BE648452A - - Google Patents

Description

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  La présente invention se rapporte à de nouveaux 
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 colorants diazoïques, solubles dans l'eau, de la formule générale (Y-ÎTR)n-D1-U N-K1-NH-X-EN-K2-lI lI-D2-(lJïi-Y)n dans laquelle Y est le radical acyle d'un acide oarboxylique 
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 insaturé en 4,, à 3-4 atomes de carbone, ou un radioaàcyle transformable, dans les conditions de la teinture, en un ra- dical de ce   er.re,   R est un radical alcoyle portant, tout au 
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 plus, 6 atosaes de carbone, ou, de préférence, de l'hydrogène, D1 et D2 sont les radicaux de constituants   diazoïques   identi- 
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 ques ou différents, K1 et K2 sont les radicaux de oopulants identiques ou différents, X est un radical acyle au moins 
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 bivalent, n est le nombre 1 ou 2, les radicaux D1, D2, Ka et K? renfermant, ensemble, au moins deux groupes acide sulfonique. 



   Ces colorants sont obtenus, de façon connue en soi,   par.diazotation   et copulation ou acylation, dans un ordre quelconque, des différente constituants. 



   Un   mode   de préparation des nouveaux colorants con- siste, par exemple, à faire réagir d'abord deux copulants K1- 
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 NBH et K2-NRH avec un halogénure d'acide au moine bivalent, de préférence un chlorure d'acide de formule générale 
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 Cl-7C-Cl et à copuler le copulant bifonotionnel ainsi obtenu avec une mole de chacun des composés diazoiquen d'amines répondant aux formules suivantes (Y-NR)eD, -NH2 et iY-P1R)n-D2-ii2 

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 où K19 K2, Dl# D2, R, Y, n et X ont les significations =entionnées ci-dessus. 



  On peut aussi préparer d'abord les col O:9.tlt±l mono- azoïques des formules (YnNR)n-D i-N=N-X1-NRU et (Y-NR) D-:J=N-K2-NRü où Kly K2# Dl@ D2# Y, R et n ont les significations susmen- tionnées, et faire ensuite réagir ces deux colorants avec un halogénure d'acide au moins bivalent. 
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  On peut enfin préparer en premizr lieu les colorants de formule : (HNR)n-D1-NN-X1-N.R-X-RN-K2-N.)-D2-(NRH)n où Dl# D2' K1' X21 R, X et n ont les significations mention- nées plus haut, et les faire ensuite ré5ir avec des quantités au moins stoechiométriques d'un halogénure ou d'un anhydride d'acide libérant le radical d'un acide carboxylique insaturé en a, ss, à 3-4 atomes de carbone, 
Comme radical d'un   timide   carboxylique insaturé en   [alpha] ss   entre en ligne de compte, notamment, le radical de l'aci- de acrylique.

   Ce radical peut également être substitué, par exemple par des atomes d'halogène, des groupes alcoyle et/ou   carboxyle   ou des groupes amide d'acide   carboxylique.   Sont donc également appropriés les radicaux acyle des produite de 
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 substitution alcoylée (de préférence méthylés et éthylée) et/ ou halogénés de l'acide acrylique, comme l'acide a- et/ou p- 
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 méthyl- et/ou diméthylacrylique, l'acidt. a- et/ou p- mono- et/ ou dichloraurylique, ainsi que l'acide riiazdicue et l'aoloft mono- et/ou dichloromaléique. La liieon en a,p leut égale- ment être tri-insaturée, cornwe o'est par exe1ple 7s ,6S pour l'acide prcp.noiquc C: :,1t le radical est particulièrement bien approprié. 

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  Par radicaux acyle transformabl3B, dans lee condi- v tione de la teinture, en radicaux d'un aoid oarboxylique insaturé en #,p, on citera, notamment, les radicaux ! de 
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 l'acide p-halogénopropionique qui, comme 11 n sait, se trane- ferment facilement en radicaux d'acide oarb xy11que insaturé en a, p dans lea conditions habituellement appliquées lors de 
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 la teinture et de l'impression de colorants réactifs. 



