BE877428A - Procede de preparation de 2-(phenylamino)-imidazolines-(2). - Google Patents
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Description
"Procédé de préparation de 2-(phénylamino)-imidazolines-(2)" La présente invention concerne un procédé de préparation de 2-(phénylamino)-imidazolines-(2) répondant à la formule générale : <EMI ID=1.1> <EMI ID=2.1> rents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle contenant, de préférence, 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe nitro. <EMI ID=3.1> <EMI ID=4.1> ment connu sous le nom de "clonidine" (chlophazoline) est d'un emploi particulièrement répandu à cet effet. Des procédés de préparation de 2-(phénylamino)- imidazolines-(2) sont décrits dans un certain nombre de brevets. Le plus souvent, ces procédés consistent à faire réagir des sels de N-phényl-S-alkylisothiuronium avec de l'éthylène-diamine (voir, par exemple, le brevet belge n[deg.] 623.305, les demandes de brevets hollandais publiées 6.411.516 et 6.613.830, le brevet des Etats-Unis d'Amérique n[deg.] 3.202.660, le brevet britannique n[deg.] 1.0�4.938 et le brevet de la République Fédérale d'Allemagne <EMI ID=5.1> urées basiques avec du mono-p-toluène-sulfonate d'éthylènediamine conformément au brevet de la République Démocratique <EMI ID=6.1> On peut également obtenir des 2-(phénylamino�- <EMI ID=7.1> réagir des dihalogénures de phénylisocyanides avec de l'éthylènediamine conformément au brevet de la République Démocratique <EMI ID=8.1> 1.577.128, au brevet britannique n[deg.] 1.229.993 et au brevet sud-africain n[deg.] 6.706.503, ainsi qu'en faisant réagir des phénylcyanamides avec des monosels d'éthylène-diamine conformément au brevet de la République Démocratique Allemande n[deg.] 68.509 et au brevet britannique n[deg.] 1.230.482. On obtient différentes 2-(phénylamino)-imidazolines-(2) en introduisant différents substituants dans le noyau aromatique (voir brevets français n[deg.] 1.566.035 et 1.566.036) ; en faisant réagir des anilines avec du chlorure de bis-(2-oxo-l-imidazolinyl)-phos- <EMI ID=9.1> ou encore en faisant réagir des l-acylimidazolin-2-ones conformément au brevet bulgare n[deg.] 26.251. Un inconvénient des procédés connus jusqu'à présent parmi lesquels ceux indiqués ci-dessus ne sont que quelques exemples, est leur rendement insatisfaisant. Dans certains cas, il se pose un problème du fait que les matières de départ requises sont, par exemple, les cyanamides. De plus, en règle générale, lorsqu'on effectue ces procédés, l'isolation et la <EMI ID=10.1> des difficultés. Suivant la présente invention, on prévoit un procédé de préparation d'une 2- (phénylamino )-imi dazoline- (2 ) répondant à la formule générale : <EMI ID=11.1> <EMI ID=12.1> représentent chacun un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle contenant, de préférer.ce, 1 à 4 atomes de carbone, ou encore un groupe nitro, ce procédé consistent à faire réagir un composé répondant à la formule générale : <EMI ID=13.1> <EMI ID=14.1> <EMI ID=15.1> sente un groupe alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, avec <EMI ID=16.1> matières de départ stables, aisément disponibles et pouvant être aisément purifiées, permettant ainsi d'obtenir les produits désirés avec de bons rendements et une haute pureté. La réaction se déroulant au cours de la mise en oeuvre de ce procédé est la suivante : <EMI ID=17.1> On obtient de très bons résultats lorsqu'on condense du mono-p-toluène-sulfonate d'éthylène-diamine avec des N- <EMI ID=18.1> moins 2:1. Lors de la mise en oeuvre du procédé de la présente invention, il est préférable d'effectuer la réaction dans un milieu alcoolique, ce milieu étant éventuellement constitué de mélanges d'alcools ; le ou les alcools contiennent à 8 atomes de carbone et ont des points d'ébullition se situant entre 130 <EMI ID=19.1> l'alcool isoamylique, le cyclohexanol et l'alcool benzylique , cette réaction est effectuée avec chauffage pendant plusieurs heures. La présente invention est basée sur la découverte d'une nouvelle réaction par laquelle on peut synthétiser des <EMI ID=20.1> donné qu'il est nécessaire d'éliminer de grosses molécules, par exemple, les amides d'acides tels que l'acétamide et le benzamideo En fait, on a cependant trouvé que cette réaction pouvait se dérouler. Un avantage du procédé de la présente invention pour la synthèse de 2-(phénylamino)-imidazolines-(2) substituées <EMI ID=21.1> dantes réside dans le déroulement