BE662111A - - Google Patents

Description

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  "Agent de protection contre la lumière pour les cheveux." 
On a déjà proposé de nombreux composés devant être employés dans      les agents de protection contre la lumière; par exemple, parmi ces com- posés, on a proposé l'esculine, les dérivés de l'acide salicylique, les dérivés de l'acide anthranilique, l'ombelliférone, le tanin, les déri- vés de l'acide coumarique, la quinine, la   cinnamalacétophénone,   la di- benzalazine, la dibenzalac6tone, les dérivés de benzimidazoles, les dé- rivés de   bcnthiazoles,   les dérivés de l'acide cinnamique, comme par exe ple l'ester de diéthylamino-éthanol de l'acide   p-méthoxy-cinnamique,   le esters de l'acide   p-amino-benzoïque   et de l'acide p-diméthylamino-ben- 

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 zoïque, etc.

   Avec ces composés, on essaye de filtrer les rayons de   la'4   . lumière solaire, compris dans l'intervalle d'environ 2500 à 4500A, ces rayons détruisant les pigments et la structure des cheveux. Dans le Brevet Suisse N  253. 837, on propose d'employer, dans une base d'huile pour agents de traitement des cheveux, des agents commerciaux de protec- tion contre la lumière recommandés comme tels pour la peau, Dans le Brevet Allemand N  972. 785, on recommande l'emploi d'agents de   protec-'   . tion contre la lumière absorbant entre 3200 et 4000 A et incorporés dans des substances supports assurant une épaisseur de couche de moins de 5 .

   Enfin, dans le Brevet Suisse N  351. 713, on décrit, pour la même application, des dérivés de   2,2'-dihydroxy-benzophénone.   Suivant leur solubilité, ces substances de protection contre la lumière sont mises en oeuvre dans des solutions aqueuses, des solutions   aqueuses/ .;$   alcooliques, des solutions alcooliques ou des solutions huileuses, ' \ ainsi que sous forme d'émulsions ou d'aérosols. Cette concentration, généralement comprise entre 1 et   10%,   est déterminée, d'une part, par le coefficient d'extinction de la substance de protection contre la lu- mière dans l'intervalle érythématique et, d'autre part, par l'épaisseur de couche pouvant être atteinte lors de l'utilisation et ne pouvant guère dépasser 0,001 cm. 



   Toutefois, dans la pratique, les épaisseurs de couche requises ne peuvent guère être obtenues d'une manière homogène car, d'une part, elles dépendent du mode d'application et, d'autre part, après   l'appli-   cation; elles sont continuellement entièrement ou superficiellement enlevées par frottement mécanique lors du passage du peigne, par   dilu-   tion due à la transpiration par dissolution ou émulsification par l'eau de mer, etc. C'est pourquoi, jusqu'à présent, on ne dispose d'aucun agent de protection contre la lumière répondant réellement aux condi- tions requises après une protection active de la structure et de la teinture des cheveux. 



   A présent, on a trouvé que l'on pouvait préparer des agents de pro tection contre la lumière ne présentant pas les inconvénients mention- nés ci-dessus en utilisant, comme substances de protection contre la lumière, des triesters de triéthanolamine de formule générale 

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 EMI3.1 
 dans laquelle Rl, R2, R3 peuvent être identiques ou différents et   repré... ;,   sentent un radical acyle d'acides absorbant dans l'intervalle d'environ o 2500   à   4500 A, sous forme de bases libres et/ou sous forme de sels avec des acides inorganiques ou organiques et/ou sous forme de produits de quaternisation.

   Parmi les acides appropriés pouvant être utilisés comme esters de triéthanolamine suivant l'invention, il y a, par exemple, l' acide cinnamique et ses dérivés, comme par exemple l'acide   p-méthoxy-   cinnamique, l'acide p-amino-benozïque et ses dérivés, comme par exemple l'acide p-diméthyl-aminobenzoïque, les acides carboxyliques de 2-hydroxy- benzophénone et leurs dérivés, l'acide ss-ombelliférone-acétiue, etc. 



  En employant des esters mixtes de la triéthanolamine avec différents acides absorbant dans différents intervalles UV, on peut faire varier l'intervalle d'absorption des agents de protection contre la lumière sui-' vant l'invention dans de larges limites. 



   L'intervalle d'absorption des esters de triéthanolamine suivant      l'invention est pratiquement identique à celui des esters simples des acides absorbant la lumière ultraviolette, par exemple l'ester éthylique. 



