BE841759A - Procede de fabrication de chlorure de cyanogene et chlorure de cyanogene obtenu suivant ce procede - Google Patents

Procede de fabrication de chlorure de cyanogene et chlorure de cyanogene obtenu suivant ce procede

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    • C01C3/004Halogenides of cyanogen

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Description


  "PROCEDE DE FABRICATION DE CHLORURE DE CYANOGENE ET CHLORURE DE

CYANOGENE OBTENU SUIVANT CE PROCEDE".

  
La présente invention concerne un procédé de fabrication de chlorure de dyanogène à partir de cyanure d'hydrogène

  
(acide cyanhydrique) et de chlore en milieu aqueux. Elle concerne

  
également le chlorure de cyanogène obtenu suivant ce procédé.

  
L'emploi d'acide cyanhydrique et de chlore est le

  
moyen le plus fréquemment utilisé pour la fabrication du chlorure

  
de cyanogène qui s'effectue suivant l'équation (1) :

  

 <EMI ID=1.1> 


  
La réaction peut être réalisée en phase gazeuse

  
(voir demande de brevet allemand DOS 2.<1>54.72<1>), en phase condensée

  
 <EMI ID=2.1> 

  
Comme liquides on emploie des milieux organiques (voir demande

  
 <EMI ID=3.1>  

  
On effectue de préférence la réaction en milieu aqueux car elle peut alors avoir lieu à température normale ou à une température proche de la normale et, en outre, il n'est pas nécessaire de mettre en oeuvre les liquides organiques relativemeni chers, qui sont d'ailleurs plus difficiles à utiliser que l'eau

  
à l'échelle technique.

  
La fabrication du chlorure de cyanogène en milieu

  
 <EMI ID=4.1> 

  
ou dans le brevet des Etats-Unis 3.<1>97-273- En principe, le cyanure d'hydrogène est introduit dans l'eau ou dans de l'acide chlorhydrique dilué, soit à l'état de gaz, de liquide ou de solution aqueuse, soit par formation in situ à partir de cyanures et d'acide. Ensuite, on introduit le chlore gazeux. La réaction

  
se déroule suivant l'équation 1 et le chlorure d'hydrogène engendra se dissout dans le milieu aqueux en formant de l'acide chlorhydrique.

  
Bien que la fabrication du chlorure de cyanogène soit réalisée de préférence en milieu aqueux, le chlorure de cyanogène formé est sujet cependant à une réaction secondaire sous l'effet de l'accroissement de la température et/ou de la concentration de l'acide chlorhydrique qui est formé simultanément, ladite réaction secondaire consistant en la séparation du chlore et la saponification du groupe nitrile, ce qui conduit finalement à la formation de chlorure d'ammonium :

  

 <EMI ID=5.1> 


  
De même le cyanure d'hydrogène contenu dans le milieu de réaction est saponifié par l'acide chlorhydrique aqueux avec une vitesse de réaction analogue et une dépendance similaire de cette vitesse par rapport à la température et à l'activité des ions hydrogène : 

  

 <EMI ID=6.1> 


  
Les deux réactions ne signifient pas seulement un amoindrissement du rendement mais, sous des conditions déterminées, elles présentent aussi le danger inhérent à la formation de chlorure d'azote explosible :

  

 <EMI ID=7.1> 


  
Par conséquent, la génération de chlorure d'ammonium doit être jugulée autant que possible.

  
L'objet de la présente invention réside dans la réduction de l'hydrolyse grâce à la diminution du volume de la réaction, c'est-à-dire l'amélioration du rendement volume-temps

  
en chlorure de cyanogène.

  
La Demanderesse a trouvé à présent que dans la réaction de formation de chlorure de cyanogène à volume constant

  
le rendement volume-temps peut être sensiblement amélioré, quand

  
on effectue la réaction en milieu aqueux en portant complètement

  
à l'état de solution la quantité totale de chlore du milieu de réaction présent et ce par application de pression.

