LU82551A1 - Arylhydrazo-aldoximes nouveaux et leur emploi en tant que fongicides - Google Patents
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
BL-2905/EM/BM
f\ rPr ir A GRAND-DUCHÉ DE LUXEMBOURG
«8· 2 5 5 1 ..................... Monsieur le Ministre
Titre délivré · gv|»w7 de l’Économie Nationale et des Classes Moyennes .. ............................ r&*Æ Service de la Propriété Industrielle
LUXEMBOURG
Demande de Brevet d’invention I. Requête ^...Çpo.dite MONTEDISON S.p.A., 21 Foro Buonapartet Milan, Italie_____________________(1) zepxrgeentée par E.Meuers & E.Freulinger. Ing.cons.en pvopr.ind.. 46 vua________{2) ^Cimetière. Luxembourg,______agissant en qualité de mandataires____________________________________ dépose______ ce ‘oingt-oinq juin mil· neuf oent quatre vingt________________________ ^ à --------------heures, au Ministère de l’Économie Nationale et des Classes Moyennes, à Luxembourg : 1. la présente requête pour l’obtention d’un brevet d’invention concernant : "^Itydmzo-Aldoximes nouveaux et fomiaidesn...............(4) déclare, en assumant la responsabilité de cette déclaration, que l’(es) inventeur(s) est (sont) : ϊ'·Μΰ.α1α...$Ε02ΜΙΛ.....10..Jia....Qoâp.gm>.Ælm+.JizMsL______________________________________________________________________(5) .Z.,....Franao GOZZO,. 52 Via Triulziana. San Donato Milanese (Milan) a Italie....................
3« Simone LORUSSOf 8 Via BaraooaΛ San Ciüliano Milanese (Milan}, Italie Z. la délégation de pouvoir, datée de ........hfarXetZi........................................... le -........................
3. la description en langue.................................................. de l’invention en deux exemplaires ; 4......................... planches de dessin, en deux exemplaires ; 5. la quittance des taxes versées au Bureau de l’Enregistrement à Luxembourg, le - vinat-oinq .juin mil neuf cent quatre vingt...............................................................
revendique pour la susdite demande de brevet la priorité d’une (des) demande(s) de (6)................................................................................................déposée® en (7).......................................................................................................................................
le ........................................................................................................................................ (8) au nom de ................................................................................................................................................................ (9) élit domicile pour lui (elle) et, si désigné, pour son mandataire, à Luxembourg ........................................
' .46.......rue du cimetièresLwzembourg................................................................................................................... ...................... (10) sollicite la délivrance d’un brevet d’invention pour l’objet décrit et représenté dans les annexes susmentionnées, — avec ajournement de cette délivrance à......................................mois.
iÄm..&8....nmäztaizeß.......................
J/'' ' II. Procès-verbal de Dépôt
La susdite demande de brevet d’invention a été déposée au Ministère de l’Économie Nationale et des Classes Moyennes, Service de la Propriété Industrielle à Luxembourg, en date du : 25 .juin 1980 “·' X Er. le Ministre à 251 heures ’/S fir*. deVEconomie Nationale et Aes Classes Moyennes,
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BL-2905/EM/BM
BREVET D’INVENTION Avylhydvazo-Aldoximes Nouveaux et leuv emploi en tant que fongicides
La société dite MONTEDISON S.p.A.
31 Foro Buonaparte
Milan
Italie ! t ΐ « i ♦ k
ARYLHYDRAZO-ALDOXIMES NOUVEAUX ET LEUR EMPLOI 5 EN TANT QUE FONGICIDES
La présente invention se rapporte à l'emploi en tant que fongicides d'hydrazo-aldoxîmes; elle se rapporte plus particulièrement à l'activité exercée par les arylhydrazo-aldoximes pour lutter contre les infestations fongiques des plantes utiles.
Certains arylhydrazo-aldoximes sont connus des travaux de E.Bemberger et al (cf. Berichte 35 - 1902, pages 72/74; ibid 1085 ibd. ‘36 - 1903 page 57); tv - 15 ils n'étaient indiqués qu'en tant qu'intermédiaires pour l'obtention d'autres composés.
La présente invention se rapporte à l'emploi des arylhydrazo-aldoximes pour leur activité biologique.
Elle a egalement trait à l'emploi des arylhydrazo-aldoximes pour lutter contre 20 les infestations provoquées par les champinnons vis-à-vis des plantes utiles. Elle se rapporte encore à de nouveaux arylhydrazo-aldoximes et à leur emploi pour lutter contre les fongi et autres champignons.
