BE856312A - Polymerisation de l'epsilon-caprolactame en presence d'eau - Google Patents

Polymerisation de l'epsilon-caprolactame en presence d'eau

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BE856312A
BE856312A BE178949A BE178949A BE856312A BE 856312 A BE856312 A BE 856312A BE 178949 A BE178949 A BE 178949A BE 178949 A BE178949 A BE 178949A BE 856312 A BE856312 A BE 856312A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/08Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
    • C08G69/14Lactams
    • C08G69/16Preparatory processes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Description


   <EMI ID=1.1> 

  
en présence d'eau  <EMI ID=2.1> 

  
caprolactame en présence d'eau est bien connue et s' utilise à l'échelle industrielle depuis de nombreuses années. On effectue généralement cette polymérisation à des températures variant d'environ 180 à 300[deg.]C, en présence d'environ 0,05 à 10 moles d'eau par mole de lactame. En général, on réalise la polymérisation dans un système fermé à la pression atmosphérique, jusqu'à ce qu'une majeure partie du monomère ait été convertie en polymère, puis on ouvre le réacteur et on distille l'eau à la pression atmosphérique ou à une pression inférieure à la pression atmosphérique. Le mélange de polymérisation atteint un équilibre où il contient

  
de 10 à 1296 en poids de substances extractibles par le méthanol constituées de caprolactame non entré en réaction et d'oligomères du caprolactame. La présence de ces monomères et de ces oligomères est fréquemment indésirable lors de la transformation du polycaprolactame en fibres, en pellicules ou en d'autres articles façonnés. On connaît également la polymérisation en présence d' amines, voir , par exemple, le brevet des Etats-Unis

  
 <EMI ID=3.1> 

  
La présente invention est relative à un procédé perfectionné de préparation d'un polyamide linéaire à

  
 <EMI ID=4.1> 

  
composition d' &#65533; -caprolactame polyamidogène à une température de 180 à 300[deg.]C, en présence d'eau et d'une amine, caractérisé en ce que l'on amorce la réaction

  
à une pression supérieure à la pression atmosphérique, en présence de 0,6 à 5% molaires, sur base de la composition initialement présente, d'une amine primaire

  
ou secondaire qui bout à une température d'au moins
245[deg.]C à la pression atmosphérique, ou d'un mélange d'amines de ce genre et en ce qu'après l'achèvement

  
de la majeure partie de la polymérisation, on met le système en communication avec l'atmosphère et on le place ensuite sous une atmosphère d'un gaz inerte ou bien l'on y crée un vide pendant une durée de temps suffisant à réduire la teneur en substances extractibles par le méthanol jusqu'à moins de 5% en poids.

  
On réalise de préférence la réaction sous pression jusqu'à ce qu'au moins 75% de la polymérisation se soient produits et, plus avantageusement encore, jusqu'à ce qu'au moins 85% de la polymérisation soient achevés, c'est-à-dire qu'il subsiste moins de 15% en poids de

  
la matière polymérisable initiale extractible par le méthanol.

  
La proportion de substances extractibles par le

  
 <EMI ID=5.1> 

  
la manière suivante : on soumet 2 g de polymère que l'on a fait passer à travers un tamis de 20 mesh (calibre des tamis E.U.Aj(ouverture des mailles : 0,84 mm) à une extraction dans du méthanol bouillant, pendant 90 minutes. On refroidit le mélange et on le filtre. On évapore le filtrat au bain de vapeur sous une pression absolue de 10 mm de mercure, pendant 15 minutes après la disparition de tout liquide visible. On sèche ensuite le récipient préalablement pesé contenant le résidu de

  
 <EMI ID=6.1> 

  
on le pesé. On calcule ensuite le pourcentage pondéral de substances extractibles.