  
Par rapport aux procédés de fabrication connus jusqu'à présent, qui travaillent dans unè phase mixte, à savoir

  
en phase gaz-liquide, et ce en présence de grandes quantité

  
d'eau et avec un mauvais rendement volume-temps, on a constaté

  
que seule la fraction du chlore entrée en solution réagit avec le cyanure d'hydrogène pour former le chlorure de cyanogène.

  
De préférence on choisit une pression suffisamment élevée pour que le chlorure de cyanogène formé soit aussi en solution, en sorte que l'on opère en phase liquide homogène.

  
Pour ce faire on peut opérer sous pression dans tout le système

  
ou seulement dans le réacteur. Comme pressions on emploie 1,5-16 bars, de préférence 2-4 bars. Le choix de la pression à utiliser dans . 

  
 <EMI ID=8.1> 

  
cyanogène ou par la concentration désirée de l'acide chlorhydrique formé simultanément. Il s'ensuit que par l'augmentation de la  pression, on fait réagir plus de chlore et de cyanure d'hydrogène  par unité de volume d'eau. En d'autres termes, on produit plus de  chlorure de cyanogène et en même tempe de l'acide chlorhydrique  plus concentré.

  
La quantité d'eau est choisie de telle façon qu'elle soit suffisante pour dissoudre le chlore et éventuellement aussi le chlorure de cyanogène formé à la température considérée et sous la pression appliquée. Elle peut être déterminée par un essai manuel simple. Au lieu d'eau on peut aussi employer de l'acide chlorhydrique aqueux, tel qu'il existe dans le cycle.

  
Ainsi, conformément à la présente invention, on opère avec de fortes concentrations en chlore et en chlorure de cyanogène dans le milieu aqueux. On peut, par exemple, opérer avec des concentrations en chlorure de cyanogène de plus de 100 g de chlorure de cyanogène par litre de milieu aqueux. Jusqu'à présent les concentrations usuelles n'étaient en général que d'environ

  
30 g de chlorure de cyanogène par litre de milieu aqueux.

  
D'ailleurs, jusqu'à présent, les hautes concentrations en chlorure de cyanogène ont été évitées intentionnellement, car les spécialistes croyaient que celles-ci pourraient favoriser

  
 <EMI ID=9.1> 

  
 <EMI ID=10.1> 

  
s'est avéré que non seulement l'hydrolyse n'était pas favorisée, mais qu'elle était même sensiblement réduite, quand la réaction s'effectuait sous les pressions indiquées. La raison de ce phénomène réside dans le fait que le temps de séjour du mélange réactionnel, dans le réacteur est si considérablement raccourci  que l'on a même pu utiliser des températures plus élevées que celles en usage jusqu'ici.

  
Ainsi, il s'est avéré qu'il est même possible d'employer des températures allant jusqu'au point d'ébullition

  
de l'eau, mais on peut surtout utiliser sans plus des températures

  
 <EMI ID=11.1> 

  
température correspond au point d'ébullition du chlorure de  cyanogène; la zone préférée est comprise entre 20 et 60[deg.]C. 

  
Jusqu'à présent, dans la section de réaction de l'installation, on n'a opéré qu'à une température d'environ 30[deg.]C,  par exemple en abaissant la température par introduction directe

  
 <EMI ID=12.1> 

  
Les températures plus élevées utilisées dans le  procédé suivant l'invention permettent une économie d'énergie de refroidissement de la solution circulant en navette (circuit fermé), étant donné que la chaleur de réaction peut être évacuée 

  
à partir d'un niveau de température plus élevé. On peut donc mettre en oeuvre une eau de refroidissement plus chaude qu'auparavant ou bien employer un réfrigérant ayant une surface de réfrigération plus petite.

  
Comme, de ce fait, la température du courant partiel de la solution navettante à retirer - ou de la totalité du liquide si l'on opère en un passage unique - est plus élevée que dans le procédé n'employant pas de pression, il faut moins d'énergie de chauffage pour l'extraction par cuisson de ce courant en vue de

  
la récupération du chlorure de cyanogène et du cyanure d'hydrogène.

