CH653327A5 - Carbamatderivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende herbizide. - Google Patents

Carbamatderivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende herbizide. Download PDF

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CH653327A5
CH653327A5 CH3206/83A CH320683A CH653327A5 CH 653327 A5 CH653327 A5 CH 653327A5 CH 3206/83 A CH3206/83 A CH 3206/83A CH 320683 A CH320683 A CH 320683A CH 653327 A5 CH653327 A5 CH 653327A5
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Tetsuo Takematsu
Makoto Konnai
Hideo Morinaka
Yuji Nonaka
Akira Nakanishi
Kenji Tsuzuki
Mitsuyuki Hashihama
Takeshi Uwotani
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Toyo Soda Mfg Co Ltd
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Description

Gegenstand der Erfindung sind Carbamatderivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen als Wirkstoffe enthaltende Herbizide.
Es ist gut bekannt, dass Arylthiocarbamatderivate fungizide Wirkstoffe darstellen, während Aryl-N-arylcarbamatderivate als Herbizide verwendet werden können.
Von den Erfindern der vorliegenden Anmeldung wurde bereits gefunden und berichtet, dass gewisse N-Pyridylcarbamat-derivate eine herbizide Wirkung entfalten. Nunmehr wurden N-Pyridylcarbamat- und N-Pyrimidylcarbamatderivate entwickelt, die eine ausreichende herbizide Wirkung und eine hohe Selektivität besitzen.
Gegenstand der Erfindung sind daher Carbamatderivate der allgemeinen Formel (I) (nachfolgend auch als erfindungsgemäs-se Verbindungen bezeichnet):
Y Z
II I
X - O - C - N - W (I)
in der
X eine 2-Naphthylgruppe, eine 5-Indanylgruppe, eine 5,6,7,8--Tetrahydro-2-naphthylgruppe, eine 1,4-Methano-l,2,3,4--tetrahydro-6-naphthylgruppe, eine 1,4-Ethano-l,2,3,4--tetrahydro-6-naphthylgruppe, eine 2-Chinolylgruppe oder eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehr als einem gleichartigen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Halogenatome, Niedrigalkylgruppen, Niedrigalkenylgruppen, Niedrigalkoxygruppen, Niedrig-alkenyloxygruppen, Niedrigalkinyloxygruppen, Niedrigalkylthiogruppen, Niedrigalkylaminogruppen, (Hydroxy)--niedrigalkylgruppen, (Niedrigalkoxy)-niedrigalkylgruppen, Acylgruppen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, Methylendioxygruppen und halogenierte Niedrigalkylgruppen umfassenden Gruppe,
Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom,
Z eine Niedrigalkylgruppe und
W eine Pyridylgruppe, die durch einen oder zwei gleichartige Substituenten ausgewählt aus der Halogenatome, Niedrigalkylgruppen und Niedrigalkylaminogruppen umfassenden
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Gruppe substituiert ist, wenn X eine 2-Naphthylgruppe darstellt, oder eine Pyridylgruppe oder eine Pyrimidylgruppe, die unsubstituiert oder durch einen oder zwei gleichartige oder verschiedene Substituenten ausgewählt aus der Halogenatome, Nitrogruppen, Niedrigalkylgruppen, Niedrigalkoxygruppen, Niedrigalkylthiogruppen und Niedrigalkylaminogruppen umfassenden Gruppe substituiert ist, wenn X von der 2-Naphthylgruppe verschieden ist,
bedeuten, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen als auch Herbizide, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten.
Die die erfindungsgemässen Verbindungen enthaltenden Herbizide zeigen eine ausgezeichnete herbizide Wirkung gegen Hühnerhirse als auch viele Allgemeinunkräuter in gefluteten Reisfeldern, währenddem sie gegenüber den umgepflanzten Reispflanzen im wesentlichen harmlos sind. Demzufolge können diese Herbizide in Reisfeldern eingsetzt werden. Weiterhin hat sich gezeigt, dass die die erfindungsgemässen Verbindungen enthaltenden Herbizide zur Behandlung des Ackerbodens verwendet werden können, da sie eine ausgezeichnete herbizide Selektivität gegenüber Grasunkräutern und breitblättrigen Nutzpflanzen bei der Bodenbehandlung von Ackerboden zeigen.
Die erfindungsgemässen Carbamatderivate der allgemeinen Formel (I) können gemäss den folgenden Reaktionsgleichungen (1) und (2) hergestellt werden:
Y Z Y Z
III II I
X - OH -f-Hal -C-N-W->X-0-C-N-W (I) (1)
Y Z Y Z
II I II I
X - O - C - Hai + H- N - W -»• X-O-C-N - W (I) (2) worin
X eine 2-Naphthylgruppe, eine 5-Indanylgruppe, eine 5,6,7,8--Tetrahydro-2-naphthylgruppe, eine 1,4-Methano-l,2,3,4--tetrahydro-6-naphthylgruppe, eine 1,4-Ethano-l,2,3,4--tetrahydro-6-naphthylgruppe, eine 2-Chinolylgruppe oder eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehr als einem gleichartigen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Halogenatome, Niedrigalkylgruppen, Niedrigalkenylgruppen, Niedrigalkoxygruppen, Niedrig-alkenyloxygruppen, Niedrigalkinyloxygruppen, Niedrigalkylthiogruppen, Niedrigalkylaminogruppen, (Hydroxy)--niedrigalkylgruppen, (Niedrigalkoxy)-niedrigalkylgruppen, Acylgruppen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, Methylendioxygruppen und halogenierte Niedrigalkylgruppen umfassenden Gruppe,
Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom,
Z eine Niedrigalkylgruppe
W eine Pyridylgruppe, die mit einem oder zwei gleichartigen Substituenten ausgewählt aus der Halogenatome, Niedrigalkylgruppen und Niedrigalkylaminogruppen umfassenden Gruppe substituiert ist, wenn X eine 2-Naphthylgruppe darstellt, oder eine Pyridylgruppe oder Pyrimidylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder zwei gleichartigen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Halogenatome, Nitrogruppen, Niedrigalkylgruppen, Niedrigalkoxygruppen, Niedrigalkylthiogruppen und Niedrigalkylaminogruppen umfassenden Gruppe substituiert ist, wenn X von der 2-Naphthylgruppe verschieden ist, und Hai ein Halogenatom bedeuten.
Die oben angegebenen Reaktionen verlaufen in Gegenwart von Dehydrohalogenierungsmitteln und in Gegenwart oder Abwesenheit von Reaktionslösungsmitteln im allgemeinen bei einer
Reaktionstemperatur von 0 bis 150°C während einer Reaktionsdauer von einigen wenigen Minuten bis zu 48 Stunden.
Als Dehydrohalogenierungsmittel kann man Alkalimetallhy-droxide, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und dergleichen; Erdalkalimetallhydroxide, wie Calciumhydroxid und dergleichen; Alkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat, Kalium-carbonat, Natriumbicarbonat, Kaliumbicarbonat und dergleichen; Metallhydride, wie Natriumhydrid und dergleichen; und tertiäre Amine, wie Triethylamin, N,N-Dimethylanilin, Pyridin und dergleichen verwenden. Die als Ausgangsmaterialien eingesetzten Aminderivate können bei der durch die Gleichung (2) dargestellten Reaktion als Dehydrohalogenierungsmittel werden.
Als Reaktionslösungsmittel kann man Wasser; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol und dergleichen; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon und dergleichen; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol und dergleichen; Ether, wie Ethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan und dergleichen; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Tetrachlorkohlenstoff, Dichlorethan und dergleichen; und polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und dergleichen verwenden.
Typische Verfahrensweisen zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen werden im folgenden näher erläutert.
Beispiel 1
Herstellung von 4-Isopropylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)--N-methylcarbamat (Verbindung Nr. 59)
Man erhitzt eine Mischung aus 2,01 g N-(6-Methoxy-2--pyridyl)-N-methylcarbamoylchlorid, 1,36 g 4-Isopropylphenol und 1,38 g wasserfreiem Kaliumcarbonat in 50 ml Methylethylketon während 5 Stunden zum Sieden am Rückfluss. Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung auf Raumtemperatur giesst man sie in kaltes Wasser und extrahiert das Produkt mit Benzol. Die Benzollösung wird anschliessend mit Wasser und einer Salzlösung gewaschen und dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Der durch Abziehen des Benzols unter vermindertem Druck erhaltene Rückstand wird über eine mit Kieselgel beschickte Säule unter Verwendung von Benzol als Elutionsmittel chromatographiert und ergibt 2,56 g reines 4-Iso-propylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat in Form eines Feststoffs, was einer Ausbeute von 85% entspricht. Ein Teil des Feststoffs wird aus Hexan umkristallisiert und ergibt Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 64 bis 65°C.
Beispiel 2
Herstellung von 0-4-Chlor-3-methylphenyl-N-methyl-N-(6--methyl-2-pyridyl)-thiocarbamat (Verbindung Nr. 114)
Man erhitzt eine Mischung aus 2,01 g N-Methyl-N-(6-me-thy]-2-pyridyl)-thiocarbamoylchlorid, 1,43 g 4-Chlor-3-methyl-phenol und 1,38 g Kaliumcarbonat in 50 ml Methylethylketon während 48 Stunden zum Sieden am Rückfluss. Anschliessend wird die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt und in kaltes Wasser gegossen, wonach das Produkt mit Benzol extrahiert wird. Die Benzollösung wird dann nacheinander mit Wasser und mit einer Salzlösung gewaschen und anschliessend über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Der durch Abziehen des Benzols unter vermindertem Druck erhaltene Rückstand wird unter Verwendung einer Hexan/Ethylacetat-Mi-schung (3/1, Volumen/Volumen) als Elutionsmittel über eine Kieselsäule chromatographiert, wobei 1,07 g reines O-4-Chlor--3-methylphenyl-N-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)-thiocarbamat in Form eines Feststoffs anfallen, was einer Ausbeute von 35% entspricht. Ein Teil des Feststoffs wird aus einer Benzol/Hexan-Mischung umkristallisiert und ergibt Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 134 bis 136°C.
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Beispiel 3
Herstellung von 4-Trifluormethylphenyl-N-(6-methoxy-2--pyridyl)-N-methylcarbamat (Verbindung Nr. 97)
Zu einer Mischung aus 1,38 g 2-Methoxy-6-methylamino-pyridin und 1,38 g wasserfreiem Kaliumcarbonat in 20 ml Aceton gibt man tropfenweise unter Rühren bei Raumtemperatur eine Lösung von 2,25 g 4-Trifluormethylphenyl-chlorformiat in 20 ml Aceton. Man rührt die Mischung während 30 Minuten und erhitzt sie dann während 2 Stunden zum Sieden am Rückfluss. Anschliessend kühlt man die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur, giesst sie in Wasser und extrahiert das Produkt mit Benzol. Die nacheinander mit Wasser und einer Salzlösung gewaschene Benzollösung wird über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Der durch Abtrennen des Benzols unter vermindertem Druck erhaltene Rückstand wird unter Verwendung von Benzol als Elutionsmittel über eine Kieselgelsäule chromatographiert und ergibt 2,02 g reines 4-Trifluormethyl-phenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat in Form eines Feststoffs, was einer Ausbeute von 62% entspricht. Ein Teil des Feststoffs wird aus Hexan umkristallisiert und ergibt Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 85 bis 86°C.
Beispiel 4
Herstellung von 0-3,4-Dimethylphenyl-N-methyl-N-(4-methyl--2-pyridyl)-thiocarbamat (Verbindung Nr. 115)
Zu einer Mischung aus 1,22 g 4-Methy-2-methylamino-pyridin und 1,38 g wasserfreiem Kaliumcarbonat in 20 ml Aceton gibt man tropfenweise unter Rühren bei Raumtemperatur eine Lösung von 2,01 g 0-3,4-Dimethylphenyl-chlorthioformiat in 20 ml Aceton. Man rührt die Mischung während 30 Minuten und erhitzt sie dann während 2 Stunden zum Sieden am Rückfluss. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur giesst man die Reaktionsmischung in kaltes Wasser und extrahiert das Produkt mit Benzol. Die nacheinander mit Wasser und einer Salzlösung gewaschene Benzollösung wird dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Der durch Abziehen des Benzols unter vermindertem Druck erhaltene Rückstand wird unter Verwendung einer Hexan/Ethylacetat-Mischung (3/1, Volumen/ Volumen) als Elutionsmittel über eine Kieselgelsäule chromatographiert und ergibt 2,24 g reines 0-3,4-Dimethylphenyl-N--methyl-N-(4-methyl-2-pyridyl)-thiocarbamat in Form eines Feststoffs, was einer Ausbeute von 78% entspricht. Ein Teil des Feststoffs wird aus einer Benzol/Hexan-Michung umkristallisiert und ergibt Kristalle von 113 bis 114°C.