  
Les amines particulièrement intéressantes sont celles qui répondent à la formule suivante :

  

 <EMI ID=7.1> 


  
 <EMI ID=8.1> 

  
de l'hydrogène, des radicaux alkyle, des radicaux cycloalkyle, des radicaux hydroxyalkyle, des radicaux

  
 <EMI ID=9.1> 

  
radicaux amidoalkyle, des radicaux amidohydroxyalkyle, des radicaux aromatiques, des radicaux ar-alkyle, des radicaux alcaryle ou des radicaux carboxyalkylsulfure où les divers radicaux précités contiennent jusqu'à
18 atomes de carbone. L'amine peut se présenter sous la forme d'une amine libre ou sous la forme d'un sel

  
 <EMI ID=10.1> 

  
d'ajouter l'amine avant d'amorcer la polymérisation, cependant, on peut l'ajouter après qu'une quantité mineure du lactame soit convertie en polymère. 

  
 <EMI ID=11.1> 

  
peuvent comporter comme composant polymérisable,

  
 <EMI ID=12.1> 

  
souhaite, elles peuvent contenir de 116 -caprolactame en mélange à d'autres matières polyamidogènes linéaires,

  
 <EMI ID=13.1> 

  
diamine et d'acide adipique et des matières polyamidogènes similaires bien connues.

  
Les polyamides linéaires préférés préparés

  
par mise en oeuvre du procédé suivant la présente invention

  
(1) présentent une stabilité thermique d'un degré relativement élevé et peuvent être maintenus à 275[deg.]C

  
sous une atmosphère d'azote, pendant une période de 12 heures et présentent un accroissement de la teneur en [pound] -caprolactame non supérieur à 50% ;

  
(2) ne contiennent pas plus de 5% en poids de substances extractibles par le méthanol une fois enlevés du réacteur ou du récipient de polymérisation et, de préférence,

  
ils en contiennent moins de 2% en poids sans lixiviation ou extraction ;

  
(3) contiennent moins de 30 milliéquivalents de groupes carboxyle terminaux par kilogramme de polymère, généralement le nombre de groupes amine terminaux étant

  
au moins le double du nombre des groupes carboxyle terminaux ;

  
(4) possèdent une viscosité relative variant de 1,7

  
à 3, comme déterminée en utilisant une solution d'1

  
gramme de polymère dans 182,5 g d'acide sulfurique à  <EMI ID=14.1> 

  
la filature, de tels polymères n'ont que peu tendance

  
à présenter une vaporisation d' E -caprolactame et possèdent une vive affinité pour les colorants acides

  
à l'état filé en fibres.

  
La présente invention sera à présent davantage illustrée à l'aide des exemples qui suivent et qui ne

  
la limitent en aucune manière. Dans ces exemples,

  
sauf spécification contraire, les pourcentages se rapportent à des pourcentages pondéraux et les parties se rapportent

  
à des parties pondérales.

Exemple 1

  
Dans une bombe de Parr de contenance de 45 millilitres, on a introduit le mélange suivant : 23,75 g

  
 <EMI ID=15.1> 

  
d'eau. On a fermé la bombe et on l'a maintenue à une température variant de 250 à 265[deg.]C pendant une période de 6 heures. Au bout de cette période de 6 heures, on

  
a mis la bombe en communication avec l'atmosphère et

  
on l'a maintenue à une température de 250 à 260[deg.]C pendant une période de 6 heures supplémentaires. Au

  
bout de cette nouvelle période, on a refroidi la bombe et son contenu et on a sorti un tampon solide de polyamide de la bombe. On a broyé le. polymère en présence

  
 <EMI ID=16.1> 

  
divisé en une poudre fine. On a chauffé le polymère,

  
on l'a séché et on l'a pesé. On a ainsi obtenu 24,9 g de  <EMI ID=17.1> 

  
poudre gris clair. On a déterminé le point de fusion

  
à l'aide d'un appareil de Fisher-Johns qui a permis d'obtenir une plage de 210 à 215[deg.]C, ainsi que par analyse thermique différentielle donnant un point de fusion de 209 à 218[deg.]C. Aucune de ces deux déterminations n'a permis de mettre du caprolactame en évidence.

  
Exemple 2 (comparatif)

  
 <EMI ID=18.1> 

  
exemple 1, à l'exception que l'on a chargé la bombe de 24,87 g (0,22 mole) de caprolactame, de 0,13 g
(0,0084 mole) (0,4% molaire) d'acide 6-amino-4-thia-

  
 <EMI ID=19.1> 

  
un rendement en polymère solide de 97% qui était pratiquement blanc sous forme de poudre. L'appareil de Fisher-Johns a indiqué une fusion partielle à 60[deg.]C

  
et une fusion complète dans la plage de 180 à 200[deg.]C. L'analyse thermique différentielle a indiqué des points de fusion à 59-65[deg.]C et à 186-196[deg.]C. Du caprolactame non polymérisé était encore présent.

