMI9.1 5 frocséié pour 1 préparation de dérivée de naphthal1ne 90mme décrit o1-6teeua, en particulier dans les exemple** 6. Les produits obtenue suivant le procédé des revendioutions 1 à 5..

7. Les composés de la formule générale EMI9.2 dans laquelle R1 et R2 représentent un atome d'hydro. gêne ou d'halogène ou un groupement nitro, alcoyle ou EMI9.3 aoylfe .

8.- Le i..Grahloram'hxmeraapta-naphth(."8aàio. thiMOle-1 f 1- dioxyde 9. 1* !-2-trà.ah.qromdGY.ylmraapto-5.,a6ryl-n,phtk(.8 d i8Othla Gl -l l*dioxird . EMI9.4

10. Utilisation fies dérivés de n&phthaline de la. formule générale EMI9.5 <Desc/Clms Page number 10> dans laquelle R1 et R2 représentant un .tome d'hydro- EMI10.1 gène ou d'Halogène ou un groupement n1to..10011. ou acyle, comme fongicides ou agent$ fongistatiques.