Typische Beispiele von erfindungsgemässen Verbindungen mit den entsprechenden Identifizierungsnummern sind im folgenden angegeben, während ihre physikalischen Eigenschaften zusammen mit den Elementaranalysenwerten in der nachfolgenden Tabelle I aufgeführt sind.
Nr. Erfindungsgemässe Verbindungen
1. 2-Naphthyl-N-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)-carbamat
2. 2-Naphthyl-N-methyl-N-(3-methyl-2-pyridyl)-carbamat
3. 0-2-Naphthyl-N-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)-thio-carbamat
4. 0-2-Naphthyl-N-methyl-N-(4-methyl-2-pyridyl)-thio-carbamat
5. 0-5-Indanyl-N-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)-thio-carbamat
6. 0-5,6,7,8-T etrahy dro-2-napht hy 1-N-methyl-N-(6-methyl--2-pyridyl)-thiocarbamat
7. 0-5-Indanyl-N-methyl-N-(5-methyl-2-pyridyl)-thio-carbamat
8. 0-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-methyl-N-(5-methyl--2-pyridyl)-thiocarbamat
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Nr. Erfindungsgemässe Verbindungen
9. 0-5-Indanyl-N-methyl-N-(4-methyl-2-pyridyl)-thio-carbamat
10. 0-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-methyl-N-(4-methyl--2-pyridyl)-thiocarbamat
11. 0-5-Indanyl-N-methyl-N-(3-methyl-2-pyridyl)-thio-carbamat
12. 0-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-methyl-N-(3-methyl--2-pyridyl)-thiocarbamat
13. 0-5-Indanyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthio-carbamat
14. 0-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)--N-methylthiocarbamat
15. O-1,4-Methano-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl-N-(6-meth-oxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
16. 5-Indanyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
17. 5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)--N-methylcarbamat
18. 1,4-Methano-l ,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl-N-(6-meth-oxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
19. 0-2-Naphthyl-N-methyl-N-(4,6-dimethyl-2-pyridyl)-thio-carbamat
20. 0-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-methyl-N-(4,6-di-methyl-2-pyridyl)-thiocarbamat
21. 0-5-Indanyl-N-methyl-N-(4,6-dimethyl-2-pyridyl)-thio-carbamat
22. 0-2-Naphthyl-N-(6-chlor-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
23. 0-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-(6-chlor-2-pyridyl)-N--methylthiocarbamat
24. 5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-(6-chlor-2-pyridyl)-N--methylcarbamat
25. 0-5-Indanyl-N-(6-chlor-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
26. 0-5-Indanyl-N-methyl-N-(2-pyridyl)-thiocarbamat
27. 0-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-methyl-N-(2-pyridyl)--thiocarbamat
28. 0-4-tert.-Butylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-thiocarbamat
29. 0-4-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(2-pyridyl)-thio-carbamat
30. 0-4-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)--thiocarbamat
31. 0-4-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(5-methyl-2-pyridyl)--thiocarbamat
32. 0-4-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(4-methyl-2-pyridyl)--thiocarbamat
33. 0-4-tert.-Butylphenyl-N-Methyl-N-(3-methyl-2-pyridyl)--thiocarbamat
34. 0-4-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(4,6-dimethyl-2-pyri-dyl)-thiocarbamat
35. 4-tert.-Butylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-carbamat
36. O-4-tert. -Pentylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-me-thylthiocarbamat
37. 0-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-(6-brom-2-pyridyl)--N-methylthiocarbamat
38. O-l,4-Ethano-l,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl-N-(6-meth-oxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
39. 0-3,4-Dimethylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-thiocarbamat
40. 3,4-Dimethylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-carbamat
41. 0-5-Indanyl-N-(4-ethyl-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
42. 0-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-(4-ethyl-2-pyridyl)-N--methylthiocarbamat
43. 0-2-Naphthyl-N-(6-ethyl-2-pyridyl)-N-methylthiocarb-amat
44. 0-5-Indanyl-N-(6-ethyl-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
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Nr. Erfindungsgemässe Verbindungen
45. 0-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-(6-ethyl-2-pyridyl)--N-methylthiocarbamat
46. 0-4-tert.-Butylphenyl-N-(6-ethyl-2-pyridyl)-N-methyl-thiocarbamat
47. 0-2-Naphthyl-N-methyl-N-(5,6-dimethyl-2-pyridyl)-thio-carbamat
48. 0-5-Indanyl-N-methy]-N-(5,6-dimethyl-2-pyridyl)-thio-carbamat
49. 0-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-methyl-N-(5,6-di~ methyl-2-pyridyl)-thiocarbamat
50. 0-4-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(5,6-dimethyl-2-pyri-dyl)-thiocarbamat
51. 0-3-tert.-ButylphenyI-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-thiocarbamat
52. 3-tert.-Butylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyI)-N-methyI-carbamat
53. 0-4-tert.-Butylphenyl-N-(6-brom-2-pyridyl)-N-methyl-thiocarbamat
54. 0-4-tert.-Butylphenyl-N-(6-chlor-2-pyridyl)-N-methyl-thiocarbamat
55. 4-tert.-Pentylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-carbamat
5 6. O-4-sec. -Butylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-thiocarbamat
57. 4-sec.-Butylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-carbamat
58. 0-4-Isopropylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-thiocarbamat
59. 4-Isopropylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-carbamat
60. 1,4-Ethano-l ,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl-N-(6-methoxy--2-pyridyl)-N-methylcarbamat
61. 0-3-Methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthio-carbamat
62. 0-3-Ethy]phenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthio-carbamat
63. 0-4-Ethylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthio-carbamat
64. 0-4-Bromphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthio-carbamat
65. 4-Bromphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyI)-N-methyl-carbamat
66. 0-4-Brom-3,5-dimethylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)--N-methylthiocarbamat
67. 0-4-Chlor-3,5-dimethylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)--N-methylthiocarbamat
68. 1,4-Methano-l,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl-N-(6-brom-2--pyridyl)-N-methylcarbamat
69. 0-2-Naphthyl-N-methyl-N-(6-dimethylamino-2-pyridyl)--thiocarbamat
70. 0-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-methyl-N-(6-dimethyl-amino-2-pyridyl)-thiocarbamat
71. 0-5-Indanyl-N-methyl-N-(6-dimethylamino-2-pyridyl)--thiocarbamat
72. 0-4-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(6-dimethylamino-2--pyridyl)-thiocarbamat
73. 0-3-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(2-pyridyl)-thio-carbamat
74. 0-3-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(3-methyl-2-pyridyl)--thiocarbamat
75. 0-3-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(4-methyl-2-pyridyl)--thiocarbamat
76. 0-3-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(5-methy]-2-pyridyl)--thiocarbamat
77. 0-3-tert.-Butylphenyl-N-methyI-N-(6-methyl-2-pyridyl)--thiocarbamat
Nr. Erfindungsgemässe Verbindungen
78. 0-3-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(4,6-dimethyl-2-pyri-dyl)-thiocarbamat
79. 0-3-tert.-Butylphenyl-N-nethyl-N-(5,6-dimethyl-2-pyri-dyl)-thiocarbamat
80. 0-3-tert.-Butylphenyl~N-methyl-N-(6-ethyl-2-pyridyl)--thiocarbamat
81. 4-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(6-dimethylamino-2--pyridyl)-carbamat
82. 0-3,5-Dimethylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-thiocarbamat
83. 0-4-Chlor-3-methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N--methylthiocarbamat
84. 4-Chlor-3-methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-me-thylcarbamat
85. 0-4-(l,l,2-Trimethylpropyl)-phenyl-N-(6-methoxy-2--pyridyl)-N-methylthiocarbamat