  
Exemple 3 (comparatif)

  
 <EMI ID=20.1> 

  
exemple 3, en utilisant 25 g (0,22 mole) de caprolactame et 0,45 g (0,025 mole) d'eau. On a évalué les propriétés de fusion du polymère ainsi obtenu en utilisant un appareil de Fisher-Johns et les résultats ont fait apparaître une fusion partielle à environ 60[deg.]C et une fusion complète dans la plage de 200 à 215[deg.]C. Du caprolactame non polymérisé était encore présent.

Exemple 4

  
 <EMI ID=21.1> 

  
exemple 1 en utilisant 24,64 g (0,218 mole) de caprolactame, 0,36 g (0,00242 mole) (1,1% molaire) d'acide 6-amino-4-thiahexanoIque et 0,41 g (0,227 mole) d'eau. On a ainsi obtenu 25,1 g de polymère sous la forme d'un solide gris pulvérulent. On a évalué le point de fusion du produit à l'aide d'un appareil Fisher-Johns. La plage de fusion variant de 212 à 222[deg.]C et on a décelé aucune preuve de la présence de caprolactame non entré en réaction.

Exemple 5

  
 <EMI ID=22.1> 

  
exemple 4 à l'exception que l'on a utilisé une bombe

  
de Parr de plus grande dimension et que les quantités de chaque matière représentaient 8,5 fois celles mises en oeuvre pour la réalisation de l'exemple 4. Au bout de 6 heures, on a mis. le réacteur sous un vide variant d'environ 30 à 50 mm de mercure. Le rendement était

  
de 97,3% d'une poudre solide grise qui fondit dans la plage de 220[deg.] à 235[deg.]C en utilisant un appareil de Fisher-Johns. On n'a pas décelé d'indication de la présence de caprolactame lors de la fusion. On a soumis une partie du produit à une analyse thermogravimétrique. L'échantillon a fait preuve d'une perte de poids de

  
4% jusqu'à une température de 210[deg.]C. Il ne se produisit aucune autre perte jusqu'à la dégradation du polymère à une température supérieure à 400[deg.]C. Les échantillons de polymère de l'exemple 3 et de l'exemple 2 perdirent respectivement 38 et 32% de leur poids lors du chauffage jusqu'à une température de 210[deg.]C. La perte de poids indique la présence de caprolactame et d'oligomère.

Exemple 6

  
 <EMI ID=23.1> 

  
exemple 5, à l'exception qu'au lieu de faire le vide dans le récipient de réaction, on a introduit un courant d'azote dans ce récipient. On a soumis le produit à une analyse thermogravimétrique et celui-ci a révélé une perte de poids de 0,4% jusqu'à une température d'environ
210[deg.]C.

Exemple 7

  
On a évalué une multiplicité d'amines pour la

  
 <EMI ID=24.1> 

  
mode opératoire décrit à l'exemple 1 et, dans chaque cas, on a utilisé 24,86 g (0,220 mole) de caprolactame,

  
0,36 g (0,0198 mole) d'eau et 0,0022 mole (1% molaire) de l'amine en cours d'évaluation. On a déterminé les rendements en polymère, les points de fusion à l'aide

  
de l'appareil de Fisher-Johns et les pertes de poids isothermiques après 4 heures à 210[deg.]C à la pression atmosphérique. Les résultats obtenus apparaissent dans le tableau I où les polymères présentant des pertes de poids inférieures à 5% n'ont pas révélé la présence de caprolactame et ceux présentant une perte de poids supérieure à 10% ont révélé une nette présence de caprolactame.

  
Les trois derniers essais sont des essais comparatifs. 

