BE657941A - - Google Patents

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BE657941A
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Demande de brevet de la République 
L'invention se rapporte à un procédé de préparation d'es- ters phosphoriques,   phosphoniques,     phosphiniquea   ou respective- ment thionophosphoriques,   -phosphoniques,   -phosphiniques de structure générale : 
 EMI1.1 
 
Dans la formule qui   précède R   et R' représentent des grou- pes alcoyle, alcoxy, alcoylamino ou dialcoylamino identiques 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 ou différents, de préférence inférieurs, ou respectivement des restes aryle, de préférence phényle, tandis que X représente de l'oxygène ou du soufre et Y de l'hydrogène, un atome d'halo- gène ou un groupe alcoyle inférieur ;

   R" et R"' représentent des restes alcoyle, cyanoalcoyle pu alcényle de préférence inférieurs, et R" peut en outre représenter aussi un atome d'hydrogène ou un autre reste de formule générale 
 EMI2.1 
 En outre les radicaux R" et R"'peuvent former avec l'interven- tion de l'atome d'azote un système nucléaire hétérocyclique à 5 ou 6 membres contenant éventuellement d'autres hétéroatomes tels qu'oxygène, soufre ou azote, par exemple un noyau de pipéridine, pyrrolidine, morpholine ou thiomorpholine. 



   On a découvert que l'on peut halogéner des disulfures de 
 EMI2.2 
 bis-phosphoryl-(-phoaphonyl, -phosphinyl)-phényle7 de consti- tution générale 
 EMI2.3 
 avec des agents d'halogénation, de préférence du chlorure de sulfuryle ou du chlore élémentaire, avec un rendement quanti-   tatif   en halogénures de phosphoryl- (phosphonyl-, phosphinyl-) , 
 EMI2.4 
 ph,6nyleulfényle de constitution générale : 
 EMI2.5 
 ces.derniers composés peuvent être convertis, sans autre puri- fication ou isolation, par réaction avec les aminés primaires ou secondaires correspondantes, en phosphoryl-   (phosphonyl-,   
 EMI2.6 
 P40pghinyl-)Phénylsulfènamides de structure (I) donnée plus 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 haut. 



   Le cours du procédé de l'invention est illustré par le schéma réactionnel suivant 
 EMI3.1 
 
Dans les équations qui précèdent les symboles R,   R',   R", R"', X et Y ont la signification indiquée précédemment, tandis      que R"" représente un reste alcoyle ou alcényle et Hal un atome d'halogène, de préférence un atome de chlore. 



   Le cours aisé et unique de la réaction conforme à l'in- vention est tout-à-fait surprenant et ne pouvait en aucune manière être prévu ; au contraire on aurait dû s'attendre à ce que, autant dans l'halogénation des disulfures de bis-[phospho- ryl-(-phosphonyl-, -phosphinyl-) phényle] que dans la conversion ultérieure des halogénures de sulfényle formés en tant que   pro-I   duits intermédiaires, il se produirait des récations secondai- res indésirables sur le phosphore. 



   Le premier stade du procédé conforme à l'invention est avantageusement effectué en présence d'hydrocarbures chlorés comme solvants. Comme tels sont envisagés surtout le chlorure 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 de méthylène, le tri- et   tétrachloréthylène,   le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, le tri- et tétrachloréthane. En outre il   s'est   avéré avantageux de laisser se dérouler la réaction à des températures basses (-la à +20 C, de préférence de 0 à +5 C) et de continuer à agiter pendant encore un certain tempe (15 minutes à 2 heures)   à   10 - 15 C le mélange de réaction après réunion des constituants de départ. Ensuite on chasse par distillation le solvant sous vide à une température de bain d'environ 25 0.

   Le résidu de cette distillation, qui consiste en halogénure de phosphoryl-   (phosphonyl-,   phosphinyl)-phényl-   sulfénique   pur, est repris de nouveau dans un solvant et l'on fait réagir la solution conformément à la présente invention avec les amines primaires ou secondaires considérées. En cette occasion ont donné satisfaction comme solvants surtout les hydrocarbures aromatiques comme le benzène, toluène, xylène ou   ohlorobenzène.   Ce stade du procédé conforme à l'invention est lui aussi effectué de préférence à des températures basses (0 à   +20 0),   puis on agite encore le mélange pendant 1   à   3 heu- res en vue d'achever la réaction et finalement on chasse le solvant sous pression réduite à environ 20 à 25 C. 
 EMI4.1 
 



  Les disulfures de bis-µhosphoryl- (-pliosphonyl-, -phos-   phinyl-)-phényl,   nécessaires comme matières premières n'ont pas encore été décrits jusqu'ici dans la littérature. Toutefois suivant une proposition qui n'appartient pas à l'état de la technique, on peut les obtenir par réaction d'halogénures d'es- ters   (thiono)phosphor-(-on-,   -in-)iques de formule générale 
 EMI4.2 
 aveo des   dieulfures   de bis-(4,4'-hydroxyphényle) de formule générale 
 EMI4.3 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
Dans ces dernières formules les symboles R, R', X, Y et Hal ont la signification déjà donnée plus haut. 