   Les agents de protection contre la lumière suivant l'invention se fixent d'une manière substantive sur les cheveux et ce, tout en résis- tant essentiellement au frottement, à l'eau et même au lavage. L'activi- té des substances suivant l'invention, existant même après le lavage, est particulièrement surprenante, car on doit supposer qu'après le lava- ge, il ne reste plus qu'une couche à peu près   inonoinoléculaire.   Cet effet est très surprenant car, en se basant sur les agents de protection con- tre la lumière connus jusqu'à présent, on devait supposer que, pour   as-   surer une protection suffisante, il devait être nécessaire d'avoir une couche d'une certaine épaisseur minimum d'environ 0,0002 cm, correspon- dant à un multiple de la couche monomoléculaire.

   On a pu expliquer cet effet surprenant, d'une part, par le fait que, contrairement aux agents de protection contre la lumière connus jusqu'à présent et se trouvant sous forme d'une solution ou d'une substance sur les cheveux, l'agent de protection contre la lumière suivant l'invention était fixé à la couche 

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 kératinique supérieure des cheveux par des liaisons salines et électro- statiques tandis que, d'autre part, par suite de leur structure rami- fiée, les esters de triéthanolamine fixés aux cheveux par l'intermédiai- re de l'azote, pouvaient étendre, à la surface des cheveux, leur frac- tion moléculaire mobile et libre absorbant les rayons ultraviolets, for- mant ainsi un recouvrement homogène.

   De plus, il pourrait être important que la fraction des groupements de la molécule absorbant les rayons ul- traviolets soit relativement importante dans le cas des esters de trié- thanolamine de façon à limiter, au minimum, la fraction moléculaire né- cessaire pour obtenir la nature substantive, que l'on doit considérer comme une "charge inerte" pour l'absorption des rayons ultraviolets. 



  C'est pourquoi, les composés suivant l'invention possèdent de hautes valeurs d'extinction, tandis que leur activité est supérieure, par exem- ple, à celle des esters de la diéthanolamine, de la monoéthanolamine ou du diéthyl-amino-éthanol, avec lesquels on peut également préparer des composés substantifs. 



   La nature substantive des esters de triéthanolamine suivant l'in- vention pour les cheveux doit être attribuée aussi bien à leur caractère basique qu'à la forte polarité due à l'azote hydrophile et à la fraction moléculaire hydrophobe suffisamment importante formée par les trois com- posants acides. C'est pourquoi, ces composés peuvent être comparés aux agents mouillants cationiques actifs. 



   En règle générale, les sels des esters de triéthanolamine avec des acides gras à longue chaîne, comme par exemple l'acide oléique, se dis- solvent bien dans les huiles grasses et conviennent, par conséquent, pour la préparation de solutions huileuses d'agents de protection   contre   la lumière. Les sels avec des acides gras inorganiques ou à courte   chat-',   ne, ainsi que les produits de quaternisation possèdent une certaine hy- drosolubilité et une bonne solubilité dans des alcools inférieurs et, par conséquent, ils conviennent pour ce type.

   On peut également employer les bases libres sous forme de cations pour la neutralisation d'acides gras à longue chaîne, comme par exemple l'acide stéarique ou l'acide sulfurique d'alcool gras et l'on obtient ainsi des agents de lavage pou- ' vant être employés pour la préparation de shampooings à base de savon ou de détergents exerçant une action de protection contre la lumière. 

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  En outre, les esters de triéthanolamine peuvent être incorporés dans toutes les formules habituelles de préparation, comme par exemple   les ,   émulsions ou les aérosols. 



   D'une manière générale, les esters suivant l'invention n'ont pas      encore été décrits dans la littérature, mais ils peuvent être aisément préparés suivant les méthodes habituelles. La préparation dee esters mixtes s'effectue également régulièrement lorsque, lors de l'estérifica- tion, pour 1   mole,de   triéthanolamine, on ajoute   uniquement   3 moles d' acide absorbant les rayons ultraviolets, de façon à fixer une mole d' acide à la manière d'un sel et d'obtenir, de préférence, le diester, - Après l'isolation de la base de diester, on peut effectuer l'estérifi-  .:      cation avec le deuxième acide absorbant les rayons ultraviolets, de pré- férence avec ses esters méthyliques, en utilisant des catalyseurs de transestérification. 



    Exemple 1    
On dissout 2,G g du chlorhydrate d'ester d'acide tri-cinnamique de triéthanolamine dans 18,0 g d'eau et 80 g d'alcool   éthylique,   Cette solution convient comme agent cosmétique de protection contre la lumière pour les cheveux et elle reste active,   même   âpres un lavage des cheveux, Exemple 
On adopte les conditions indiquées à l'exemple 1, mais on emploie 2,0 g de lactate d'acide tri-ss-ombelliférone-acétique de triéthanolamine. 



