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"Procédé de déshydratation de composée organiques".
On sait déshydrater par voie thermique des composés organiques en présence d'un liquide formant un azéotrope avec l'eau et éliminer l'eau par distillation nous forme d'un mé- langt eséctrope avec ce liquide. De cette manière on peut transformer des acides dicarboxyliques organiques en leurs anhydrides$
Pour transformer l'aoide maléique en anhydride ma- léique on connaît un procédé utilisant le xylène comme véhi- cule pour l'eau séparée.
Etant donné que l'acide maléique est peu soluble dans du xylène, la déshydratation n'a pas lieu en
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aol'lt1on \}omogènemail dans un mélange hétérogène à plusieurs 0,3r de xylène, acide maléiquei solide et fondu, anhydride Niléiqua ft '3UU". et, de plus, l'acide maléique n#O t que dit- ficilement numaoté par le xylène. Par conséquent, il faut un
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long tempe de réaction pour obtenir une déahydration complète,
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d'où. dos ruotiozs secondaire non recherchées, telles qu'une u.!ûmériC1l:1.tlov vue l'acide maleique en aoide fumarique et forma- taon drt polymbios.
Las produite secondaires contiennent cuvent
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de l'acide maléique solide n'ayant pas réagi et, en raison de
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leur faible solubilité, ils provoquent dea noulllures et don ddpdt causant des obstruotiona, Il est donc Impossible d'et- t'act'r'r de procédé en continu sans troublée. Dans un procède #>j; discontinu on doit couvent nettoyer les ae.o'1'égat8 à ciluse dons dépota mentionnés ci-desoue.
On rencontre cou inconvénients non seulement dans la fabrication d'anhydride ma141que main encore, tria ién4- ralmnt, dans la déshydratation de oompoaea organiques en prié- aanc') d'un entraîneur de l'eau, indépendamment de la nature de la matière première. L'entraîneur doit avoir un point d'ébul- l.j.'-.Icn assez haut pour que l'élimination ne produise à une vites- e" rmtt1sante jetant donné que les produite finale sont déjà Msez volatile â ces températures relativement 4llvle., une partie du produit final a'échappa en même tempe que 1'eiDtopr par exemple l'anhydride maléique avec l'azéotrope xyline,/eu.
Lors de la condensation du produit de distillation il ae rotor.
alors lucide dicarboxyliquo a partir de l'anhydride et Ai Votiu. Avant d'être rocyclea, lea solutions aquthil.1 d'acide <''j,X'bo:xY1.111ue ainai obtenues doivent Atrar oonoentréea, d'où des
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frais supplémentaire a et des pertes du produit. On lait, par
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exemple, que .l'acide ma141que .'1Iomtr1.. partiellement en -AC3.de fumarlque lors de l'évaporation et il est donc perdu pour
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la réaction de déshydratation.
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pour éviter ces difficultés, on a proposé de point déshydrater l'acide maléique dans un solvant ayant un/d'ébul-' lition d'au moins ?0' 0 et d'éliminer l'eau par distillation
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azéotropique avec un hydrocarbure ou halohydrooarburs à bas point d'ébullition k travers une petite colonne* Comme solvants à haut point d'ébullition on a reoommand4, en particulier, de ..ter., us* éthéret das hydrocarbure* et des hydrocarbures chlo- r4..
Etant donné que l'anhydride maldiquey qui a un point d'ébul- lition de 202' 0# doit Otre séparé du solvant après la déshy- dratation par distillation le procéda mentionné utilise presque exclusivement des solvants ayant un point d'ébullition d'au
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moine 2304 0.
Il n'est pas possible d'effectuer oe procédé connu de manière simple et en continu pour diverses raisons, Il faut
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utiliser comme matière première de leaoïdo maléique solide anhydre. On/peut employer dois solutions aqueuses d'acide malei'- que, telles que celles obtenues par l'oxydation dthydrooarbures en acide Mimique, qu'après évaporation complète de l'eau. Dans ce processus une partie de l'acide mali1que olînoméries en acide tumariqu. et ne peut donc pas être déshydratée.
