BE683976A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
Solvants inhibés par des éthers fluoré.
La présente invention est relative
EMI1.2
des oompoxikionx chimiques xiubilis4ex, et à un prooddd pour inhiber la réaction desalcanes halogènes avec des métaux tels que l'aluminium*
EMI1.3
Il est bien connu que les alcanes lialosd-
EMI1.4
nés sont attaquas par des métaux tels que l'aluminium et aea alliages.
Dans la réaction qui en résulte, les alcalien halogénés sont polymdrisés et l'aluminium est oonxo,p.1<5, Un stabilisant efficace est donc requis pour oeu st3lvctrti,rs halogén4s, en raison des utilisations auxquelles le 3el.viint est destin6y comme par exemple le nettoyage h soc ou 10 dégraissage à la sapeurt Le trielilortthylène et le porclilo- réthylène par exemple sont frdqueniment utilis6a pour dôgrais-
EMI1.5
ser des métaux tels que l'aluminium et le fer. Avec des solvants qui ne sont pas inhibés, il se forme des chlorures ! métalliques au cours du dégraissage et ils agissent à la manière de catalyseurs qui entrent en jeu pour décomposer le solvant.
Cette décomposition du solvant se traduit par la formation de goudrons qui se déposent sur les pièces
EMI1.6
métallique s.
Or, on a constaté que les problèmes pré-
EMI1.7
cités sont résolus grgoe à la présente invention qui vise une composition stabilisée h base d'alcanes halogéiiést (Lui
EMI1.8
contient un dtlier fluoré, en uno quantité assurant la
<Desc/Clms Page number 2>
stabilisation, cet éther fluoré répondant à la formule
EMI2.1
dans laquelle : (a) R1 est un groupe alkyl inférieur, un groupa
EMI2.2
hlolky inférieur ou un groupe alooxyalkyl inférieur, dans lesquels chaque portion alkyl contient 1 à 4 atome de carbone, ou enoore un groupe elaoxye.lky7. inférieur halo- géné ayant 2 à 4 atomes de carbone, et (b) R2 est un groupe haloafkyl inférieur Contenant 1 à 4 atomes de carbone.
Les alliera fluorés qui sont utilisés
EMI2.3
-comme inhibiteurs sont des composés saturés caractérisés par la présence d'un groupe difluorom4thyléno qui est fixe z, un atome d'oxygène de l'éther. Ces composez peuvent Otre représentés par la formule
EMI2.4
dans laquelle chacun des symbole)!) R1 et R représente des groupes organiques ayant 1 à 10 atomes de carbone ou
EMI2.5
des groupes organiques halog4no-substitu4x ayant 1 à 10 atomes de carbone.
Le symbole R1 représente de préférence un groupe alkyl inférieur ayant 1 à 4 atomes de carbone
EMI2.6
(comme un groupe méthyl, 4thyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl* , isobutyl et butyl secondaire), un groupe halodkyl inférieur correspondant contenant 1 à 4 atomes de carbone (dans lequel
EMI2.7
l'halogène est Clp Br, I ou F), un groupe alcoxyalkyl inné- rieur ayant au total 2 à 8 atomes de carbone (comme un groupe -mthyoxyéthyl 3-éthoxypropyl ou 1-aaéthoxyéthy.)* ou un groupe alcoxyalkyl inférieur halogéné correspondant ayant 2 à 8 atomes de carbone et dans lequel la portion
EMI2.8
alkyl contient 1 gaz 4 atomes de carbone zm comme les groupes
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
2,2,2-Eri(2-chloro-1,1,2-%rifluoroéthoxyiuô%hyl)ékhyl et 2.(dichloreméthoxy)
éthyl7a Des éthers fluoré typique* qu'on peut utiliser comme inhibiteur)! pour les alcanes ho,. logèndu comprennent le 2-çixloro.i 1 2.tr.tluorobthyl méthyl éther) le 2-.ahloro-1 't..düluoroéthyl méthyl dthorp le 2-ehloro.1,1,2-trifluoréthyl-2,2,2-trifluorèthyl éther .ou 2,2,2-tritluoro-1-(2-chloro-1,1,2-trlfluoréthoxy) éhhan!7, le 2..bromo-1,1,2-trifluoréthyl méthyl éther, le 2,2-dichloro-1,1-difluor6thyl méthyl éther, le 2-ohloro-' f 1,2-tritluordthyl chlorométhyl éther, le 2,2-dicbloro- i,1-dzi'luorcthyl éthy1 éther, le 1,1, 2,2-tétratluoréthyl butyl soa, éther, le 2,2-dichloro-1,1-difluor6thyl isopro- pyl éther, le 2,2-dichloro-1,1,2-trifluoréthyl trichloro-. mdthyl éther et le tdtralcis r 2-ohlora.i,i,?..trfluoré-. thoxymdthy3.%-methane.