86. 0-4-ChlorphenyI-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthio-carbamat
87. 0-4-Ethyl-3-methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N--methylthiocarbamat
88. 4-Ethyl-3-methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-me-thylcarbamat
89. 0-4-Acetyl-3-methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N--methylthiocarbamat
90. 0-5-Isopropyl-2-methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)--N-methylthiocarbamat
91. 0-4-Isobutylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-thiocarbamat
92. 0-4-Isopropyl-3-methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)--N-methylthiocarbamat
93. 4-Isopropyl-3-methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N--methylcarbamat
94. 0-4-tert.-Butyl-3-methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)--N-methylthiocarbamat
95. 4-tert.-Butyl-3-methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N--methylcarbamat
96. 0-4-Trifluormethylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N--methylthiocarbamat
97. 4-Trifluormethylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-me-thylcarbamat
98. 0-4-Nitrophenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthio-carbamat
99. 0-3-ChIor-4-methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N--methylthiocarbamat
100. 3-Chlor-4-methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-me-thylcarbamat
101. 0-4-Brom-3-methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N--methylthiocarbamat
102. 4-Brom-3-methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-me-thylcarbamat
103. 0-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-(6-chlor-4-pyridyl)--N-methylthiocarbamat
104. 0-4-tert.-Butylphenyl-N-(6-chlor-4-pyrimidyl)-N-methyl-thiocarbamat
105. 0-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-(6-chlor-2-methyl-thio-4-pyrimidyl)-N-methyIthiocarbamat
106. 0-3-Trifluormethylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N--methylthiocarbamat
107. 3-Trifluormethylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-me-thylcarbamat
108. 0-3-isopropylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-thiocarbamat
109. 0-3-Chlorphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthio-carbamat
110. 0-3-Chlorphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-thiocarbamat
6
5
10
IS
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
Nr. Erfindungsgemässe Verbindungen
111. 3-Bromphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyI)-N-methyl-carbamat
112. 1,4-Ethano-l ,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl-N-(6-brom-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
113. 0-3,4-Dichlorphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-thiocarbamat
114. 0-4-Chlor-3-methylphenyl-N-methyl-N-(6-methyl-2-pyri-dyl)-thiocarbamat
115. 0-3,4-Dimethylphenyl-N-methyl-N-(4-methyl-2-pyridyl)--thiocarbamat
116. 0-2-Methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-thiocarbonat
117. 0-4-Methylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-thiocarbamat
118. 4-Chlor-3-methoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N--methylcarbamat
119. 0-4-Chlor-3-methoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)--N-methylthiocarbamat
120. 3-Allyloxy-4-chlorphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N--methylcarbamat
121. 0-3-Allyloxy-4-chlorphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N--methylthiocarbamat
122. 4-Chlor-3-(2-propinyloxy)-phenyl-N-(6-methoxy-2-pyri-dyl)-N-methylcarbamat
123. 4-Hydroxymethyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-me-thylcarbamat
124. 4-AcetyIphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-carbamat
125. 0-4-Isopropenylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-me-thylthiocarbamat
126. 0-4-Cyanophenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthio-carbamat
127. 0-4-tert.-Butylphenyl-N-(2-chIor-4-pyrimidyI)-N-methyI-thiocarbamat
128. 0-4-tert.-ButylphenyI-N-methyl-N-(6-methylamino-5-nitro--2-pyridyl)-thiocarbamat
129. 0-3-tert.-ButyIphenyl-N-methyl-N-(6-methylamino-5--nitro-2-pyridyl)-thiocarbamat
130. 0-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-methyl-N-(6-methyl-amino-5-nitro-2-pyridyl)-thiocarbamat
131. 0-3-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(6-dimethylamino--2-pyridyl)-thiocarbamat
132. 0-4-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(6-methylamino-2--pyridyl)-thiocarbamat
133. 0-3-tert.-Butylphenyl-N-methyl-N-(6-methylamino-2--pyridyl)-thiocarbamat
134. 3-Methoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-carbamat
135. 0-3-Methoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-thiocarbamat
136. 4-Methoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-carbamat
137. 0-4-Methoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-thiocarbamat
138. 3-Ethoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-carbamat
139. 0-3-Ethoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-thiocarbamat
140. 4-Ethoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-carbamat
141. 0-4-Ethoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-thiocarbamat
142. 3-Butoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-carbamat
143. 0-3-Butoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-thiocarbamat
653 327
Nr. Erfindungsgemässe Verbindungen
144. 4-Butoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-carbamat
145. 0-4-Butoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyI)-N-methyl-thiocarbamat
146. 0-4-(l-Hydroxyethyl)-phenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N--methylthiocarbamat
147. 0-3-tert.-Butylphenyl-N-(6-ethoxy-2-pyridyl)-N-methyl-thiocarbamat
148. 0-4-Methylthiophenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-thiocarbamat
149. 0-3,4-Methylendioxyphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N--methylthiocarbamat
150. 0-4-Chlor-3-methylphenyl-N-methyl-N-(2-pyridyl)-thio-carbamat
151. 0-4-Chlor-3-methylphenyl-N-(5-methyl-2-pyridyl)-thio-carbamat
152. 0-4-Chlor-3-methylphenyl-N-methyl-N-(3-methyl-2-pyri-dyl)-thiocarbamat
153. 0-4-Chlor-3-methylphenyl-N-(6-ethyl-2-pyridyl)-N-me-thylthiocarbamat
154. 0-4-Chlor-3-methylphenyl-N-methyl-N-(5,6-dimethyl-2--pyridyl)-thiocarbamat
155. 0-4-Chlor-3-methylphenyl-N-methyl-N-(4,6-dimethyl-2--pyridyl)-thiocarbamat
156. 0-4-Chlor-3-methyIphenyl-N-(6-chlor-2-pyridyl)-N-me-thylthiocarbamat
157. 0-Chlor-3-methylphenyl-N-methyl-N-(6-dimethylamino-2--pyridyl)-thiocarbamat
158. 0-4-Chlor-3-methylphenyl-N-ethyl-N-(6-methoxy-2-pyri-dyl)-thiocarbamat
159. 0-4-tert.-Butylphenyl-N-(6-chlor-2-pyridyl)-N-ethyl-thiocarbamat
160. 0-3-tert.-ButylphenyI-N-(6-chlor-2-pyridyl)-N-ethylthio-carbamat
161. 0-4-tert.-Butylphenyl-N-ethyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)--thiocarbamat
162. 0-tert.-Butylphenyl-N-ethyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)--thiocarbamat
163. 0-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-ethyl-N-(6-methoxy--2-pyridyl)-thiocarbamat
164. 0-3-tert.-Butylphenyl-N-(6-chlor-2-pyridyl)-N-propyl-thiocarbamat
165. 0-4-tert.-Butylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-propyl-thiocarbamat
166. 0-3-tert.-Butylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-propyl-thiocarbamat
167. 0-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)--N-propylthiocarbamat
168. 0-4-tert.-Butylphenyl-N-isopropyl-N-(6-methoxy-2-pyri-dyl)-thiocarbamat
169. 0-tert.-Butylphenyl-N-isopropyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)--thiocarbamat
170. 0-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-isopropyl-N-(6-meth-oxy-2-pyridyl)-thiocarbamat
171. 4-Propylphenyl-N-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-carbamat
172. 0-4-Propylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyI)-N-methyl-thiocarbamat
173. 3-Methyl-4-nitrophenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-me-thylcarbamat