En ou- tre, lors de la réaction le récipient de réaction contient un mélange hétérogène d'ao1de maléique, d'anhydride ma14ique, de solvant et de composant acdotrope. finalement, il est également désavantageux que dans le procédé oonnu la formation d'anhydri- de maléique dure plusieurs heures de sorte que l'on ne peut pas obtenir de bons rendements par unité de volume et de temps.
De plus, avec quelques-uns des solvants mentionnés, à savoir
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les esters, il existe le danger d'une trannestérîtioation avec l'anhydride formés*
La demanderesse a trouvé que l'on peut déshydrater en continu des composés organiques et/ou éliminer en continu l'eau des mélanges contenant de l'eau et des substances orga-
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niques si l'on effectue la déshydratation et/ou l'élimination d'eau dans un premier liquide organique, agissant comme sol vant et ayant un point d'ébullition au plus aussi haut que celui du produit déshydraté, à uns température comprime entre 20 et 350 C,
de préférence antrd 70 et 250 C que l'on élimine l'eau sous forme d'azéotrope avec un second liquida organique agissant comme entrafneur et ayant un point d'ébullition inférieur à ce- lui du premier liquide organique, et que l'on isole l'anhydri- de ou la aube tança organique privée d'eau, Par déshydratation, on entend ici la déshydratation chimique de componés organique* avec formation des anhydridee correspondants et, par élimina- tion d'eau, on entend l'élimination physique d'eau des solutions aqueuses ou des produite humides avec conservation de la atruc- ture du composé organique.
L'expression "réaction" dénote la déshydratation ainsi que l'élimination d'eau et "la zone de réaction" désigne la zone où est réalisée la déshydratation. ou l'élimination d'eau.
Il est recommandé de mettre en oeuvre le procédé dans une colonne à distillation, dans la partie inférieure de laquelle est le solvant à l'état d'ébullition et dans la partis supérieure l'agent d'entraînement à l'état d'ébullition. La substance organique à déshydrater ou le mélange dont on veut séparer l'eau est introduit en continu dans la zone médians de la colonne, l'eau est continuellement retirée en tête et la substance ou le composé déshydraté est prélevé en continu à la base de la colonne.
Selon le procédé en oontinu conforme à l'invention, on peut mettre en oeuvre les plus diverses réactions comportant un déshydratation. En particulier, on peut déshydrater des composés organiques bi- ou polyfonotionnels dont les produits de déshydratation sont stables à la température de déshydrata* tion at qui sont solubles dans les solvants spécifias ci-dessous,
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Un premier lieu, on peut déshydrater des composée organiques
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comportant de préférence 10 atome. de carbone au maximum, pas..
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aidant un groupe carboxylique et comme deuxième groupe fana- tionnel un groupe arbaxy7.,qua, un groupe hydroxylique, un groupe) acide sulfonique, un groupa aminé primaire ou secondaire$ et dont le groupa oarboxJ11qui et la deuxième groupe fono-
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tionnel mont ,paré. l'un de l'autre par deux ou trois atomes
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de carbone. On peut citer comme compoude utilisable* des acides dioarboxyliqes aliphatiques ou aromatiques, par exemple les acides maidique, cîtraooniquoq phtalique, aucoiniquov glutari- que. On peut également déshydrater, par exemple l'acide 9-cal- foben$oJJquet dans ce va% l'eau ont éliminée du groupe oarbo. xyliqu et du groupe acide sulfoniqua avec formation de l'om- hydride oyolique correspondant* Les acides hydxaxyaarbaxy.ds réagissant avec séparation intra- ou intermoléoulaire d'eau dit. groupée hydraxylia et o'l'boxyl1 qUf).
On ,peux ainsi traite- tormor les aoidoti #' 1811 #' <# hydraxyvracy,ras et% laurs '1 et 9 -laotonee, et les acides a-hydroxyoarboxyliquea en laotides, De plus, on peut déshydrater des composés comportant, à cote d'un groupe oarboxylique, un groupe aminé primaire ou secondaire, en particulier un groupe alkylaminé.
