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Colorante &101q\18. JatIJ.11tèJ"'.
La présente invention *=came de nouveaux colorant
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axoïquti et plus particulièrement de nouveaux oolor=tt alGIque. ; ohrom1tère. qui sont Intéressants pour 1* coloration d'es matière. textile. et part1cul1.rement des matière. textile,$ soties.
Lf1n'1C1 tion a pour objet les colorants .j6oïque$ ohyoai- fères qui, tous la forme des acides libres répondant à la for- mule
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ou fi représente un radical alkyle inférieur, rua des X roprd- <ente - 0 - et loutre - 0 - ou - C00- , 1 noyau* \)..1CU' 1 et Il portent éventuellement Comme IUb.t1tuant. un ou plusieurs . tome. de chlore ou troupe$ n1 tro 1 alkfl. tnt6r1.ur., alkoxy if- férieure, alkyllultonyl.
Inférieur , sultamyle ou au1tamyle substitué , le noyau b8n&6n1qUI III porte éventuellement coma IUblt1tuant. un ou plusieurs atomes de chlore ou troupes alkyle inférieurs, Ikoxy inférieur*, sulfamyle ou sultazyle substituas, le noyau benzénique IV porte éventuellement cou. substituant un groupe alkylo inférieur et l'un des 4 noyaux benzénique. porte com.#e substituant un seul groupe acide sultonique
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Par les expressions "radicaux alkyle inférieurs* et
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radicaux alkoxy lntérieurow telles qu'elles sont utilisées dans le présent oemoire, on entend respectivement les radicaux
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alkyle et alkoxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone.
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Des radicaux alkyle représentés par R sont, par exemple, les radicaux éthyle, propyle et surtout les radicaux méthyle% Des exemples particuliers des groupes alkyle Intérieurs
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qui peuvent être présente ce=* subatituante sur l'un ou l'autre des quatre noyaux benzénïques sont les radicaux méthyle et
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éthyle.
Des exemples particuliers des radicaux alkoxy inférieurs qui peuvent être présents ce=* substituants sur l'un ou l'au-
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tre des noyaux benzénique. 1# Il et III sont les radicaux méthoxy et éthoxyi Des exemples particuliers des groupes alkylsulfonyle
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inférieurs qui peuvent être présents comme substituants sur l'un
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ou l'autre des noyaux benséniques 1 et Il sont les radicaux Methylsulfonyle, thylauü'any3,e et proPl1.ultonyll.
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Des exemples des radicaux sulfamyle substitués qui peu-
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vent être lies à l'un ou l'autre des noyaux benadniquot 1.
Il et III sont les groupes N-(alkyl inférieur)-sulfaNyle et NtN-di (alkyl intér1eur)-.ultamyle ce=@ les groupes X-m'tbyl.u1ta#yl., N-4thylsulfamyl., N-propyleultamylop H.N-d1m'thyllultamyl., I:N-d1éthyllultamyle et N-mtthyl-N-4thyl.ultamyl. et les groupes N-(hydroxy alkyl inférieur) sulfamyle et l'al-cU. (hydroxy alkyl 1ntd;r1eur).ultaml1. comme les groupes N'...(-hy4roX7éthyl).ulta- tayle et NIN-di(P...hYdrQxyétl1).8ultle..
