BE659591A - - Google Patents

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BE659591A
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/09—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids
    • C08J3/091—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids characterised by the chemical constitution of the organic liquid
    • C08J3/096—Nitrogen containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2329/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal, or ketal radical; Hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Derivatives of such polymer

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description


  Procédé pour la dissolution de la polyecroléine. 

  
La présente invention a pour objet un procédé pour,

  
 <EMI ID=1.1> 

  
L'acroléine peut être facilement obtenue à partir 

  
de l'acroléine monomère par polymérisation radicalaire et constitue un produit bon marché. Etant infusible et ne présentant pas de plage thermoplastique, il n'a pu trouver jus-

  
 <EMI ID=2.1> 

  
pourquoi on a effectué de nombreux essais en vue de transformer la polyacroléine, par dissolution dans des solvants

  
 <EMI ID=3.1> 

  
On sait qu'on peut dissoudre la polyaoroléine par des réactions semblables à une polymérisation. La polyaoroléine passe à l'état dissous par réaction avec de l'acide sulfureux aqueux ou une solution aqueuse de bisulfite, avec

  
 <EMI ID=4.1> 

  
mère par des procédés coûteux, par exemple par autoxydation suivie d'une dialyse', Elle reste alors sous forme d'hydrate dissous dans l'eau. Les procédés de ce genre donnent un produit plus ou moins pur.

  
On a également déjà proposé d'utiliser des produits chimiques organiques dissolvant directement la polyacroléine,

  
 <EMI ID=5.1> 

  
le carbonate d'éthylène. La dissolution exige des températures

  
 <EMI ID=6.1> 

  
il se produit déjà une dégradation des polymères. La polyacroléine ne peut être reprécipitée à partir de ces solutions ou seulement d'une façon très incomplète par dilution avec

  
de l'eau.

  
Il est également connu d'utiliser pour la dissolution de la polyacroléine des mélanges binaires de produits chimiques organiques du genre précité, entre eux ou, par exemple,aveo de l'acrylnitrile, du méthanol ou de l'eau. C'est

  
 <EMI ID=7.1> 

  
d'eau qui présente les meilleures propriétés dissolvantes. Toutefois môme avec ce mélange, .on ne réussit qu'à dissoudre des polyacroléines à poids molécualires relativement bas, Les solutions hydratées sont, par ailleurs, indésirables pour certains emplois, 

  
Or on a trouvé qu'on obtient des solutions de polya-  oroléine ainsi que de copolymères de l'aoroléine contenant 

  
des proportions prédominantes d'aoroléine en liaison polymère, en employant comme solvant des composés hétérocycliques à 5  chaînons renfermant au moins deux atomes d'azote sur le noyau. Comme solvants appropriés de ce genre, on citera, par exemple, 

  
 <EMI ID=8.1> 

  
correspondants soudés avec des systèmes cycliques aromatiques. Les noyaux azotés peuvent encore porter sur un ou plusieurs de leurs atomes d'azote et/ou de leurs atomes de carbone, des  substituants, par exemple des groupes alooyle, cycloalcoyle, aralcoyle ou aryle, qui de leur côté, peuvent porter des substituants, comme des groupes nitro, nitrile ou carboxyle.. Sont particulièrement appropriéee,les substances de ce genre ou leurs mélanges se présentant, à température ordinaire, sous forme liquide, comme l'éthylimidazole, le vinylimidazole, .la vinylméthylimidazoline et le N-vinylbenz-triazole..

  
 <EMI ID=9.1>  

  
on les mélange par pétrissage ou agitation avec un ou plusieurs des solvants précités. En augmentant la température

  
 <EMI ID=10.1> 

  
lérer le processus de dissolution. En général la dissolution se déroule déjà assez rapidement à des températures comprises

  
 <EMI ID=11.1> 

  
Dans de nombreux cas, on réussit également à dissou-

  
 <EMI ID=12.1> 

  
laires qui à elles seules ne dissolvent pas les polyacroléines ou seulement à des températures très élevées, comme le

  
 <EMI ID=13.1> 

  
le nitrobenzène, la pyridine, le carbonate d'éthylène, en ajoutant à ces substances de faibles quantités des hétérocyales précités à 5 chaînons qui agissent alors comme solubilisants.