On peut pro- duire, par exemple leu N-alkyl'phta11m1des à partir de dérivé. de l'acide ph1ïalam1qu., comme lea &o1d1 N-m4thy1-, N-4\hyl, N-'hutyl- et N-hox.yl-ph\1L1uÍltltJ.8. 11 owt préférable de â4Mhyâi* * tfr dis COMPOODU ONt8l.n1\tIHI. duu1l Igit 141111,yttridf$g CyUtItlt4lm* 1001nnt, p.n1i1'IOnlu)C ou hexagonaux Le procédé conforma à l'invention permet non seulement la dYdratat1on de composés organiques substitués maia en-
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ocre élimination purement physique d'eau, en continu, de milan-
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ges constituée d'une ou plusieurs substances organiques et d* au, en particulier de solutions aqueuse* ou de suspensions t-queuwoe.
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Il *et ainsi possible d'utiliser un composé organique en solution
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aqueuse ou 4 l'état humide, et d'effectuer dans le dm- appa- rail, auccooolveiamnt ou simultanément l'élimination physique de l'eau présent comme solvant ou composant du mélange, et la déshydratation du componé organique.
Par conséquent# il n'est pas nécessaire d'employer les composée, comme par exem- ple lff%Lido tluÜ4J.Q,uc, devant lire transformé en anhydride -- l1HÜ!6.1.QUll sous forma anhydre j il peuvent Itr8 utilisée au*
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forme humide ou en solution aqueuse, Il est alors recommandé
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dn concentrer au préalable les solutions aqueuodet quoique oa1& ne soit pas indispensable dans tous les cas.
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Un avantage du procédé conforme à l'invention réside dans le fait que, en fonction du choix d'un solvant convenable
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t)1, douue l,!tm1'1'ature approprié' , on ptut llalomol1t traiter des composés BI)nsl1;11",. è. la température ot chimiquement peu sta- bleu# ainsi que les mélanges aqueux labiles, sans brutalité,
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pour les déshydrater ou en éliminer l'eau,
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leip wolvt4nt)f or';
lua1.\lldl , \4Ull"Jr dans la sons 41 '''''dUOJ1 doivent uvuirg dans les conditions opératoires de la colonne utilisée de préférence, un point dtdballition
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assez élevé pour que la déshydratation ou 1'élimination d'eau
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e'effec-fcj.9 assez rapidement, Pour qu'il y ait on progrès, par rapport aux procédés antérieurs, la réaction doit Itr. terminée après an tempe da séjour dans la sonqde réaction de 3 heur** "\1 #ux\ml.ul1, dl' préférence da 2 h9ur*s au maX1.II,ua. De plue, le vivant doit voir an point 4"\)I.1.1U1011 la mott au plus aussi éltfvi, ,,1., 12'1 prt"rl8uu, ttttît*iour h uelui du produit a4.h,V" drM4.
Il doit P"v.h't,l,re uiïti s épuration tMo11; par distillation de l'eau hors d*? la zone de réaction, il doit ttre facilement sépamble da produit final. 3n particulier, les solvants doivent
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avoir un bon pouvoir dissolvant pour tous le$ produit réaction-
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sels, c'est-à-dire les matières premières$ les produit* finale et les produite secondaires qui peuvent me formr eventuelleMant,
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de aorte qu'on dispose de solutions aussi homogènes que possi- ble.