  Comme constituants diazoïquea pouf les nouveaux 
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 colorants dieazolques réactifs conviennent, len principe, toutes 
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 les aminés diazotables de formule : 
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 (Y-NR)U-D-IIH 2 notamment les dérives de l'aminobenzéne et de l'aminonaphta- lène. A titre d'exemples on citera :.1'amino-1 acrylamin3-3 
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 benzène, l'amino-1 acrylamino-4 benzène, l'amino-1 biaaoryl- 
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 amino-3,4 benzène, l'acide amino-1 acrylamino-4 bonsénoeillfo- nique-2 et -3, l'acide amino-1 aorylamino-3 benzènesulfo;iique- I 4 ou les acides eultoniquea-6 correspondante, ainsi que 'tours .'ri.'..1011'., laalo 6na ou .,.x11'.. '/1... 1''''.' teéthoxy-2 acrylamino-4 benzène, l'amina-1 méthyl-2 acrylcmïno- 4 chloro-5 benzène, et les amidon d'eaïde 0-ohloropropîonique 
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 uorrespondanta.

   Comme copulanta de formule K-NKH pour les nouveaux 
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 colorante réactif. conviennent$ en principe, tous les composée 
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 opulable8, à condition qu'ils partent un groupe NRH, à savoir lea'amina-ben2ènea, les aminophdnols, les a#inonaphtalones, leu acides aminonaphtalènesulfoniques, les aminonaphtols et les acides aro1no-naphtolBulfoniques, les am1nophÓnylpyrazolone8- !} et leur  acides 8ultoniques. A titre d'exemples on mention- nera t l'aniline, la N-4thylan1l1ne, la naphtylarine-1, l'aci- 49 naphtylanino-1 sultonique-6, l'acide amino-1! hydroxy-8 naphtalenedisulfonique-3,6, l'acide aminé- 2 hydroxy-5 naphta- lnpeu7,taniue.-7, l'acide mgthylamino-2 hydro::y-8 naphtalène- 

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 aultonïque-6# l'(amino-3 phényl)-1 mûthyl-3 pyracoloni-5. 



  Comme halogénures d'acides au moins bivalente en- trent en ligne de compte aussi bien les halogénurel d'aoidex   aliphatiqueo   que les   halogénures   d'acides aromatiques.Par. 
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 halogénures d'acides, on entend notamment aussi les chlorures d t im1dEl8 cycliques. A titre d' exemples ou indiquera i 'le chlorure d'oxalyle, le chlorure de maJonyle, le chlorure d'aoi- de fumarique, le chlorure de téréphtalyle, la tétrachloropyr1- midine et, en premier lieu, le chlorure d'acide   oyanurique   et le phosgène. 



   Les colorants pouvant être obtenue par le présent procédé conviennent, de façon particulièrement avantageuse, pour la teinture et l'impression, dans les conditions habituel-   lement   appliquées pour les colorants réactifs, notamment d'après le procédé par épuisement, de textiles de   oelluloae,   par exem- ple de coton, de fibranne et de rayonne viscose, ainsi que de lin. On peut en outre teindre avec les nouveaux colorants du la laine, de la soie, du cuir et des fourrures. Les nouveaux colorante se   distinguent   par une très bonne affinité lorsqu'ils sont appliqués suivant le procédé par épuisement, par des nuan- ces brillantes et par une bonne solidité   &   la lumière et aux épreuves humides des teintures. 



   Les parties indiquées dans les exemples suivante sont en poids. 



    EXEMPLE 1.   



   On mélange en brassant 36,8 parties de chlorure de cyanuryle avec 500 parties déglace, puis on ajoute 64 parties 
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 d'acide amironaphtol-lpb disulfonique-3,6. lar réfrig'ra1on, on maintienyla température du mélange réactionnel à 0't, puis on règle le pH à 6t3 à 6,6 par addition lente d'une solution df carbonate de soude.