  
L'acide chlorhydrique constituant le deuxième produit final peut également être obtenu sous une forme plus concentrée qu'auparavant. De ce fait, il est plus approprié que l'acide chlorhydrique très dilué pour les opérations suivantes.  Ainsi, il est possible, suivant le procédé de la présente invention, d'obtenir par exemple de l'acide chlorhydrique à la concentration  de 25 % en poids. 

  
Il est avantageux d'opérer par exemple à une pression de 2,5 bars et à une température de 55[deg.]C en obtenant ainsi de  l'acide chlorhydrique à <1>5 % en poids. 

  
Le cyanure d'hydrogène et le chlore servant de matière

  
 <EMI ID=13.1> 

  
liquide, mais on préfère l'état liquide. Il est possible également  d'employer le cyanure d'hydrogène à l'état d'une solution aqueuse 

  
 <EMI ID=14.1> 

  
Le procédé est exécuté en utilisant des quantités stoechiométriques des réactifs; uniquement pour le démarrage, on , prescrit un léger excès de cyanure d'hydrogène, de préférence

  
 <EMI ID=15.1> 

  
excès plus important (voir le brevet allemand 827.358 et le brevet des Etats-Unis 2.672.398).

  
Les quantités stoechiométriques de chlore et d'acide cyanhydrique introduites au cours du procédé réagissent en solution

  
 <EMI ID=16.1> 

  
nécessaire d'avoir une haute concentration en cyanure d'hydrogène dans la solution aqueuse pour maintenir le chlorure de cyanogène gazeux obtenu exempt d'excès de chlore, ni d'utiliser des quantités

  
 <EMI ID=17.1> 

  
' chlorure de cyanogène gazeux formé soit pratiquement exempt de

  
 <EMI ID=18.1> 

  
plus haut - il y a lieu de maintenir un faible niveau connu de cyanure d'hydrogène dans le milieu aqueux. 

  
Si, en opérant sous pression élevée, la réaction suivant l'équation <1> est complètement déplacée vers la droite, on. obtient du chlorure de cyanogène complètement exempt de chlore gazeux, ce qui est nécessaire par exemple pour assurer le stockage du chlorure de cyanogène dans des' 'bouteilles en acier.

  
Il est possible aussi de régler la pression dans le volume de réaction un peu plus bas que décrit ci-dessus. Avec

  
ces pressions plus faibles, la réaction ne se poursuit pas jusqu'à un taux de conversion de 100 %. 

  
Si l'on emploie du chlore liquide, il est utile de maintenir dans la zone de chlorat ion une pression qui correspond au moins à la tension de vapeur du chlore à l'entrée du chlore dans la zone de chloration, par exemple 9 bars. On évite ainsi les sauts de pression et les phénomènes connus et désagréables de dégagement de gaz qui les accompagnent. L'emploi direct de chlore liquide dans le procédé de fabrication de chlorure de cyanogène est devenu réalisable sans difficulté grâce au fait d'effectuer la chloration sous pression et il constitue Par conséquent une partir intégrante de la présente invention.

  
Au cours de l'exécution technique de la fabrication du chlorure de cyanogène, le milieu de réaction aqueux peut être

  
 <EMI ID=19.1> 

  
plusieurs fois en navette, ainsi qu'il était également usuel de le faire dans les procédés appliqués antérieurement. La réaction est effectuée dans des réacteurs tubulaires usuels refroidis ou  non refroidis.

  
La pression dans l'appareil servant à la production de chlorure de cyanogène peut être partiellement utilisée pour faciliter des réactions subséquentes, immédiatement associées, qui s'effectuent avec une réduction de volume, par exemple la.