Lee solvants qui satisfont à cas conditions sont,
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de préférence, des acides monooarboxy11qua aliphatiques à chaîne droite ou ramifiée, de préférence ceux comportant 3-6 atomes de carbone, tels que les acides propionique,
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n- et iso-butyriques, n- et Uovalér1a.r1iIlU8 et triméthy- laoétique, des éthers, an particulier des éthers dialkyliquee comportant z 92 atomes de carbone, tels que les éthers di-n. propylique et di-ieol:LD1ylique; des cétonou acryliques comportant de préférence jusqu'à 12 atomes de carbone, par exemple la méthyhéthyl-oétona, la diéthyl-oétone at la di80propyl..oéone;
des cétones oyoliquos, en particulier les a3onGa dérivant du oyolopentane, du oyolohexane ou de leurs homologuas, par oom- p7.e la oyolopentanone et la oyolohexanone, ainsi que des nitri- les Comme entraîneur de l'eau, on utilise des substances dont le point d'ébullition est inférieur à oelui du solvant, quoique situé en général au-dessus de O 0, et, de préférence
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supérieur à 300 0, et qui forment avec l'eau des azéotropes à bas point d'ébullition, de préférence de hétéro-azéotropas.
Au cours du oyole d'élimination, le solvant et le produit de la réaction doivent rester dans la colonne, un qui net poa- aible avec un choix approprié du solvant et do l'entraîneur, On peut citer comme agents d'entraînement oonvenablaa avant
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tout, des hydrocarbures comportait 5 - 10 atomes à carbone, en particulier des hydrocarbures saturés aliphatiques et oyoïoa.ipiaticuea tels que l'hexane, l'heptana, le cyclohexane, des fractions de pétrole ainsi que des hydrooarbures a.romt1qWJ8 comme le benzène et le toluène.
En outre, on peut se servir d'hydrocarbures halogènes, en particulier ceux de la série
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aliphatique comportant un ou deux atoiaoa de carbone at au
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TiOins deux atomes de clbrs saturé ou présentant des liaisons *fy2nxcue: par exemple le tétrachlorure de carbone la 12" d1olorétha.ne, le 1,2--dichloréthylène, le tr1ooréthYl.no ait- si que d'autres liquides organiques inertas.
Du bas de la colonne, on retire continuellement l'anhydride ou le produit exempt d'eau. Au cas ou des produite secondaires sa forcent au cours de la réactions lesquels sont
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801'11)la8 dans 198 solvant,% mais insolubles dans le produit final, on retira le produit final brut avec un taux aussi fai= bla que possible du solvant. S'il s'agit de produite finale particulièrement labiles, il est préférable de les prélever sous forma d'une solution très diluée dans le solvant. Dans les deux cas, le solvant retiré est continuellement remplacée 11 va de aoi qu'il est préférable de prélever le produit final sans solvant lorsque cela est possible.
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Le procédé conforme à l'invention convient part1o11'- ramnt à la production d'anhydride maléique à partir de l'acide znra7.éig,ua, L'acide isobutyriq.ue constitue alors un solvant excel- lent pour tous les composants participant à la déshydratation, comme l'acide maléjque, l'anhydride malique, l'acide tumarique, l'eau, les produite polymériBëa et les autres produits selon- daires. Dans ce solvant, on opère en phase homogène et il ne
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tan produit pas d précipites indésirables susceptibles de ren" en continu d'so14. dro l'opération/difficile ou II1U1e Impossible. De plus l'usage isobutyrique parme!? l'introduction en continu de solutions
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de aà do maléique brut.
L'acide isobutyrique reçoit d'abord la solution aqueuse, de sorte que cette solution peut d'trs coin- centrée et l'acide maléique peut être déshydraté rapidement
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dane d'îs conditions douoes. in raison de sa bonne volatilité s dans de l'acide isobutyrique bouillant,;, l'eau passe rapidement de la zone de réaction dans la zone d'entraînement supérieur
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d'où mllei ont rJt1rÓ Boue fO4e d'azéotrope,
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La description qui va enivra, associée au deaain annexa, donné à titre d'exemple non limitatif, fera bien com-
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prendre comment l'invention peut titre réalisé , les partioula- ritaa qui ressortent tant du demain que du texte faisant;
, blet, entendu, partie de ladite invention
Une colonne de rectification a. plateaux travaille selon le système suivants dans la partie inférieure de la co-
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lonna, la coni de réaction (II), on amène à ébullition le dol- vent dans lequel on nftaatue la déEjhydtatation ou l'élimina- tion d'eau. Dunes la partie supérieur de lu colonne,, la. .on* d'entraînement (I), SE trouve un entraîneur volatil qui forme avec l'eau un azéotrope à bas point d'ébullition.