  

 <EMI ID=25.1> 


  

 <EMI ID=26.1> 
 

Exemple 8

  
 <EMI ID=27.1> 

  
exemple 7 en utilisant plusieurs amines à raison de

  
1% molaire et on a analysé le polymère ainsi obtenu par chromatographie en phase gazeuse afin de déterminer

  
 <EMI ID=28.1> 

  
dos cas, on a déterminé les substances extractibles par le méthanol, on a pesé le polymère résiduel et

  
on a noté le pourcentage subsistant par rapport au poids de l'échantillon initial comme polymère non extractible. Les réulstats apparaissent dans le tableau II qui suit. 

  

 <EMI ID=29.1> 


  

 <EMI ID=30.1> 
 

  
Les cinq premières indications du tableau II ne sont données qu'à des fins comparatives seulement et les indications restantes du tableau représentent des polymérisations conformes à l'invention. Les résultats indiqués pour la diéthanolamine et l'acide

  
 <EMI ID=31.1> 

  
à partir de plusieurs expériences.

Exemple 9

  
 <EMI ID=32.1> 

  
exemple 6 à l'exception que l'on a effectué plusieurs polymérisations sans amine et que l'on a effectué

  
deux polymérisations avec 1% molaire de diéthanolamine. On a analysé le polymère ainsi obtenu pour déterminer

  
 <EMI ID=33.1> 

  
par le méthanol. On a déterminé l'existence des groupes terminaux carboxy (CEG) et des groupes terminaux

  
du type amine (AEG) selon le procédé de W. Sweeny et

  
J. Zimmerman, Encyclopedia of Polymer Science and-Technology, Volume 10, p. 542-3, Interscience (1969). On a déterminé la viscosité relative (RV) en mesurant la viscosité d'acide sulfurique à 96% contenant 1 g

  
de polymère pour 182,5 g d'acide sulfurique à 25[deg.]C

  
et la viscosité de l'acide sans polymère. La viscosité relative est la viscosité de l'acide et du polymère divisée par la viscosité de l'acide. On a déterminé

  
le poids moléculaire (MW) selon l'équation suivante :

  
 <EMI ID=34.1> 

  
Les résultats obtenus apparaissent dans le

  
tableau III. 

  

 <EMI ID=35.1> 


  

 <EMI ID=36.1> 
 

  
Les valeurs obtenues pour l'expérience sans amine représentent la plage de plusieurs expériences.

  
 <EMI ID=37.1> 

  
 <EMI ID=38.1> 

  
 <EMI ID=39.1> 

  
 <EMI ID=40.1> 

  
pendant une période de 6 heures, la température réactionnelle variant de 275 à 2800Cb

  
Les résultats obtenus apparaissent dans le

  
 <EMI ID=41.1>  

  

 <EMI ID=42.1> 


  

 <EMI ID=43.1> 
 

Exemple 11

  
A des fins de comparaison, on a évalué la teneur en [pound]. -caprolactame, en composés.non extractibles et en substances extractibles par le méthanol d'un

  
 <EMI ID=44.1> 

  
premier échantillon, à savoir l'échantillon A, ne contenait ni [pound] -caprolactame, ni substances extractibles.

  
 <EMI ID=45.1> 

  
4,5% de substances extractibles par le méthanol. Un échantillon de polymère préparé par mise en oeuvre du procédé selon la présente invention (échantillon B) en utilisant 0,9% de diéthanolamine, contenait, avant

  
 <EMI ID=46.1> 

  
que les substances extractibles par le méthanol s'élevaient à 1% également. Après chauffage d'une partie de l'échantillon B pendant 2 heures à 250[deg.]C, la teneur en [pound] caprolactame s'était élevée jusqu'à environ 1,5% et

  
on a déterminé que les substances extractibles par le méthanol s'étaient également élevées jusqu'à 1,5%.

  
 <EMI ID=47.1> 

  
caprolactame du commerce appelé échantillon C et on a

  
 <EMI ID=48.1> 

  
0,65% de substances extractibles par le méthanol. On

  
a chauffé une partie de l'dchantillon C pendant 12

  
heures à 250[deg.]C. Après chauffage, la partie de l'échantillon

  
 <EMI ID=49.1>  sa teneur en substances extractibles par le méthanol s'élevait à 2,5%.