En fait, on a constaté que les arylhydrazo-aldoximes de formule générale:
Y N-OH
ou leurs tautomeres de formule:
30 X
S^P^KH-Nx/R
. , Y lliOH
dans lesquelles: 35 X et Y sont des atomes d'hydrogène, d'halogènes, des radicaux alkyles comprenant 1 à 5 atomes de carbone, des radicaux alkyles halogènes, alcoxyles, ou des groupes N02; s R est un atome d'hydrogène, un radical alkyle comprenant 1 à 5 atomes jS de carbone, un radical phënyle ou phényle substitué, isont actifs, qu’ils soient tels quels ou sous forme de sels minéraux ou organiques, pour prévenir (c'est-à-dire empêcher que ne se produise), et pour traiter (c'est-à-dire réduire) les infestations dues aux champignons vis-à-vis des plantes utiles, ainsi que d'immuniser les plantes contre les risques 5 d'infestations (car elles évitent, même lorsque appliquées loin du point d'infestation, que ne se produisent de telles infestations) lorsqu'employés en proportions égales ou supérieures à 0,01¾.
Les nouveaux arylhydrazo-aldoximes selon l'invention sont cités dans le Tableau I, ci-après; sont également cités dans ce tableau des arylhydrazo-10 aldoximes connus dont l'activité a été testée (les références bibliographiques relatives à ces composés connus sont mentionnées en regard desdits composés). --
Les méthodes de préparation sont celles qui sont indiquées dans l'article Φ cité.
15 Les arylhydrazo-aldoximes selon la présente invention peuvent'être admi nistrés aux plantes tels quels ou sous forme de compositions préparées selon les techniques conventionnelles: ils peuvent être mélangés à des poudres inertes, tels que, par exemple, kieselguhr, charbon actif, gypse, urée, etc., ou peuvent être administrés, le cas échéant, après addition à des agents 20 tensio-actifs de façon à être sous forme de poudres mouillabiés; ils peuvent également être dissous dispersés ou émulsionnés dans de l'eau ou être mis sous forme de solutions dans des solvants organiques.
L'activité de ces composés a été testée sur diverses espèces de plantes artificiellement infestées par des fungi nuisibles avant (pour en déterminer 25 l'activité curative), puis après (en vue de déterminer l'activité préventive) le traitement par Varylhydrazo-aldoxime, et également par traitement des-^ dites plantes à l'aide de l'agent fongicide en partie en une position éloi gnée du point de l'infestation (pour déterminer l'activité immunisante). D'autres buts et avantages de la présente invention apparaîtront à la 30 lecture des exemples suivants, donnés à titre illustratif mais non limitatif; Tes deux premiers de ces exemnles ont trait à une méthode pour préparer par synthèse les nouveaux composés tandis nue les autres se rapportent-à l'activité biologique de certains des arylhydrazo-aldoximes faisant l'objet de la présente invention.
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A la fin de cette addition, on agite le mélange durant 3 heures à *10 0°C, après quoi, le produit solide résultant est séparé par filtration.
Après lavage à l'aide d'eau et séchage, on recueille 125g de l-nitro-l-(3,4-dichlorophényl-hydrazone)-propane, sous forme d'un solide jaune, présentant un point de fusion de l'ordre de 137°C (avec décomposition).
b) 125g de l-nitro-l-(3,4-dichlorophënyl-hydrazone)-propane sont 15 ajoutés à 400 cm3 d'éthanol saturé à 0°C de NH3 sous forme gazeuse.
Ensuite, on fait barboter de 11H2S anhydre dans le mélange réactionnel jusqu'à ce que plus aucun dégagement de chaleur ne se produise et en s'arrangeant pour que la température interne ne dépasse pas 35°C.
A l'achèvement de la réaction, le solvant est éliminé sous pression réduite 20 et le solide résiduel est lavé à l'aide d'eau.
On obtient ainsi 75g de ß-(a-oximinopropyl)-3,4-dichlorophényl-hydrazine, sous forme d'un solide blanc, présentant un point de fusion de l'ordre de 124°C (avec décomposition).
EXEMPLE 2 25 • Ref.: M_6953 - 75g de ß-(a-oximino-propyl)-3,4-dichlorophénylhydrazine dissous dans un mélange éthanol/ëthyl éther sont traités à une température comprise entre 5 et lü°C, par HCl anhydre jusqu'à pH acide.