  
-  trimérisation du chlorure de cyanogène en présence de charbon actif pour former le chlorure de cyanuryle suivant l'équation

  

 <EMI ID=20.1> 


  
Un autre mode d'exécution du procédé de la présente  invention consiste à effectuer une détente par passage dans des organes d'étranglement appropriés dans l'appareil d'obtention

  
du chlorure de cyanogène.

  
L'invention est décrite d'une manière plus détaillée en référence aux dessins 1 et 2 et aux exemples.

  
On introduit de l'eau ou de l'acide chlorhydrique aqueux ainsi que de l'acide cyanhydrique dans un réfrigérant a -voir la figure 1 - au moyen d'une pompe b en passant par La conduite 1, la soupape de réglage c maintenant une pression prédéterminée.

  
Du chlore pénètre par la conduite 2.

  
La réaction suivant l'équation 1 s'effectue dans le réfrigérant. La pression dans le réfrigérant peut être réglée

  
de manière que le chlore introduit ou également le chlorure de cyanogène produit soient solubles dans l'acide chlorhydrique.

  
- Après la soupape de pression c la solution passe dans la conduite 3 et se détend dans un petit séparateur d où il se produit une séparation de phases avec un nouveau refroidissement. La phase liquide retourne à la pompe b par les conduites 4a et 4b ou va directement à la colonne f par la conduite 5.

  
Le gaz libéré pénètre par une conduite 6' dans une

  
 <EMI ID=21.1> 

  
au moyen d'eau introduite en 7a. Les dimensions de la colonne de lavage sont choisies de manière que la quantité d'eau,de lavage corresponde à ce qui est nécessaire pour maintenir la concentration désirée de l'acide chlorhydrique dans la navette a, c, d, b et dans le circuit a, c, d, f-  A ce courant d'eau de dilution, qui entre - comme on l'a dit - par la conduite 7a et qui quitte la colonne e par la conduite 7b, on ajoute par la conduite 8 la quantité d'acide cyanhydrique nécessaire pour la formation de chlorure de cyanogène suivait l'équation 

  
Une quantité d'acide chlorhydrique correspondant à la  quantité d'eau de dilution est retirée du courant a, c, d et/ou

  
a, c, d, b, a et libéré -'de manière connue - des gaz dissous dans  la colonne f à réchauffeur g dans laquelle elle arrive par la 

  
 <EMI ID=22.1> 

  
par la conduite 9. Les indications <1><1> et <1>2 représentent l'entrée

  
et la sortie de l'agent réfrigérant. 

  
Cette "chloration à réfrigération interne" peut être effectuée en utilisant un réfrigérant noyé - voir figure 1 - ou dans un réfrigérant à film mince.

  
L'avantage de ce mode opératoire consiste en ce que

  
la chaleur de réaction peut être évacuée au lieu même de sa génération et au niveau de température le plus élevé possible. On l'emploira de préférence dans les cas où l'on doit utiliser une eau de refroidissement relativement chaude. Après la détente de la solution sortante il se produit encore un abaissement de la température.

  
La figure 2 représente une deuxième possibilité d'exécution du procédé suivant la présente invention. On introduit de l'eau ou de l'acide chlorhydrique aqueux ainsi que de l'acide

  
 <EMI ID=23.1> 

  
passant par la conduite 1, l'acide cyanhydrique étant ajouté en 8.

  
La soupape de réglage c maintient une pression prédéterminée.

  
Du chlore pénètre par la conduite 2.

  
La réaction suivant l'équation <1> s'effectue dans le

  
 <EMI ID=24.1> 
- chlore introduit et/ou également le chlorure de cyanogène produit  soient solubles dans l'acide chlorhydrique.

  
Après la soupape de pression c la solution passe

  
dans la conduite 3 - éventuellement dans un séparateur intermédiaire et se détend dans un réfrigérant a2 où s'effectue une séparation

  
de phases. La phase liquide est refroidie et retourne à la pompe b par la conduite 4 ou bien va - non refroidie - à la colonne d'évaporation (non montrée) par la conduite 5. La colonne d'évaporation correspond à la colonne f de '.la figure 1.