Le aymbole &2 représente de façon appropriée un groupe alkyl inférieur halogén4 (Fp Cl, Br ou I) ayant 1 à 4 atomes do carbone ;au moins l'un des atome3 d'halogène est de préférence autre que le fluor
EMI3.2
(etent-h-dire un atome de Cl. Br ou I). Le groupe R peut contenir 1 à 9 atomes d'halogène. Des exemples de groupes R2 appropriés comprennent les groupes triohlorométhyl,
EMI3.3
trîbromométhyls difluorométhyl, iododifluorométhyl$ 4,4- dichlorobutyl, 2,-diohlora 1't, trffluoréthyl et 3-ohloro- 2,2-dibromo-1,l-difluoropropyl.
L'aptitude des éthers fluorés a empgehor la réaction de l'aluminium et des alcanes halogénée est une propriété générale des éthers fluorés saturés. Les concen- trations des éthers fluorés peuvent atteindre 25% en volume mail, en générale une quantité d'éther fluoré comprise entre 0,1 et 20% en volume est suffisante pour inhiber la décomposition de l'alcane halogéné par l'aluminium. La quan- tité maximale d'éther fluoré stabilisant utilisée est celle qui assure l'inhibition, et des quantités d'éther fluoré
<Desc/Clms Page number 4>
inférieure, \ 0,1 % en volume n'assurent qu'une inhibition très faible de la réaction métal-solvant.
Des Alcane. halo- gênés typiques pouvant être stabilisé. par l'addition d'éthers fluorée comprennent le tétrachlorure de carbone,
EMI4.1
le tètrabromure de carbone, le bromure de n-butyle, le bromochlorométhane, le bromotriohlorométhana, le dibromo- di,ehloromdthana' le dibromodifluorom4±hana, le bromure cl'éthylep le bromure de lauryle, le bromure de méthyle, le bromure de méthylène, le chlorobromure de triméthylène, le chloroforme, le 11,1-trichloroatha.ne, le 1 t-dichlor .. éthane, le chlorure d'éthyle, le chlorure dtisopropyle, le chlorure de méthyle, le chlorure de méthylène le ltl,2. trichloréthane, le 1-dibroma.-ti-.cüahloréthane le 1,3- dibromo1 1 ! 2triohloropropane le '3..chloro2bromoéthans le 1 2-dibromo-3-ahloropropane et le i 1-trfahxro.3-.
bromopropo-net Bien que n'importe quel alcane halogéné qui attaque l'aluminium puisse être avantageusement inhibé en incorporant jusqu'à 15% en volume d'éthers fluorés, les inhibiteurs sont plus avantageusement utilisés avec des
EMI4.2
solvants constitués par des alcanes halogénés connus dans le commerce* Ainsi, dea alcanes halogénés comprenant-1 à 20 atomea de carbone (et de préférence 1 à 4 atomes de carbone et 1 à 10 atomes d'halogène) avec 1 à 20 atomes d'halogène (Cl, Br, 1 ou F) dans la molécule forment une classe importante de solvants du commerce qui peuvent être stabilisés avec des éthers fluorés saturé.. Des alcane.
EMI4.3
halogénéseprdfdkables et stabilisés conformément à la pré- sente invention sont ceux qui contiennent 1 à 3 atomes de carbone et 3 à 5 atomes d'halogène, lendits halogènes étant le brome et le chlore.
L'un des procédés de préparation des
EMI4.4
éthers fluorés utiliaéa comme inhibiteurs et comme vtabili- sants dans la présente invention comprend l'addition cata-
EMI4.5
11S4. par une base d'un allant)! ou d'un alcanol halogénè k
<Desc/Clms Page number 5>
un polyfluoroalcène Un tel procédé est décrit par Hanford et autres dans le brevet américain n 2.409.274.
Un autre procédé comprend la réaction d'éthers polyhaloalkylés (comme le pentachloréthyl méthyl éther) avec du trifluo- rure d'antimoine, pour former des éthers fluorés (comme le 1,1-difluoro-2,2,2-trichloréthyl méthyl éther). Encore un autre précédé de préparation d'inhibiteurs appropriés constitués par des éthers fluorés (comme le 1,1,2,2-tétra- fluoro-2-bromoéthyl méthyl éther et le 1,1,2-trifluoro- 2,2-dichloréthyl méthyl éther) comprend le remplacement sélectif des atomes de brome d'un éther (comme le 1,2,2- trifluoro-1,1-dibromométhyl méthyl éther et le 1,2-dibromo- 1-fluoro-2,2-dichloréthyl méthyl éther) par des atomes de fluor,
en utilisant un agent de fluoruration particulier comme le trifluorure de brome (BrF3).