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L'invention a également pour objet un procédé de prépa-
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. ration des colorants azoïques chromiferes comme défini ci-dessus
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suivant lequel on fait réagir 1 proportion moléculaire d'un oom-
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posé asoïque chroaifère qui, sous la terme de l'acide libre,
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répond à la formule
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ou l'un des X représente -0- et l'autre -0- ou -000- et le ! noyaux benzéniques I, II, III et IV portent éventuellement des substituants coma défini ci-dessus$ étant entendu que l'un des noyaux benzénique. porte comme substituant un seul groupe acide sultonique, avec 1 proportion moléculaire d'une 2:4-dichloro-6-(alkoxy inférieur) - 1:3:
5- triatine ou avec 1 proportion moléculaire de 2:4:6-trichloro- 1:3:5-triazine, puis on remplace l'un des deux atomes de chlore ittaohés au cycle de la 1:3:5-triazine par un groupe alkoxy Inférieur, par traitement à l'aide de l'alcool approprié*
Ce procédé suivant l'intention peut tire exécuté avan- tageusement en agitant dans l'eau ou dans un mélange d'eau et d'un liquide organique miscible à l'eau, comme l'acétone, le composé azoïque chromifère et la 2:
4-dichloro-6-(alkoixy-inférieur)-
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l!3<S"tï'i in<< de préférence te une taaparatura comprise entre 35 et 40 C, tandis qu'on ajoute un agent accepteur d'acide, comme du carbonate de sodium pour maintenir le pH du mélange entre
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6 et 7, et en Isolant par le< proe<d<< habituels le colorant obtenu,
En variante, lorsque le composé de départ est la 2:4:
6-
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tricM.oyo-.lt3 t-ttitzinot, le procédé suivant l'Invention peut ttré exécuté en agitant dans l'eau ou dans un mélange 4'.au et d'un liquide organique 141.c1bl.. l'eau le composé azoïque chirotnlfère et la de préférence à une température comprise entre 0 et 5 C, tendit qu'on ajoute un a- gent accepteur diacide pour Maintenir le pH du mélange entre 6 et 7, en ajoutant l'alcool appropria, en agitant le mélange
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obtenu de prétdrence à une température comprise entre JJOC et 40'C tandis qu'on ajoute de nouveau un agent tooopteur d$aoide
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pour maintenir le pH du mélange entre 6 et 7, et en 1801/mt par les procédés habituel* le colorant obtenu.
Des exemples spécifiques de Ces 2tl,..d,ah.xo Er.(a.5cox,Y intr,eurj l s 3 s âtrixna sont la 2U-dichloro-6-éthoxy¯li3i5- tr1az1nl, la 2j4-dichloro 6-propoxy-l 3i5-tria ina de preferen*.
6a la 2s4 d,ch,aro..6-éthaacy..J.ss-trias;in.
Les composés azolques ohroai'àres da formula A peuvent Atre obtenue eux-mimes en faisant réagir un complexe 1:1 de chrome 4'un composé azoïque de formule :
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et un oompo.' alotqu. de torrml. 1
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ou en faisant réagir un composé tiotqu4 de tOa'w1... un complexe 1<1 do chrome d'un composé aào%que de tomule C, où dans chaque pair. des compo... &1O%qu.. l'un des X représente -0- et l'autre, -0- ou -cor- lis quatre noyaux 1;.)GI'n1qu.. portent éventuellement des ubttituantt comme défini 01-cI...u., et contiînnent ensemble oomme substituant un seul groupe acide sultonique.
Les réactions ci-dessus peuvent être etfectudes avanta- 1tU.8Cfnt en chauffant les réactif. dans un mélange 4'eau et d'un liquide organique axiscible & l'eau, et ta Isolant le com. posé Moique chro1tère obtenu de formule A, Le complexe 1:1 de chrome des Composés azolques de formule B ou de formule C peut être obtenu lut-môme en faisant réagir le composé azoïque appropria avec un sol de chrome dans des conditions convenant pour la tOr::1At1on de complexes lil de
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chrome de composés azotques.
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Les composée azolques de formule B peuvent ttre obtenue eux-aSaea par copulation d'une Mine 41&lot4. appropriée de formule
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avoo un. p yrazo3.one de formula s
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tandis que le* composas azolque. de formule C peuvent 'tre obtenus par copulation de l'am1ne diatotéa appropriée de formule D avec une pyrazoloae de formule s
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ou les noyaux benzéniques des saine et le$ pyrasolones Portent éventuellement des substituant* cam:
ne défini 01-dessaus étant entendu que les Mines et les pyrazolonon sont choisi*$ de ma- nïére que les paires de composés azoïques de formule* B et 0. obtenues ne portent qu'un seul groupe acide tulfonique lié à
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l'un des quatre noyaux benzéniques présents dans deux molécules
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Des exemples spécifiques des aminés de formula D sont
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le 2-uainophénal, l'acide 2-<minophenol 4- ou 3-tulfoniquCt le 4- ou 6-chZara-2-aminaphénol., xe 4*5*6-tricfcloro-2 ftalnophé1 non, le zur-, 5- ou 6-n1tro-2-1noph6nol, le 4 ohloro-5-aitro- 2-aminophênol# le !,s!5di.nitro 2-rophnol, l'acide 4-ohloro-a- a=1nophénol-6-lUlton1qu., le 4-ehloro-2*aminophénol-6-Bulfona- rnide, l'acide b Gh.an-2-a,minophénal-l,.eultonique, le 4-m'tho- 2-azinophènole le 4.-'N<Sthyl'-2-aminophol,. l'acide 6-nitre-2- a:
n3.nophénol-4-sulfonique, le 6-nltrô-2-aajinoph&iol-4-sulfon6- midee la 2..a:alapiadnal--udt:,y.sultaney la 2-aminophénol-4i6- d1 (mâthylsultone) , la 2 iuninophénol*4'*éthylfulfone# le 2- atd.nophénol-4-sultona.n1de, le 2-aalnophénol-4-sulfon-N-aiéthyl- aiaide, le 2-ainophno...4-ral,ton-N-éthy,araide, le 2 -aiûino phénol - .-sul.'on.-N-propyl.am3.dg, le 2-a:a3.nophénal 5-su7.taramide, le 2-aminophénol-4-sulfon-N:N-diméthylauide, le 2-am1nophénol-4- sulton-N...
