BE563583A - - Google Patents

Description

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  Les N-arylmercuri-benzene-sulfamides comportant dans le noyau benzénique un substituant halogène, sont connus comme fongicides, insecticides et germicides. 



     On   a trouvé qu'on obtient des composés particulière- ment intéressants en faisant réagir, suivant des méthodes connues en soi, des composés mercuriques répondant à la for- mule générale : I R1 HgY où R1 désigne un groupe alcoyle, cycloalcoyle, aryle, alcoxy- alcoyle, aryloxyalcoyle ou alcoxyaryle, Y désigne un atome d'halogène, un groupe hydroxyle ou un radical d'un acide organique, par exemple un groupe acétoxy ou propionyloxy, avec un benzène-sulfamide répondant à la formule générale : 
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Dans la formule II, R2 désigne de l'hydrogène ou un radical alcoyle à petit nombre d'atomes de carbone, par exemple un radical méthyle, éthyle ou propyle, X désigne un atome d'halogène, par exemple du chlore ou du brome, n et m désignent l'un des nombres entiers 1,2 ou 3.

   Comme composés mercuriques apnronriés, on peut citer, par exemple, les 
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 chlorure, bromure, acétate et hydroxyde méthyl-illercuriques, ainsi que les coin-posés éthyl-, propyl-, butyl-,   pentyl-,   méthoxyéthyl-, éthoxyéthyl-, phényl- et   phcnoxy-éthyl-mercu-   riques.

   Comme nitrobenzène-sulfamides hélogénés appropriés, on peut utiliser, par exemple, les nitro-3 chloro-6, nitro-3 
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 chlore-6, nitro-3chloro-4, nitro-2 chloro-o, nitro-2 chloro-5, 

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 nitro-2   chloro-4,   nitro-2 dichloro-4-5, nitro-2 dichloro-3-4, nitro-3 dichloro-4-5, nitro-3   dichloro-4-6,   nitro-2 dibromo- 
4-5, nitro-2 tribromo-3-4-5, nitro-3   tribromo-2-4-5,   nitro-3   dichloro-2-5,   dinitro-3-5 chloro-4, dinitro-3-5 chloro-2, dinitro-2-5 tribromo-2-4-6 benzène sulfamides-1, ainsi que les   N'-méthyl-,   N-éthyl- ou N-propylsulfamides. 



   On peut faire réagir les nitrobenzène-sulfamides halogénés libres, ou bien leurs sels alcalins ou de métaux lourds, avec les composés mercuriques. 



   La réaction avec les composés mercuriques   steffec-   tue à des températures comprises entre environ-10 et 100 C, notamment à température ordinaire, en milieu à pH neutre, mais de préférence faiblement alcalin. Il est indiqué d'opé- rer en présence d'eau ou de solvants organiques, par exemple ' d'alcools. Si on le désire, on peut utiliser conjointement, en vue d'accélérer la réaction, des solvants unisseurs, par exemple de la   triéthanolamine.   Pour l'établissement du pH, on utilise, de préférence, de l'hydroxyde de sodium ou de potassium; des alcoolates et des amines sont également ap- propriés. 



   Les nouveaux composés N-mercuriques renfermant un halogène et des groupes nitro dans le radical benzène sulfamide, présentent d'excellentes propriétés microcides, tout en étant peu phytotoxiques. Ils offrent sur les agents déjà connus l'avantage de moins nuire aux germes et racines et   d'être   plus efficaces. 



   Les nouveaux composés conviennent ainsi particuliè- rement bien comme désinfectants pour semences et comme pro-- duits pour la protection des plantes. On les utilise avanta- geusement sous forme de produits à épandre ou à pulvériser, d'une teneur en mercure d'environ 0,5 à 10%, 
Les composés constituent en outre d'intéressants 

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 produits intermédiaires pour la préparation de produits pharmaceutiques. 



   Les parties indiquées dans les exemples suivants sont des parties en poids. 



   EXEMPLE 1. - 
118 parties de nitro-3 chloro-6 benzène sulfamide-1 sont délayées en brassant, à température ordinaire, avec 500 parties   d'eau/   On fait arriver ensuite, tout en brassant bien une solution de 20 parties d'hydroxyde de sodium dans '50 parties d'eau.   On:     continuera   brasser pendant 10 minutes, puis on ajoute une solution de 158 parties d'acétate méthoxy- éthylmercurique dans 200 parties d'eau. On brasse pendant en- core deux heures, on essore,par succion et on lave le résidu à fond avec   de' l'eau.   On le sèche à 60  sous pression réduite. 