L'utilisation d'éthers fluorés saturés comme stabilisante et comme inhibiteurs pour retarder la réaction des alcanes halogènes et de l'aluminium présente plusieurs avantagea par rapport à d'autre. modes d'inhibi- tion Par exemple, les éthers fluorés sont relativement dépourvus de toxicité, ils possèdent un faible degré d'in- flammabilité, ils ont des points d'ébullition très divers (de aorte qu'on peut choisir un inhibiteur dont le point d'ébullition correspond étroitement avec celui de tout solvant constitué par un aloane halogène donné), leur solu- bilité dans l'eau est faible (et ils ne sont donc pas extraits par l'eau), ils possèdent un degré faible d'acti- vité chimique, il.
sont stables à l'hydrolyse et ils ne sont pas oxydés par l'oxygène ou l'ozone.
De plus, les éther. fluorés sont parti- culièrement avantageux comme inhibiteurs et comme stabili- sants car on a constaté qutils sont efficaces aussi bien . l'état liquide qu'à l'état vaporise. On. peut utiliser des mélanges divers d'éthers fluorés pour ajuster les propriété
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d'inhibition selon l'alcane halogéné particulier utilisa comme solvant.
EXEMPLES I - IV
Des morceaux carrés d'une feuille d'alu- minium mince, disponible dans le commerce, qui ont une surface d'environ 6,25 cm2 et une épaisseur d'environ ' 0,025 mm, sont placée dans divers échantillons d'alcanes polyhalogénés contenant les quantités indiquées de 2-ohloro-
EMI6.1
1,1,2-tritluoréthyl méthyl éther (CH30CP2CRCIF), et on raye la feuille d'aluminium avec une lame pour amorcer la réaction* Toutes les réactions sont conduites à la tem-
EMI6.2
pérature amtian-te normale (16-30C). Les résultats sont donnes sur le tableau I.
TABLEAU I Exem- Alcane %en volume
EMI6.3
ple n halogène d'inhibiteur Résultats
EMI6.4
<tb> Réaction <SEP> lente,
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> solution <SEP> noir:
<tb>
EMI6.5
Br - " - fl - 1>= 0 après 16 heure.
9 1 (1 MI diî*o l'as d'attaque d. ,l;ar 4 après 240 d'a Carle) heures II fi H Réaction lenteli solul'ion noire Br - O - 0 - a - Ci en 16 heurte li Br H 9ti Pas d'attaque
EMI6.6
<tb> après <SEP> 240 <SEP>
<tb> CH <SEP> H <SEP> heures
<tb>
EMI6.7
III , .. C - C - Br 0 Lente forma- tion re bullez solution noire,t après 240 h 9ti Pas d'attaque X kt aprés 240 h
EMI6.8
<tb> 0 <SEP> Solution <SEP> brun
<tb>
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ai - C - 0 Br noir après
EMI6.10
<tb> 16 <SEP> h <SEP> , <SEP> 1 <SEP> noir* <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> H <SEP> H <SEP> après <SEP> 240 <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 9,1 <SEP> Pas <SEP> d'attaque <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> aprés <SEP> 240 <SEP> h
<tb>
EXEMPLES V à VIII
EMI6.11
On sait que CBrC12CHCIB réagit beau..
coup plus violemment arec une fouille minée d'aluminium
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
que CC13CH)- On utilise donc CBrC12CIIClnr comme alcane halo- gêné à stabiliser en vue d'obtenir un essai plu8vre en 00 qui concerne le pouvoir d'inhl.bition des éthers fluorés, Les expériences sont conduites de la m8rno manière que 3az:M les exemples I à IV et le tableau II donne les résultats obtenus.
EMI7.2
TAISIEÀU 11 Exem Ether fluoré servant Ether fluoré ple n d'inhibiteur concentration Résultats
EMI7.3
¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ en zoo en volumes
EMI7.4
V CH30CP2ClICll" 0 Il eu,%. détruit
EMI7.5
<tb> 1 <SEP> min <SEP> après
<tb>
<tb> avoir <SEP> été <SEP> rayé.
<tb>
<tb>
9,1 <SEP> Pas <SEP> d'attaque
<tb>
<tb> après <SEP> 240 <SEP> h.