174. 0-3-Methyl-4-nitrophenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-me-thylthiocarbamat
175. 0-3-Methyl-4-methylthiophenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)--N-methylthiocarbamat
176. 0-4-Trifluormethyphenyl-N-methyl-N-(2-pyridyl)-thio-carbamat
7
5
10
15
20
25
30
35
40*
45
50
55
60
65
653 327
Nr. Erfindungsgemässe Verbindungen
Nr. Erfindungsgemässe Verbindungen
177. 0-4-Trifluormethylphenyl-N-methyl-N-(6-methyl-2-pyri-dyl)-thiocarbamat
178. 0-4-Trifluormethylphenyl-N-methyl-N-(5-methyl-2-pyri-dyl)-thiocarbamat
179. 0-4-TrifJuormethylphenyl-N-methyl-N-(4-methyI-2-pyri-dyl)-thiocarbamat
180. 0-4-Trifluormethylphenyl-N-methyl-N-(3-methyl-2-pyri-dyl)-thiocarbamat
181. 0-4-Trifluormethylphenyl-N-methyl-N-(5,6-dimethyl-2--pyridyl)-thiocarbamat
182. 0-4-Trifluormethylphenyl-N-methyI-N-(4,6-dimethyl-2--pyridyl)-thiocarbamat
183. 0-4-Trifluormethylphenyl-N-(6-ethyl-2-pyridyl)-N-me-thylthiocarbamat
184. 0-4-Trifluormethylphenyl-N-(6-chlor-2-pyridyl)-N--methylthiocarbamat
185. 0-4-Trifluormethylphenyl-N-(6-brom-2-pyridyl)-N-me-thylthiocarbamat
186. 0-4-Trifluormethylphenyl-N-methyl-N-(6-dimethylamino--2-pyridyl)-thiocarbamat
187. 0-4-Chlor-3-methylpheny]-N-(6-brom-2-pyridyl)-N-me-thylthiocarbamat
188. 0-3-Dimethylaminophenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N--methylthiocarbamat
189. 3-Dimethylaminophenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat
190. 4-Formylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-carbamat s 191. 0-4-(l-Bromethyl)-phenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N--methylthiocarbamat
192. 0-4-Trifluormethylphenyl-N-ethyl-N-(6-methoxy-2-pyri-dyl)-thiocarbamat
193. 0-4-Ethylphenyl-N-ethyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-thio-lo carbamat
194. 0-4-Isopropylphenyl-N-ethyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)--thiocarbamat
195. 0-5-Indanyl-N-ethyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-thio-carbamat
15 196. 0-l,4-Methano-l,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl-N-ethyI--N-(6-methoxy-2-pyridyl)-thiocarbamat
197. 0-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyI-N-ethyl-N-(2-pyridyl)--thiocarbamat
198. 0-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-ethyl-N-(6-methyl-2-20 -pyridyl)-thiocarbamat
199. 0-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-(6-brom-2-pyridyl)--N-ethylthiocarbamat
200. 5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N-ethyl-N-(6-methoxy-2--pyridyl)-carbamat
25 201. 0-4-Methoxymethylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N--methylthiocarbamat
202. 0-4-Butylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthio-carbamat
203. 0-2-Chinolyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthio-30 carbamat
TABELLE I
Physikalische Eigenschaften und Elementaranalysenvverte
IVI . UC1
erfin
Elementaranalyse (°/b)
dungs
Schmelzpunkt
IR-Spektrum
NMR-Spektrum
Gefundener Wert gemässen
CO
(cm"1, KBr)
(8 = ppm, CDCI3)
(Berechneter Wert)
Verbindung
C
H
N
1335
2,46 (3H, s)
91-
1415
3,57 (3H, s)
73,89
5,39
9,71
1
1460
6,73-7,93 (10H, m)
92,5
1575
(73,95)
(5,51)
(9,58)
1715
1350
2,36 (3H, s)
92,5
1450
3,40 (3H, s)
73,71
5,61
9,19
2
1570
6,97-7,90 (9H, m)
94,5
1715
8,32 (1H, d)
(73,95)
(5,51)
(9,58)
1300
2,52 (3H, s)
149,5-
1365
3,73 (3H, s)
69,89
5,19
8,89
3
1440
6,90-7,96 (10H, m)
150,5
1595
(70,10)
(5,22)
(9,08)
1295
2,31 (3H, s)
107-
1380
3,73 (3H, s)
69,91
5,05
9,21
4
1405
6,97 (1H, d)
108,5
1480
7,10-7,95 (8H, m)
(70,10)
(5,22)
(9,08)
1600
8,36 (1H, d)
1300
2,02 (2H, mc)
140-
1370
2,52 (3H, s)
68,77
6,10
9,45
5
1440
2,85 (4H, t)
141
1480
3,71 (3H, s)
(68,43)
(6,06)
(9,39)
1595
6,65-7,80 (6H, m)
9
653 327
TABELLE I (Fortsetzung)
Physikalische Eigenschaften und Elementaranalysenwerte erfin
Elementaranalyse (%)
dungs
Schmelzpunkt
IR-Spektrum
NMR-Spektrum
Gefundener Wert gemässen
(°C)
(cm-1, KBr)
(ô = ppm, CDCI3)
(Berechneter Wert)
Verbindung
H
N
C
1300
1,72 (4H, mc)
137,5-
1375
2,51 (3H, s)
69,50
6,51
9,06
6
1440
2,70 (4H, mc)
139
1480
3,70 (3H, s)
(69,28)
(6,46)
(8,98)
1595
6,63-7,76 (6H, m)
1300
2,03 (2H, mc) 8,30 (1H, bs)
123-
1380
2,30 (3H, s)
68,40
6,14
9,48
7
1440
2,85 (4H, t)
124,5
1480
3,70 (3H, s)
(68,43)
(6,08)
(9,39)
1575
6,65-7,66 (5H, m)
1300
1,72 (4H, mc) 8,30 (1H, bs)
118,5-
1380
2,30 (3H, s)
69,41
6,43
8,93
8
1445
2,70. (4H, mc)
119
1480
3,68 (3H, s)
(69,28)
(6,46)
(8,98)
1575
6,65-7,70 (5H, m)
1300
2,03 (2H, mc) 8,34 (1H, d)
93,5-
1380
2,33 (3H, s)
68,76
6,09
9,42
9
1405
2,86 (4H, t)
95
1480
3,70 (3H, s)
(68,43)
(6,08)
(9,39)
1605
6,66-7,37 (5H, m)
1300 1605
1,72 (4H, mc) 8,32 (1H, d)
98-
1375
2,32 (3H, s)
68,97
6,51
9,02
10
1400
2,70 (4H, mc)
99,5
1440
3,68 (3H, s)
(69,28)
(6,46)
(8,98)
1480
6,62-7,38 (5H, m)
1290
2,00 (2H, mc) 6,60-7,34 (4H, m)
113-
1380
2,33 (3H, s) 7,57 (1H, d)
68,81
6,11
9,31
11
1415
2,81 (4H, t) 8,35 (1H, d)
114
1480
3,53 (0,7H, s)
(68,43)
(6,08)
(9,39)
1575
3,62 (2,3H, s)
1285
1,73 (4H, mc) 6,55-7,33 (4H, m)
92,5-
1380
2,33 (3H, s) 7,57 (1H, d)
69,36
6,51
8,93
12
1420
2,68 (4H, mc) 8,35 (1H, d)
93,5
1490
3,53 (0,7H, s)
(69,28)
(6,46)
(8,98)
1575
3,63 (2,3H, s)
1370
2,$4 (2H, p)
95-
1420
2,87 (4H, t)
65,25
5,74
9,10
13
1465
3,73 (3H, s)
96
1605
3,89 (3H, s)
(64,95)
(5,77)
(8,91)
6,46-7,75 (6H, m)
1375
1,77 (4H, mc)
98,5-
1430
2,67 (4H, mc)
65,69
6,12
8,77
14
1470
3,70 (3H, s)
99,5
1605
3,86 (3H, s)
(65,83)
(6,14)
(8,53)
6,45-7,73 (6H, m)
1365
1,52 (6H, mc)
91-
1410
3,39 (2H, s)
67,14
5,90
8,11
15
1450
3,76 (3H, s)
93
1600
3,95 (3H, s)
(67,03)
(5,92)
(8,23)
6,57-7,80 (6H, m)
653 327
10
TABELLE I (Fortsetzung)
Nr. der
erfin-
dungs- Schmelzpunkt gemässen (°C) Verbindung
Physikalische Eigenschaften und Elementaranalysenwerte
IR-Spektrum (cm"1, KBr)
NMR-Spektrum (6 = ppm, CDCI3)
Elementaranalyse (%) Gefundener Wert (Berechneter Wert)
H
N
1350
2,07 (2H, p)
97-
1410
2,85 (4H, t)
68,63
6,02
9,24
16
1460
3,55 (3H, s)
98,5
1585
3,88 (3H, s)
(68,44)
(6,08)
(9,39)
1715
6,45-7,75 (6H, m)
1345
1,80 (4H, mc)
94-
1410
2,80 (4H, mc)
68,95
6,51
9,18
17
1465
3,63 (3H, s)
94,55
1585
3,98 (3H, s)
(67,21)
(6,45)
(8,97)
1718
6,45-7,80 (6H, m)
1340
1,48 (6H, mc)
60,5-
1410
3,35 (2H, s)
70.69
6,22
8,47
18
1460
3,59 (3H, s)
62
1580
3,93 (3H, s)
(70,35)
(6,21)
(8,63)
1718
6,35-7,75 (6H, m)
1320
2,23 (3H, s)
117-
1365
2,47 (3H, s)
70,91
5,81
8,55
19
1405
3,72 (3H, s)
119
1440
6,83 (1H, s)
(70,77)
(5,62)
(8,68)
1610
6,99-7,95 (8H, m)
20
116-117,5
1320 1370 1470 1610
1,73 (4H, mc) 2,27 (3H, s) 2,46 (3H, s) 2,70 (4H, mc) 3,67 (3H, s)
6,65-7,20 (5H, m)
69,56 6,82 8,65 (69,90) (6,79) (8,58)
21
128-129
1320 1375 1480 1610
2,03 (2H, mc) 2,28 (3H, s) 2,48 (3H, s) 2,86 (4H, t) 3,67 (3H, s)
6,68-7,33 (5H, m)
69,14 6,41 9,04 (69,28) (6,46) (8,98)
22
155,5-156,5
1320 1365 1430 1480 1580
3,73 (3H, s) 7,07-7,96 (10H, m)
62,38 4,03 8,73 (62,09) (3,98) (8,51)
23
126-127,5
1300 1360 1420 1460 1575
1,69 (4H, mc)
2.67 (4H, mc)
3.68 (3H, s) 6,60-7,80 (6H, m)
61,47 5,28 8,34 (61,34) (5,15) (8,42)
24
70-71
1350 1410 1470 1580 1720
1,75 (4H, mc) 2,74 (4H, mc) 3,58 (3H, s) 6,60-7,90 (6H, m)
64,68 5,50 8,88 (64,46) (5,41) (8,84)
25
124-125
1295 1365 1420 1470 1565
2,02 (2H, p) 2,84 (4H, t) 3,71 (3H, s) 6,50-7,80 (6H, m)
60,55 4,80 8,85 (60,28) (4,74) (8,79)
11
653 327
TABELLE I (Fortsetzung)
Physikalische Eigenschaften und Elementaranalysenwerte Nr. der
erfin
Elementaranalyse (%)
dungs
Schmelzpunkt
IR-Spektrum
NMR-Spektrum
Gefundener Wert gemässen
(°C)
(cm"1, KBr)
(8 = ppm, CDCI3)
(Berechneter Wert)
Verbindung
C
H
N
1305
2,03 (2H, p)
94-
1380
2,86 (4H, t)
67,36
5,76
9,95
26
1425
3,73 (3H, s)
96
1470
6,657-7,90 (6H, m)
(67,58)
(5,67)
(9,85)
1585
8,35-8,65 (1H, m)
1300
1,71 (4H, mc)
119,5
1370
2,70 (4H, mc)
68,29
6,06
9,35
27
1420
3,72 (3H, s)
121
1465
6,65-7,87 (6H, m)
(68,43)
(6,08)
(9,39)
1585
8,32-8,60 (1H, m)
1320
1,28 (9H, s)
87-
1370
3,71 (3H, s)
65,55
6,63
8,55
28
1420
3,90 (3H, s)
88
1460
6,50-7,76 (7H, m)
(65,43)
(6,71)