   Les produits du procédé se présentent le plus souvent sous forme d'huiles limpides, visqueuses de couleur jaune à brun-jaune, qui se laissent il est vrai distiller sans   décom-   position sous une pression fortement réduite, mais que l'on peut caractériser de manière inéquivoque par leur indice de réfraction.      



   Bien que, d'après la structure chimique des nouveaux com- posés, on ne devrait pas compter sur une activité biologique de ces derniers, chose surprenante ils se distinguent par des propriétés insecticides exceptionnelles et trouvent par consé- quent une application comme agents antiparasitaires,   prinoipa-   lement dans la protection des plantes. 



   Les exemples qui suivent vont   illustrer   le procédé reven- diqué. 
 EMI5.1 
 



  Exemple 00 Exemt>le a 2H5 0 %% 0 il- -o- 8-01 P-o 8-Cl 00 P-0- -- -S-C1 02H50 a) On dissout   104,4   g (0,2 mole) de disulfure de   4,4'-bis-   
 EMI5.2 
 (0,0-diéthylphosphoryl-phényle) dans 400 em3 de chlorure de méthylène et l'on ajoute goutte à goutte à cette solution à environ 5 C 27 g (0,2 mole) de chlorure de   sulfuryle   dissous dans 100 cm3 de chlorure de méthylène. Ensuite on agite encore le mélange de réaction pendant 30 minutes à 10 - 15 C et l'on chasse alors le solvant à une température de bain de 20 à 25 C. 



  Le chlorure de   4-(0,0-diéthylphosphoryl)-phényl-sulfényle   res- tant comme résidu se présente sous forme d'une huile limpide rouge qui, dissoute dans du benzène, peut être mise à réagir ensuite comme décrit dans les exemples qui suivent. 
 EMI5.3 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 



   A une solution de 15 g (0,33 mole) de diméthylamine dans 300 cm3 de benzène on ajoute goutte à   goût-ce   à 5 C 44,5 g 
 EMI6.1 
 (0,15 mole) de ohlorure de 4-(0,O-diéthylphosphoryl)-phényl- sulfényle dissous dans 100 cm3 de benzène. Ensuite on agite encore le mélange de réaction pendant une heure à 15-20 C, puis on filtre aveo   suooion   le chlorhydrate de diméthyl-ammonium préoipité et on lave le filtrat deux fois avec chaque fois      100 cm3 d'eau. Finalement on sèche la solution benzénique sur du sulfate de sodium, on chasse le benzène par distillation et l'on obtient 37,6 g (82% de la théorie) de N,N-diméthylamide d'acide   4-(0,0-diéthylphosphoryl)-phényl-sulfénique   sous forme d'une huile jaune-brun d'indice de réfraction nD27 = 1,5173. 



  Analyse : calculé pour un poids moléc. da 305 
P   10,16%   S 10,50% N   4,59%,        trouvé P   10,05   S   10,95%   N 4,30%. 
 EMI6.2 
 



  Exemple 2. 



  Bxem le ' \ !p¯p-Cg¯N0 4$ .Ja \-Z-/ 
On dissout 29 g (0,33 mole) de morpholine dans 300 cm3 de benzène et l'on ajoute goutte à goutte à cette solution à 5 C 44,5 g (0,15 mole) de chlorure de 4-(0,0-diéthylphosphoryl)- phényl-sulfényle dissous dans 100 cm3 de benzène, on agite encore le mélange de réaction pendant une heure vers 20 C, puis on filtre avec succion le chlorhydrate de morpholinium précipi- té et on lave deux fois le filtrat avec chaque fois 100 cm3 d'eau. Après séchage de la solution benzénique sur du sulfate de sodium et distillation du solvant ou obtient 44 g (86,5% de la théorie) de la morpholide d'acide 4-(0,0-diéthylphosphoryl)- phényl-sulfénique sous forme d'une huile jaune visqueuse. 



    Analyse : : calculé pour un poids moléc. de 347 :   
P   8,94%   S   9,23%   N   4,04,   trouvé P   8,52%   S 8,89% N 4,14%. 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 



  Exemple 3. 