<tb>
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VI CC130CFaCC12P 0 Al est détruit
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<tb> 1 <SEP> min <SEP> après
<tb>
<tb> avoir <SEP> été <SEP> rayé
<tb>
EMI7.8
9,1 avoir ét6 rayé 9ti Pas d'attique
EMI7.9
<tb> après <SEP> 240 <SEP> h.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 16,6 <SEP> -d -
<tb>
EMI7.10
cil il Al est détruit \1 1 Min aprba VII CFCHC! avoir aprbs VII O - 0 - clrichcl2 avoir tH4 rayé
EMI7.11
<tb> CH, <SEP> 9,1 <SEP> Pas <SEP> d'attaque
<tb>
EMI7.12
3 aprbu 240 h. VIII C(CH20CP2CHC1P)4 0 Al est détruit
EMI7.13
<tb> min <SEP> après
<tb> avoir <SEP> été <SEP> rayé
<tb>
<tb> Solution <SEP> saturée <SEP> Pas <SEP> d'attaque
<tb> (@9,1%) <SEP> après <SEP> 240 <SEP> h.
<tb>
EMI7.14
EXEMPLES 1?< à XIII On pesé de!)! échantillon* d'alliage d'alu-
EMI7.15
minium, ou* forme de bandes de 63 x 12 x 1 mm et an 1*a place dans des ballons de 500 ml munis de oondeaeeura s. reflux* Lealliage utilisé *si l'on des alliages dfa3umaiuas les p).us réactifs ayant la composition luivlU1t., en 14 en poids s Cu 3,8 - 4,9", Mag 1,2-1,85, SM:>J5).In 0,3-.0,9%, Or 0,1%, Zn, 9,25%, le complément étant de l'aluminium. ON ajoute dans chaque ballon 250 ml de tétrachlorure de carbone
EMI7.16
de la quaii%4 pour réactif en m3me tempo que diff4rontoo quantités de 2-chlardi1,2-tritluorthyï méthyl éther
<Desc/Clms Page number 8>
(CH3OCF2CHClF).
On porte les solutions au reflux et, après 40 minutes, on raye la surface de chaque bande avec une spatule pointue en nickel* Les résultats sont portez sur le tableau III.
TABLEAU III Exemple Concentration de l'éther Temps Pertes de n fluoré (CH3OCF2CHClF) d'exposition, poids, dans l'alcane halogéné heures Grammes (CC14) vol. %
EMI8.1
<tb> IX <SEP> 0 <SEP> 22 <SEP> 0,4258 <SEP> (a)
<tb>
<tb> X <SEP> 7,4 <SEP> 22 <SEP> 0
<tb>
<tb> XI <SEP> " <SEP> 144 <SEP> 0
<tb>
<tb> XII <SEP> 1,18 <SEP> 24 <SEP> 0
<tb>
<tb> XIII <SEP> " <SEP> 288 <SEP> 0,0001
<tb>
(a) La réaction avec l'alliage d'aluminium commence immédiatement après la formation de la rayure.
Comme le montre le tableau III, la réaction entre l'alliage d'aluminium et le tétrachlorure de carbone est totalement empêchée par l'éther fluoré (CH3OCF2CHClF) utilité comme inhibiteur.
EXEMPLES XIV à XVI
On pèse des échantillons constituée par des bandes de 63 x 12 x 1 mm d'un alliage d'aluminium identique à celui des exemples IX à XIII, et on place chaque échantillon dans un condenseur, puis on introduit 200 ml de méthyl chloroforme, contenant un éther fluoré comme agent stabilisants dans chacun des ballonna On dis- pote une bande d'alliage d'aluminium de manière que le produit condense du condenseur et la vapeur chaude circu- lent sur la bande* On place une autre bande dans le liquide bouillante On porte le méthyl chloroforme (avec et sans inhibiteur) au reflux,
et on enlevé périodiquement les bandes d'aluminium pour les poser* Le tableau IV donne les résultats obtenus*
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TABLEAU IV Exem- Concentration en Temps d'exposition Perte de poids
EMI9.1
ple no % en volume de total ( cumulatif) totale (cumu- l'éther fluoré heures lative)
EMI9.2
(CH30CF2CHCIF) grammes dans CH3CCl3
EMI9.3
<tb> XIV <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> .