130 Le solide qui se forme est filtré; on obtient ainsi 75g de chlor hydrate de 3-(a-oximino-propyl)-3,4-dichlorophénylhydrazine, sous forme de cristaux blancs, présentant un point de fusion de Tordre de 155°C (avec i I décomposition.
EXEMPLE 3 35 — Activité curative vis-à-vis du mi Ldi ou de la vigne [Plasmopara viticota (B et C) Bevl. et de Toni] —
Des feuilles de vigne (cv. Dolcetto) cultivées en pot dans une atmos- j i phère conditionnée à 25°C et 60C d'humidité relative sont soumises à une 7 / pulvérisation, sur leurs faces inférieures,de suspensions aqueuses de coni-dies (200 000 conidies par cm3). Les plantes, après maintien dans une atmosphère saturée d'humidité à 21°C,sont divisées en trois groupes.
Les plantes de chacun des groupes subissent alors un traitement d'irro-5 ration sur les deux faces de leurs feuilles de solutions hydroacétoniques à 20¾ d'acétone (en volume) des produits testés,respectivement , 2 et 3 jours après infestation.
Au terme de la période d'incubation (7 jours), on détermine à la vue, selon une échelle d'évaluation comprise entre 100 (plantes saines) et 0 10 (plantes totalement infestées), l'importance de l'infestation.
•On constate les résultats suivants:
Produit testé Dose % de produit actif Activité φ 6425 1,5 75 15 6953 1,5 100 7007 1,5 42 7008 1,5 100 EXEMPLE 4 20 ♦ Activité immunisante vis-à-vis du mildiou de la vigne [Plasmopara viticola [5 et C) Berl. et de Toni] —
Des feuilles de vigne (cv. Dolcetto) cultivées en pot dans une atmosphère conditionnée, sont traitées par pulvérisation sur leurs faces supérieures à l'aide d'une solution hydroacétonique à 20¾ d'acétone (en volume) des 25 produits testés.
Les plantes sont maintenues dans une atmosphère conditionnée pendant 6 jours. Le 7ème jour, les faces inférieures de leurs feuilles sont soumises à une irroration d'une suspension de conidies Plasmopara viticola (200 000 conidies par cm3); après 24 heures de maintien dans une atmosphère 30 saturée d'humidité, les plantes sont de nouveau placées dans une atmosphère conditionnée.
Au terme de la période d'incubation (7 jours), on détermine à la vue, selon une échelle d'évaluation comprise entre 100 (plantes saines) et 0 (plantes totalement infestées), l'importance de l'infestation.
35 On constate les résultats suivants:
Produit testé Dose Z de produit actif Activité | 6425 3 100 J. 6953 3 100 •ν’ ♦ 18 EXEMPLE 5 ·* Activité curative vis-à-vis de betteraves Cevcospora (Ceroospora betieola Sace.) —
Des feuilles de betteraves (cv. KWS polybeta), cultivées dans une atmos-5 phère conditionnée, sont soumises à une pulvérisation sur leurs deux faces à l'aide d'une suspension aqueuse de conidies de Ceroospora betieola . (200 000 conidies par cm3). 48 heures après, lesdites feuilles sont trai tées par irroration sur leurs deux faces, d'une solution hydroacétonique à 20¾ d'acétone (en volume) du produit testé.
10 Au terme de la période d'incubation (20 jours), on détermine à la vue, selon une échelle d'évaluation comprise entre 100 (plantes saines) et 0 (plantes totalement infestées), l'importance de l'infestation.
^ On constate les résultats suivants: Γ.3 v*" Produit testé Dose %, de produit actif Activité 15 6953 1 85 7007 1 46 7008 1 62 7010 1 100 20 EXEMPLE 6 ♦ Activité immunisante vis-à-vis de La betterave Ceroospora (Ceroospora betioola Saoo.) —
Des feuilles de betteraves (cv. KWS polybeta), cultivées en pot dans 25 une atmosphère conditionnée, sont traitées par pulvérisation, sur leurs faces supérieures, d'une solution hydroacétonique à 20% d'acétone (en volume) du produit testé.
Les plantes sont alors maintenues dans une atmosphère conditionnée pendant 6 jours. Le 7ème jour, les faces inférieures des feuilles sont soumises 30 à une pulvérisation d'une suspension de conidies de Ceroospora betieola (200 000 conidies par cm3). Après avoir été maintenues 48 heures dans une atmosphère saturée d'humidité, les plantes sont replacées dans une atmosphère conditionnée.
