BE889317Q - Arylhydrazo-aldoximes nouveaux et leur emploi en tant que fongicides - Google Patents

Arylhydrazo-aldoximes nouveaux et leur emploi en tant que fongicides

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BE889317Q
BE889317Q BE0/205165A BE205165A BE889317Q BE 889317 Q BE889317 Q BE 889317Q BE 0/205165 A BE0/205165 A BE 0/205165A BE 205165 A BE205165 A BE 205165A BE 889317 Q BE889317 Q BE 889317Q
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description


  "Aryihyàrazo-aldoxirnes nouveaux et leur emploi en tant

  
que fongicides"  <EMI ID=1.1> 

EN TANT QUE FONGICIDES

  
La présente invention se- rapporte à l'emploi en tant que fongicides

  
 <EMI ID=2.1> 

  
ils n'étaient indiqués qu'en tant qu'intermédiaires pour l'obtention d'au. tres composés.

  
La présente invention se rapporte à l'emploi des arylhydrazo-aldoxime:
pour leur activité biologique.

  
 <EMI ID=3.1> 

  
 <EMI ID=4.1> 

  
Elle se rapporte encore â de nouveaux arylhydrazo-aldoximes et à leur emp pour lutter contre les fongi et autres champignons.

  
En fait, on a constaté que les arylhydrazo-aldoximes de formule gêner

  

 <EMI ID=5.1> 


  
ou leurs tautomères de formule:

  

 <EMI ID=6.1> 


  
dans lesquelles: 

  
X et Y sont des atomes d'hydrogène, d'halogènes, des radicaux alkyles

  
 <EMI ID=7.1> 

  
 <EMI ID=8.1> 

  
R est un atome d'hydrogène, un radical alkyle comprenant 1 à 5 atomes

  
de carbone, un radical phényle ou phényle substitué,  <EMI ID=9.1> 

  
sont actifs, qu'ils soient tels quels ou sous forme de sels minéraux ou or-

  
 <EMI ID=10.1> 

  
traiter (c'est-à-dire réduire) les infestations dues aux champignons vis-àvis des plantes utiles, ainsi que d'immuniser les plantes contre les risques d'infestations (car elles évitent, même lorsque appliquées loin du point

  
 <EMI ID=11.1> 

  
 <EMI ID=12.1> 

  
Les nouveaux arylhydrazo-aldoximes selon l'invention sont cités dans le

  
 <EMI ID=13.1> 

  
aldoximes connus dont l'activité a été testée (les références bibliographiques relatives! ces composés connus sont mentionnées en regard desdits composés). 

  
Les méthodes de préparation sont celles qui sont indiquées dans l'article b 1 &#65533;.C .

  
Les arylhydrazo-aldoximes selon la présente invention peuvent'être administrés aux plantes tels quels ou sous forme de compositions préparées selon les techniques conventionnelles: ils peuvent être mélangés des poudres inertes, tels que, par exemple, kieselguhr, charbon actif, gypse, urée, etc., au peuvent être administres, le cas échéant, après addition à des agents

  
 <EMI ID=14.1> 

  
vent également être dissous dispersés ou émulsionnés dans de l'eau ou être mis sous forme de solutions dans des solvants organiques.

  
L'activité de ces composés a été testée sur diverses espèces de plantes

  
 <EMI ID=15.1> 

  
l'activité curative), puis après (en vue de déterminer l'activité préventive)

  
 <EMI ID=16.1> 

  
dites plantes à l'aide de l'agent fongicide en partie en une position éloignée du point de l'infestation (pour déterminer l'activité immunisante).

  
 <EMI ID=17.1> 

  
lecture des exemples suivants, donnés à titre illustratif mais non limitatif; les deux premiers de ces exemples ont trait à une méthode pour préparer par  synthèse les nouveaux composés tandis que les autres se rapportent à l'acti-

  
 <EMI ID=18.1> 

  
présente invention. 

  

 <EMI ID=19.1> 


  

 <EMI ID=20.1> 
 

  

 <EMI ID=21.1> 


  

 <EMI ID=22.1> 
 

  

 <EMI ID=23.1> 


  

 <EMI ID=24.1> 
 

  
 <EMI ID=25.1> 

  
 <EMI ID=26.1> 

  
 <EMI ID=27.1> 

  
 <EMI ID=28.1> 

  
trihydraté. 

  
A la fin de cette addition, on agite le mélange durant 3 heures à

  
 <EMI ID=29.1> 

  
 <EMI ID=30.1> 

  
 <EMI ID=31.1>  <EMI ID=32.1> 

  
 <EMI ID=33.1> 

  
 <EMI ID=34.1> 

  
 <EMI ID=35.1> 

  
A l'achèvement de la réaction, le solvant est éliminé sous pression réduite

  
 <EMI ID=36.1> 

  
 <EMI ID=37.1> 

  
sous forme d'un solide blanc, présentant un point de fusion de l'ordre de
124[deg.]C (avec décomposition). 