(8,48)
1595
1300
1,28 (9H, s)
100,5-
1375
3,73 (3H, s)
67,84
6,75
9,28
29
1430
6,80-7,85 (7H, m)
101
1465
8,47 (1H, d)
(67,98)
(6,71)
(9,33)
1585
1300
1,27 (9Hs,)
127-
1370
2,52 (3H, s)
68,87
7,13
8,86
30
1460
3,71 (3H, s)
128,5
1595
6,80-7,73 (7H, m)
(68,76)
(7,05)
(8,91)
1305
1,28 (9H, s)
113-
1380
2,32 (3H, s)
68,88
7,01
8,94
31
1480
3,70 (3H, s)
114
1580
6,78-7,65 (6H, m)
(68,76)
(7,05)
(8,91)
8,30 (1H, bs)
1290
1,28 (9H, s)
107-
1380
2,33 (3H, s)
69,08
7,03
8,89
32
1400
3,69 (3H, s)
108
1480
6,80-7,48 (6H, m)
(68,76)
(7,05)
(8,91)
1605
8,30 (1H, d)
1290
1,27 (9H, s) 8,26-8,50 (1H, m)
118,5-
1375
2,34 (3H, s)
68,64
7,12
8,83
33
1415
3,54 (0,6H, s)
119
1475
3,63 (2,4H, s)
(68,76)
(7,05)
(8,91)
1570
6,75-7,73 (6H, m)
1320
1,28 (9H, s)
126,5-
1380
2,28 (3H, s)
69,55
7,40
8,45
34
1405
2,47 (3H, s)
127,5
1485
3,65 (3H, s)
(69,48)
(7,37)
(8,53)
1610
6,77-7,46 (6H, m)
1300 1710
1,33 (9H, s)
78-
1340
3,60 (3H, s)
69,11
7,09
8,83
35
1405
3,93 (3H, s)
80
1460
6,36-7,73 (7H, m)
(68,77)
(7,05)
(8,91)
1575
653 327
12
TABELLE I (Fortsetzung)
Physikalische Eigenschaften und Elementaranalysenwerte erfindungsgemässen Verbindung
Schmelzpunkt (°C)
IR-Spektrum (cm1, KBr)
NMR-Spektrum (ô = ppm, CDCI3)
Elementaranalyse (%) Gefundener Wert (Berechneter Wert)
C H N
36
113-114,5
1320 1365 1420 1460 1595
0,71 (3H, t) 6,56-7,76 (7H, m)
1,31 (6H, s)
1,66 (2H, q)
3,80 (3H, s)
3,96 (3H, s)
66,39 (66,26)
6,96 (7,02)
8,18 (8,13)
37
132,5-133,5
1290 1360 1415 1460 1565
1,75 (4H, mc) 2,74 (4H, mc) 3,71 (3H, s) 6,60-7,70 (6H, m)
53,73 (54,12)
4,59 (4,54)
7,38 (7,42)
38
125-126,5
1370 1415 1455 1600
1,59 (8H, mc) 2,96 (2H, s) 3,76 (3H, s) 3,93 (3H, s) 6,50-7,70 (6H, m)
67,47 (67,78)
6,30 (6,25)
7,75 (7,90)
39
111-112
1320 1365 1410 1455 1595
2,22 (6H, s) 3,73 (3H, s) 3,90 (3H, s) 6,45-7,23 (5H, m) 7,55 (1H, t)
63,35 (63,55)
6,07 (6,00)
9,04 (9,26)
40
91-
92
1350 1410 1460 1580 1715
2,20 (6H, s) 3,56 (3H, s) 3,90 (3H, s) 6,50 (1H, d) 6,70-7,76 (5H, m)
67,32 (67,11)
6,52 (6,33)
9,95 (9,78)
41
94-95,5
1300 1370 1410 1480 1600
1,23 (3H, t) 8,38 (1H, d) 2,04 (2H, mc)
2,40-3,15 (6H, m) 3,72 (3H, s)
6,66-7,40 (5H, m)
69,15 (69,28)
6,42 (6,46)
9,00 (8,98)
42
63-64
1300 1365 1410 1480 1600
1,23 (3H,t) 8,38 (1H, t) 1,73 (4H, mc)
2,40-3,00 (6H, m) 3,71 (3H, s)
6,68-7,42 (5H, m)
70,13 (69,90)
6,75 (6,79)
8,67 (8,58)
43
107-108
1300 1365 1435 1595
1,32 (3H, t) 2,83 (2H, q) 3,77 (3H, s) 6,93-7,96 (10H, m)
70,92 (70,77)
5,67 (5,62)
8,49 (8,68)
44
102-103,5
1300 1370 1435 1590
1,31 (3H, t) 2,05 (2H, mc) 2,60-3,10 (6H, m) 3,73 (3H, s) 6,68-7,80 (6H, m)
69,40 (69,28)
6,52 (6,46)
9,02 (8,98)
45
102-103
1300 1375 1445 1595
1,30 (3H, t) 1,73 (4H, mc) 2,50-3,10 (6H, m) 3,72 (3H, s) 6,68-7,77 (6H, m)
69,77 (69,90)
6,77 (6,79)
8,61 (8,58)
13
653 327
TABELLE I (Fortsetzung)
Nr. der
erfin-
dungs- Schmelzpunkt gemässen (°C) Verbindung
Physikalische Eigenschaften und Elementaranalysenwerte
IR-Spektrum (cm"1, KBr)
NMR-Spektrum (8 = ppm, CDCI3)
Elementaranalyse (%) Gefundener Wert (Berechneter Wert)
H
N
46
113-114
1300 1375 1445 1475 1590
1,28 (9H, s) 1,30 (3H, t) 2,82 (2H, q) 3,73 (3H, s) 6,82-7,76 (7H, m)
69,60 (69,48)
7,33 (7,37)
8,45 (8,53)
47
108-109
1300 1355 1420 1460 1580
2,13 (3H, s) 2,41 (3H, s) 3,71 (3H, s) 7,01-7,90 (9H, m)
70,92 (70,77)
5,65 (5,62)
9,05 (8,68)
48
102,5-104
1300 1360 1430 1465 1580
2,02 (2H, mc) 6,66-7,56 (5H, m)
2,23 (3H, s)
2,46 (3H, s)
2,86 (4H, t)
3,68 (3H, s)
69,59 (69,28)
6,52 (6,46)
9,01 (8,98)
49
98-99,5
1300 1360 1430 1460 1580
1,73 (4H, mc) 6,65-7,56 (5H, m)
2,25 (3H, s)
2,46 (3H, s)
2,71 (4H, mc)
3,68 (3H, s)
70,21 (69,90)
6,76 (6,79)
8,61 (8,58)
50
150-151,5
1305 1380 1460 1580
1,28 (9H, s) 2,24 (3H, s) 2,46 (3H, s) 3,70 (3H, s) 6,80-7,53 (6H, m)
69,57 (69,48)
7,32 (7,37)
8,50 (8,53)
51
85,5 86,5
1320 1365 1420 1460 1570
1595
1,20 (9H, s) 3,70 (3H, s) 3,86 (3H, s) 6,43-7,71 (7H, m)
65,15 (65,43)
6,69 (6,71)
8,44 (8,48)
52
81-82
1310 1350 1410 1460 1575
1590 1720
1,31 (9H, s) 3,58 (3H, s) 3,90 (3H, s) 6,33-7,70 (7H, m)
69,05 (68,77)
7,11 (7,05)
8,94 (8,91)
53
143-144
1300 1365 1425 1470 1570
1,28 (9H, s) 3,73 (3H, s) 6,76-7,63 (7H, m)
54,20 (58,83)
5,13 (5,05)
7,48 (7,39)
54
126,5-128
1300 1365 1415 1460 1575
■
1,23 (9H, s) 3,68 (3H, s) 6,73-7,63 (7H, m)
60,72 (60,98)
5,77 (5,72)
8,47 (8,37)
55
86-87
1310 1345 1415 1460 1585
1720
0,66 (3H, t) 6,33-7,73 (7H, m)
1,25 (6H, s)
1,60 (2H, q)
3,56 (3H, s)
3,90 (3H, s)
69,33 (69,49)
7,34 (7,37)
8,45 (8,53)
653 327
14
TABELLE I (Fortsetzung)
Physikalische Eigenschaften und Elementaranalysenwerte int. aer
erfin
Elementaranalyse (%)
dungs
Schmelzpunkt
IR-Spektrum
NMR-Spektrum
Gefundener Wert gemässen
(°C)
(cm1, KBr)
(5 = ppm, CDCI3)
(Berechneter Wert)
Verbindung
C
H
N
1320
0,81 (3H, t) 3,91 (3H, s)
52-
1365
1,20 (3H, d) 6,50-7,70 (7H, m)
65,17
6,63
8,55
56
1415
1,56 (2H,p)
53
1460
2,61 (1H, sex)
(65,43)
(6,71)
(8,48)
1590
3,75 (3H, s)
1365
0,75 (3H, t) 3,86 (3H, s)
74-
1405
1,15 (3H, d) 6,30-7,70 (7H, m)
69,08
7,07
8,94
57
1460
1,51 (2H, p)
75
1580
2,55 (1H, sex)
(68,77)
(7,05)
(8,91)
1710
3,51 (3H, s)
1320
1,17 (6H, d)
55-
1365
2,86 (1H, h)
64,80
6,41
8,83
58
1410
3,69 (3H, s)
56
1460
3,86 (3H, s)
(64,54)
(6,37)
(8,86)
1595
6,47-7,85 (7H, m)
1350
1,25 (6H, d)
64-
1410
2,91 (1H, h)
68,25
6,63
9,16
59
1460
3,60 (3H, s)
65
1590
3,91 (3H, s)
(67,98)
(6,71)
(9,33)
1715
6,40-7,85 (7H, m)
1335 *
1,60 (8H, mc)
1400
2,90 (2H, s)
70,83
6,61
8,38
60
Öl
1455
3,59 (3H, s)
1575
3,92 (3H, s)
(70,99)
(6,55)
(8,28)
1725
6,40-7,60 (6H, m)
1320 *
2,35 (3H, s)
1360
3,74 (3H, s)
62,77
5,91
9,22
61
Öl
1420
3,92 (3H, s)
1460
6,48-7,75 (7H, m)
(62,49)
(5,94)
(9,72)
1600
1320 *
1,21 (3H t)
1360
2,65 (2H, q)
63,43
5,92
9,14
62
Öl
1420
3,71 (3H, s)
1460
3,91 (3H, s)
(63,56)
(6,00)
(9,27)
1600
6,35-7,75 (7H, m)
1320
1,21 (3H, t)
69,5-
1360
2,60 (2H, q)
63,70
5,92
9,18
63
1415
3,70 (3H, s)
70,5
1460
3,92 (3H, s)
(63,56)
(6,00)
(9,27)
1595
6,43-7,73 (7H, m)
1325
3,74 (3H, s) 7,63 (1H, t)
87-
1370
3,93 (3H, s)
47,76
3,69
7,83
64
1420
6,67 (1H, d)
88
1455
6,85-7,15 (3H,m)
(47,60)
(3,70)
(7,93)
1595
7,49 (2H, d)
1350
3,50 (3H, s)
87-
1405
3,86 (3H, s)
49,77
3,81
8,04
65
1455
6,48 (1H, d)
88
1570
6,86-7,70 (6H, m)
(49,87)
(3,88)
(8,30)
1705
15
653 327
TABELLE I (Fortsetzung)
Nr. der
erfin-
dungs- Schmelzpunkt gemässen (°C) Verbindung
Physikalische Eigenschaften und Elementaranalysenwerte
IR-Spektrum (cm-1, KBr)
NMR-Spektrum (8 = ppm, CDCh)
Elementaranalyse (%) Gefundener Wert (Berechneter Wert)
H
N
66
73,5-75
1320 1360 1410 1445 1580
2,38 (6H, s) 3,74 (3H, s) 3,93 (3H, s) 6,62 (1H, d) 6,80 (2H, s)
6,95 (1H, d) 7,57 (1H, t)
50,49 (50,40)
4,46 (4,47)
7,06 (7,34)
67
64,5-66
1320 1355 1415 1455 1590
2,33 (6H, s) 3,75 (3H, s) 3,93 (3H, s) 6,68 (1H, d) 6,85 (2H, s)
7,01 (1H, d) 7,63 (1H, t)
57,03 (57,05)
5,17 (5,08)
8,26 (8,31)
68
Öl
1330 1410 1440 1570 1710
*
1,48 (6H, mc) 3,35 (2H, s) 3,57 (3H, s) 6,65-6,90 (6H, m)
58,04 (57,92)
4,60 (4,66)
7,45 (7,50)
69
135-136
1300 1360 1415 1460 1555
1590
3,00 (6H, s) 3,73 (3H, s) 6,28 (1H, d) 6,65 (1H, d) 7,10-7,97 (8H, m)
67,32 (67,62)
5,58 (5,67)
12,31 (12,45)
70
108-109,5
1300 1360 1420 1460 1555
1595
1,72 (4H, mc) 2,69 (4H, mc) 3,02 (6H, s) 3,71 (3H, s) 6,30 (1H, d)
6,50-7,19 (4H, m) 7,42 (1H, t)
67,13 (66,83)
6,69 (6,78)
12,62 (12,30)
71
83-84
1300 1360 1415 1465 1555
1595
1.97 (2H, p) 2,80 (4H, t)
2.98 (6H, s) 3,66 (3H, s) 6,29 (1H, d)
6,48-7,27 (4H, m) 7,41 (1H, t)
66,34 (66,02)
6,52 (6,46)
13,15 (12,83)
72
89,5-90,5
1375 1420 1475 1555 1595
1,31 (9H, s) 3,06 (6H, s) 3,75 (3H, s) 6,37 (IH, d) 6,63 (1H, d)
7,00 (2H, d) 7,20-7,63 (3H, m)
66,56 (66,43)
7,26 (7,33)
12,23 (12,23)
73
88-89,5
1310 1370 1420 1470 1585
1,26 (9H, s) 3,73 (3H, s) 6,71-7,90 (7H, m) 8,37-8,62 (1H, m)
67,75 (67,97)
6,65 (6,71)
9,43 (9,32)
74
65-67,5
1290 1375 1415 1480 1575
1,26 (s), 1,31 (s)(9H)
2,36 (3H, s) 8,26-8,51 (1H, m)
3,56 (0,6H, s)
3,65 (2,4H, s)
6,65-7,75 (6H, m)
68,58 (68,75)
7,10 (7,05)
8,99 (8,91)
75
96-98
1295 1370 1400 1480 1605