·. Au terme de la période d‘incubation (20 jours), on détermine à la vue, 35 selon une échelle d'évaluation comprise entre 100 (plantes saines) et 0 (plantes totalement infestées), l'importance de l'infestation.
(jn constate les résultats suivants: 9
Produit testé Dose Z de produit actif Activité 6953 1 72 7Ü07 1 86 5 7008 1 84 7010 1 100 EXEMPLE 7 ♦ Activité curative vis-à-vis de Γoïdium du concombre „P [Sphaerotheca fuliginea (Schleoh) Sdlmori\ —
Des feuilles de concombre (cv. Marketer) cultivées en pot dans une atmosphère conditionnée, sont soumises à une irroration d'une suspension aqueuse de conidies de Sphaerotheca fuliginea (200 000 conidies par cm3).
Après 24 heures, lesdites feuilles sont traitées par irroration sur leurs © 15 deux faces, d'une solution hydroacétonique à 20% d'acétone (en volume).
Au terme de la période d'incubation (8 jours), on détermine à la vue, selon une échelle d'évaluation comprise entre 100 (plantes saines) et 0 (plantes totalement infestées), l'importance de l'infestation.
On constate les résultats suivants: 20 Produit testé Dose Z de produit actif Activité 6425 0,3 80 6881 0,3 80 6953 0,3 100 25 7007 0,3 100 7008 0,3 100 7010 0,3 87 © 7496 0,3 100 EXEMPLE 8 30 — Activité immunisante vis-à-vis de L‘oïdium du concombre [Sphaeroteca fuliginea (Schleah) Salrnon] -
Des feuilles de concombre (cv. Marketer) cultivées en pot dans une atmosphère conditionnée, sont soumises à une irroration, sur leurs faces infé-fërieures, d'une solution hydroacétonique (à 20% d'acétone) (en volume) du 35 produit testé. Les plantes sont alors, maintenues dans une atmosphère conditionnée pendant 6 jours. Le 7ëme jour les feuilles sont soumises à une irroration sur leur faces supérieures d'une solution de conidés Sphaerotheca fuliginea (200 000 conidés par cm3; anrès les Dlantes sont replacées dans une at-f nosohêre conditionnée.
10 J»*"" |>" .
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Au terme de la période d'incubation (8 jours), on détermine à la vue, selon une échelle d'évaluation comprise entre 100 (plantes saines) et 0 (plantes totalement infestées), l'importance de l'infestation.
On constate les résultats suivants: 5 Produit testé Dose Z de produit actif Activité 6953 0,1 100 7496 0,1 50 7008 0,1 74 * 7010 0,1 40 EXEMPLE 9 ♦ Activité curative vis-à-vis de La rouille du haricot [Uromyces appendieulatus (Fers.) Link] — ^ ^ Des feuilles de haricot (Borlotto di Vigevano) cultivées en pot dans une atmosphère conditionnée, sont soumises à une .irroration sur leurs faces inférieures, d'une suspension aqueuse de spores d'Uromyees appendi-culatus (200 000 spores par cm3). Après avoir été maintenues pendant 24h dans une atmosphère saturée d'humidité, lesdites feuilles sont traitées 2Q par irroration sur leurs deux faces, d'une solution hydroacëtonique à 20¾ d'acétone (en volume) du produit testé.
Au terme de la période d'incubation (14 jours), on détermine à la vue, selon une échelle d'évaluation comprise entre 100 (plantes saines) et 0 (plantes totalement infestées), l'importance de l'infestation.
25 On constate les résultats suivants:
Produit testé Dose Z de produit actif Activité ^ 6425 0,5 100 6881 0,5 100 7007 0,5 80 1 30 7496 0,5 100 B EXEMPLE 10 ♦Activité immunisante vis-à-vis de la roui lie du haricot {Vvûmyûes appendieulatus (Fers.) Link] — 35 Des feuilles de haricot (cy. Borlotto di Vigevano) cultivées en pot dans une atmosphère conditionnée, sont traitées par irroration sur leurs faces supérieures, d'une solution hydroacëtonique à 20¾ d'acétone (en vo-: lume) du produit testé.
11 Λ/Τ Γ·.
Les plantes sont alors maintenues dans une atmosphère conditionnée pendant 6 jours. Le 7ème jour, les feuilles sont soumises à une irroration sur leurs faces inférieures, d'une suspension de spores à'Uromyces appendi-culatus (200 000 spores par cm3). Après avoir été maintenues 24 heures dans 5 une atmosphère saturée d'humidité, les plantes sont replacées dans une atmosphère conditionnée.