  
La concentration des solutions pouvant être atteinte  et leur consistance dépend du poids moléculaire des polyacroléines et du solvant mis en oeuvre. C'est ainsi que pour les polyacroléines présentant des poids moléculaires inférieurs

  
 <EMI ID=14.1> 

  
Les solutions des polyacroléines dans les solvants ou les préparations de solvants désignées ci-dessus sont par-

  
 <EMI ID=15.1> 

  
lorées en jaune. Elles peuvent être mélangées, en n'importe quelles proportions,sans qu'il n'apparaisse de précipitation ou de trouble, avec des composés organiques de constitution  chimique semblable ou avec d'autres substances, en particu-

  
 <EMI ID=16.1>  luttons d'autres polymères, comme le polyaorylonitrile, dans les substances du genre précité. 

  
On peut, dans certaines limites, également ajouter des substances moins polaires, par exemple des alcools, des éthers glycoliques et dans quelques cas également de l'eau sans que le polymère dissous ne précipite. On peut récupérer les polyacroléines en versant les solutions dans des précipitants, par exemple dans de l'eau, dans une solution diluée . constituée d'un acide organique ou inorganique et de l'eau, ou encore dans un précipitant organique, comme l'alcool, l'éther, le benzène.

  
Les solutions de polyacroléines conviennent pour l'obtention, par repréoipitation, de polyacroléines purifiées ou pour la fabrication de solutions de filage.

  
'Les parties indiquées dans les exemples suivants sont en poids.

  
 <EMI ID=17.1> 

  
On introduit, dans un récipient, 9,5 parties de N-éthylimidazole et 0,5 partie de polyacroléine, dans un second récipient on fait arriver 9,5 parties de carbonate d'éthylène et 0,5 partie de polyacroléine; deux autres récipients sont chargés, chacun de 9,5 parties de diméthylformamide ou de sulfoxyde de diméthyle et de 0,5 partie de polyacroléine.

  
 <EMI ID=18.1> 

  
brassé constamment. Les résultats obtenus sont indiqués dans le tableau suivant: 

  
 <EMI ID=19.1>  
 <EMI ID=20.1> 
 La solution de polyacroléine obtenue avec du N-éthyl-

  
 <EMI ID=21.1> 

  
On met en suspension dans 10 parties de N-éthylimidazole, 1 partie d'une polyacroléine d'un indice de viscosité

  
 <EMI ID=22.1> 

  
 <EMI ID=23.1> 

  
Au bout de 15 minutes la polyaoroléine est complètement dissoute. La solution est parfaitement limpide et presque incolore . En versant la solution dans 100 parties d'eau, la polycroléine précipite pratiquement complètement,

  
 <EMI ID=24.1> 

  
On met en suspension, comme indiqué à l'exemple 2, chaque fois 0,1 partie de polyacroléine dans respectivement

  
15 parties de pyridine (éprouvette A), un mélange composé de
10 parties de pyridine et 5 parties d'imidazole (éprouvette B) un mélange composé de 6,5 parties de pyridine , 3,5 parties d'eau et 5 parties d'imidazole (éprouvette C) et un mélange composé de 10 parties de pyridine et 5 parties d'eau (éprou-vette D). Ces suspensions sont chauffées à 100'C.

  
 <EMI ID=25.1> 

  
dans l'éprouvette A n'est pas dissoute, dans l'éprouvette C et D on trouve un dépôt, L'éprouvette B est complètement dissoute et limpide.

Claims (1)

  1. REVENDICATION. -
    Procédé pour dissoudre la polyacroléine ou ses po-. lymères contenant des proportions prédominantes d'acroléine en liaison polymère, caractérisé en ce qu'on utilise, comme solvants, des composés hétérocycliques à 5 chaînons portant <EMI ID=26.1>
BE659591D 1964-02-14 1965-02-11 BE659591A (fr)

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