  Ex.ml. 3. C2H50,t..." ../ "==.JF C2H5 0 
A une solution de 28 g (0,33 mole) de   pipéridine   dans 300 cm3 de benzène on ajoute à 5 - 10 C 44,5 g (0,15 mole) de 
 EMI7.2 
 chlorure de 4-(O,O-d1éthylphosphoryl)-phényl-sultényle dissous dans 100   om3 de   benzène. Après agitation durant une heure du mélange à environ 20 C on filtre avec succion le chlorhydrate de pipéridinium précipité et on lave deux foie le filtrat avec chaque fois 100 cm3 d'eau. Finalement on sèche la solution sur du sulfate de sodium et on   ohasse   le benzène par distillation. 



  On obtient comme résidu la pipéridide d'acide   4-(0,0-diéthyl-     phosphoryl)-phényl-sulfénique   sous forme d'une huile jaune.   ;   Le rendement s'élève à 43,8 g   (84,5%   de la théorie).      



  Analyse : calculé pour un poids moléc. de   345 :   
P   8,99%   S 9,28% N   4,06%        trouvé P 8,80% S   9,41%   N 3,88%. 



   De manière analogue à ce qui est décrit dans les exemples lb à 3, on peut préparer les composés suivants: 
 EMI7.3 
 Constitution Rendement Propriétés phySil' (% de la ques (indioe de théorie) réfraction n4) j 02H50 ,,, 0 -o- s-N(C2H5)2 1,5148 ',Î' 925z 82 1,5148 fi 5 02H50, /OH2-CH2-0N ') Î-095-N('' 81 1,5260 C2H50 CH2-0H2-CN C 2 H 5 o p-C o 8-H GIï 2 -CH=CH 2 1,5247 ' C2H50 CH2-CH=CH2 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 Exemple Exempl,e 4. . 0050 0 0 00 il .P-0- -S-N-S-¯-0-P C2x50 . == CE 3 ##### 002115 
On dissout 19 g de monométhylamine dans 400 cm3 de benzine et l'on ajoute goutte à goutte à cette solution   à   0 - 10 C 
 EMI8.2 
 118,6 g de chlorure de 4-(090-diéthylphosphoryl-)phényl-aulfé- nyle dissous dans 100 cm3 de benzène.

   Puis on continue à agiter le mélange pendant encore 30 minutes vers 20 C, on filtre avec succion le précipité déposé et on lave deux fois le filtrat avec chaque fois 100 cm3 d'eau. Après séchage de la solution benzénique sur du sulfate de sodium et distillation du benzène on obtient 68,5 g (60% de la théorie) du composé de structura ci-dessus sous forme d'une huile brun-rouge d'indice de réfrac- tion nD24 = 1,5420. 



    Analyse calculé pour un poids moléc. de 551 :   
P   11,22%   S   11,60%   N 2,54%, trouvé P 11,12% S   10,39%   N 2,77%. 



  Exemple 5. 
 EMI8.3 
 



  A une solution de 277 g (0,5 mole) de disulfure de 
 EMI8.4 
 4,4#-bis-(O,o-aiéthylthionophosphoryl-phényle) dans 1000 om3 d chlorure de méthylène on ajoute goutte à goutte   à   0 C 68 g de ohlorure de sulfuryle dissous dans 250 cm3 de chlorure de méthylène et l'on agite ensuite le mélange encore 30 minutes à 15-20 C. Puis on chasse par distillation le solvant à une température de bain de 20 C. Le chlorure de 4-(0,0-diéthyl-   thionophosphoryl)-phényl-sulfényle   subsistant comme résidu consiste en une huile rouge clair, que l'on peut faire réagir sans autre purification de la manière décrite dans les exemple qui suivent. 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 
 EMI9.2 
 



  A 6215 g (0,2 mole) de chlorure de 4-(0-.@.ltÊd<MM 9ho&phpryi)-ph±nyi-pulfényle - dissous 200  0 de b*uo:M on a$91;te ù µ 9 goutte goutte une i;'I,,;,..t1.{i1. 4 Oo'3 9 40 méth'yl4mine iiane 500 Qm de beezno, ;&1ïe a6µà *nom* une heure le mélange de réaction à 20904 '13 - ±±l*r 9\v*g euuuion le chlorhydrate de méthyl-ammonium 4éé 0-t <@!aL Uiro le ;fil tr..lt ave s de l'eau. Apres oéohgeo de 2a ao3atào 1b que sur da sulfate de sodium, on cha.s:l3e le 1b1fmZ par iWltet:lJ.1L- lflt19n et l'on obtient comme résidu 31.,5 g (64$ de la maza-ion du produit de structure donnée ci-dessins,, oom :f m d,,uv4u visqueuse brune,   Analyse ; calculé pour un poids moléc. 'de 584 : :   
 EMI9.3 
 ? 10 p 62f- S 2lt95% fi 2,4Q5 trouvé ?   10,76%   S 21,91% N 2,38%. 
 EMI9.4 
 