  On obtient 210 parties d'un nouveau composé répondant à la formule : 
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 Recristallisé dans de l'alcool, ce composé présente un point de fusion de 121 . 



   EXEMPLE 2. - 
On prépare   une.suspension   avec 30 parties de bromu- re   méthylmercùrique,   20 parties de triéthanolamine, 10 parties d'acétate d'ammonium et 100 parties d'eau. On ajoute à cette solution, à température ordinaire, en brassant énergiquement, une solution de 23,6 parties de nitro-3-chloro-6 benzène sul-   famide-1   dans 100 parties d'eau et de 4 parties d'hydroxyde de sodium. On continue à brasser pendant 1 heure à 40  et pendant   4   heures à température ordinaire. On essore par suc- 

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 clou et on obtient, après séchage, 37 parties d'un nouveau composé de formule : 
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 Point de fusion :   164 .   



   EXEMPLE 3. 



   Dans 1200 parties d'eau, on dissout, au moyen de 40 parties d'hydroxyde de sodium, 236 parties de nitro-3 chloro-1 benzène sulfamide-1. On fait arriver ensuite, en brassant énergiquement, à température ordinaire, une suspen- sion de   164   parties de chlorure éthylmercurique dans 1000 parties d'eau.   On   continue à brasser pendant 1 heure à 40  et pendant encore quelques heures à température ordinaire. 



  On essore par succion et on obtient le nouveau composé de formule : 
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 Rendement :   350   parties ; point de fusion : 161  
EXEMPL3 4. 



   Dans 150 parties d'eau, on délaie, en brassant bien,   29,0.parties   de nitro-2 dichloro-4-5 benzène N-éthylsulfamide- 1, puis on ajoute, à température ordinaire, une solution de 4 parties d'hydroxyde de sodium dans 15 parties d'eau. On continue à brasser pendant 10 minutes, puis on fait arriver une solution de 32 parties d'acétate méthoxyéthylmercurique 

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 dans. 25 parties d'eau. On brass.e pendant encore 2 heures, on essore par succion et, après séchage, on obtient 48 par- ties du nouveau composé de formate : 
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   EXEMPLE S.    



   On mélange, en brassant bien, 29,4 parties de chlo- ro-2 dinitro-3-5 benzène N-méthylsulfamide-1 dans 100 parties d'eau avec une.solution de 4 parties d'hydroxyde de sodium dans 15 parties d'eau. On introduit ensuite une solution de 32 parties de chlorure m-éthoxyéthylmercurique dans 25 par-      ties d'eau. On continue à brasser pendant plusieurs heures à 30-35 , on laisse refroidir, et, après le traitement subsé- quent, on obtient 45 parties du nouveau composé de formule : 
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**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. REVENDICATIONS.- l.- Procédé pour la production de N-mercuri-benzène sulfamides renfermant un halogène et des groupes nitro dans le radical benzénique, caractérisé en ce qu'on fait réagir, suivant des méthodes connues en soi, des composés mercuriques de la formule générale : R1- HgY dans laquelle R1 désigne un groupe alcoyle, cycloalcoyle, aryle, alcoxyalcoyle, aryloxyalcoyle ou alcoxyaryle et Y désigne un atome d'halogène, un groupe hydroxyle ou un radi- cal d'un acide organique', par exemple un groupe acétoxy ou <Desc/Clms Page number 6> propionyloxy, avec un benzène-sulfamide répondant à la formule générale :

   EMI6.1 dans laquelle R2 désigne l'hydrogène ou un radical alcoyle à petit nombre d'atomes de carbone, par exemple un radical éthyle, méthyle ou propyle X désigne un atome d'halogène, par exemple du chlore ou du brome, et n et m désignent l'un des nombres entiers 1, 2 ou 3.

   2.- A titre de nouveaux composés chimiques, les composés N-mercuriques obtenus par le procédé suivant la revendication 1 pu par un procédé analogue.

   3.- A titre de nouveaux composés chimiques, les composés N-mercuriques comportant un halogène et des groupes nitro dans un radical benzène-sulfamide.

   4.- A titre de nouveau composé, le composé de for- mule : EMI6.2 5. - A titre de nouveau composé, le composé de for- mule : EMI6.3 <Desc/Clms Page number 7> 6.- A titre de nouveau composé, le composé de formule : EMI7.1 7.- A titre de nouveau composé, le composé de formule : EMI7.2 8.- A titre de nouveau composé, le composé de formule EMI7.3