Le gaz libéré sort en 10 comme dans la figure 1.

  
La consommation d'eau est la même qu'à la figure 1.

  
L'avantage de ce mode opératoire réside dans le fait que le temps de séjour du chlorure de cyanogène dissous, à température élevée, est encore plus court. En outre il n'est pas nécessaire que le réfrigérant soit construit pour résister à la pression, ce qui donne un plus grand choix de matériaux utilisables.

  
Les exemples ci-après illustrent l'invention sans en limiter la portée.

  
-Exemple 1 (sans pression) :

  
De l'acide cyanhydrique et du chlore ont été introduits en même temps que de l'acide chlorhydrique aqueux, en courants  parallèles, dans un faisceau tubulaire refroidi. Pour un débit de 

  
 <EMI ID=25.1> 

  
hydrique aqueux à 10 % en poids, on a obtenu à 20[deg.]C une conversion quantitative de l'acide cyanhydrique. La concentration en produits 

  
 <EMI ID=26.1> 

  
à 0,09 &#65533; en poids. On formait donc par heure 0,05 kg de chlorure  d'ammonium, c'est-à-dire environ <1><1> kg de chlorure d'ammonium pour
100 kg de cyanure d'hydrogène. 

Exemple 2 : 

  
Par un tuyau de 80 mm de valeur utile on a fait  passer un courant recyclé de 9,5 m 3 /h d'acide chlorhydrique à /  15 % en poids contenant de l'acide cyanhydrique et on y a ajouté

  
du chlore. Les quantités stoechiométriques de chlore et d'acide cyanhydrique ont été lentement augmentées dans la même proportion et le mélange au-delà du tuyau de réaction a été séparé en gaz

  
et liquide. En maintenant une pression effective de 0,3 bar, 1,5 bars et 2,0 bars, à la fin de la zone de réaction, au moyen d'un organe d'étranglement, on a pu convertir 39 kg/h, 80 kg/h et

  
112 kg/h d'acide cyanhydrique. Le passage de la simple pression dynamique de l'appareil (0,3 bar) à une pression effective de

  
2 bars a donc permis de tripler le débit. Il était,ici,déterminant que le C1CN gazeux ainsi produit avait une teneur en chlore libre inférieure à 0,1 %. La conversion du chlore était donc pratiquement de 100 % et l'acide cyanhydrique avait été converti quantitativement La température s'élevait à 45[deg.]C. Comme produits d'hydrolyse du chlorure de cyanogène on a trouvé dans l'acide chlorhydrique sortant

  
 <EMI ID=27.1> 

  
d'hydrogène.

Exemple 3 

  
Dans un tuyau de 80 mm de valeur utile on a fait réagir de l'acide chlorhydrique contenant de l'acide cyanhydrique avec du chlore, comme décrit à l'exemple 2. La pression dans le tuyau de réaction a été maintenue à 2 bars. On a pu convertir 103 kg/h,
112 kg/h et 144 kg/h d'acide cyanhydrique en faisant passer 7,5,

TE

  
 <EMI ID=28.1> 

  
Le chlorure de cyanogène était exempt de chlore et la conversion pratiquement quantitative.

Exemple 4 :

  
On a réalisé un essai à grande échelle avec un débit de 580 kg/h d'acide cyanhydrique sous pression (2,4 bars) et r refroidissement. La température de l'acide chlorhydrique était alors'de 32[deg.]C et a pu être encore abaissée de 6,5[deg.]C par détente. L'acide contenait 0,016 % de NH&#65533;Cl; le chlorure de cyanogène ne cont enait pas de chlore libre. La concentration de l'acide chlorhy-

  
 <EMI ID=29.1> 

Exemple 5 : 

  
Dans un essai analogue à l'exemple 4, on a opéré  avec une concentration de l'acide chlorhydrique de 15 % en poids

  
 <EMI ID=30.1> 

  
 <EMI ID=31.1> 

  
 <EMI ID=32.1> 

Exemple 6 :

  
Pour la production de <1> kg/h de chlorure de cyanogène à 2,5 bars on a ajouté du chlore et de l'acide cyanhydrique en

  
 <EMI ID=33.1> 

  
après la détente à pression normale et l'acide chlorhydrique

  
 <EMI ID=34.1> 

  
pour le débarrasser des impuretés. 