Au terme de la période d'incubation (14 jours), on détermine à la vue, selon une échelle d'évaluation comprise entre 100 (plantes saines) et 0 (plantes totalement infestées), l'importance de l'infestation.
10 On constate les résultats suivantes:\
Produit testé Dose %> de produit actif Activité 6425 1 100 7007 1 70 6881 1 28 15 7496 1 95
Bien entendu, la présente invention n'est nullement limitée aux exemples et modes de mise en oeuvre décrits ci-dessus; elle est susceptible de nombreuses variantes accessibles à l'homme de l'art, suivant les applica-20 tions envisagées et sansquel'on ne s'écarte de l'esprit de l'invention.
i ©
Claims (41)
1. Compositions pour lutter contre les infestations provoquées par les fungi sur les plantes et notamment immuniser les plantes et/ou lutter contre ces infestations, caractérisées en ce qu'elles contiennent, en tant 5 que principe actif, un ou plusieurs arylhydrazo-aldoximes tels quels ou sous forme de sels organiques ou minéraux présentant la formule générale: (η
10. C-R Y NOH ou consistant en sa formule tautomère, formules dans lesquelles: (¾ vx? X et Y sont des atomes d'hydrogène, d'halogènes ou des radicaux alkyles 15 comprenant 1 à 5 atomes de carbone, haloalkyles, alcoxyles ou N02j R est un atome d'hydrogène, un radical alkyle comprenant 1 à 5 atomes de carbone, phényle ou phényle substitué.
2. Procédé pour lutter contre les infestations causées par les champignons ou fungi aux plantes utiles et/ou prévenir ces infestations et/ou '20 immuniser ces plantes contre les infestations, caractérisé en ce que les plantes sont traitées par des arylhydrazo-aldoximes de formule générale (I) tels quels ou sous forme de sels minéraux ou organiques ou par des comoositions les contenant selon la revendication 1, la quantité d'agent fongicide étant supérieure à 0,01%, ^ 25 3.- A titre de produit industriel nouveau: ^ · la 3-oximinométhyl-4-chlorophényl-hydrazine. ·
4. A titre de produit industriel nouveau: • la ß-(a-oximinoéthyl)-2-roéthylphényl-hydrazine. 5, - A titre de produit industriel nouveau: 30. le chlorhydrate de ß-(α-oximinoéthyl)-2-méthylphényl-hydrazine.
5.- A titre de produit industriel nouveau: • le chlorhydrate de ß-(α-oximinoéthyl)-4-méthylphényl-hydrazine.
7.- A titre de produit industriel nouveau: • la ß-(α-oximinoéthyl)-2-chlorophényl-hydrazine. 35 8.- A titre de produit industriel nouveau: • le chlorhydrate de ß-(α-oximinoéthyl)-2-chlorophényl-hydrazine. i
9. A titre de produit industriel nouveau: 1 la ß- (α-oximinoéthyl)-3-chlcrcphényl-hydrazine. 13 r
10. A titre de produit industriel nouveau: • le chlorhydrate de ß-(a-oxiroinoéthyl)-3-chlorophényl-hydrazine.
11. A titre de produit industriel nouveau: • la 3-(α-oximinoéthyl)-2-fluorophényl-hydrazine.
12. A titre de produit industriel nouveau: • le chlorhydrate de ß-(α-oximinoéthyl)-2-fluorophényl-hydrazine.
13. A titre de produit industriel nouveau: • la ß-(α-oximinoéthyl)-3-trifluorométhylphényl-hydrazine.
14. A titre de produit industriel nouveau:
10. Ie chlorhydrate de ß-(α-oximinoéthyl)-3-trifluorométhylphényl-hydrazine.
15. A titre de produit industriel nouveau: • la ß-(a-oximinoëthyl)-4-méthoxyphényl-hydrazine.
16. A titre de produit industriel nouveau: © · la ß-(a-oximinoéthyl)-3,5-diméthylphényl-hydrazine. 15 17,- A titre de produit industriel nouveau: • le chlorhydrate de ß-(α-oximinoéthyl)-3,5-diméthylphënyl-hydrazine.