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<tb>
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<tb>
(bande
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<tb>
<tb>
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<tb> placée <SEP> " <SEP> 17 <SEP> 0,0005
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> dans <SEP> la
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> vapeur) <SEP> 23 <SEP> 0,0007
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 39,5 <SEP> 0,0008
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
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<tb> XV <SEP> 3 <SEP> 0
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<tb>
<tb>
<tb> (bande
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<tb>
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<tb>
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<tb> placée <SEP> " <SEP> 17 <SEP> 0,0009
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> dans <SEP> le
<tb>
<tb>
<tb>
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<tb>
<tb> liquide <SEP> au <SEP> 23 <SEP> 0,0013
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> reflux
<tb>
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<tb> " <SEP> 39,5 <SEP> 0,
0020
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<tb> XVI <SEP> C <SEP> 0 <SEP> Evidence <SEP> d'atta-
<tb>
EMI9.4
(bande que 1 min apeho
EMI9.5
<tb> placée <SEP> exposition <SEP> aux
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> dans <SEP> la <SEP> Tapeur, <SEP> chaudes
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> vapeur)
<tb>
<tb>
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<tb> C <SEP> 0,5 <SEP> 0,8303 <SEP> .. <SEP> eolutio
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> noire, <SEP> la <SEP> corro-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> sion <SEP> est <SEP> telle
<tb>
<tb>
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<tb>
<tb> que <SEP> la <SEP> bande
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> tombe <SEP> dans <SEP> le
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> liquide <SEP> au <SEP> reflux
<tb>
Claims (1)
- RESUME La présente invention a pour objet : EMI9.6 A/ une composition stabilisée h base d'alcane halogéné, qui présente los caractéristique. sui- vantes prises isolément ou en combinaison : 1/ elle contient une quantité déterminant la stabilisation d'un éther fluoré saturé, de, formule EMI9.7 dans laquelle : (a) R. est un groupe alkyl intérieur., EMI9.8 haloalkyl inférieur ou alcoxya,ikyl inférieur, dans lequel chaque portion alkyl contient 1 à 4 atomes de carbone, ou <Desc/Clms Page number 10> EMI10.1 '-" ';"'''.-I .".,;-:groupe "Uiµ/]i)%flµfiµflflµµé f j/%i"" atomes un groupe alooxyalkyl inf4riÀùf[ oéjÔay ' 2 $$±tomeJ de carbone et EMI10.2 (b) B2 eat un groupe haloalkyl inférieur càntenant 1 h 4 atomes de carbone l 2/ l'aloane halogène contient 1 à 20 atomes de carbone et 1 à 20 atomesd'halogène 3/ l'alcane halogéné contient 1 à 4 atomes de carbone et 1 à 10 atome* d'halogène ) 4/ l'aloane halogène contient 1 à 3 atomesde carbone et 3 à 5 atomesd'halogène, chaque atome d'halogène étant du brome ou du chlore ; 5/ l'alcane halogène stabilisé est du EMI10.3 1 t 2-dibrsmay 9 a 2.tr3ahloréthana stabilisé qui contient, en une quanti+5 88urant la stabilisation un éther pris dans le groupa que .?.men% le 2-chiorol,1,2-trifluor4t%1 méthyl éther, le 2 2 l'.:hl,aro-'! ,'E r 2-txiluordthyl tri ohIo... rométhyl éther, le 2;9,, iplorQ-1,1-difluoréthyl isopropyl éther et le tétrakis ù"s :;h'oro..1 i'1 t2.-txi:luartho,rmth méthane ; 6/ l'alcane halogène stabilisa est du EMI10.4 tétrachlorure de carbone contenant 0,1 a 25% en volume de 2-ah.oxo..1 1, 2txiluorétlyl, méttyl étber 7/ l'alcane halogéné stabilise est du EMI10.5 méthyl chloroforme contenant 0,1 à 25% en volume de 2-chlore,", î 3'i q2Atrifluarthyl méthyl éther B/ un procédé permettant de retarder la réaction desalcanes halogénés avec l'aluminium et qui présente les caractéristiques nui-vantes prisée! isolement ou en combinaison :8/ on ajoute un éther fluoré de formule EMI10.6 <Desc/Clms Page number 11> (dans laquelle R1 et R2 ont la signification donnée ci-dessus) à un alcane halogéné, avant la mise en contact de ce dernier avec l'aluminium ; 9/ l'alcane halogéné contient 1 à 20 atomes de oarbone et 1 à 20 atomesd'halogène : 10/ l'alcane halogéné contient 1 à 4 atomes de carbone et 1 k 10 atomes d'halogène ) Il/ l'alcane halogène contient 1 à 3 atomes de carbone et 3 à 5 5 atomes d'halogène qui sont des atomes de brome ou de chlore* ONZE PAGES.Mots, lettres, chiffrée ou signes ajouté. , Mots, lettres, chiffrée ou signes rayés nuls :
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- 1966-07-12 BE BE683976D patent/BE683976A/fr unknown
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