CH222734A - Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. - Google Patents
Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide.Info
- Publication number
- CH222734A CH222734A CH222734DA CH222734A CH 222734 A CH222734 A CH 222734A CH 222734D A CH222734D A CH 222734DA CH 222734 A CH222734 A CH 222734A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- benzene
- amino
- para
- derivative
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical class NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- OUQMXTJYCAJLGO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CC1=CSC(N)=N1 OUQMXTJYCAJLGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QMHIMXFNBOYPND-UHFFFAOYSA-N 4MTO Natural products CC1=CSC=N1 QMHIMXFNBOYPND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- -1 p-nitro-benzene-sulfur halide Chemical class 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 3
- 229960001841 potassium permanganate Drugs 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JTEHHIYMJNIERD-UHFFFAOYSA-N chloro thiohypochlorite;nitrobenzene Chemical compound ClSCl.[O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 JTEHHIYMJNIERD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000004289 sodium hydrogen sulphite Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C311/52—Y being a hetero atom
- C07C311/64—X and Y being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylguanidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/50—Nitrogen atoms bound to hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/50—Nitrogen atoms bound to hetero atoms
- C07D277/52—Nitrogen atoms bound to hetero atoms to sulfur atoms, e.g. sulfonamides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzéne-sulfamide', ayant la for mule
EMI0001.0003
Ce composé connu, qui forme une poudre blanche et qui fond à 237-238" C, est sus ceptible d'application thérapeutique.
Selon la présente invention, la composé mentionné ci-dessus est préparé comme suit: On condense du 2-amino-4-méthylthiazol avec un p-nitro-benzène-halogénure de soufre, ayant pour formule
EMI0001.0006
Ce dernier composé est facile à préparer d'après Zincke A.. 400 9. Le produit de la condensation mentionnée a pour formule
EMI0001.0008
Ce dernier composé est oxydé, par exem ple, par le permanganate de potasse ou des oxydants équivalents, en 2(para-nitro-benzène- sulfamido)-4-méthylthiazol.
On réduit ensuite le groupe nitro en amino, par exemple avec du fer et de l'acide acétique à 95-100 selon la méthode bien connue de Béchamp (A. ch. [3] 42 190), et on obtient du 2(para-amino-benzéne-sulfamido)- 4-méthylthiazol.
Voici des exemples d'exécution du pro cédé de l'invention: <I>Exemple 1:</I> On dissout 11,4 gr de 2-amino-4-méthyl- thiazol dans 60 cm' d'éther sec et on ajoute f> gr de carbonate de sodium anhydre. En refroidissant à 10--15'l, on ajoute alors len tement une solution de 14 gr de p-nitro- benzéne-chlorure de soufre
EMI0002.0004
dans 100 cm' d'éther séché, en agitant bien le mélange. Un précipité résineux est formé. Après une heure, on ajoute 100 cm" d'eau en agitant et ensuite on sépare le précipité de l'eau et de l'éther.
Ce composé a la formule
EMI0002.0006
La réaction peut aussi être mise en oeuvre en solution benzénique.
Pour l'oxydation de ce dernier composé en dérivé sulfamino, 1 gr de la matière brute est dissous dans 15 cm'\ de dioxane et cette solution est diluée par 5 cm" d'eau. Cette solution étant refroidie à<B>10-15',</B> on l'agite tout en ajoutant lentement du permanganate de potasse pulvérisé jusqu'à ce qu'un petit excés de cet oxydant soit présent et que la solution reste rouge.
Le mélange est ensuite versé dans 100 cm" d'acide sulfurique 1% et décoloré par un peu de bisulfite de sodium. Le précipité est séparé par filtration. Il con siste en 2(para - nitro -benzène - sulfamido)- 4 - méthy1thiazol.
10 gr de ce composé nitré brut sont versés dans un mélange bien agité de 100 gr de limaille de fer et de 300 cm" d'acide acé tique à une température de 95-100 0. Après une heure d'agitation à 95 0, le mélange est refroidi à 20 0 et rendu alcalin avec une solution de soude caustique. Le mélange est filtré et le filtrat acidifié à l'acide acétique. Le précipité est filtré. Il consiste en 2(para- amino-benzéne-sulfamido)-4-méthylthiazol et fond à 237-238". <I>Exemple 2:</I> 5,7 gr de 2 - amino - 4 -méthylthiazol sont dissous dans 35 cm" de pyridine sèche.