  
On a préparé un quatrième échantillon par mise en oeuvre du procédé selon la présente invention,

  
 <EMI ID=50.1> 

  
4,9 g d'eau, 3,2 g de diéthanolamine, dans une bombe

  
de Parr, pendant 12 heures à 250[deg.]C. Après ces 12 heures, on a éliminé la vapeur d'eau et on a purgé le récipient à l'aide d'azote pendant environ 10 heures, cependant que l'on maintenait la température à 250[deg.]C. On a refroidi le polymère jusqu'à la température ambiante. Le polymère contenait 1,396 de caprolactame et 1,5% de substances extractibles par le méthanol.

  
Après chauffage d'une partie de l'échantillon D à 250[deg.]C pendant 12 heures, cette partie d'échantillon

  
 <EMI ID=51.1> 

  
totale en substances extractibles par le méthanol, s'élevait à environ 2% en poids.

On a comparé les parties des échantillons C et

  
D par chauffage pendant 12 heures à 275[deg.]C, avec pour résultat que la partie de l'échantillon C contenait,

  
au bout de cette période de chauffage, 4,296 d' E -caprolactame et 4% de substances extractibles par le méthanol, tandis que la matière résiduelle non extractible s'élevait à 95% par rapport à l'échantillon original. Après un traitement thermique similaire, l'échantillon D

  
 <EMI ID=52.1>   <EMI ID=53.1> 

  
méthanol. Le produit conforme à la présente invention possédait nettement une plus grande résistance thermique que les échantillons A et C du commerce, même lorsque la matière conforme à l'invention contient une plus

  
 <EMI ID=54.1> 

  
exposition à la chaleur.

Exemple 12

  
A des fins de comparaison, on a répété deux fois le mode opératoire décrit dans l'exemple 1 du brevet des Etats-Unis d'Amérique n[deg.] 3 555 114, où l'on avait

  
 <EMI ID=55.1> 

  
Dans des conditions de durée-température similaires,

  
on a effectué deux polymérisations conformes à la présente invention où l'on a maintenu le système de polymérisation sous pression pendant 11 heures et l'on a ensuite pratique  une purge à l'azote pendant 11 heures (pression-purge). Dans le second essai, on a maintenu le système sous pression pendant 11 heures et sous un vide d'environ

  
50 mm de mercure pendant environ 11 heures (pression-vide). On a analysé tous les échantillons en ce qui concernait

  
le rendement en polymère, le point de ramollissement

  
 <EMI ID=56.1> 

  
caprolactame résiduel par chromatographie en phase gazeuse ; on a déterminé la perte de poids isothermique par chauffage pendant 4 heures à 210?C sous la pression atmosphérique. On a déterminé la viscosité à l'état fondu à 233[deg.]C par miso en oeuvre du procédé décrit par P.A. Small, J. Polymer Science, 28, 233 (1959).

  
La demanderesse croit que la perte de poids isothermique

  
 <EMI ID=57.1> 

  
présents à l'origine dans le polymère. Lorsque l'on indique une plage, cette dernière représente les extrêmes d'expériences multiples. Les résultats obtenus apparaissent dans le tableau V où on a calculé les poids moléculaires par l'équation suivante :

  
 <EMI ID=58.1>  
 <EMI ID=59.1> 
 Exemple 13 (comparatif)

  
On a mélangé 25 g d'un poly- [pound] -caprolactame du commerce à 25 g de diéthanolamine et on a chauffé le tout à 200[deg.]C pendant 17 heures. La teneur initiale

  
 <EMI ID=60.1> 

  
 <EMI ID=61.1> 

  
initiale en oligomères était de 0,6% et de 7,4% après chauffage. Un second échantillon d'un poly-&#65533;- caprolactame

  
 <EMI ID=62.1> 

  
6,8 % d'oligomère et 84,5% de substances résiduelles

  
ou non extractibles a été traité par de la monoéthanolamine et chauffé pendant 15 heures à 250[deg.]C. La teneur en

  
 <EMI ID=63.1> 

  
oligomères fut réduite à 5,2% et la proportion de matières non extractibles était de 90%. On a traité

  
une seconde partie de cette matière par de la diéthanolamine et on l'a chauffée pendat une période de 15 heures. On a échantillonné le mélange réactionnel et on a chauffé le mélange pendant 15 heures supplémentaires. Les teneurs en 6-caprolactame étaient de 2,3 à 4,7,%' respectivement, la teneur en oligomères était de

  
 <EMI ID=64.1> 

  
matières non extractibles étaient de 93 et 87,5% respectivement. Dans chaque cas, on à utilisé 1% molaire d'éthanolamine ou de diéthanolamine. 