   La réaction t\1.I'It.inée, on ajoute encore 

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 64 parties d'ao am1no*àphtol-1,e d1.ultiqu..,6, on règle 16 pH de nouveau  â r 3 w' 6, 6, on chauffe à 40-500 et on par- aohève la réact   'due     ces     conditions.   A ta solution ainsi ob- tenue on   ajouté     tement   une solution diszoïque préparée, de 
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 façon connue, par diazotation de 92,4 parties de bisacryloyl- 3,4 aminoaniline et on maintient, par addition simultanée d'une solution de carbonate de soude, à un pH de   5,5 à   6. On précipi- te le colorant par addition de chlorure de sodium et on le sè- 
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 ohe, à 50.0, sous dépression.

   Il teint le coton en nuances bordeaux solides d'après les procèdes connus pour les colorants réactifs. 



   De façon analogue, on obtient les colorante suivants! 
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 Ooaetituant copulant Nuance d1azo!que H ---10 2 moles OH2-0HOON... P-W2 0 HNH' '--' ,t#- N 0 bordeaux HO3a rY! 1'1\ HO38 so3H 803H 80 3H HN02H 4OH H r H H , N Q bordeaux 803lî SO,H ,S03ft 303H 2 Bai , r ' Bzz bordeaux 1l--.1 1##N i 0 i [ f'f" 30 3x 803H 50 H 'l,\ 803li 

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 Constituant Copulant Nu 1- diazoïque ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯- HNGOCH2 CH2ci NH 2 2 moles IIH 2 il 1" 't so3H A. /y\ rot /" sa3H ,)yV, ;5 803li 803n Bo 3H 803H 'I" HNCCCH=CH2 2 moles h -NH2 Il Nu2 roubs NH2 2 moles ClI:2-CH-CO-HII-P-IIH2 OH NH N 1 Ii'H 0 H bordeaux OH28CH...OO...l!N )x îYl 803H 30 H 80 3H 60,li 01 2 mol.. OH2-CH-CO-HH-O-W2 'f rouge 803u OH a liN '303H #. .v,t SO,H 30 H NH2 /#\ ( Sr'â'u,;8 2 moles CH2-0H...OO-HN...r\-mr2 ,,.---iy HhC SI3"H 1103a .\.\ \ AÂÂ.

   SO 3 H 0 3 H III 

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   EXEMPLE   2. 



  On diazote de façon usuelle 24,2 parties d'aoide 
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 acryluyiamino-2 amino-5 benzène eulfonique, puis on verse la solution   diadique   lentement dans une solution de 23,4 parties 
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 d'acide nap.ylamino-1 sulfonique-6 ou -7, de 6,6 parties de carbonate de soude, de 14,3 parties d'acétate de sodium et de 200 parties d'eau. Le colorant ainsi obtenu est précipité par addition do chlorure de sodium et   esaor   à la trompe. Or dis- sout le gâteau de filtration dans 1500 parties d'eau, on ajou- te 150 parties de bioarbonate de sodium, puis on introduit 
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 dans la solution, à 2000, du phOBoène jusqu'à oe a.u'on ne puisse plus déceler de groupe amino diazotable. Le colorant ainsi obtenu est de nouveau précipité par addition d' ohlorure 
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 de sodium, puis séché à 5000 sous dépression.

   Il tei-it le coton, suivant les procédés habituels pour colorants réactifs, en nuances jaune or. 
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  MMfm II,S illOO On dissout 3se4 parties d'acide ,amino-' d1..(¯-ahloro- propionylamino)-5,6 benzenesulfenique dans 350 partite d'eau et 5,3 parties de carbonate de sodium. On ajoute ensuite 7 par- ties de nitrite de'sodium, puis on vers la solution lentement 
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 dans un mélange brassé r.eriquernent et réfrigéré à la glace de 25 parties d'ao .de cnlorhydrique à 36,yf- de 100 parties d'eau et de 50 parties de ulaoe. On verse la solution   diazoïque,   
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 en un jet mince, dans une solution, brassée énergiquement, de 14 parties de   p-orésiàine,   de 10 parties d'acide ohlorhydrique à 36,5%et de 200 parties   d'eau,   puis on   brasse   le   raélange   
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 pendant 20 heures à 2000. La copulation est alors teruinée et le colorant a précipité.