réactionnel plus court et plus sur que dans les procédés de synthèse dans :Lesquels on utilise, pour préparer les mêmes produite, d'autres matières de départ, <EMI ID=22.1> phénylcyanamides. Les matières de départ utilisées da�s le procédé do la présente invention, à savoir les N-phényl-N'acyl-S-alkylisothiourées, sont de nouvelles substances qui sont également décrites et revendiquées dans une demande de brevet déposée par la Demanderesse le même jour que la présente. On peut aisément percevoir cet avantage si l'on se <EMI ID=23.1> phénylcyanamide. Ces deux dernières matières de départ ne peuvent être obtenues en moins de trois étapes à partir de <EMI ID=24.1> <EMI ID=25.1> Pendant 20 heures, dans un ballon muni d'un dispo- <EMI ID=26.1> d'alcool isoamylique bouillant. On laisse reposer le mélange <EMI ID=27.1> <EMI ID=28.1> <EMI ID=29.1> une distillation sous vide pour obtenir un résidu huileux. <EMI ID=30.1> sodium dans 140 ml d'eau et on mélange pendant une heure. Après avoir laissé reposer pendant une nuit, un précipité se sépare par décantation, puis en le sépare par filtration et on le lave deux fois avec une solution de carbonate de sodium, puis avec de l'eau. Ensuite, on sèche le produit. On obtient <EMI ID=31.1> phénylamino)-imidazoline-(2) ayant un point de fusion de 134 à <EMI ID=32.1> A 17,1 g de la base obtenue, on ajoute 75 ml d'eau, <EMI ID=33.1> On chauffe le mélange réactionnel au bain-marie et on le filtre. A partir du filtrat aqueux, on obtient 12,4 g (rendement : <EMI ID=34.1> Suivant le brevet belge n[deg.] �23.305 : 305[deg.]C <EMI ID=35.1> Suivant le brevet britannique n[deg.] 1.034.938 : 311 à 315[deg.]C Suivant le brevet de la République Démocratique Allemande n[deg.] 68.509 : 305 à 310[deg.]C (décomposition) Suivant le brevet bulgare n[deg.] 26.251 : 304 à 310[deg.]C (décomposition). Après séparation du chlorhydrate cristallin, on recueille les liqueurs mères et on les alcalinise pour précipiter la base libre. On purifie cette dernière, puis on la <EMI ID=36.1> <EMI ID=37.1> imidazoline-(2) A 20 ml d'alcool benzylique, on ajoute 2,8 g (0,01 mole) de N-(2,6-dichlorophényl)-NI-acétyl-S-méthyliso- <EMI ID=38.1> lène-diamine, puis on fait bouillir à reflux. On lave convenablement le mélange réactionnel avec 20 ml d'une solution aqueuse saturée de carbonate de sodium. On sépare la couche organique et la couche aqueuse l'une de l'autre dans un entonnoir de séparation, puis on lave encore deux fois la couche d'alcool <EMI ID=39.1> du sulfate de sodium anhydre. A la solution séchée, on ajoute une solution de chlorure d'hydrogène dans de l'acétate d'éthyle et l'on précipite 1,55 g (58,2% du rendement théorique) du <EMI ID=40.1> d'un point de fusion de 303 à 306[deg.]C. EXEMPLE 3 <EMI ID=41.1> et 7 g (0,08 mole) de mono-p-toluène-sulfonate d'éthylènediamine dans 25 ml de cyclohexanol. Ensuite, on sépare le solvant sous vide. On mélange le résidu avec une solution aqueuse de carbonate de sodium et on dissout le résidu huileux obtenu dans de l'acétate d'éthyle, puis on l'en précipite en utilisant une solution de chlorure d'hydrogène sec dans de l'acétate d'éthyle. Avec de l'acétone, on lave le résidu obtenu après filtration. On obtient 1,3 g du chlorhydrate de <EMI ID=42.1> dans l'eau, après quoi on alcalinise la solution aqueuse ainsi obtenue avec une solution aqueuse saturée de carbonate de sodium. On filtre la base libre qui se sépare, puis on la sèche. On <EMI ID=43.1> d'un point de fusion de 138 à 142[deg.]C. Le rendement est de 35% de la théorie. Lorsqu'on prépare la base libre par d'autres procédés, <EMI ID=44.1> EXEMPLE 4 <EMI ID=45.1> Pendant 10 heures, tout en faisant bouillir à reflux, on fait réagir 2,9 g (0,01 mole) de N-(2,6-dichlorophényl)-N'-acétyl-S-éthylisothiourée et 7 g (0,03 mole) de mono-p-toluène-sulfonate d'éthylène-diamine dans 30 ml d'isopentanol. Après avoir séparé le solvant par distillation, on mélange le résidu avec une solution aqueuse de carbonate de <EMI ID=46.1> 141[deg.]C. EXEMPLE 5 <EMI ID=47.1> imidazoline-(2) Pendant 15 heures, on chauffe à reflux 3,4 g <EMI ID=48.1> thiourée et 7 g (0,03 mole) de mono-p-toluène-sulfonate d'éthylène-diamine dans 40 ml d'alcool n-amylique. On lave deux fois le mélange réactionnel ainsi obtenu en utilisant chaque fois 50 ml d'eau. Ensuite, on sépare le solvant par distillation et on lave deux fois le résidu en utilisant chaque fois 20 ml d'une solution aqueuse saturée de carbonate de sodium. On <EMI