On introduit
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de façon continue la substance à c1énhydrater par la conduit? A à l'extrémité supérieure de la zone de réaction, n raison, de sa volatilité, l'eau est transférée de la zone de réaction
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dans la zone d'entraînement ou elle forme l'azéotrope avec l'*n¯ traîneur. Elle est extraite moue ferma d'azéotrope en tête de la colonne, condensée, séparée de l'agent utilisé pour pro-
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duire l'.a4otrope et éliminée en O. Le générateur d'andotroge onc renvoyé dans la colonne. Par suite de sa plus faible vola- t1111;1. l'anhydride formé dans la zone de réaction passe dans la partie 1nt4rl de la colonne et dans la base d'où on le retire en B.
Si les plateaux dans la colonne ne août pais suffi- sante pour une séparation complète de 1-anhydride et du solvant, on retire en B un anhydride brut qui contient encore un peu de solvant et qui doit être purifié par les méthodes oonnuas, par exemple par distillation. Dans ce cas on doit compléter en D la quantité de solvant entraînée.
Il est particulièrement recommandé d'utiliser une colonne à plateaux, mais il est également possible d'employer des colonnes à garnissage, Pour amener la chaleur requise dans
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la déahydration, surtout lorsqu'on utilise des solutions aqueuses,
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,ti peut Ptri recommande de chauffer en plue la partie aupw- 1'.J...H1t"" de la zone de réaction.
Bu règle générale, on effectue la réaction à la pression atmosphérique, bien qu'il soit également posaïble d" tr'vtm"!'' uoub rddilit4f pur oxitiglile 100 Min de ju'iroiu'fj, ou outta prooalou élevée, par 'Jx)lI1plQ juiaqu'à 10 IlttnosphtlI'-H'1
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Outre l'avantage considérable apporte par l'emploi
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d'sm solvtwt ptLt'Illt1ttant la déshydratation en phase homogène proo4dî !oirormo 4 l'invention prient ont autre avantage 1 LW' 1"'0 ,H,)lnJ1\')I.II;1ntn séjournant pou du temps dans l'espace de réaction d'où. dao rendamente élevée par unité de volume et de fcïîmpa. Il o,.qt ainsi possible d'utilioar des matières pre&Ht- rce plis :±rgj,la. car la réduction du tempe de séjour permet un traitement des produite dans des conditions douores.
On êvi- t'j de cette n1ère des réactions secondaires indésirable ,
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par exemple la transformation de l'acide maléique en acide
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fumarîque. Un ai1tl' avantage est que l'eau %et rapidement éli- ::ulHh" du mêlant rénot.tonnal at mépurie par diotillation nous fora" d'lm jazàotrope nana qu'il y ait entraînement d'une par. t:Le du produit de* réaction* On retire de la base le produit
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de réaction avec un rendement presque quantitatif; en opérant
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de façon convenable# le produit est pratiquement exempt de
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solvant.
Les exemples suivante Illustrent la présente inven- tion sans toutefois la limiter; la lettre g se réfère aux grammes par heurs.,
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3XBMPL5 1
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Dans une colonne à plateaux (et. le schéma) on
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distille sous reflux total un mélange de benzène (pS, 80#100) et d'acide laobutyrique (pC.
154t59C), Après séparation des deux liquides salon leur volatilité en zone 1 (benzène) et son*
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11 (acide isobutyrique), on introduit dans la partie supérieure de la zone 11 par la conduite A une solution de 70 parties d'acide maléique technique dans 35 parties d'eau. L'eau, pro- venant partiellement de la solution aqueuse,et partiellement,
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de la déshydratation, est oondenede, en marne temps que le ben- lène, en tête de colonne; la phase organique est séparée et l'eau est retirée en C. Le benzène ont recyclé dans la colonne.