  2xen le ExemEle ORO -c> / 0 05 0 "% 2 3 ti- oj/ 0 % 1 -0114% 02"50/ N= = / - #..2.fi:2 02H50 Î2'*2 A une solution de 40 g (0,42 mole) de diallyamine dans 
 EMI9.5 
 300 cm3 de benzène on ajoute goutte à goatte à 5 - 3000 ë25 jg (0,2 mole) de chlorure de 4-(00-diethyliH<ms]pSMMa.-- phënyl-suifényle dissous dans 100 cm3 de be=ême. Mmeulte es agite le mélange de réaction pendant encore   urne     heure   à 20 C. on filtre avec succion les sels déposés et on lave le filtrat 
 EMI9.6 
 deux fois avec chaque fois 100 em3 d'oau< lna'.tnn au otche la solution benzénique sur du sulfate de sodium et on chasse 
 EMI9.7 
 le benzène par distillation.

   On obtient coïsme résiâni la '1 diallylamide d'acide 4-(090-diéthylthionolDhooph*ryl)-phdayl- sulfénique sous forme d'une huile   brun-jaune   ayant un indice 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 de r4m*otion n±f de 1,"9.  enàemani n'41éV* à fi't,5 e (90,5% , a kaxi) . 



  Analyse : calculé po Un poidia m4éç. d 33 %µ P 8,;0% S 1114 s,7fiSl trouvé P ,46% S 17.,S1% >tSS. 
 EMI10.2 
 



  De manière 8Îi8lOgà9'O o8wt l os4a suivants : 
 EMI10.3 
 OonsrM.tH'Qn Ren(lemea,+4 rqpridtêa Pby!aiqueo 00nn%itution (% 4g ia jrop 14%éa pyaiguen (% de la (iadie c r4tra %ion théonia  ¯ a a4 ) &t±5 , ..M- <ILBL JB @5 1,56?1 r ?9,5 1,5618  f"59 )Q9 /5a 83 1,55 a"/o   REVENDICATIONS.   

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. 1.- Procédé de; préparation d'esters phosphoriques, phos- EMI10.4 phosphîniqitea ou respectivement thionophoephoriquee, -Bho&Bh.QNiqu.eat caraotéried en ce qu'on halo- génies des diaulfures de bîe-Cphoophoryl-(-pboophonyl-t-phos- phinyl-)phényle] de formule générale : EMI10.5 avec des agents d'halogénation, de préférence du ohlorure de sulfuryle ou du chlore élémentaire, en halogénures de phoopho- <Desc/Clms Page number 11> EMI11.1 ryl-(-phoephonyl-,-phoaph1nyl-)-aul:fényle de formule EMI11.2 et en ce que, sans autre purification ou isolation, on fait réagir ces derniers avec les amines primaires ou secondaires correspondantes pour obtenir des composée de formule générale :
    EMI11.3 dans les formules précitées R et R' représentant des groupes alcoyle, alcoxy, alcoylamino ou dialcoylamino identiques ou différents, de préférence inférieurs, ou respectivement des' restes aryle, de préférence phényle, tandis que X représente de l'oxygène ou du soufre, Y de l'hydrogène, un atome d'halo- gène ou un groupe alcoyle inférieur, R" et R"'des restes alcoyle, cyanoalcoyle ou alcényle, R" en outre représentant aussi un atome d'hydrogène ou un autre reste de formule générale : EMI11.4 et les radicaux R" et R"'pouvant aussi former en faisant intervenir l'atome d'azote un système nucléaire hétérocyclique à 5 ou 6 membres éventuellement interrompu par d'autres hétéro- atomes, tandis que Hal est un atome d'halogène.
    2.- Esters phosphoriques, phosphoniques, phosphiniques ou respectivement thionophosphoriques, -phosphoniques, -phosphini- ques de formule générale : EMI11.5 <Desc/Clms Page number 12> dans laquelle R, R', R", R"', X et Y ont la signification indiquée à la revendication 1.
    3.- Agents antiparasitaires, qui sont ou qui contiennent des composés de formule selon la revendication 2.
    4.- Procédé de préparation d'agents antiparasitaires, caractérise en ce qu'on utilise des composés de formule selon la revendication 2.
BE657941D 1964-01-07 1965-01-06 BE657941A (fr)

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DEF0041680 1964-01-07

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