  
EXEMPLE 2 

  
 <EMI ID=38.1> 

  
 <EMI ID=39.1> 

  
 <EMI ID=40.1> 

  
 <EMI ID=41.1> 

  
Le solide qui se forme est filtré; on obtient ainsi 75g de chlor-

  
 <EMI ID=42.1> 

  
décomposition.

  
EXEMPLE 3 . 

  
 <EMI ID=43.1> 

  
Des feuilles de vigne (cv. Dolcetto) cultivées en pot dans une atmos-

  
 <EMI ID=44.1>  4

  
 <EMI ID=45.1> 

  
 <EMI ID=46.1> 

  
 <EMI ID=47.1> 

  
Les plantes de chacun des groupes subissent alors un traitement d'ir ro -

  
 <EMI ID=48.1> 

  
 <EMI ID=49.1> 

  
après infestation.

  
Au terme de la période d'incubation (7 jours), on détermine 4 la vue, selon une échelle d'évaluation comprise entre 100 (plantes saines) et 0
(plantes totalement infestées), l'importai-,ce de l'infestation.

  
.On constate 'des résultats suivants:  <EMI ID=50.1> 

  

 <EMI ID=51.1> 


  
EXEMPLE 4 <EMI ID=52.1> 

  
 <EMI ID=53.1> 

  
Des feuilles de vigne (cv. Dolcetto) cultivées en pot dans une atmosphère conditionnée, sont traitées par pulvérisation sur leurs faces supérieures

  
 <EMI ID=54.1> 

  
produits testés.

  
Les plantes sont maintenues dans un.= atmosphère conditionnée pendant

  
 <EMI ID=55.1> 

  
 <EMI ID=56.1> 

  
 <EMI ID=57.1> 

  
saturée d'humidité, les plantes sont de nouveau placées dans une atmosphère conditionnée.

  
 <EMI ID=58.1> 

  
selon une échelle d'évaluation comprise entre 100 (plantes saines) et 0
(plantes totalement infestées), l'importance de l'infestation.

  
On constate les résultats suivants:

Produit testé Dose 9 de produit actif Activité

  

 <EMI ID=59.1> 
 

  
EXEMPLE 5 

  
 <EMI ID=60.1> 

  
 <EMI ID=61.1> 

  
Des feuilles de betteraves (cv. KWS polybeta), cultivées dans une atmos

  
 <EMI ID=62.1> 

  
 <EMI ID=63.1> 

  
 <EMI ID=64.1> 

  
 <EMI ID=65.1> 

  
 <EMI ID=66.1> 

  
Au terme de la période d'incubation (20 jours), on détermine à la vue, selon une échelle d'évaluation comprise entre 100 (plantes saines) et 0

  
On constate les résultats suivants:

Produit testé Dose %, de produit actif Activité

  

 <EMI ID=67.1> 


  
EXEMPLE 6

  
Activité immunisante vis-à-vis de la betterave Cercospora

  
 <EMI ID=68.1> 

  
Des feuilles de betteraves (cv. KWS polybeta), cultivées en pot dans une atmosphère conditionnée,, sont traitées par pulvérisation, sur leurs

  
 <EMI ID=69.1> 

  
du produit testé.

  
Les plantes sont alors maintenues dans une atmosphère conditionnée pen-

  
 <EMI ID=70.1> 

  
 <EMI ID=71.1> 

  
 <EMI ID=72.1> 

  
atmosphère saturée d'humidité, les plantes sont replacées dans une atmosphère conditionnée.

  
. Au terme de la période d'incubation (20 jours), on détermine à la vue, selon une échelle d'évaluation comprise entre 100 (plantes saines) et 0
(plantes totalement infestées), l'importance de l'infestation.

  
 <EMI ID=73.1>  

  
 <EMI ID=74.1> 

  

 <EMI ID=75.1> 


  
EXEMPLE 7 

  
Activité curative vis-à-vis de l'oïdium du concombre

  
 <EMI ID=76.1> 

  
Des feuilles de concombre (cv. Marketer) cultivées en pot dans une atmosphère conditionnée, sont soumises 5 une irroration d'une suspension

  
 <EMI ID=77.1> 

  
Après 24 heures, lesdites feuilles sont traitées par irroration sur leurs

  
 <EMI ID=78.1> 

  
Au terme de la période d'incubation (8 jours), on détermine 2 la vue, selon une échelle j'évaluation comprise entre 100 (plantes saines) et,0
(plantes totalement infestées), l'importance de l'infestation.

