BE649733A - - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Description
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EMI1.1
Dérive* 5-nitrofurrurylidnlque* de 3-amino..qu1nalOlon..... et procède pour les préparer.
La présente invention se rapporte à de nouveaux dérivés
EMI1.2
5-nitrofurturylidéniques de 3-amino-quiaazolaes.-. de formule générale (I) :
EMI1.3
où R peut occuper une position quelconque du noyau benzénique
EMI1.4
et représente un atome d'hydrogène ou 4'baJ,Q,èD., ou un groupe nitro ou bien -NE32 , ou B2 représente un atome d'hydrogène ou le reste '-111 t).ooturtuZ'7U4énJ.que ; et représente un atout
<Desc/Clms Page number 2>
d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur, L'invention concerne en outre un procédé de préparation des composés de la formule générale (I).
Suivant le procédé de l'invention, on fait réagir avec du 5-nitrofurfurol une quinazolone substituée comme indiqué ci- dessus et portant une fonction amine en positionna condensation peut s'effectuer simplement en mélangeant des quantités conve- nables des deux réactifs et en chauffant le mélange pendant un certain temps à une température comprise entre 50 et 100 C comme indiqué plus en détail dans les exemples ci-après.Dans certain? cas, il est avantageux d'ajouter aux réactifs un solvant tel que l'alcool.
Le produit désiré est isolé de la masse de réaction par simple filtration du précipité après achèvement de la réaction conduite en présence d'un solvant.
Dans le cas d'une condensation directe des réactifs, on reprend la masse de réaction dans un solvant approprié et on sé- pare ensuite le produit désiré par filtration.
Les nouveaux produits sont des substances jaunes quasi- @ insolubles dans l'eau et dans la plupart des solvants organiques ordinaires.
Les nltrofurannes obtenus suivant l'invention ont une activité particulière contre divers germes pathogènes.
Leur activité est notable même à des concentrations extrê- moment faibles. Grâce à ces propriétés bactéricides et à leur faible toxicité, les nouveaux composés peuvent être utilisés en thérapeutique sous forme do comprimés à usage oral,dissous dans des solvants appropriés pour préparer des solutions injec- tables ou incorporés à des excipients appropriés pour l'adminis- tration par voie rectale.
En outre, vu leur activité élevée, les nouveaux composés pouvant sarvir de désinfectants topiques ,en dispersion dans des poudres inertes, seuls ou associée à d'autres antibiotiques ou
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
bactéricides pour compléter le spectre d'activité.
EMI3.2
Les exemples suivants illustrent la présente inventiez tans la limiter.
EMI3.3
Les températures sont exprimes en degrés Celsius..
EMI3.4
lies points de fusion ne sont pas corrigés.
EMI3.5
=PLU 1.
-Hfu4ènno)-4(1ij)-a1na:oo.
Ou chauffe à 100 pendant 15 minutes un aélange de 16;,il (0,1 mole) de 3-.smi.no,4(3H)-quitaxolone et de 35i 1 (0,11 mole) de 5-nitrofurfurol. On reprend le mélange dans l'alcool et on
EMI3.6
filtre le produit insoluble qu'on lave à l'alcool.
EMI3.7
On obtient ainsi la 3-(5-nij*ofurfurylideneaatino)- 3f-quinaa.o.ne qui, recristallisée dans de l'éther diJIUftb11i- que du diéthylène glycol .fond à 20$-.210. fi?#MPLE i-t-Í-Q.trorfurYlqneam1no)-4('R)-au1zoQD' z pM:t1r do 17,5 g (0,1 mole) de 2-aéthyl-3-amino-4(3H)- quinazolone, on orient la 2-aéthyl 3-(5¯nltrofurrurylidëne- amino) 4(3H)¯quina2olone, point de fusion 213-2Ub (après re- cristallisation dans l'éther d1méth11ique du diéthylène glycol).
.x.'3R ' eam o -6- o 0 En remplaçant dans l'exemple 1 la 3-amino-4(3H)-uina- zolone par 19,5 g (0,1 mole) de 3-amino-6-ohloro-4(3X)-quinato- lone, on obtient la 3-±5-nitrofurfurylidèneaiaico)-6-chloro -4CîH)- q,u1na Jlone, point de fusion 224-226* (après recristallisation dans 1*éther di1ll.ét11que du d1éf;h;Yln. flyool).
MMELU 4.
2 M3t2,ia,'...3-(5-nitroiLrUrvli r En remplaçant dans l'exemple 1 la 3-anino.., (3Hj-4ulaaxo- lone par 20,9 g (0,1 mole) de 2-aethyl-3-aatino-6-chloro-4(3H)- quinazolone, on obtient la 2-at'.;y2-3-(5-nitrottirllrylidneamino 6-chloro-4(3H)-quinazolone, point de fusion 206-20?' (après
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
recristallisation dans l'éther dimlth1Uqu. du d14t.hylirl, glycol] 'E .