Exemple 14

  
En utilisant l'appareil décrit à l'exemple 1,

  
on a effectué une multiplicité de polymérisations.

  
Dans un groupe (a) on a chauffé le réactif pendant

  
12 heures à 250[deg.]C sous pression et on a ensuite pratiqué

  
 <EMI ID=65.1> 

  
un second groupe (b) on a maintenu le réactif sous pression pendant 6 heures à 250[deg.]C et on a pratiqué une purge à l'azote de 6 heures à 250[deg.]C.

  
Les résultats obtenus apparaissent dans le tableau VI.

TABLEAU VI

  

 <EMI ID=66.1> 


  
Les essais des groupes désignés (a) ont été effectués dans les premières conditions mentionnées, tandis que les essais effectués dans les secondes conditions sont désignés (b). Il faut noter que les

  
 <EMI ID=67.1> 

  
de diéthanolamine ont engendré un polymère ne contenant

  
 <EMI ID=68.1>  résiduel, mais possédant également une teneur en substances extractibles totales inférieure à 2% en poids.

Exemple 15

  
On a utilisé une bombe de Parr d'une contenance

  
 <EMI ID=69.1> 

  
caprolactame et 3,9 g (0,22 mole) d'eau et diverses quantités de diéthanolamine. On a pesé les réactifs,

  
on les a introduits dans la bombe de Parr. On a ensuite purgé la bombe pendant 10 minutes à l'aide d'azote, sous agitation. On a ensuite hermétiquement fermé le réacteur sous atmosphère d'azote, on l'a chauffé à
250[deg.]C et on l'a maintenu à cette température, sous agitation, pendant 6 heures. On a ensuite mis le récipient de réaction en communication avec l'atmosphère et on l'a purgé à l'aide d'azote pendant une période de 6 heures à 250[deg.]C. Au bout de cette période, on a refroidi la bombe et son contenu et on a pratique l'analyse du polymère afin de déterminer sa teneur résiduelle en

  
6.-caprolactame, en substances extractibles par l'eau et le pourcentage pondéral de matières non extractibles par l'eau. On a déterminé les substances extractibles par l'eau d'une manière générale identique à celle utilisée pour la détermination des substances extractibles par le méthanol. On a extrait du polymère d'un calibre inférieur à 20 mesh(tamis américains - ouverture

  
des mailles 0,84 mm) pendant 90 minutes dans de l'eau bouillante et à la pression atmosphérique. Les valeurs obtenues pour les substances extractibles par l'eau étaient identiques aux valeurs obtenues pour les substances extractibles par le méthanol. Les résultats obtenus apparaissent dans le tableau VII. Les trois derniers essais sont des essais comparatifs. 

  

 <EMI ID=70.1> 


  

 <EMI ID=71.1> 
 

  
Lorsque l'on utilise un cycle de pression de 6 heures et un cycle de purge de 6 heures, à 250[deg.]C, le rapport

  
 <EMI ID=72.1> 

  
fluctue, de préférence, entre 1 à 75 et 1 à 150, plus avantageusement, entre 1 à 75 et 1 à 135.

Exemple 16

  
On a chargé une bombe de Parr d'une contenance

  
 <EMI ID=73.1> 

  
 <EMI ID=74.1> 

  
 <EMI ID=75.1> 

  
dans de l'eau. On a purgé la bombe à l'azote de manière à chauffer l'oxygène résiduel et on l'a maintenue à
250[deg.]C pendait une période de 12 heures. On a ensuite mis la bombe en communication avec l'atmosphère et on

  
a transféré son contenu dans un autre récipient que l'on a équipé d'un dispositif permettant une purge continue d'azote. On a chauffé le mélange réactionnel pendant

  
12 heures à 250[deg.]C sous un courant continu d'azote. Le produit obtenu pesait 17,74 g. L'analyse de la teneur en E -caprolactame a indiqué une teneur de 1 , 1 % et le

  
 <EMI ID=76.1> 

  
l'eau, à 100[deg.]C, en l'espace d'une heure et demie,

  
la mesure s'effectuant sur des granules passant par

  
un tamis américain de 20 mesh (ouverture des mailles :
0,84 mm). La viscosité relative était de 3,91, indiquant un poids moléculaire de 38.000. 