On ajoute à cette solution en refroidissant à 10--15 0 et agitant, 9,5 gr de p-nitro-benzène- chlorure de soufre
EMI0002.0032
Après une heure de repos à 20', la solution jaune est versée dans 500 cm" d'eau. Le précipité est filtré et séché. Après recristalli- sation à l'alcool ou au benzène, le composé obtenu est oxydé à la manière suivante 1 gr du composé obtenu ainsi est dissous dans 50 cm' d'acétone. La solution est diluée par 10 cm" d'eau. En agitant, on ajoute len tement a<B>10-151</B> un petit excès de per manganate de potasse.
Le mélange est alors versé dans 100 cm" d'acide sulfurique 10% et décoloré à l'aide de bisulfite de sodium. Le précipité est filtré. Par réduction selon l'exemple 1, on obtient du 2(para-amino- benzène-sulfamido)-4-méthylthiazol.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide, caractérisé en ce que l'on fait réagir du 2-amino-4-méthyl- thiazol avec un p-nitro-benzène-halogénure de soufre de formule EMI0002.0052 pour former le composé de formule EMI0002.0053 puis en ce que l'on soumet ce dernier com posé à une oxydation de façon à obtenir le 2(para-nitro-beiizène - sulfamido)-4-méthylthia- zol, que l'on soumet â une réduction pouf obtenir le 2(para-amino-benzène-sulfamido)- 4-méthylthiazol.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH222734T | 1941-08-08 | ||
| CH220046T | 1941-08-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH222734A true CH222734A (fr) | 1942-07-31 |
Family
ID=25726388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH222734D CH222734A (fr) | 1941-08-08 | 1941-08-08 | Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH222734A (fr) |
-
1941
- 1941-08-08 CH CH222734D patent/CH222734A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH222734A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. | |
| CH222732A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. | |
| CH222733A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. | |
| CH220046A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. | |
| EP0004257B1 (fr) | Nouveau dérivé de benzonitrile, son procédé de préparation et son application | |
| CH222735A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. | |
| EP0627403B1 (fr) | Procédé de préparation d'acides hydroxyphénylacétiques | |
| CH615921A5 (en) | Process for the preparation of 1-carbamoyl-3-(3,5-dichlorophenyl)hydantoins | |
| CH297837A (fr) | Procédé pour préparer la 1-chloro-4-méthylthiaxanthone. | |
| EP0148666B1 (fr) | Procédé de préparation de l'acide hydroxy-3 méthyl-3 glutarique | |
| JPS6348260A (ja) | ベンゼンスルフイン酸アルカリ金属塩の製法 | |
| BE817776Q (fr) | Nouveaux derives de 5-phenyl-tetrazoles | |
| MC712A1 (fr) | Nouveaux composés à fonction amide et préparation de ceux-ci | |
| CH271931A (fr) | Procédé de préparation du bromure de 2-bromo-2-formyl-éthyl-pyridinium. | |
| CH286752A (fr) | Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique complètement acylé, nitré dans le noyau. | |
| FR2459238A1 (fr) | Procede de preparation de benzoxazolone | |
| CH396030A (fr) | Procédé de préparation de la N-isopropyl-N-benzyl-hydrazine et ses sels | |
| FR2614298A1 (fr) | Procede de preparation de l'acide trifluoromethylbenzoique a partir d'hexafluoroxylene. | |
| CH280832A (fr) | Procédé de préparation de y-acétamino-y,y-dicarbéthoxy-butyraldéhyde. | |
| CH286745A (fr) | Procédé de préparation d'une hydroxy-amino-cétone diacylée aromatique. | |
| CH307324A (fr) | Procédé de préparation de l'amino-2-hydroxy-4-(chloro-4'-phényl)-5-éthyl-6-pyrimidine. | |
| CH370093A (fr) | Procédé pour la préparation de dérivés de l'acide diamino-caproïque | |
| CH205678A (fr) | Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine. | |
| JPS6052174B2 (ja) | フルオラン誘導体の製造方法 | |
| BE664052A (fr) |