-KéthYl-'.(5-D1rorufturY11dèu,amP9 En remplaçant dans l'exemple 1 la '-lJÚno-4(3a)..quina- Jolone par 22 g (0,1 mole) de 2- 4thyl*3- adno-6-ait3PO-4(3H)-qui-
EMI4.2
nazolone, on obtient la 2-metayl-3-(-nitrofurfuyylideneamino)- 6-uitro-.(3HiquinazoZone, point de fusion 226*227* (après re- cristallisation dans l'éther diaéthylique du diethylene glycol).
EXEiPLE En remplaçant dans l'exemple z, la ..astno-,(3H)-quinazc- lone par 22 g (0,3. mole) de 2-methyl-3-a.Mino-7-nitro-4(3H)-l- nazolone , on obtient la 2-ndtixyl-3-5-nitrcttir3ltrylidèneami.no) -7-nitro-(3H)-quinazolonej, point-de fusion 213-220* (après re- cristallisation dans l'éther diaéthylique du diethylene glycol), E=-IPL -1 , M thyl-3 . 6-.b i s 5-ni trQ i5.r ..
On chauffe à 1000 pendant 15 minutes un mélange de 19eO g (0,1 mole) de 2-m$thyl..3,é-diam.no(H-qu3,naxo3.one et de 31 g (022 mole) de 5-nltrofurfurol. On reprend le produit dans 10al- .cool et on filtre le précipité* qu'on lave a l'alcool. On obtient ainsi la 2-méthyl-3,b-bis(-nitrot"urarybidèneamiaao-(3H)-qui, natolone,,point de fusion 225-2260 (après recristallisation dans le dîmétliyltormiamide). g.pS 8 2-HetTTyl-3.7-iaf5-nitrofurfurylid&neamino)-HY-ouinazolon En remplaçant duns l'exemple 7 la 2-m4thyl-3,6-diaaino- 4(3H)-quinazolone par la 2.aaét.'y,-3i'7-diacno-4(,8}-ciuinaxolorae, on obtient la 2-méthy.-3t'7-bis (5 nitroZ'urfury.idânaaminoy.--(38.
EMI4.3
quinazolone, point de fusion 260-261*0,avec décomposition (après
EMI4.4
recristallisation dans le ditiléthylforaiamide).
Claims (1)
- REVENDICATIONS.1. Compo.'. de la formule générale (I) @ EMI5.1 où R, qui peut occuper une position quelconque du noyau benzénique, représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, ou un groupe nitro ou -NHR,, où R2 représente un atome d'hydrogène EMI5.2 ou le reste -nitroi"urïürylidl3nique, et Ri représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur.2.- A titre de nouveau produit suivant la revendication EMI5.3 1, la 3-5nitrqttxri'ury.i.dnsaralno(3H)-cuinazolone.3.- A titre de nouveau produit suivant la revendication 1, la 2-méthyl-3-(5-nitrotyarturylidène)amino4(3H)-quinttolont.4.- à titre de nouveau produit suivant la revendication 1, la 3- (S-n.tro t'ur'tzrylidênej amino-6.-chlora-lr-3H) -luinaZOlans z- A titre de nouveau produit suivant la revendication 1" la 2-méthjrl-3-(5-nitroîXirfurylldène)aaino-6-chloro-4(3H)- quinazolone.6.- A titre de nouveau produit suivant la revendication EMI5.4 l,la x-mthyl3-(5.tf'uif'urylidâne3amino-5-aitra r(3H)-quins- zolone.7.- A titre de nouveau produit suivant la revendication EMI5.5 l" la ^-at3th3r1-3-(â-nitro3rtrylidne)amino.?f.tro-4(381-qu,nerr zolone.8.- A titre de nouveau produit suivant la revendication 1, EMI5.6 la x-néthyl..3,5..bist-nltrottrt'uryLidène)am3xwr.fr(g)-:,oioat.9.- A titre de nouveau produit IU"G' 1& ,""'U..",.. 1, il tif9rrrri'tiao,3iW 10.- trood4d de préparation AM asposio r.ù9U' les, <Desc/Clms Page number 6> revendications 1 à 9,caractérisa en ce qu'on fait réagir un* EMI6.1 3-amino-4(3a)-quinazolone de formule générale (Il) EMI6.2 où R et R1 sont pris dans le sens Indiqué plus haut, avec le EMI6.3 5-ui tro,ttxr ttzro i.11.- Procédé suivant la revendication 10, caractérisé en ce que la réaction est effectuée à une température comprise entre 20 et 120 C, de préférence entre 50 et 100*C.12. - Procédé suivant la revendication 10 ou 11, caractéri- sé en ce que la réaction est effectuée en l'absence de solvants.13.- Procédé suivant la revendication 10 ou 11, caractéri- sé en ce que la réaction est effectuée en présence d'un solvant, de préférence de l'alcool.14.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 10 à 13, comme décrit ci-dessus avec référence aux exemple* ci- tés.
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