Exemple 17 

  
Dans une bombe de Parr d'une contenance de 2 litres, équipée d'un agitateur et d'une conduite

  
 <EMI ID=77.1> 

  
caprolactame, 4,9 g d'eau et 6,9 g de l'adduct d'une mole d'isopropanolamine et d'une mole d' &#65533; -caprolactame, un produit comprenant 80 à 90% de N-2-hydroxypropyl-6aminohexanoamide répondant à la formule suivante :

  

 <EMI ID=78.1> 


  
On a fermé le réacteur et on l'a chauffé jusqu'à 250[deg.]C pendant 12 heures, période au bout de laquelle on a mis le réacteur en communication avec l'atmosphère et on a fait passer un courant d'azote dans le réacteur pendant une période de 10 heures, au cours de laquelle on a maintenu la température à
250[deg.]C. Par refroidissement et analyse subséquente du polymère ainsi obtenu, on a déterminé que ce produit

  
 <EMI ID=79.1> 

  
substances extractibles par le méthanol et qu'il possédait une viscosité de 3,51 et un poids moléculaire de 35.400.

Exemple 18

  
 <EMI ID=80.1> 

  
exemple 17, à l'exception que l'on a utilisé 12,4 g de N-2-hydroxypropyl-6-aminohexanoamide. Le polymère

  
 <EMI ID=81.1> 

  
 <EMI ID=82.1> 

  
le produit possédait une viscosité relative de 2,48 et un poids moléculaire de 24.700.

Exemple 19

  
Dans une bombe de Parr d'une contenance de

  
 <EMI ID=83.1> 

  
0,36 g d'eau et 0,007 mole de chacune des amines suivantes:
diéthanolamine, bis-(4-aminophényl)méthane, diisopropanol amine, acide 6-amino-4-thiahexanoIque, sulfure de 2aminoéthyl-2'-hydroxyéthyle, sulfure de hydroxyéthyloctyle, diphényl amine et N-2-hydroxypropyl-6-aminohexanoamide. On a purgé la bombe à l'azote de manière

  
à chasser l'oxygène résiduel et on l'a maintenue à une température de 250[deg.]C pendant une période de 12 heures. On a ensuite mis la bombe en communication avec l'atmosphère et on a transféré son contenu dans un autre récipient équipé d'un dispositif permettant la mise en oeuvre d'une purge à l'azote continue. On a chauffé

  
le mélange réactionnel pendant 12 heures à 250[deg.]C sous

  
un courant continu d'azote. Le produit ainsi obtenu possédait une teneur en substances extractibles par le

  
 <EMI ID=84.1> 

  
un poids moléculaire de 17.700 que l'on a déterminé à l'aide de l'équation suivante :

  
 <EMI ID=85.1> 

  
Dans tous les exemples qui précèdent et qui font partie de la présente invention, le nombre des groupes terminaux du type amine dans le polyamide représentait au moins deux fois le nombre de groupes carboxy terminaux présents. Les groupes carboxy terminaux étaient présents à raison de moins de 30 milliéquivalents par kilogramme de polymère.

  
D'une manière similaire à celle décrite dans les exemples.précédents, on peut aisément polymériser le polycaprclactame par mise en oeuvre d'un procédé

  
à l'état fondu, de manière à obtenir un polymère à  faible teneur en caprolactame, en se servant d'autres amines, parmi lesquelles on peut citer les suiantes :
benzylphénylaniline, ortho-, méta- ou parabenzyl toluidènes, dicyclohexyl amine, 1,1'-diphényléthyl amine, 2,2'-diphényléthyl amine, di-normal-octyl amine, di-2-octyl amine, 3-hydroxydiphényl amine, 4-hydroxydiphényl amine, di-2-tolyl amine di-3-tolyl amine, di-4tolyl amine, éthyl-2-tolyl amine, éthyl-2-tolyl-2hydroxy amine, 1-naphtyl-4-tolyl amine, 2-naphtyl-2tolyl amine, comme aussi d'autres aminés qui répondent aux conditions précédemment indiquées. 