  
L'eau à introduire était utilisée pour lavai- et en même temps refroidir le C1CN produit contenant de la vapeur d'eau. 

  
15 % en poids contenant de l'acide cyanhydrique et on y a ajouté du chlore. Les quantités stoechiométriques de chlore et d'acide cyanhydrique ont été lentement augmentées dans la même proportion et le mélange au-delà du tuyau de réaction a été séparé en gaz

  
et liquide. En maintenant une pression effective de 0,3 bar, 1,5 bars et 2,0 bars, à la fin de la zone de réaction, au moyen d'un organe d'étranglement" on a pu convertir 39 kg/h, 80 kg/h et

  
112 kg/h d'acide cyanhydrique. Le passage de la simple pression 

  
 <EMI ID=35.1> 

  
2 bars a donc permis de tripler le débit. Il était,ici, déterminant

  
 <EMI ID=36.1> 

  
inférieure à 0,1 %. La conversion du chlore était donc pratiquement  de 100 % et l'acide cyanhydrique avait été converti quantitativement.

  
 <EMI ID=37.1> 

  
d'hydrogène.

Exemple 3 : 

  
Dans un tuyau de 80 mm de valeur utile on a fait réagir de l'acide chlorhydrique contenant de l'acide cyanhydrique avec du chlore, comme décrit à l'exemple 2. La pression dans le tuyau

  
 <EMI ID=38.1> 

  
112 kg/h et 144 kg/h d'acide cyanhydrique en faisant passer 7,5,

  
 <EMI ID=39.1> 

  
 <EMI ID=40.1> 

  
, pratiquement quantitative.

  
 <EMI ID=41.1> 

  
On a réalisé un essai à grande échelle avec un débit de 580 kg/h d'acide cyanhydrique sous pression (2,4 bars) et 

REVENDICATIONS

  
1. Procédé de fabrication de chlorure de cyanogène à partir d'acide cyanhydrique et de chlore en milieu aqueux, caractérisé en ce que la quantité totale de chlore dans le milieu de réaction présent est portée complètement à l'état de solution, et ce par application de pression.

Claims (1)

  1. 2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on emploie des pressions de 1,5 à <1>6 bars.
    3. Procédé suivant l'une quelconque des revendications! 1 et 2, caractérisé en ce qu'on emploie des pressions de 2 à 4 bars. :
    4. Procédé suivant l'une quelconque ou plusieurs des <EMI ID=42.1>
    est réalisée à l'intérieur d'un échangeur de chaleur-
    5. Procédé suivant l'une quelconque ou plusieurs des revendications <1> à 4, caractérisé en ce qu'on opère à des tempéra- ;
    <EMI ID=43.1>
    6. Procédé suivant l'une quelconque ou plusieurs des revendications 1 à 5 caractérisé en ce qu'on opère à des températures
    <EMI ID=44.1>
    7. Procédé suivant l'une quelconque ou plusieurs des revendications 1 à 6 caractérisé en ce que le. chlore employé est introduit à l'état liquide.
    8. Procédé suivant l'une quelconque ou plusieurs des revendications 1 à 7 caractérisé en ce que la réaction sous pression est effectuée dans un tuyau non refroidi.
    9. Procédé suivant l'une quelconque ou plusieurs des revendications 1 à 8 caractérisé en ce que, par variation de la pression, la réaction n'est pas poussée jusqu'à une conversion de 100 10. A titre'de produit à usage industriel, le chlorure de cyanogène obtenu suivant le procédé de l'une ou de plusieurs des revendications précédentes.
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