BE877510Q - Nouveaux esters du 1-(p-hydroxy-phenyl)-2-(1'-methyl-2'-phenoxyethylamino)-1-propanol, leur application en therapeutique et leur procede de preparation - Google Patents
Nouveaux esters du 1-(p-hydroxy-phenyl)-2-(1'-methyl-2'-phenoxyethylamino)-1-propanol, leur application en therapeutique et leur procede de preparationInfo
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Description
<EMI ID=1.1> xyéthylamino)-l-propanol, leur application en thérapeutique et leur procédé de préparation" La présente invention a trait à des esters de 1- (p-hydroxy <EMI ID=2.1> à la formule : <EMI ID=3.1> <EMI ID=4.1> dans laquelle R , R , et R sont identiques ou différents, chacun représentant un groupa alkyle possédant de 1 à 4 atomes de carbone. <EMI ID=5.1> logiques étonnamment supérieures à celles du composé hydroxy cor- <EMI ID=6.1> éthylamino)-l-propanol (isoxysuprine) : <EMI ID=7.1> En effet, bien que ce dernier possède une valeur thérapeutique éprouvée et soit parmi les meilleurs vasodilatateurs reconnus., il possède l'inconvénient d'avoir une activité de courte vie d'où la nécessité de nombreuses administrations. Ceci entraîne de courtes périodes de dilatation intense suivies de périodes de restriction du débit sanguin; une dilatation vasculaire continue et uniforme assurerait une oxygénation optimale et par là même un traitement plus efficace. On a trouvé à présent qu'en utilisant les nouveaux esters de formule I, on pouvait obtenir une dilatation vasculaire suffisamment intense et de très longue durée. Selon la présente invention, les esters de formule I sont préparés par estérification de la fonc- <EMI ID=8.1> éthylamino)-l-propanol (II) avec les dérivés fonctionnels réactifs des acides aliphatiques de formule III, par exemple les chlorures, bromures, et anhydrides. <EMI ID=9.1> <EMI ID=10.1> ci-dessus. L'estérification peut s'effectuer dans un solvant non polaire (tel que benzène, toluène, ou hydrocarbures aromatiques <EMI ID=11.1> analogues) au reflux et en présence d'une base organique, par exemple la triéthylamine, ou dans la pyridine à température ambiante. Le tableau suivant contient quelques données relatives à l'activité <EMI ID=12.1> (LR 693) par rapport à celle du 1-(p-hydroxyphényl)-2-(l'-méthyl- <EMI ID=13.1> guine 1 à 2 jours après l'insertion d'un cathéter dans l'artère abdo-; minale, d'après la technique de J.R. Weeks et J.A. Jones (Proc. Soc. Exp. Biol., 104, 646, 1960). <EMI ID=14.1> KG = poids de corps. <EMI ID=15.1> culte d'évaluer précisément un rétablissement à 75 % d'une pression diminuée seulement de 9mm Hg. A partir des composés de formule I, on peut préparer des sels pharmaceutiquement acceptables de la manière habituelle avec des acides minéraux, par exemple l'acide chlorhydrique, bromhydrique sulfurique, ou nitrique, ou avec des acides organiques, par exemple: <EMI ID=16.1> lactique. <EMI ID=17.1> traiter les troubles vasculaires fonctionnels et organiques de la circulation périphérique ou comme relaxants utérins. Ils peuvent être administrés par voie orale, rectale ou par injection en utilisant une formulation pharmaceutique appropriée sous forme solide. liquide ou de suspension (par exemple : comprimés, capsules, ampoules, sirops ou suppositoires) à des doses journalières allant de 0,030 à 0,090 g. La présente invention sera illustrée en outre par les exemples suivants . Exemple 1 <EMI ID=18.1> <EMI ID=19.1> pivaloyle. Le mélange est ensuite agité pendant 2 heures à tempéra- <EMI ID=20.1> cristallin, point de fusion 153-155[deg.]C. Exemple 2 <EMI ID=21.1> <EMI ID=22.1> le mélange à reflux pendant 10 heures. Le précipité solide résultant est alors isolé par filtration et la solution de benzène est évaporée
Claims (1)
- <EMI ID=23.1>cristallisé dans 230 ml d'éthanol pour donner 13,5 g de solide blanc et cristallin, point de fusion 153-155[deg.]C.ExempleOn prépare des comprimés en mélangeant 0,03 g du composé LR 693 et 1,97 g d'amidon et de talc.Exemple 4On prépare des ampoules pour mise en suspension de 0,03 g du composé LR 693 dans 2 ml d'eau doublent distillée, scellement de l'ampoule et stérilisation de celle-ci dans un autoclave.REVENDICATIONS<EMI ID=24.1>1. A titre de produit industriel nouveau,un composé répondant à la formule :<EMI ID=25.1><EMI ID=26.1>sentent chacun un groupe alkyle possédant de 1 à 4 atomes de carbone ou un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables.<EMI ID=27.1>propanol ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.3. Procédé de préparation d'un composé selon la revendi- cation 1, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir le<EMI ID=28.1>un acide de formule :<EMI ID=29.1><EMI ID=30.1>un de ses dérivés fonctionnels réactifs. <EMI ID=31.1>le dérivé fonctionnel réactif est un chlorure d'acide, un bromure d'acide ou un anhydride d' acide .5. A titre de médicament,une composition contenant un com- posé selon la revendication 1 combiné à au moins un support ou un diluant pharmaceutiquement acceptable.6. A titre de méd icament,une composition contenant le<EMI ID=32.1>acceptable.
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1979
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| RE | Patent lapsed |
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