De la base, on retire un mélange d'anhydride maléique avec un peu d'acide isobutyrique. Pour maintenir la concentration d'a-
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aide isobutyriqua dans la zone Il on amène une quantité d'aci- de isobutyrique correspondante par la conduite D.
Une :ibis atteint l'état stationnaire, la colonne travaille dans les conditions suivantes a) introduction de solution aqueuse d'acide maléique
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à 66,7 ! 171 g correspondant à 114 g d'acide maléique technique et 57 g d'eau; b) température en t4te de colonne t 71*0< 0) prélèvement en tdte de colonne: 74,5 g d'eau; d) prélèvement à la bases 102 g d'anhydride maléique brut contenant 5 - 6 % d'acide icobutyriquel e) amenée d'acide isobutyrique 5,5 g.
L'anhydride maléique brut contient moins de 2
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d'acide fumarique, dana la plupart des eus 1 - 2 %. Une teneur en polymères ne peut pas âtre décelée. L'eau retirée en tâte de colonne est exempte d'acide maléique.
EXEMPLE 2 '
Dans une colonne à plateaux on orée, comma décrit à l'exemple 1, deux zones par distillation sous reflux total d'un mélange de benzène et d'acide isobutyrique. Dans la partie supérieure de la zone II, on introduit une solution de 70 par- tien d'acide maléique pur dune 35 parties d'eau. On retire l'eau en tête de colonne et l'anhydride à la base.
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IMM conditions opératoires de la colonne à l'état stationnairu sont les suivantes a) amenée d'une solution aqueuse à 66,7 # d'acide ,a,ï,cue 102 g, correspondant è 68 g d'acide aut-
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léique pur et 34 g d'eau;
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b) température en tête de colonnes 73' 0; 0) prélèvement en têtes 44 5 g d eau d) prélèvement à la basas 58,5 S d'anhydride ma141- que brut contenant 1 - 2 z d'acide 1.obutyr1q,ue, e) amenée d'aoidn ieobutyrique8 1 g.
L'anhydride aaléique brut contient on moyenne 1 ît
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d'acide fumarique. On ne peut pas déceler la présence de po-
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lymères. L'eau retirée en tête de colonne etat exempte d'acide maléique, XEl4PLE
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Dans une colonne à plateaux, on orée, comme décrit
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à l'exemple 1, deux zonee par distillation d'un mélange de ban- zo et d'acide isobutyrique sous reflux total. On introduit
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dans la partie supérieure de la zone II une solution de 50
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parties d'acide o-sulfobenzotque dans 50 parties d'eau. On
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retire on tête de colonne l'eau séparée tt, à la basa l'anhy- dride a-aula'obeno.'que mélangée à de l'acide i8obatyrique.
Pour maintenir la concentration d'acide isobutyrique dans la aone II, on introduit la quantité d'acide ieobutyrique oorrespondan-
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te par la conduite D, Les conditions opératoire* de la colonne à l'état stationnaire sont les suivante 6
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a) amenée d'une solution aqueuse è 50 d'acide o-eulfobonzotquez 300 g, correspondant à 150 g d'acide o-8ultobenotque et 150 g d'eau;
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b) température en tête de colonne! 70,5 0;
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c) prélèvement en tête de colonne 160 - 165 g d'.au.1
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d) prélèvement à la base 170 g;
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e) amenée d'aaide 18obutyriqel 35 ,g.
Le produit prélevé a la. basa contient, H odttf dit l'anhydride o-.ultoblnllo1:clult brut, environ 20 ?± d'aoidu iao- butyrique, que l'on sépare par impie distillation nous vidât.
BX8MPM 4 .
Dans une colonne à plateaux (of. le schéma) on fait
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diatiller nous reflux total un Mélange de benzène (p 80," 0) et l'acide p:op.ariique (pE 14-'!' 0). Aprà8 séparation den deux liquidée selon leur volatilité en zone 1 ( bonzéne) et zone II (acide propioniqua), ou introduit dans la partie supérieure de la zone II une solution de 70 parties d'acide oitraooniqu (acide méthylmaléique) dans 35 partira d'eau par la conduits
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A.