1,28 (9H, s) 2,35 (3H, s) 3,70 (3H, s) 6,72-7,45 (6H, m) 8,34 (1H, d)
69,02 (68,75)
6,96 (7,05)
8,84 (8,91)
653 327
16
TABELLE I (Fortsetzung)
Physikalische Eigenschaften und Elementaranalysenwerte
Nr. der
erfjn_ Elementaranalyse (%)
dungs- Schmelzpunkt IR-Spektrum NMR-Spektrum Gefundener Wert gemässen (°C) (cm1, KBr) (5 = ppm, CDC13) (Berechneter Wert)
Verbindung
C ri IN
1310
1,27 (9H, s)
96-
1385
2,30 (3H, s)
68,43
7,03
8,97
76
1480
3,71 (3H, s)
95,5
1580
6,70-7,67 (6H, m)
(68,75)
(7,05)
(8,91)
8,32 (1H, bs)
1305
1,27 (9H, s)
94-
1370
2,53 (3H, s)
68,46
6,99
9,00
77
1440
3,71 (3H, s)
117,5
1480
6,70-7,75 (7H, m)
(68,75)
(7,05)
(8,91)
1595
1325
1,28 (9H, s)
76-
1385
2,30 (3H, s)
69,84
7,37
8,59
78
1480
2,49 (3H, s)
77
1610
3,69 (3H, s)
(69,48)
(7,36)
(8,53)
6,72-7,45 (6H, m)
1300
1,28 (9H, s)
98-
1360
2,27 (3H, s)
69,73
7,44
8,60
79
1450
2,48 (3H, s)
99
1580
3,70 (3H, s)
(69,48)
(7,36)
(8,53)
6,70-7,56 (6H, m)
1300
1,28 (9H, s)
104,4-
1380
1,31 (3H t)
69,26
7,32
8,61
80
1440
2,82 (2H, q)
106
1480
3,73 (3H, s)
(69,48)
(7,36)
(8,53)
1595
6,70-7,80 (7H, m)
1340 1715
1,28 (9H, s)
68-
1405
3,02 (6H, s).
69,37
7,54
12,95
81
1500
3,53 (3H, s)
69
1560
6,22 (1H, d)
(69,69)
(7,69)
(12,83)
1590
6,85-7,60 (6H, m)
1320
2,30 (6H, s)
64-
1370
3,75 (3H, s)
63,51
6,15
9,55
82
1415
3,92 (3H, s)
65
1460
6,50-7,12 (5H, m)
(63,55)
(6,00)
(9,26)
1595
7,58 (1H, t)
1325
2,35 (3H, s) 7,66 (1H, t)
93-
1370
3,76 (3H, s)
56,06
4,52
83
1415
3,95 (3H, s)
94
1460
6,56-7,16 (4H, m)
(55,81)
(4,68)
(8,67)
1600
7,35 (1H, d)
1345
2,34 (3H, s)
107-
1405
3,57 (3H, s)
59,02
4,95
9,06
84
1455
3,92 (3H, s)
108
1575
6,51 (1H, d)
(58,73)
(4,92)
(9,13)
1710
6,75-7,73 (5H, m)
1320
0,74 (6H, d) 6,62 (1H, d)
107,5-
1370
1,24 (6H, s) 6,80-7,12 (3H, m)
66,91
7,35
7,98
85
1420
1,93 (lH,h) 7,30 (2H,d)
109
1460
3,75 (3H, s) 7,58 (1H, t)
(67,00)
(7,31)
(7,81)
1595
3,93 (3H, s)
17
653 327
TABELLE I (Fortsetzung)
Physikalische Eigenschaften und Elementaranalysenwerte erfindungsgemässen Verbindung
Schmelzpunkt (°C)
IR-Spektrum (cm"1, KBr)
NMR-Spektrum (Ô = ppm, CDCI3)
Elementaranalyse (%) Gefundener Wert (Berechneter Wert)
C H N
86
68-69
1325 1370 1415 1485 1590
3,75 (3H, s) 7,71 (1H, t) 3,95 (3H, s)
6,71 (IH, d)
6,88-7,20 (3H, m) 7,38 (2H, d)
54,33 (54,45)
4,29 (4,24)
8,93 (9,07)
87
83-85
1315 1360 1405 1450 1590
1,18 (3H,t)
2,27 (3H, s) 2,59 (2H, q) 3,75 (3H, s) 3,92 (3H, s)
6,50-7,27 (5H, m) 7,56 (IH, t)
64,52 (64,53)
6,45 (6,37)
8,68 (8,85)
88
61-62
1350 1415 1465 1585 1720
1,18 (3H,t) 2,28 (3H, s) 2,59 (2H, q) 3,57 (3H, s) 3,91 (3H, s)
6,48 (IH, d) 6,75-7,77 (5H, m)
67,92 (67,98)
6,63 (6,71)
9,20 (9,32)
89
93-94
1315 1360 1405 1445 1560
1590 1680
2,54 (6H, s) 3,73 (3H, s) 3,91 (3H, s) 6,63 (1H, d) 6,85-7,86 (5H, m)
61,91 (61,79)
5,56 (5,49)
8,53 (8,47)
90
Öl
1330 1370 1425 1470 1605
*
1,20 (6H, d) 2,16 (3H, s) 2,84 (1H, h) 3,70 (3H, s) 3,87 (3H, s)
6,58 (IH, d) 6,75-7,25 (4H, m) 7,55 (IH, t)
65,47 (65,42)
6,68 (6,71)
8,18 (8,47)
91
80-81,5
1320 1365 1420 1460 1595
0,88 (6H, d)
1,45-2,23 (1H, m)
2,46 (2H, d) 6,62 (1H, d)
3,75 (3H, s) 6,78-7,26 (5H, m)
3,92 (3H, s) 7,58 (1H, t)
65,69 (65,42)
6,82 (6,71)
8,23 (8,47)
92
67-68
1315 1350 1400 1440 1590
1,21 (6H, d) 2,32 (3H, s) 3,12 (1H, h) 3,76 (3H, s) 3,94 (3H, s)
6,65 (IH, d) 6,80-7,40 (4H, m) 7,55 (IH, t)
65,25 (65,42)
6,57 (6,71)
8,29 (8,47)
93
88-89
1340 1410 1460 1580 1715
1,21 (6H, d) 2,33 (3H, s) 3,12 (1H, h) 3,60 (3H, s) 3,93 (3H, s)
6,48 (IH, d) 6,76-7,73 (5H, m)
68,72 (68,76)
6,91 (7,05)
8,91 (8,91)
94
97-98
1320 1360 1420 1455 1590
1,40 (9H, s) 2,51 (3H, s) 3,75 (3H, s) 3,92 (3H, s) 6,63 (1H, d)
6,73-7,12 (3H, m) 7,35 (IH, d) 7,58 (IH, t)
66,24 (66,24)
6,98 (7,02)
8,25 (8,13)
95
93-94,5
1345 1405 1455 1580 1710
1,40 (9H, s) 2,53 (3H, s) 3,59 (3H, s) 3,92 (3H, s) 6,48 (IH, d)
6,92 (2H, bs) 7,16-7,68 (3H, m)
69,36 (69,48)
7,36 (7,36)
8,73 (8,53)
653 327
18
TABELLE I (Fortsetzung)
Nr. der
erfin-
dungs- Schmelzpunkt gemässen (°C) Verbindung
Physikalische Eigenschaften und Elementaranalysenwerte
IR-Spektrum (cm"1, KBr)
NMR-Spektrum (S = ppm, CDCI3)
Elementaranalyse (%) Gefundener Wert (Berechneter Wert)
H
N
96
81-82
1325 1375 1410 1460 1600
3,75 (3H, s) 6,92 (IH, t) 3,93 (3H, s) 7,62 (2H, d) 6,65 (IH, d)
6,95 (IH, d)
7 ,17 (2H, d)
52,48 (52,62)
3,99 (3,82)
8,09 (8,18)
97
85-86
1320 1415 1470 1580 1715
3,58 (3H, s) 3,92 (3H, s) 6,52 (IH, d) 7,15-7,80 (6H, m)
55,21 (55,21)
4,21 (4,01)
8,87 (8,58)
98
91-92,5
1340 1375 1405 1425 1460
1480 1605
3,76 (3H, s) 7,67 (IH, t) 3,93 (3H, s) 8,26 (2H, d) 6,71 (IH, d)
6,98 (IH, d)
7,25 (2H, d)
52,73 (52,65)
4,09 (4,10)
12,98 (13,15)
99
103-105
1325 1365 1410 1460 1600
2,32 (3H, s) 7,58 (IH, t)
3,73 (3H, s)
3,92 (3H, s)
6,63 (IH, d)
6,75-7,33 (4H, m)
55,80 (55,81)
4,56 (4,68)
8,57 (8,67)
100
114,5-115,5
1350 1410 1460 1580 1715
2,33 (3H, s) 3,56 (3H, s) 3,91 (3H, s) 6,50 (IH, d) 6,83-7,73 (5H, m)
58,59 (58,73)
4,80 (4,92)
8,40 (9,13)
101
105,5-107
1320 1365 1410 1455 1600
2,35 (3H, s) 3,73 (3H, s) 3,91 (3H, s) 6,53-7,10 (4H, m) 7,20-7,80 (2H, m)
49,03 (49,05)
4,21 (4,11)
7,43 (7,62)
102
llO-llO,5
1355 1415 1460 1580 1720
2,38 (3H, s) 3,56 (3H, s) 3,92 (3H, s) 6,50 (IH, d) 6,70-7,72 (5H, m)
51,03 (51,29)
4,34 (4,30)
8,11 (7,97)
103
88,5-90
1355 1420 1445 1490 1560
1,78 (4H, mc) 8,85 (IH, s) 2,76 (4H, mc)
3,82 (3H, s)
6,65-7,20 (3H, m) 7,73 (IH, s)
57,83 (57,56)
4,99 (4,83)
12,21 (12,58)
104
Öl
1350 1420 1445 1500 1560
*
1,35 (9H, s) 8,90 (IH, s)
3,86 (3H, s)
7,00 (2H, d)
7,46 (2H, d)
7,78 (IH, s)
57,06 (57,22)
5,42 (5,40)
12,73 (12,51)
105
llO-lll
1335 1380 1425 1460 1485
1525
1,73 (4H, mc) 2,51 (3H, s) 2,72 (4H, mc) 3,76 (3H, s) 6,60-7,30 (4H, m)
53,69 (53,74)
4,81 (4,77)
10,78 (11,06)
19
653 327
TABELLE I (Fortsetzung)
Nr. der
erfin-
dungs- Schmelzpunkt gemässen (°C) Verbindung
Physikalische Eigenschaften und Elementaranalysenwerte
IR-Spektrum (cm1, KBr)
NMR-Spektrum (5 = ppm, CDCI3)
Elementaranalyse (%) Gefundener Wert (Berechneter Wert)
H
N
1315
3,75 (3H, s)
71-
1370
3,92 (3H, s)
52,50
4,01
7,82
106
1420
6,65 (IH, d)
72
1460
6,97 (IH, d)
(52,62)
(3,82)
(8,18)
1590
7,15-7,78 (5H, m)
1320
3,60 (3H, s)
79-
1410
3,93 (3H, s)
55,39
3,91
8,22
107
1445
6,55 (IH, d)
80
1580
7,20-7,87 (6H, m)
(55,21)
(4;oi)
(8,58)
1720
1320 1595
1,23 (6H, d) 6,75-7,41 /5H, m)
50-
1360
2,92 (IH, h) 7,60 (IH, t
64,84
6,19
8,85
108
1410
3,75 (3H, s)
51
1455
3,94 (3H, s)
(64,53)
(6,37)
(8,85)
1570
6,61 (IH, d)
109
58,5-59,5
1320 1360 1420 1460 1580
3,73 (3H, s) 3,91 (3H, s) 6,64 (IH, d) 6,85-7,37 (5H, m) 7,58 (IH, t)
54,38 (54,45)
4,16 (4,24)
8,73 (9,07)
110
69-69,5
1335 1380 1425 1460 1570
3,73 (3H, s) 3,92 (3H, s) 6,63 (IH, d) 6,82-7,40 (5H, m) 7,60 (IH, t)
47,47 (47,60)
3,79 (3,70)
7,73 (7,93)
111
103-103,5
1360 1410 1460 1580 1715
3,57 (3H, s) 3,93 (3H, s) 6,53 (IH, d) 7,03-7,70 (6H, m)
49,93 (49,87)
3,99 (3,88)
8,19 (8,30)
112
Öl
1340 1415 1445 1580 1730
*
1,56 (8H, mc) 2,99 (2H, s) 3,62 (3H, s) 6,85-7,95 (6H, m)
59,05 (58,93)
5,02 (4,94)
7,14 (7,23)
78-
113
79
1320 1370 1415 1455 1595
3,73 (3H, s) 3,92 (3H, s) 6,58-7,80 (6H, m)
49,16 3,33 7,88 (48,99) (3,52) (8,16)
114
134-136
1300 1370 1440 1465 1590
2,34 (3H, s) 2,57 (3H, s) 3,75 (3H, s) 6,70-7,80 (6H, m)
58,79 4,88 9,05 (58,72) (4,92) (9,13)
115
113-114
1295 1370 1400 1475 1600
2,23 (6H, s) 2,37 (3H, s) 3,73 (3H, s) 6,70-7,36 (5H, m) 8,34 (IH, d)
66,98 6,29 10,00 (67,10) (6,33) (9,78)
653 327
20
TABELLE I (Fortsetzung)
Physikalische Eigenschaften und Elementaranalysenwerte
Nr. der
erfin
Elementaranalyse (%)
dungs
Schmelzpunkt
IR-Spektrum
NMR-Spektrum
Gefundener Wert gemässen
(°C)
(cm"1, KBr)
(5 = ppm, CDCI3)
(Berechneter Wert)
Verbindung
C
H
N
1320
*
2,18 (3H, s) 7,52 (IH, t)
1360
3,71 (3H, s)
62,27
5,66
9,83
116
Öl
1415
3,87 (3H, s)
1460
6,60 (IH. d)
(62,47)
(5,59)
(9,71)
1600
6,80-7,30 (5H, m)
1320
2,27 (3H, s) 7,53 (IH, t)
66,5-
1370
3,72 (3H, s)
62,13
5,51
9,87
117
1415
3,88 (3H, s)
67,5
1460
6,60 (IH, d)
(62,47)
(5,59)
(9,71)
1595
6,80-7,30 (5H, m)