   On l' e13sor. la trompe et on dissout la   pâte obtenue   dans'1000 parties d'eau par addition de oarbo- 
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 nate de soude. On ajoute nsu1te bO parties de bicarbonate de 

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 soude.'et on introduit dans la solution,   à   20 C, uu phosgene jusque ce   qu'on   ne puisse plus déceler, par chromatrographie, de colorant à groupes amino libres, Le colorant ainsi' traité est précipité par addition de chlorure de sodium, assoré à la trompe et aéohé   à   50*0 sous dépression. Il teint le coton, suivant les procédés connus pour les colorants réactifs, en nuancejaunes. 



     . En   remplaçant la p-crésidine par de la m-toluidine,   'on   obtient un colorant d'une nuance tirant plus fortement sur le vert. 



   EXEMPLE 4. 



   On diazote, entre 0 et 5 0, 23,1 partieo d'amino-1   di-(aoryloylamino)-3,4-   benzène dans 450 parties d'eau et 25 parties d'acide chlorhydrique à 36,5% avec une solution de 7 parties de nitrite de sodium dans 20 parties d'eau, puis on ajoute la solution diazoïque ainsi obtenue à une solution de 
26 parties du compose de formuler 
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 dans 300 parties d'eau et 27 parties de carbonate de soude. 



  Le oolorant précipite est essoré à la trompe et séché à 50 C sous dépression. Il teint le coton, suivant les procédés habi-   tuels   pour colorants réactifs, en nuances rouges. 



     EXEMPLE   5. 



   On dissout, en maintenant une réaction neutre, 23,9 parties d'acide J (acide amino-6 naphtol-1   sulfonique-3)   dans 200 parties d'eau, on ajoute 10 parties d'acétate de sodium,   pui@   on refroidit la solution à   0-3 0.     L'acide @   précipite   alor@   sous forme de cristaux très fins. On ajoute lentement à la sus- 

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 f i 1 '.,1, pension,   entrer   et 3 0, une solution de 8 parties de   chlorure   d'acide   fumarique   dans 20 parties de benzène.

   Lorsqu'on ne peut plue déceler de groupe ,amino libre, on dissout le pro- duit .par addition de 400 parties d'eau et de 30 parties de carbonate de sodium, puis on ajoute lentement à cette solu- tion 23,2 parties d'acide acryloylamino-2 amino-5 benzène- 
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 aulfonlquet La copulation terminée, on précipite le colorant par addition de chlorure de sodium, on   l'essore   à la trompe et on le sèche   à   50 C sous dépression. Il teint le coton, suivant les procédés habituels pour colorants   réactifs,     en     nuances     rouées.   
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  REVENDtgATONt 1. Colorants de la formule générale ( Y" "" 1'r'" 1-"c-."Aa'" ,"x dans laquelle Y est le radical acyle d'un acide carboxylique insaturé en   [alpha] ss,   à   3-4   atomes de carbone, ou un radical acyle   transformable  dans les conditions de la teinture, en radical d'un acide carboxylique insaturé en   [alpha] ss,   à 3-4 atomes de car- bone, R est un radical alcoyle à tout au plus 6 atomes de carbone ou, de préférence, de l'hydrogène, D, et D2 sont les radicaux de constituants diazoïques identiques ou différents, 
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 K1 et K2 sont les radicaux de copulante identiques ou diffé- rents, X est un radical acyle au moins bivalent, n est le nom- 
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 bre 1 ou 2, les radicaux Dl, D2P K1 et K2 renfermant ensemble au moins deux groupes acide sulfonique. 



  2.- Procédé pour la production de nouveaux colorante disazoiquea réactifs, de la formule mentionnée à la l'evendica- tion 1, caractérise en ce qu'on obtient les oolorantr de façon connue en Soi, par diazotation et copulation ou aoylution, dans un ordre quelconque, de leurs constituante, 

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3*- Colorants suivant la revendication 1, en sub- stance tel que décrits plus haut, notamment dans les exemples. 



   4. - Procédé pour la teinture et/ou l'impression de textiles, caractérisé en ce qu'on utilise des colorants sui- vant la revendication 1. 



   5. - Textiles qui sont teints et/ou imprimés avec des colorants suivant la revendication 1.