  Exemple 
On adopte les conditions décrites à l'exemple 1, mais on emploie 2,0 g d'acétate d'acide tris-p-diméthylamino-benzoïque de   triéthanolami-   ne. 



  Exemple 4 
On adopte les conditions décrites à l'exemple 1, mais on emploie 2,0 g de l'ester mixte de triéthanolamine avec 2 moles,d'acide p-méthoxy- cinnamique et 1 mole d'acide p-diméthyl-amino-benzoïque sous forme de chlorhydrate. 



  Exemple 
On adopte les conditions décrites à l'exemple   1,,mais   on emploie 2,0 g du produit de quaternisation de l'ester d'acide tris-p-méthoxy- cinnamique de triéthanolamine et de sulfate   diinéthvlique.   

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  Exemple 6 
On adopte les conditions décrites à l'exemple 1, mais on emploie 2,0 g du produit réactionnel de 1,3-propane-sultône et d'ester d'acide 
 EMI6.1 
 tris-p-dimêthylamino-benzolque de triéthanolamine, ce produit réaction- nel se présentant sous forme de sulfobétaïne quaternaire. 



  Exemple 
On dissout 4,0 g d'oléate d'acide tris-cinnamique de triéthanola- mine dans un mélange de 25,0 g d'huile de sésame, 50,0 g d'huile de paraffine et 21,0 g de myristate isopropylique et l'on obtient une hui- le solaire protégeant les cheveux.    



  Exemple   On prépare une émulsion "eau-dans-huile" suivant la formule ci-après 
14,0 g de."Polawax" (Croda) 
2,0 g de lanoline 
2,0 g de vaseline 
1,0 g d'huile de paraffine 
7,0 g de glycérine 
2,0 g de chlorhydrate d'acide   tris-p-diméthy     lamino-benzolque   de triéthanolamine 
72,0 g d'eau 
100,0 Cette émulsion peut être employée comme crème pour cheveux exerçant un . effet de protection contre la lumière. 



   Exemple 
On peut préparer un aérosol en adoptant la formule suivante : a) 4,0 g d'oléate de l'ester mixte mentionnés à l'exemple 4 b) 5,0 g de polyvinyl-pyrrolidone c) 1,0 g d'huile de silicone "AK 200" d) 0,5 g de lanoline 
 EMI6.2 
 e) 39,5 , g d'alcoül éthylique anhydre f) 25,0 g de "Frigen 11" g) 25,0   8 de     "Frigen   12" 
100,0 g 
On charge la solution des postes a à e dans une dose   dhérosol   et, l'on ajoute le mélange des postes ±   et ±   à l'aide d'un dispositif de 

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 remplissage sous pression.

   ,   Exemple 10    
De la manière habituelle, on sulfone de l'alcool laurylique avec de l'acide   chlorosulfoniquc,   puis on le neutralise avec la quantité      équivalente d'ester d'acide tris-cinnamique de tri-éthanolamine en solu- tion aqueuse. On mélange 15% en poids de ce produit avec 85% en poids de sulfate laurylique de sodium, tous ces pourcentages étant calculés sur la substance pure et active de lavage et l'on obtient un shampooing pro- tégeant activement les cheveux contre la lumière, même âpres un   rinçage,   
REVENDICATIONS . 



   1.- Agents de protection contre la lumière pour cheveux, caractéri- sés en ce qu'ils contiennent des triesters de tri-éthanolamine de formu- 
 EMI7.1 
 le générale Ci2CIi20R1 Id-CIT2CfiZORZ \ CII2CtIZOR3 -' dans laquelle R1, R2et R3 peuvent être identiques ou différents et re- présentent le radical acyle d'acides absorbant dans l'intervalle de a 2500 à 4500 A, sous forme de bases libres et/ou sous forme de sels avec des acides inorganiques ou organiques et/ou sous forme de produits de quaternisation.

Claims (1)

1. 2.- Agents s,uivant la revendication 1, caractérisés en ce que R1, R2 et R3représentent le radical acyle de l'acide cinnamique ou de l' acide p-méthoxy-cinnamique.

   3.- Agents suivant la revendication 1, caractérisés en ce que R1, R2 . et R3 représentent le radical acyle de l'acide p-amino-benzoïque ou de l'acide p-diméthylamino-benzoïque, 4.- Agents suivant la revendication 1, caractérisés en ce que R1, R2 et R3représentent le radical acyle de l'acide ss-ombelliférone-acéti- que.