(...hydroX1éthyl) &.a1.1c1e, le 2-aitinophénol-4-sulfon-N!N- d1(-hYdroxyéthyl)m14e, le 4-nitro-2-aainophénol-5-sulfonaaiide le 4-ahlora-2-ami.nopbénal-5-sulfana,ide, le 4''ohloï'o''2-<uainophé" ! nol-6-sulfonamide., le 4-mâthyl-5-nitro-2-aminophénol,, l'acide anthranilique, l'acide 4- ou 5-sultoanthranilique, l'acide anthraniliqud-4-sulfonaaide, l'acide anthranîlique-4-mithyl- sulfonamide, l'acide 4 ou 5-nitroanthranillque, et l'acide 4- ou ;-ch!oroanthran111que.
Des exemples spécifique. des pyrazolon.. de formule E sont la l-phényl-3-ffléthyl-5-pyrûSolone, la 1-(2'-, 3'- ou 4'- chlorophényl)-3-oéthyl-5-pyra olone, la 1-('.., 3'- ou 4'- suLtophényL)..g:éthy3..-â..pyrazn,one, la 1.. (2' -ablo ro -" .. sul to- phényl)-3-aéthyl-5 pyraaolone, la l-(2'<3'-diohloro-4''-eulfophe<' nyl.j-3-mthy,..5-pYraxolana, la 1.-(2'-, 3'- ou 4'-méthylphényl)- 3-méthy.S..pYrazoïone, la l-(4'-aéthyl-2'-sulfophënyl)-3-iaéthyl 5-pyrazolone, la 1-(2'-, 3'- ou 4P-mèthoxyphènyl)-3-méthyl-5. - pyrazoloae, la 1-(3'- ou 4'-sulL'saray.phdnxl) -m6thyl-g-pyrazolo=e
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la 1-(38- ou 4# X- a<thyl ulfaaylphAûyl) 3-a<thyl-5-pyrâzolon , la 1-(30- ou 4'-M-<thylfulficayl?hényl)-3-ra<thyl-5-pyrftïolone et la 1-(3'.
ou 4'- N!N-diaéthyleulfa!sylphényl)-3-aéthyl-3-pyya- zolone,
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De exemple spécifique des pyrazolonts de formait Y sont la 1-(20-j 3'- ou 4''-aainophényl)-3'-aéthyl-!!-pyraMlone, la l-(2'-aéthyl-5'-oalnophényl)-3-aéthyl-5-pypa*olone, lt 1-(3'- iua:IJftO-4' ulfophényl)-3-ttéthyl*5-pyraK>loae et la l"(4'''Mi)M*' 3 * .- ulf phényl) -3H étayl"-$ pyra olone Les colorante âzoïqu ohrom1tre. définit o1-4...u..on1 intéressants pour la coloration des matière textile , en parti-
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oulter des matières textiles atoté4a comme celles comprenant des fibre protéiques naturelles et régénérée telle.
la laine et la @oie, celles comprenant des fibre* azotée telles que le$
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fibre de polyamide comme le polyhexméthylbne adipamide et Ut pOly-caprolacta#., les fibres de polyuréthanne et les fibres de polyacrylonitrile et en particulier les fibre en po11aol'11 trile modifié. Les colorants chroaiferext peuvent également 'trI utilités pour la coloration du cuir et des fibre* oellulo- siques naturelles et régdndrées.