ID=49.1> résidu lavé, puis on dissout le précipité en chauffant modérément. On soumet la solution ainsi obtenue à une distillation sous vide jusqu'à siccité. On lave le produit obtenu avec de l'acétone, puis on le filtre. Après séchage du résidu, on <EMI ID=50.1> imidazoline-(2). EXEMPLE 6 <EMI ID=51.1> isothiourée et 7 g (0,03 mole) de mono-p-toluène-aulfonate d'éthylène-diamine dans 40 ml d'alcool n-amylique: On traite <EMI ID=52.1> <EMI ID=53.1> line-(2). EXEMPLE 7 <EMI ID=54.1> thiourée et 7 g (0,03 mole) de mono-p-toluène-sulfonate d'éthylène-diamine dans 30 ml d'alcool n-amylique. On lave convenablement la solution réactionnelle ainsi obtenue avec 50 ml d'une solution aqueuse saturée de carbonate de sodium et 50 ml d'eau. On sépare l'alcocl amylique par distillation sous vide <EMI ID=55.1> de l'acétate d'éthyle, donne 1,5 g (65% du rendement théorique) <EMI ID=56.1> fusion de 179 à 182[deg.]C. L'iodure d'hydrogène du composé cidessus a un point de fusion de 275 à 277[deg.]C. Suivant le brevet <EMI ID=57.1> se situe entre 275,4 et 277[deg.]C. EXEMPLE 8 <EMI ID=58.1> et 7 g (0,03 mole) de mono-p-toluène-sulfonate d'éthylène-diamine <EMI ID=59.1> solution avec 50 ml d'une solution aqueuse saturée de carbonate de sodium et avec 50 ml d'eau. Ensuite, on sépare l'alcool amylique par distillation sous vide. On recristallise le résidu <EMI ID=60.1> théorique) de 2-(o-nitrophénylamino)-imidazoline-(2) d'un point de fusion de 162 à 166[deg.]C. Suivant le brevet bulgare n[deg.] 26.251, le point de <EMI ID=61.1> entre 165 et 169[deg.]C. REVENDICATIONS 1.. Procédé de préparation d'une 2-(phénylamino)imidazoline-(2) répondant à la formule générale : <EMI ID=62.1> <EMI ID=63.1> rents � représentent chacun un atome d'hydrogène, un atome d'halogène., un groupe alkyle contenant, de préférence, 1 à 4 <EMI ID=64.1> <EMI ID=65.1> répondant à la formule générale : <EMI ID=66.1> <EMI ID=67.1> <EMI ID=68.1> <EMI ID=69.1> <EMI ID=70.1> <EMI ID=71.1> d'un solvant, puis isoler le produit réactionnel obtenu tel quel ou sous forme d'un de ses sels.
Claims (1)
- 2. Procédé suivant la revendication 1, caractérise <EMI ID=72.1>diamine en un excès d'une mole ou. plus par mole du composé de formule générale II. 3. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 et 2j caractérisé en ce qu'on effectue la réaction à une température se situant entre 100 et 200[deg.]C.<EMI ID=73.1>en ce qu'on effectue la réaction dans un milieu alcoolique d'un point d'ébullition se situant entre 100 et 200[deg.]C.5. Procédé suivant la revendication 4, caractérisé en ce que le milieu alcoolique a un point d'ébullition se situant<EMI ID=74.1>6. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce qu'on l'effectue dans un solvant<EMI ID=75.1>7. Procédé suivant la revendication 6, caractérisé<EMI ID=76.1>le cyclohexanol ou l'alcool benzylique.8. Procédé suivant l'une quelconque des revendica-<EMI ID=77.1>chlorophénylaminu)-imidazoline-(2) ou un de ses sels d'addition d'acide.9* Procédé suivant l'une quelconque des revendica-<EMI ID=78.1>chlorophénylamino)-imidazoline-(2) ou un de ses sels d'addition d'acide.10. Procédé suivant l'une quelconque des revendi-<EMI ID=79.1>des exemples de la spécification ci-dessus. <EMI ID=80.1>
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE2/57925A BE877428A (fr) | 1979-07-03 | 1979-07-03 | Procede de preparation de 2-(phenylamino)-imidazolines-(2). |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE877428 | 1979-07-03 | ||
| BE2/57925A BE877428A (fr) | 1979-07-03 | 1979-07-03 | Procede de preparation de 2-(phenylamino)-imidazolines-(2). |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE877428A true BE877428A (fr) | 1980-01-03 |
Family
ID=25658901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE2/57925A BE877428A (fr) | 1979-07-03 | 1979-07-03 | Procede de preparation de 2-(phenylamino)-imidazolines-(2). |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE877428A (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3518604A1 (de) | 1984-05-23 | 1985-11-28 | Egyt Gyógyszervegyészeti Gyár, Budapest | Verfahren zur herstellung von 2-(phenylimino)-imidazolidinderivaten |
-
1979
- 1979-07-03 BE BE2/57925A patent/BE877428A/fr unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE3518604A1 (de) | 1984-05-23 | 1985-11-28 | Egyt Gyógyszervegyészeti Gyár, Budapest | Verfahren zur herstellung von 2-(phenylimino)-imidazolidinderivaten |
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