On condense en tdte de colonne l'eau libérée en mlme temps que le benzène, on sépare la phase organique (benzène) et on élimine l'eau en C. On recycle le benzène dans la colonne De la basa on retire un mélange d'anhydride oitraoonique avec un peu d'acide proplonique. Pour maintenir la concentration
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4'.o1de propionique dans la zona II on introduit la quantité dtacide propionique correspondante par la conduite De
Les conditions opératoires de la colonne à l'état stationnaire sont lee suivante si
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a) amenée d'une solution aqueuse à 66,7 % d'acide citreconiques 165 g correspondant à 110 g d'acide ;# ottraocnique et 55 B d'eau; b) température en tête de colonnes71 C;
@ c) prélèvement en tâta de colonnes 71 g d'eau; @ d) prélèvement à la bases 125 g d'anhydride citra- oonique brut en mélange aveo 25% d'aoide propio- 111 que ,
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s) addition d'acide propioniquas 31 po
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Dans une colonne à plateaux selon la. figure on crée
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doux ZOXVHI par di.0-ttllution Doue reflux total d'un mélange d" Vmaî'W 't. d'aoida Dans la zone d'acide ieovttltU'j.a.nitiue on introduit dune la partie supérieure un mélange de 80 % d'acide lactique avec l'eau, On retira, 00.... me décrit dans lee exemples précédente, l'eau lépar41 en tette d oolormo toit It produit déshydraté à la bases Pour maintenir la.
C01lCHmtJ'at1.on d'acide inovalérianique dans la zone II, OK ajoute une quantité correspondante d'acide inovalérianique par le conduite D, ]> conditions opèrutoirso de la colonne en état ntrJ"ionm1ir'" IiIOl1t les suivante ai a) amenés du mélange d'acide lactique et d'eau
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(do d'acide lactique) ; t 77,5 si b) température en tâte de colonnes 759 0; c) prlévemarit en tdte de colonne! 25,5 g de phase aqueuse; d) prélèvement la baie, 86 g d'acide polylaotique
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contenant 28 % d'acide iuovalérianiquel e) addition d'aoide inovalêrîaniques 24 S,
La phase aqueuse retirée en tête de la colonne contient 2% d'acide acétique provenant de l'acide lactique
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utilisé.
Pour séparer l'acide lnovalérianique on soumet la produit de buse à une simple distillation nous vide* On obtient
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un ddpdt de 62 g d'acide polylaotique à partir de 86 g de piro- duit de base., EXEMPLE 6 :
Dalla une colonne à plateaux on orée, comme décrit à l'exemple 1, deux zones par distillation août reflux total
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d'ut mélange de benzène et d'acide 110bloltyrique. Dans la partit supérieure de la zona d'acide îoobiityrîque on introduit une solution de 50 parties d'acide N-#6'thyl-phhlam1que dans 100
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parties d'eau.
On retire en tête l'eau séparée et à la base
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le X-méthylimide de l'acide o-phtalique en mélange avec de l'acide isobutyritlue, Pour compenser l'acide loobutyrique on ajoute la quantité correspondante dans la zone 11 par la conduite D.
La colonne opère dans les conditions suivantes: a) amenda de solution aqueuse à 33,3 % d'acide
EMI15.2
N-méthyl-phtalamiquet 150 gl b) up4rature en t4te de la oolounol 70#50 0; c) prélèvement en tdte de la colonrie 105 g d'eauf d) prélèvement de la bases 90 g d'un mélange de
50% de N-méthylimide d'acide phtalique et 50%
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d'acide .l./Jobi4tyr.!.ql.to; e) addition d'aoida i fJobutyr1 qUI) 45 g On adpure par cri&talliaution la majeure part.t. du Kemdthylimide de l'aoida phtaliquo du produit de Oa"6. ta produit encore dissous dans la liqueur mère (acide lsobutyrique) est isolé par évaporation noua vidu. Le N-mdthylimide de I*goi- de phtalique a un poinde. fusion de 135,5 à 136.5 0.