18. A titre de produit industriel nouveau: • la 8-(a-oximinoëthyl)-3,4-dichlorophényl-hydrazine.
19. A titre de produit industriel nouveau: 20. le chlorhydrate de ß-(α-oximinoéthyl)-3,4-dichlorophényl-hydrazine.
20. A titre de produit industriel nouveau: • l'oxalate de ß-(a-oximinoéthyl)-3,4-dichlorophényl-hydrazine.
21. A titre de produit industriel nouveau: • le sulfate de ß-(α-oximinoéthyl)-3,4-dichlorophényl-hydrazine p-toluène. 25 22.- A titre de produit industriel nouveau: • la ß-(a-oximinoéthyl)-3,5-dichlorophényl-hydrazine.
23. A titre de produit industriel nouveau: • le chlorhydrate de ß-(α-oximinoéthyl)-3,5-dichlorophényl-hydrazine.
24. A titre de produit industriel nouveau: 30. la- 3-{a-oximinopropyl)-2-mëthylphényl-hydrasine.
25. A titre de produit industriel nouveau: • le chlorhydrate de ß-(a-oximinopropyl)-2-méthylphényl-hydrazine.
26. A titre de produit industriel nouveau: • le chlorhydrate de ß-(α-oximinopropyl)-4-méthylphényl-hydrazine. 35 27.- A titre de produit industriel nouveau: • la ß-(a-oximinopropyl)-2-chlorophényl-hydrazine.
28.- A titre de produit industriel nouveau: • le chlorhydrate de ß- (a-oximinopropyl-2-chlorophényl-hydrszine. 14 , y I ‘
29. A titre de produit industriel nouveau: • la ß-(α-oximinopropyl)-3-chlorophényl-hydrazine.
30. A titre de produit industriel nouveau: • le chlorhydrate de (3- (α-oximinopropyl) -3-chlorophënyl--hydrazine.
31. A titre de produit industriel nouveau: • la 3-(α-oximinopropyl)-4-chlorophényl-hydrazine.
32. A titre de produit industriel nouveau: • le chlorhydrate de 3-(ct-oximinopropyl)-4-chlorophényl-hydrazine.
33. A titre de produit industriel nouveau: 10. la 3-(α-oximinopropyl)-3-trifluorométhylphényl-hydrazine.
34. A titre de produit industriel nouveau: • le chlorhydrate de 3-(a-oximinopropul)-3-trifluorométhylphényl-hydrazine.
35. A titre de produit industriel nouveau: ^ · le chlorhydrate de ß-(α-oximinopropyl)-3,5-diméthylphényl-hydrazine. 15 36.- A titre de produit industriel nouveau: • la ß-(α-oximinopropyl)-2,6-diméthylphényl-hydrazine.
37. A titre de produit industriel nouveau: • la ß-(α-oximinopropyl)-2,6-diméthylphényl-hydrazine, HCl.
38. A titre de produit industriel nouveau: 20. la 3-(α-oximinopropyl)-2-méthyl-4-chlorophényl-hydrazine.
39. A titre de produit industriel nouveau: • le chlorhydrate de ß-(α-oximinopropyl)-2~mëthyl-4-chlorophényl-hydrazine.
40. A titre de produit industriel nouveau: . la 3-(a-oximinopropyl)-2,4-dichlorophényl-hydrazine . 25 41.- A titre de produit industriel nouyeau: . le chlorhydrate de ß-(α-oximinopropyl)-2, 4-dichlorophényl-hydrazine.
42.- A titre de produit industriel nouveau: • la ß-(α-oximinopropyl)-3,4-dichlorophényl-hydrazine.
43. A titre de produit industriel nouveau: 30. le chlorhydrate de ß-(α-oximinopropyl)-3,4-dichlorophényl-hydrazine. 1' 44.- A titre de produit industriel nouveau: I· l'oxalate de ß-(α-oximinopropyl)-3,4-dichlorophényl-hydrazine.
45.- A titre de produit industriel nouveau: • le sulfonate de ß-(α-oximinopropyl)-3,4-dichlorophényl-hydrazine P-toluêne. 35 46.- A titre de produit industriel nouveau: ♦ la ß-(α-oximinopropyl)-3,5-dichlorophényl-hydrazine.
47.- A titre de produit industriel nouveau: ï · le chlorhydrate de ß-(α-oximinopropyl)-3,5-dichlorophényl-hvdrazine. 15 j f ‘
48. A titre de produit industriel nouveau: • le chlorhydrate de ß-(a-oxiraino-4-chlorobenzyl)-phényl-hydrazine.
49. A titre de produit industriel nouveau: • le chlorhydrate de ß-(a-oximino-3,4-dichlorobenzyl)-phényl-hydrazine. - „ / V ; O ! O f
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