1345
3,57 (3H, s)
89-
1410
3,85 (3H, s)
55,53
4,56
8,44
118
1460
3,92 (3H, s)
90
1595
6,40-6,90 (3H, m)
(55,82)
(4,68)
(8,67)
1720
7,17-7,73 (3H, m)
1325
3,76 (3H, s)
64,5-
1365
3,88 (3H, s)
53,13
4,29
8,12
119
1420
3,94 (3H, s)
65,5
1460
6,50-7,80 (6H, m)
(53,17)
(4,46)
(8,26)
1595
1320
3,56 (3H, s)
78-
1410
3,91 (3H, s)
58,52
4,94
7,80
120
1460
4,56 (2H, mc)
79
1580
5,08-6,91 (6H, m)
(58,54)
(4,91)
(8,03)
1715
7,11-7,71 (3H, m)
1315
3,71 (3H, s)
116,5-
1375
3,90 (3H, s)
55,89
4,75
7,50
121
1415
4,55 (2H, mc)
117,5
1460
5,01-7,43 (8H, m)
(55,96)
(4,69)
(7,67)
1590
7,60 (IH, t)
1305
1730
2,55 (IH, t) 6,66-7,81 (5H, m)
79,5-
1355
3,58 (3H, s)
58,97
4,54
8,04
122
1410
3,91 (3H, s)
80,5
1460
4,75 (2H, d)
(58,88)
(4,36)
(8,07)
1575
6,55 (IH, d)
1340
3500
2,50 (IH, t) 6,95-7,75 (6H, m)
94,5-
1405
3,57 (3H, s)
62,48
5,71
9,60
123
1455
3,90 (3H, s)
95,5
1580
4,58 (2H, bd)
(62,49)
(5,59)
(9,71)
1710
6,50 (IH, d)
1400
2,59 (3H, s) 8,03 (2H, d)
112-
1460
3,61 (3H, s)
64,02
5,50
9,18
124
1570
3,94 (3H, s)
112,5
1665
6,56 (IH, d)
(63,99)
(5,37)
(9,32)
1715
7,18-7,78 (4H, m)
1320
2,12 (3H,s) 6,62 (lH,d)
93-
1370
3,73 (3H, s) 6,77-7,75 (6H, m)
64,77
5,78
8,90
125
1415
3,92 (3H, s)
93,5
1455
5,05 (IH, bs)
(64,94)
(5,77)
(8,91)
1595
5,33 (IH, bs)
21
653 327
TABELLE I (Fortsetzung)
Physikalische Eigenschaften und Elementaranalysenwerte
Nr. der
erfin- Elementaranalyse (%)
dungs- Schmelzpunkt IR-Spektrum NMR-Spektrum Gefundener Wert gemässen (°C) (cm1, KBr) (5 = ppm, CDC13) (Berechneter Wert)
Verbindung
C H N
126
110,5-11,5
1345 1385 1415 1440 1470
1600 2250
3,75 (3H, s) 3,93 (3H, s) 6,68 (IH, d) 6,97 (IH, d) 7,18 (2H, d)
7,50-7,82 (3H, m)
60,25 (60,18)
4,43 (4,37)
14,10 (14,03)
127
Öl
1330 1360 1410 1460 1500
1560
*
1,26 (9H, s) 3,80 (3H, s) 6,93 (2H, d) 7,39 (2H, d) 7,63 (IH, d)
8,46 (IH, d)
56,89 (57,22)
5,56 (5,40)
12,78 (12,51)
128
104-105
1320 1410 1455 1575 1600
3400
1,33 (9H, s) 8,43 (IH, d) 3,18 (3H, d)
3,86 (3H, s)
6,80-7,50 (5H, m) 8,36 (IH, bs)
58,00 (57,73)
5,85 (5,92)
14,87 (14,96)
129
133-133,5
1335 1380 1435 1495 1575
1600 3400
1.25 (9H,s) 8,34 (lH,d) 3,09 (3H, d)
3,77 (3H, s)
6,73-7,50 (5H, m)
8.26 (IH, bs)
57,41 (57,73)
5,77 (5,92)
14,62 (14,96)
130
122,5-123
1340 1380 1430 1490 1575
1605
1,70 (4H, mc) 8,23 (IH, bs) 2,68 (4H, mc) 8,32 (IH, d) 3,08 (3H, d)
3,76 (3H, s)
6,59-7,37 (4H, m)
58,28 (58,04)
5,31 (5,41)
14,72 (15,04)
131
Öl
1355 1410 1465 1550 1590
*
1,23 (9H, s) 2,98 (6H, s) 3,68 (3H, s) 6,28 (IH, d) 6,58 (IH, d)
6,70-7,57 (5H, m)
66,46 (66,43)
7,28 (7,33)
12,17 (12,23)
132
113-114
1340 1375 1410 1470 1605
3400
1,20 (9H, s) 2,80 (3H, d) 3,61 (3H, s) 4,57 (IH, bq) 6,18 (IH, d)
6,58 (IH, d) 6,92 (2H, d) 7,10-7,60 (3H, m)
65,57 (65,62)
6,88 (7,03)
12,84 (12,75)
133
73-74
1375 1420 1460 1575 1605
3270
1,22 (9H, s) 2,82 (3H, d) 3,63 (3H, s) 4,68 (IH, bq) 6,20 (IH, d)
6,50-7,60 (6H, m)
65,33 (65,62)
6,96 (7,03)
12,44 (12,75)
134
78-79
1305 1340 1410 1460 1580
1720
3,50 (3H, s) 7,02-7,67 (3H, m)
3,68 (3H, s)
3,83 (3H, s)
6,43 (IH, d)
6,55-6,83 (3H, m)
62,58 (62,49)
5,48 (5,59)
9,91 (9,71)
135
64,5 65
1320 1365 1415 1460 1580
3,73 (6H, s) 3,90 (3H, s) 6,50-7,40 (6H, m) 7,55 (IH, t)
59,18 (59,19)
5,39 (5,29)
8,99 (9,20)
653 327
22
TABELLE I (Fortsetzung)
Physikalische Eigenschaften und Elementaranalysenwerte
Nr. der erfindungsgemässen Verbindung
Schmelzpunkt (°C)
IR-Spektrum (cm-1, KBr)
NMR-Spektrum (S = ppm, CDCI3)
Elementaranalyse (%) Gefundener Wert (Berechneter Wert)
C H N
136
91,5-92
1305 1345 1405 1455 1495
1570 1715
3,55 (3H, s) 3,73 (3H, s) 3,88 (3H, s) 6,46 (IH, d) 6,65-7,70 (6H, m)
62,37 (62,49)
5,57 (5,59)
9,70 (9,71)
137
97,5-98,5
1325 1370 1420 1460 1500
1600
3,70 (6H, s) 3,87 (3H, s) 6,58 (IH, d) 6,75-7,12 (5H, m) 7,53 (IH, t)
59,26 (59,19)
5,47 (5,29)
9,48 (9,20)
138
68-69
1310 1345 1410 1465 1585
1720
1,36 (3H, t) 7,05-7,70 (3H, m)
3,56 (3H, s)
3,88 (3H, s)
3,98 (2H, q)
6,37-6,90 (4H, m)
63,24 (63,56)
6,11 (6,00)
9,06 (9,26)
139
66-66,5
1320 1380 1420 1465 1600
1,32 (3H, t) 7,55 (IH, t)
3,70 (3H, s)
3,88 (3H, s)
3,95 (2H, q)
6,50-7,38 (6H, m)
60,40 (60,35)
5,70 (5,69)
8,61 (8,79)
140
84-85
1345 1405 1460 1500 1575
1715
1,33 (3H, t) 6,70-7,67 (6H, m)
3,54 (3H, s)
3,87 (3H, s)
3,93 (2H, q)
6,43 (IH, d)
63,69 (63,56)
5,95 (6,00)
9,53 (9,26)
141
96,5 97,5
1320 1365 1415 1465 1505
1600
1,35 (3H, t) 7,55 (IH, t)
3,72 (3H, s)
3,89 (3H, s)
3,96 (2H, q)
6,50-7,12 (6H, m)
60,08 (60,35)
5,53 (5,69)
8,87 (8,79)
142
53-54
1305 1345 1415 1465 1585
1735
0,75-2,00 (7H, m)
3,57 (3H, s) 6,60-6,90 (3H, m)
3,90 (3H, s) 7,06-7,70 (3H, m)
3,93 (2H, t)
6,48 (IH, d)
65,39 (65,43)
6,72 (6,71)
8,36 (8,47)
143
Öl
1320 1360 1420 1460 1600
*
0,70-2,00 (7H, m) 3,73 (3H, s)
3.90 (2H, t)
3.91 (3H, s) 6,45-7,70 (7H, m)
62,64 (62,40)
6,56 (6,40)
7,76 (8,08)
144
62-62,5
1340 1405 1455 1500 1575
1720
. 0,73-2,00 (7H, m)
3,53 (3H, s) 6,70-7,67 (6H, m) 3,87 (3H, s)
3,89 (2H, t)
6,45 (IH, d)
65,38 (65,43)
6,81 (6,71)
8,46 (8,47)
145
68-69
1320 1360 1415 1465 1505
1600
0,75-2,00 (7H, m)
3,72 (3H,s) 6,77-7,12 (5H,m)
3,88 (2H, t) 7,57 (IH, t)
3,90 (3H, s)
6,60 (IH, d)
62,57 (62,40)
6,30 (6,40)
8,14 (8,08)
23
653 327
TABELLE I (Fortsetzung)
Nr. der
erfin-
dungs- Schmelzpunkt gemässen (°C) Verbindung
Physikalische Eigenschaften und Elementaranalysenwerte
IR-Spektrum (cm"1, KBr)
NMR-Spektrum (8 = ppm, CDCI3)
Elementaranalyse (%) Gefundener Wert (Berechneter Wert)
H
N
146
Ol
1320 1360 1415 1460 1595
3380
1,38 (3H, d) 3,03 (IH, bs) 3,71 (3H, s) 3,88 (3H, s) 4,76 (IH, q)
6,59 (IH, d) 6,80-7,15 (3H, m) 7,30 (2H, d) 7,57 (IH, t)
60,27 5,56 9,04 (60,35) (5,69) (8,79)
147
69,5-71
1320 1360 1435 1570 1590
1,28 (9H, s) 1,35 (3H, t) 3,72 (3H, s) 4,33 (2H, q) 6,57 (IH, d)
6,73-7,33 (5H, m) 7,54 (IH, t)
66,01 (66,24)
6,93 (7,02)
8,32 (8,13)
148
106,5-108
1320 1360 1410 1460 1595
2,43 (3H, s) 7,25 (2H, d) 3,73 (3H, s) 7,58 (IH, t) 3,91 (3H, s)
6,62 (IH, d)
6,85-7,10 (3H, m)
55,98 (56,22)
4,85 (5,03)
8,66 (8,74)
149
102,5-103,5
1330 1375 1420 1480 1600
3,73 (3H, s) 3,93 (3H, s) 5,96 (2H, s) 6,40-7,10 (5H, m) 7,61 (IH, t)
56,84 (56,59)
4,54 (4,43)
8,97 (8,79)
150
120-122,5
1305 1375 1425 1470 1590
2,32 (3H, s) 2,73 (3H, s) 6,70-7,90 (6H, m) 8,50 (IH, d)
57,52 (57,43)
4,37 (4,47)
9,79 (9,56)
82-
151
83,5
1305 1380 1470 1580
2,33 (6H, s) 3,70 (3H, s) 6,68-7,70 (5H, m) 8,30 (IH, s)
58,47 4,81 8,93 (58,72) (4,92) (9,13)
96-
152
98
1285 1375 1415 1470 1575
2,28 (3H, s) 2,34 (3H, s) 3,55 (0,75H, s) 3,63 (2,25H, s) 6,60-7,73 (5H, m)
8,34 (IH, d)
58,77 4,96 9,25 (58,72) (4,92) (9,13)
97-
153
98,5
1300 1370 1435 1470 1590
1,30 (3H,t) 2,33 (3H, s) 2,82 (2H, q) 3,73 (3H, s) 6,70-7,43 (5H, m)
7,62 (IH, t)
59,91 5,24 8,61 (59,89) (5,34) (8,73)
154
116-118
1315 1375 1440 1575
2,26 (3H, s) 2,32 (3H, s) 2,48 (3H, s) 3,70 (3H, s) 6,66-7,60 (5H, m)
59,74 5,19 8,79 (59,89) (5,34) (8,73)
88-
155
89,5
1325 1380 1445 1475 1605
2,23 (6H, s) 2,50 (3H, s) 3,68 (3H, s) 6,69-7,40 (5H, m)
60,03 5,43 8,61 (59,89) (5,34) (8,73)
653 327
24
TABELLE I (Fortsetzung)
Nr. der
erfin-
dungs- Schmelzpunkt gemässen (°C) Verbindung
Physikalische Eigenschaften und Elementaranalysenwerte
IR-Spektrum (cm"1, KBr)
NMR-Spektrum (5 = ppm, CDCI3)
Elementaranalyse (%) Gefundener Wert (Berechneter Wert)
H
N
1300
2,28 (3H, s)
114-
1370
3,69 (3H, s)
51,42
3,61
8,70
156
1420
6,65-7,50 (5H, m)
115,5
1470
7,65 (IH, t)
(51,38)
(3,69)
(8,56)
1580
1295
2,32 (3H, s)
6,70-7,00 (2H, m)
81-
1360
3,06 (6H, s)
7,15-7,63 (2H, m)
57,38
5,41
12,27
157
1415
3,71 (3H, s)
83
1460
6,36 (IH, d)
(57,22)
(5,40)
(12,51)
1595
6,58 (IH, d)
1310
1,35 (3H, t)
7,58 (IH, t)
73-
1365
2,31 (3H, s)
57.10
5,24
8,37
158
1395
3,91 (3H, s)
74,5
1460
4,31 (2H, q)
(57,05)
(5,08)
(8,31)
1580
6,53-7,43 (5H, m)
159
Ol
1385 1425 1460 1500 1560
1575 1,28 (9H, s) * 1,32 (3H,t) 4,32 (2H, q) 6,82-7,78 (7H, m)
62,18 6,17 8,03 (61,96) (6,06) (8,02)
160
Ol
1390 1420 1460 1555 1575
1,29 (9H, s)
1.33 (3H, t)
4.34 (2H, q) 6,74-7,81 (7H, m)
61,99 5,94 7,80 (61,96) (6,06) (8,02)