REVENDICATIONS

  
1. Procédé de préparation d'un polyamide

  
 <EMI ID=86.1> 

  
une température variant de 180 à 300[deg.]C, en présence d'eau et d'une amine, caractérisé en ce que l'on

  
amorce la réaction sous une pression supérieure à la pression atmosphérique, en présence de 0,6 à 5% molaires, sur base de la composition initialement présente, d'une amine primaire ou secondaire qui bout, à la pression atmosphérique, à une température d'au moins 245[deg.]C,

  
ou d'un mélange de telles amines et en ce qu'après

  
le déroulement d'une majeure partie de la polymérisation on met le système en communication avec l'atmosphère

  
et on le place sous une atmosphère d'un gaz inerte ou sous un vide, pendant une duée de temps suffisant

  
à réduire sa teneur en substances extractibles par le

  
 <EMI ID=87.1> 

Claims (1)

  1. 2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'amine est la diéthanolanine.
    3. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'amine est le bis(4-aminophényl)méthane.
    4. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'amine est la diisopropanol amine.
    5. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'amine est l'acide 6-amino-4- <EMI ID=88.1>
    6. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'amine est une amine d'un sulfure d'hydroxyalkyle.
    7. Procédé suivant la revendication 6, caractérisé en ce que l'amine est le sulfure de 2-aminoéthyl-2'-hydroxyéthyle.
    8. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'amine est l'adduct d'une mole <EMI ID=89.1>
    9. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que-l'amine est constituée par un mélange de deux ou de plus de deux des composés suivants: diéthanol amine, bis(4-aminophényl)méthane, diisopropanol
    <EMI ID=90.1>
    2-aminoéthyl-2'-hydroxyéthyle, sulfure d'hydroxyéthyloctyle, diphényl amine et N-2-hydroxypropyl-6-aminohexanoamide.
    <EMI ID=91.1>
    a) présentant une stabilité thermique d'un degré relativement élevé, le polymère, lors de son maintien à 275[deg.]C dans une atmosphère d'azote pendant une période <EMI ID=92.1>
    en [pound] -caprolactame non supérieur à 5096,
    b) le polymère ne contenant pas plus de 5% en poids de substances extractibles par le méthanol, une fois sorti du réacteur dans lequel il a été formé, sans lixiviation ni extraction du polymère, c) le polymère contenant moins de 30 milliéquivalents de groupes carboxy terminaux par kilogramme de polymère et d) le polymère possédant une viscosité relative d'environ 1,7 à 3, comme déterminé en utilisant une solution d'1 gramme du polymère et de 182,5 g d'acide sulfurique
    à 96%, à une température de 25[deg.]C, un tel polymère lors
    de la filature en fibres, ne présentant que peu tendance à une vaporisation d'&#65533;-caprolactame, avec comme condition supplémentaire que le nombre des groupes amine terminaux dans le polymère représente au moins deux
    fois le nombre des groupes carboxy terminaux.
    <EMI ID=93.1>
    mise en oeuvre du procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 9. Le soussigné n'ignore pas qu'aucun document joint au dossier d'un brevet d'invention ne peut être de nature à apporter, soit à la description, soit aux dessins, des modifications de fond et déclare que le contenu de cette note n'apporte pas de telles modifications et n'a d'autre objet que de signaler une ou plusieurs erreurs matérielles.
    Il reconnaît que le contenu de cette note ne peut avoir pour effet de rendre valable totalement ou partiellement la
    demande de brevet susdite si celle-ci ne l'était pas en tout ou
    en partie en vertu de la législation actuellement en vigueur.
    Il autorise l'administration à joindre cette note au dossier du brevet et à en délivrer photocopie.
    La demanderesse (Le demandeur) désire faire remarquer que les erreurs suivantes figurent dans les mémoires descriptifs déposés à l'appui de la demande en rubrique:
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4366306A (en) 1980-02-01 1982-12-28 The Dow Chemical Company Melt polymerization of ε-caprolactam

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