Les colorants azoïqueo chromirbres définie ci-dosime peuvent être appliquée sur les matières textiles par teinture ou impression. Pour la teinture des matières textiles azotées cornue la laine, les oolorants sont appliqués de préférence en bain neutre,, acide ou légèrement alcalin, de préférence à une température comprise entre 70 et 120 C.
La teinture peut être
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effectuée à un pH constant ou sensiblement constant, ofest-à-dire que le pH du bain reste constant ou aeneibleeent constant peu*' dant la teinture, mais, si on le détire, le pH du bain de tein-
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ture peut être modifiée à un moment quelconque de la teinture par addition d'acides ou de sels acides ou d'alcali eu de sels
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alcalins. Par exeatple la teinture peut être oommeno4. , un pH du bain d'environ 3e5 à 5#5 qui cet porté en coure de teinture à environ 6,7 - 7#$ ou plue, ci on le deeire. Le bain de tointur peut également contenir des substances utilisés* cI'hJ.b1.tuct. pour la teinture des matières textiles axot< 9.
Des exemple. de ces substances sont lâte4t&te d'n1um, le sulfate de sodium$ le tartrate d$àthyle les agent d:L.p'1'.cnt. non 'ioniques corA.4e le produits de condensation d'oxyde d'éthylène avoo les am1n..,l.. alcools gras ou 14& phénols, les agent# ien.1o-actit. oat1on1que. cornet les sel# 4'on1um quaternaire* par exemple le bromure .1. o4tyl tr1méth11ao1\1um et le bromure de aitylpyrl.
41n1UQ, les agents tensio-actifs anioniques eaaMW le sol dito- dique de l'aoid. dinaptyLu'thanl-d1.ulton1qu., l'oléyliulfutt de sodium, le lauryloultate de sodium, l'isorpopylnaphtalènt sulfonatt de sodium et lyoster diactylique du sultotuoolnate de sodium, et des liquides organiques ooauit la n-butanol et l'alcool benz)"11qu..
Les colorants talques chromllères de la prient* inven-
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tion présentant une affinité excellent. pour les matières textile!
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azotées et en particulier pour la laint, et les colorations unie. obtenues ont une excellente solidité à la lumière et aux traite-.enta au mouillé, com-ae la lavage et en particulier la foulonnage, le potting et la sur teinture acides
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La coloration des matières textile. cellulosiques par
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les colorants azoïques chramitères est effectuée de préférence por chauffage oi présence d'un aient accepteur d'acide pour fixer 1.. colorants sur la fibre.
Les colorants peuvent être ap- pliquês par teinture, par exemple par tc>ulardage ou par tt1ntu. re direct., et l'agent accepteur d'acide est appliqué de prim têrence sur la tibr..1multa.n ent ou ultérieurement.
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Les colorants azotques ahrot3,'ra: suivant l'invention ont une excellente stabilité à la conservation à l'état sec ou en solu- tion aqueuse.
L'invention est illustré, sans tire limitai par les exemples suivants, dans lesquels les parties et les pourcentage* sont en poids, EXEMPLE 1. -
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Un mélange de 38 parties du complexe lil de ehroat de la l, "phényl,3 "léthyl-. (2 ' -hydroay'' .'-aulophénylaito).,w5,rrlxialcirir, de 1,?'T Partit de l(4sra.nophny,)--mdthr,-(2-hydrory..k.. nîtrophénylazo)-5ppyrazolôno# de 50 parties 4'&thanol,de 100 par. ties d'eau et de 3 parties d'une solution 2N de carbonate de sodium est chauffé au reflux et agité pendant 16 heurt.. La solution est ensuite filtrée et le filtrat est refroidi à 35 C.
Le pH de la solution est amené à 7 par addition d'une Solution aqueuse diluée d'acide ohlorhydrique et une solution de 1 partie de 2:4-dichloro-
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6mthaxy.:s-triaxine dans 25 partiel d'aoetone est ajoutée en 20 minutes en même temps que 3 parties d'une solution @N de carbo- nate de sodium, suivant les nécessités, pour maintenir le pH du
Mélange entre 6 et 7. Le mélange obtenu est vers$ dans une solution de 150 parties de chloruro de sodium dans 500 parties d'eau et le colorant qui précipite est filtre lavé avec une solution aqueuse à 5% de chlorure de sodium et séché.