  
On constate les résultats suivants:

Produit testé Dose %, de Droduit actif Activité

  

 <EMI ID=79.1> 


  
EXEMPLE 8

  
 <EMI ID=80.1> 

  
 <EMI ID=81.1> 

  
Des feuilles de concombre (cv. M&#65533;rketer) cultivées en pot dans une atmosphère conditionnée, sont soumises 5 une irroration, sur leurs faces infé-

  
 <EMI ID=82.1> 

  
produit testé. Les plantes sont alors, maintenues dans une atmosphère conditionnée pendant 6 jours. Le 7ème jour les feuilles sont soumises à une irro'ration sur leur faces supérieures d'une solution de conidés Sphaerotheca fuliginea (200 000 conidés par cm<3>; après les plantes sont replacées dans une atnosphère conditionnée. 

  
 <EMI ID=83.1> 

  
 <EMI ID=84.1> 

  
(plantes, totalement infestées;, l'importance de l'infestation, On constate les résultats suivants:'

  
Produit testé Dose [pound] de produit actif Activité

  

 <EMI ID=85.1> 


  
EXEMPLE 9 

  
Activité curative vis-à-vis de La rouille du haricot

  
 <EMI ID=86.1> 

  
Des feuilles de haricot (Borlotto di Vigevano) cultivées en pot dans une atmosphère conditionnée, sont soumises à une irroration sur leurs

  
 <EMI ID=87.1> 

  
 <EMI ID=88.1> 

  
dans une atmosphère saturée d'humidité, lesdites feuilles sont traitées

  
 <EMI ID=89.1> 

  
 <EMI ID=90.1> 

  
Au terme de la période d'incubation (14 jours), on détermine à la vue, selon une échelle d'évaluation comorise entre 100 (plantes saines) et 0

  
 <EMI ID=91.1> 

  
On constate les résultats suivants:

  
 <EMI ID=92.1> 

  

 <EMI ID=93.1> 


  
EXEMPLE 10
- Activité immunisante vis-à-vis de la rouille du haricot <EMI ID=94.1> 

  
Des feuilles de haricot (cv. Borlotto di Vigevano) cultivées en pot dans une atmosphère conditionnée, sent traitées par irroration sur leurs

  
 <EMI ID=95.1> 

  
lume) du produit testé. 

  
 <EMI ID=96.1>  <EMI ID=97.1> 

  
 <EMI ID=98.1> 

  
une atmosphère saturée d'humidité,,les plantes sont replacées dans une atmosphère conditionnée.

  
Au terme de la période d'incubation (14 jours), on détermine a la vue, selon une échelle d'évaluation comprise entre 100 (plantes saines) et 0
(plantes totalement infestées), l'importance de l'infestation.

  
On constate les résultats suivantes:-',.. 

  
Produit testé Dose &#65533; de produit actif Activité

  

 <EMI ID=99.1> 


  
Bien entendu, la présente invention n'est nullement limitée aux exemples et modes de mise en oeuvre décrits ci-dessus; elle est susceptible de

  
 <EMI ID=100.1> 

  
tions envisagées et sans que 1'on ne s'écarte de l'esprit de 7'invention. 

  
 <EMI ID=101.1> 

  
 <EMI ID=102.1> 

  
 <EMI ID=103.1> 

  
tre ces Infestations, caractérisées en ce qu'elles contiennent, en tant

  
que principe actif, un ou plusieurs arylhydrazo-aldoximes tels quels ou

  
sous forme de,sels organiques ou minéraux présentant la formule générale:

  

 <EMI ID=104.1> 


  
ou consistant en sa formule tautomère, formules dans lesquelles:

  
X et Y sont des atomes d'hydrogène, d'halogènes ou des radicaux alkyles 

  
 <EMI ID=105.1> 

  
R est un atome d'hydrogène, un radical alkyle comprenant 1 1 5 atomes de carbone, phényle ou phényle substitué.

  
2.- Procédé pour lutter contre les infestations causées par les cham-

  
 <EMI ID=106.1> 

  
immuniser ces plantes contre les infestations, caractérisé en ce que les

  
 <EMI ID=107.1> 

  
 <EMI ID=108.1>

Claims (1)

  1. les contenant selon la revendication 1, la quantité d'agent.fongicide 'étant <EMI ID=109.1>
    3.- A titre de produit industriel nouveau: <EMI ID=110.1>
    <EMI ID=111.1> <EMI ID=112.1>
    44.- A titre de produit Industriel nouveau:
    <EMI ID=113.1>
    45.- A titre de produit industriel nouveau: <EMI ID=114.1> 48.- A ti tre de produit industriel nouveau:
    <EMI ID=115.1>
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