Sur laine, le colorant donne des nuances oranges d'une excellente solidité à la lumière et au nouille,
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Au lieu de 1 partie de 2U-diohloro-6-a *thoxy-li3 5- triazine de l'exemple et-dessus, on utilise 1,06 partie de 2#4- di,chlora6wthoxy.-l:g:. triaxina ou 1,12 partie de 2r4-d1ohloro- 6-propoxy-li3J5-triaeine, et on obtient des colorante analogues.
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Le tableau suivent donne d'autres exemples des colorant* chromifères suivant la présente invention qui sont obtenu. en rem- @ plaçant le complexe 1:1 de chrome (2,38 parties) et le composé azoïque (1,77 partie) de l'exemple 1 par des quantités équivalente,$ des complexes 1:1 de chrome de la deuxième colonne du tableau et des empotés azoïques métallisables de la troisième colonne du tableau, respectivement. La quatrième colonne du tableau indique la nuance obtenue lorsque les colorants azoïques 1:2-chromifères sont appliqués sur laine.
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Exemple Complexe 1:TL de chroae de Composé azolqae métalillsable Nuance I-phnyl-3-thyi-.-'-hycïroxy-3'- 1-$'-aninophQny3) 3 thyl-.-2" hyd rouge suif o-5 * -cltlorophénylazo) -5-pyrazolone "-hy3raxy-3"-ch3..orophénylazo)-µ pyrazoleote 3 1-phnyl-3-éth 1-,,-2' hydroxy-5'- l-(4'-amlnophnyl)-3-thyl-4-(2''-3qraro3y- rouge chlorophénylazoj -5-pyrazolone 3"-sülfo-R-ch3orophénylaao)-3 pyrazolce id.- l-(2*-néthyl-5'-oainophényl)-3-néthyl-4-(2 - rouge hydroxy-3*-sulfo-5"-chloropbéaylazo}-5#
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<tb> pyrazolone
<tb>
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5 1-phÉnyl-3 thyl--'-hyûrcxy-*- -J.d.- rouge nitro-5-*-àaéthylphénylazo)-5-pyrazolone 6 I-2''-d3.chloro-;
.'-sulfophény3)-3- l-3'-as-ninophényl)-3 F'hyl-.-2-hyâroxy-"- rouge méthyl-4-(2"-h,ydrox.v-,4' -nitro-5'u- xnét3y3sulfonylphenylazo)--P3rrazo3or né thylphénylazo) -5-pyrazolone 7 l-i.'-sulfophényi)-3-rathyl-.-(2- 1-4$-aminophényl)-3-mt-thyl-4-(20-carboxy- Orange hydroxy-5 "-sulfaQylphcnylazo) -5-pyra- phsnylazo)--pyrazo3one
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<tb> zolone
<tb>
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8 -id.- l-{4*-Efflinophényl)-3-aéthyl-4-(2*-carboxy-4*- rouge chlorophéaylazo)-5-pyraxoloQe 9 1-ghényl-3 .hgl--'-hyroxy-5' =- i-{3'-pFhyj-3-éthy3-.-2"-hydror- route étfaylsulf aaylphénylazo)-5-pyrazolone 3"-sulfo-5"-.orophnylszo)-5 Plre 10 -id.- 1-.'-nôPhényl)-3 Zséthyl-.-2 =hydro- range 3ri-sulfo-5"-orophcnylao-5-P3olaxa ¯ n id.- I-(x'-méthyl-5'-ainophéryl-3'i x- rouge bydxoxy-3-suifo-5F-ci.orophyisz)
5-
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<tb> pyrazolone
<tb>
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t Exe.-apl-g 1:1 de ghiRqe--4t Composa 217-,nicue 1IlétRll1sable Nuance Exemnl Çonn7.exe 1:1 hr¯one àe #'"""#### ntA.lis$b3e 12 1-{l'-sulrophéay1)-3-thl1-'-{2ft- 1-4'-a.noghny3)-3-thyl-.--hY'xY-5'"" orange bydroxy-5ft-n1tropnény1azo)-5-Pyrazolone -H:N-d1éthylsulfaoy!7phlnYlazo}-5-pyrazoloDe -1d.- l-('-aainophbnyl)-3-thyl-4-(2"-hydroxy- orange -" 5"--N-éthylsulfa y17hény18zo)-5-srazolone -14.- l-(-inophnyl)-3-thyl-4-(2''-hydroxy-5-- ortinge /thylsulfonyl7phaylazo)-5-pyrazolone 15 I-phényl-3-mUlyl-4-(2'-hydroxY-3'- i-(3'-Minophenyl)-3-thyl-4-(2''-carboxy- orange sulfo-5'-nitrophénylazo)-5-pyrazolone phênylazo)-5-PJrazolone 16 -1d.- 1-(4'-e;
ninophényl)-3-méthyl-4-(28-csrboxyphényl- orange
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<tb> azo)-5-pyrazolone
<tb>
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3 1-(4J-sulra#ylphtnYl'-3-éthyl-4-(2"- 1-4'-anophlnYl)-éthyl-4-(2.-hydroxy- rouge hydroxy-3"-5ulfo-5"-n1trophénylazo)-5- 5'-chïorophÉnylazo --pYrazo3one pyrazolone 1-phényl-3-méthyl-4--C2'-hYdro 5'p-ri-78- rouge 18 1-{3'-anopbényl)-3-.ïatl1-4-(2"- 1-Fh31--atthyl-.2'-hYraa-3' N- rouge hydroxY-3n-sulro--chloropb{nylazo)-5- hydroxythylsu1fYllphfDyl&ZoJ-5-pyrazOlODe pyraz.olone 19..
1-(4.-n=1nophénYl)-3-=lUlyl--( 1-Phény3-3- tzyL-i,-(2¯'-hyüroxy'-5' N¯I-di rouge hydroxy-3W-5Ulfo-S--ch1orophérlylazo)-5- hYdroxythylsuïfey-3Jphaylazo}--pYr$zoi a
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<tb> pyrazolone
<tb>
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20 1-(,J-sulfophényl)-3-mlthl1-4-(2W-hY- 1-(4J-nopbéoyl)-3-2éthyl-4-(2.-- rouge "v drO%J'-.¯t.hoxyph±ny1azo) --pyrazo1one .-eh1oro>hé.-V1azo) -5-pyrazolone
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Exe:aD1e nlexe 1:I de chrome de f### 8%oYQUe .étal11sabl4';L 2. , . ' M t f2' 1.'-ogiényl-3-y3 4-2-lgâroxr¯ rouge hydroxy-311-su1fo-Sw-cblorophénylazo)-S- S--cb1orophmyJ..azo)-5-pyrazolone pyrazolone MMRC 22 l-(A'--êthylsulfamyl7pheayl)-3-aêthyl- -J.d.- rouge 4- (28-bydroÀ-y-31t-sulfo-S tt-cblorophâ1ylaz6)-5-pyrazolone rouge 23 l-(4'-:
a-dim6thylsulfs7ph&l)-3- -i.d.- rouge mêaiy3--(2"-hydroxy-3''-sulfo-y-eM.orophinylazo}-5-pyrazolone 24 1-('-- -hydroxyéthylsu1famy17phblyl)-3- -M.- rouge e&3-4-(2"-hydroxy-3''-cM.oro-5''-salfophénylazo)-5-pyr8zolone aàî C-thyl-4-(2u-bydroxyphtMYI- rouge 1-(2 -Aétl1ylphnyl)-3-méthyl-4.- (211-hydroxy- 1-3''-.ughyl-3 éthyi--1R Ydroxyghény rouge S8-su1.rophfnylazo)-5-pyrazolone ato)-5-PYraz-vlune 26 1-phényl-3-I!1éthyl-4-(2'-hydroxY-5-ch1.oro- 1-(3J1-a:n1no-J,.-zulf'ophényl)-3-méthyl-J.-(28- rouge pbé1ylazo)-S-pyrazolone 1Qdroxy-S1l-cb1orophénylazo)-5-pyrazol.one 27 1-{4.-sulfophinyl)-3-;:éthyl-4-(211-carboxy- 1-,'-Phyi-3-éh3'I-4-'-hYdraxr-s- Jaune pbén)rlazo) -5-pyrazo1one niu-ophID"laz;o)-5-wrazol.one rougett.re 28 1-2'-aét.hyihéyl)-3 éthyl-4-z'-car- 1-(J.'-aminoph1)-3-:
aéthYl-4-(2.-hydroxy-4.-. orange ""v y-s-su3rophénylazvj-s-pyrasoioae mltfflylphénylazc>j-5-p7razolone \/