161
57-
58
1310 1560 1350 1595 1405 1460 1495
1,30 (9H, s) 1,35 (3H, t) 3,91 (3H, s) 4,32 (2H, q) 6,61 (IH, d)
6,82-7,14 (3H, m) 7,35 (2H, d) 7,54 (IH, t)
65,85 6,92 8,46 (66,24) (7,02) (8,13)
162
75,5-76,5
1320 1400 1425 1455 1570
1595
1,30 (9H, s) 1,37 (3H, t) 3,93 (3H, s) 4,35 (2H, q) 6,62 (IH, d)
6,73-7,35 (5H, m) 7,57 (IH, t)
65,95 7,21 8,38 (66,24) (7,02) (8,13)
163
Ol
1320 1490 1350 1600 1400 *
1425 1465
1,28 (3H, t) 1,64 (4H, mc) 2,63 (4H, mc) 3,82 (3H, s) 4,23 (2H, q)
6,43-7,15 (5H, m) 7,47 (IH, t)
66,82 6,60 7,81 (66,63) (6,47) (8,18)
164
Ol
1360 1575 0,95 (3H, t)
1390 * 1,32 (9H,s)
1420 1,80 (2H, sex)
1455 4,26 (2H, t)
1560 6,75-7,82 (7H, m)
63,24 6,53 7,39 (62,88) (6,38) (7,71)
62-
165
64
1315 1420 1455 1500 1565
1595
0,88 (3H, t) 1,23 (9H, s) 1,76 (2H, sex) 3,85 (3H, s) 4,19 (2H,t)
6,56 (IH, d) 6,80-7,07 (3H, m) 7,30 (2H, d) 7,51 (IH, t)
66,73 7,40 8,05 (67,00) (7,31) (7,81)
25
653 327
TABELLE I (Fortsetzung)
Physikalische Eigenschaften und Elementaranalysenwerte
Nr. der
erfin- Elementaranalyse (%)
dungs- Schmelzpunkt IR-Spektrum NMR-Spektrum Gefundener Wert gemässen (°C) (cm"1, KBr) (ô = ppm, CDCI3) (Berechneter Wert)
Verbindung
C H N
1320
1570
0,95 (3H, t)
6,59 (IH, d)
1360
1600
1,30 (9H, s)
6,75-7,35 (5H, m)
66,83
7,37
7,60
166
Öl
1400
*
1,83 (2H, sex)
7,52 (IH, t)
1425
3,89 (3H, s)
(67,00)
(7,31)
(7,81)
1460
4,25 (2H, t)
1320
1570
0,97 (3H, t)
6,50-7,18 (5H, m)
1400
1600
1,77 (6H, mc)
- 7,53 (lH,t)
67,28
6,81
7,50
167
Öl
1425
*
2,72 (4H, mc)
1460
3,90 (3H, s)
(67,38)
(6,78)
(7,85)
1490
4,25 (2H, t)
1305
1560
1,32 (6H, d)
6,82-7,83 (6H, m)
1345
1595
1,33 (9H, s)
66,90
7,34
7,63
168
Öl
1405
*
3,94 (3H, s)
1460
5,39 (IH, h)
(67,00)
(7,31)
(7,81)
1500
6,71 (IH, d)
1315
*
1,26 (6H, d)
1350
1,28 (9H, s)
66,91
7,49
8,09
169
Öl
1410
3,91 (3H, s)
1465
5,37 (IH, h)
(67,00)
(7,31)
(7,81)
1600
6,53-7,79 (7H,m)
1310
1600
1,25 (6H, d)
6,53-7,21 (5H, m)
1350
*
1,70 (4H, mc)
7,55 (IH, t)
67,48
6,73
7,89
170
Öl
1405
2,68 (4H, mc)
1465
3,87 (3H, s)
(67,38)
(6,78)
(7,85)
1490
5,32 (IH, h)
1305
1710
0,75 (3H, t)
6,32 (IH, d)
53-
1340
1,46 (2H, sex)
6,75-7,55 (6H, m)
67,81
6,68
9,19
171
1410
2,41 (2H, t)
55
1460
3,40 (3H, s)
(67,98)
(6,71)
(9,32)
1580
3,73 (3H, s)
1320
1600
0,90 (3H, t)
6,58 (IH, d)
40-
1360
1,60 (2H, sex)
6,78-7,33 (5H, m)
64,49
6,31
8,97
172
1420
2,56 (2H, t)
7,53 (IH, t)
42
1460
3,72 (3H, s)
(64,53)
(6,37)
(8,85)
1570
3,89 (3H, s)
1300
1575
2,60 (3H, s)
7,58 (IH, T)
85,5-
1340
1720
3,58 (3H, s)
8,01 (IH, d)
56,70
4,75
13,32
173
1405
3,92 (3H, s)
87
1455
6,53 (IH, d)
(66,78)
(4,76)
(13,24)
1505
6,93-7,37 (3H,
m)
1320
1515
2,59 (3H, s)
7,63 (IH, t)
59-
1340
1580
3,74 (3H, s)
8,06 (IH, d)
53,90
4,45
12,78
174
1370
3,92 (3H, s)
61
1420
6,68 (IH, d)
(54,04)
(4,53)
(12,60)
1460
6,88-7,30 (3H, m)
1325
2,31 (3H, s)
6,77-7,25 (4H, m)
78-
1360
2,42 (3H, s)
7,56 (IH, t)
57,59
5,53
8,60
175
1420
3,73 (3H, s)
79
1465
3,91 (3H, s)
(57,45)
(5,42)
(8,37)
1620
6,58 (IH, d)
653 327
26
TABELLE I (Fortsetzung)
Physikalische Eigenschaften und Elementaranalysenwerte
Nr. der
erfjn. Elementaranalyse (%)
dungs-
Schmelzpunkt
IR-Spektrum
NMR-Spektrum
Gefundener Wert gemässen
(°C)
(cm1, KBr)
(ô = ppm, CDCI3)
(Berechneter Wert)
Verbindung
C
H
N
1320
3,77 (3H, s)
76-
1375
6,93-8,00 (7H, m)
53,63
3,67
9,04
176
1425
8,53 (IH, d)
77,5
1465
(53,84)
(3,55)
(8,96)
1585
1330 1595
2,56 (3H, s)
121-
1380
3,73 (3H, s)
55,42
4,11
8,38
177
1445
6,93-7,83 (7H, m)
122,5
1470
(55,20)
(4,01)
(8,58)
1480
1320
2,53 (3H, s)
95,5-
1390
3,73 (3H, s)
55,06
4,19
8,97
178
1480
7,00-7,83 (6H, m)
97
1595
8,40 (IH, bs)
(55,20)
(4,01)
(8,58)
1330
2,38 (3H, s)
94-
1385
3,72 (3H, s)
54,92
4,11
8,41
179
1415
6,95-7,77 (6H, m)
96
1480
8,37 (IH, d)
(55,20)
(4,01)
(8,58)
1605
1325 *
2,37 (3H, s)
1385
3,60 (0,5H, s)
55,15
3,90
8,26
180
Öl
1420
3,66 (2,5H, s)
1485
6,96-7,83 (6H, m)
(55,20)
(4,01)
(8,58)
1610
8,40 (IH, d)
1330
2,27 (3H, s)
100,5-
1380
2,49 (3H, s)
56,16
4,48
8,44
181
1480
3,72 (3H, s)
103
1580
7,00-7,80 (6H, m)
(56,46)
(4,44)
(8,23)
1320
2,33 (3H,s) 6,15 (2H,d)
100-
1385
2,50 (3H, s) 7,58 (2H, d)
56,57
4,44
8,15
182
1410 '
3,72 (3H, s)
102,5
1485
6,90 (IH, s)
(56,46)
(4,44)
(8,23)
1605
7,00 (IH, s)
1320
1,30 (3H, t)
78,5-
1375
2,83 (2H, q)
56,59
4,63
8,11
183
1440
3,75 (3H, s)
80
1480
6,93-7,87 (7H, m)
(56,46)
(4,44) .
(8,23)
1595
1325
3,78 (3H, s)
128,5-
1375
7,03-7,95 (7H, m)
48,39
3,07
7,88
184
1430
130
1480
(48,49)
(2,90)
(8,07)
1580
1330
3,77 (3H, s)
1.33-
1380
7,03-7,83 (7H, m)
42,96
2,52
7,34
185
1435
135
1485
(42,98)
(2,57)
(7,16)
1580
27
653 327
TABELLE I (Fortsetzung)
Physikalische Eigenschaften und Elementaranalysenwerte
Nr. der
erfin- Elementaranalyse (%)
dungs- Schmelzpunkt IR-Spektrum NMR-Spektrum Gefundener Wert gemässen (°C) (cm"1, KBr) (5 = ppm, CDC13) (Berechneter Wert) Verbindung e C H N
186
74-76
1335 1375 1430 1485 1605
3,07 (6H, s) 3,72 (3H, s) 6,38 (IH, d) 6,58 (IH, d) 7,00-7,78 (7H, m)
53,80 (54,07)
4,46 (4,53)
11,66 (11,82)
187
132-134
1305 1375 1420 1470 1580
2,32 (3H, s) 3,71 (3H, s) 6,67-7,70 (6H, m)
45,19 (45,24)
3,31 (3,25)
7,33 (7,53)
188
111-113
1325 1360 1425 1450 1600
2,90 (6H, s) 3,73 (3H, s) 3,90 (3H, s) 6,30-7,36 (6H, m) 7,58 (IH, t)
60,78 (60,54)
6,05 (6,03)
13,37 (13,23)
189
75-76
1350 1415 1465 1505 1590
1720
2,90 (6H, s) 3,57 (3H, s) 3,89 (3H, s) 6,37-6,67 (4H, m) 7,00-7,70 (3H, m)
63,71 (63,77)
6,24 (6,35)
13,71 (13,94)
190
52-54
1350 1415 1465 1585 1720
3,57 (3H, s) 3,90 (3H, s) 6,51 (IH, d) 6,97-8,03 (6H, m) 9,93 (IH, s)
62,86 (62,93)
4,83 (4,92)
9,80 (9,78)
191
Öl
1330 1370 1425 1470 1605
*
2,00 (3H, d) 3,73 (3H, s) 3,90 (3H, s) 5,20 (IH, q) 6,63 (IH, d)
6,85-7,75 (6H, m)
50,35 (50,40)
4,36 (4,49)
7,50 (7,34)
192
43-45
1325 1400 1435 1590
1,39 (3H, t) 3,95 (3H, s) 4,33 (2H, q) 6,70 (IH, d) 6,94 (IH, d)
7,18 (2H, d)
7.62 (2H, d)
7.63 (IH, t)
54,06 (53,92)
4,13 (4,24)
7,87 (7,86)
193
Öl
1315 1350 1400 1425 1460
1500 1600
*
1,20 (3H, t) 1,35 (3H, t) 2,64 (2H, q) 3,92 (3H, s) 4,33 (2H, q)
6,62 (IH, d) 6,82-7,40 (5H, m) 7,56 (IH, t)
64,50 (64,53)
6,46 (6,37)
8,49 (8,85)
194
53-54
1310 1395 1425 1450 1495
1595
1,23 (6H, d) 1,33 (3H, t) 2,87 (IH, h) 3,92 (3H, s) 4,30 (2H, q)
6,59 (IH, d) 6,77-7,35 (5H, m) 7,53 (IH, t)
65,17 (65,42)
6,67 (6,71)
8,63 (8,47)
195
Öl
1325 1410 1435 1470 1610
*
1,35 (3H, t) 2,05 (2H, p) 2,87 (4H, t) 3,90 (3H, s) 4,32 (2H, q)
6,47-7,38 (5H, m) 7,55 (IH, t)
65,54 (65,82)
6,13 (6,13)
8,18 (8,52)
653 327
28
TABELLE I (Fortsetzung)
Physikalische Eigenschaften und Elementaranalysenwerte
Nr. der
erfin-
dungs- Schmelzpunkt gemässen (°C) Verbindung
IR-Spektrum (cm-1, KBr)
NMR-Spektrum (S = ppm, CDCI3)
Elementaranalyse (%) Gefundener Wert (Berechneter Wert)
H
N
196
Öl
1320 1350 1400 1425 1465
1600
*
0,86-2,08 (9H, m) 7,53 (IH, t)
3,28 (2H, bs)
3,88 (3H, s)
4,28 (2H, q)
6,41-7,26 (5H, m)
67,77 (67,76)
6,35 (6,25)
8,23 (7,90)
197
80-82
1305 1410 1430 1465 1495
1585
1,37 (3H, t) 8,53 (IH, d)
1,77 (4H, mc)
2,75 (4H, mc)
4,36 (2H, q)
6,55-7,96 (6H, m)
69,56 (69,19)
6,27 (6,45)
8,70 (8,96)
198
76,5-78,5
1305 1350 1370 1415 1455
1595
1,28 (3H, t) 6,57-7,78 (6H, m)
1,72 (4H, mc)
2,55 (3H, s)
2,72 (4H, mc)
4,31 (2H, q)
70,25 (69,90)
6,84 (6,79)
8,72 (8,58)
199
70,5-72,5
1300 1350 1385 1425 1495
1570
1,32 (3H, t) 1,75 (4H, mc) 2,73 (4H, mc) 4,30 (2H, q) 6,60-7,77 (6H, m)
55,37 (55,24)
4,73 (4,89)
7,21 (7,15)
200
Öl
1330 1385 1440 1475 1585
1730
*
1,42 (3H, t) 6,53 (IH, d) 1,82 (4H, mc) 6,72-7,72 (5H, m) 2,80 (4H, mc)
3,95 (3H, s)
4,20 (2H, q)
69,66 (69,91)
6,70 (6,79)
8,32 (8,58)
201
Öl
1330 1375 1425 1470 1605
*
3,36 (3H, s) 6,90-7,20 (3H, m) 3,75 (3H, s) 7,35 (2H, d) 3,93 (3H, s) 7,62 (IH, t) 4,45 (2H, s)
6,65 (IH, d)
60,18 (60,35)
5,73 (5,69)
9,08 (8,79)
202
Öl
1325 1365 1420 1460 1500
1600
*
071-1,90 (7H, m)
2,62 (2H, t) 6,78-7,31 (5H, m) 3,75 (3H, s) 7,55 (IH, t) 3,91 (3H, s)
6,60 (IH, d)
65,62 (65,42)
6,59 (6,71)
8,78 (8,47)
203
106-108
1320 1360 1415 1455 1565
1580
3,81 (3H, s) 3,93 (3H, s) 6,67 (IH, d) 7,08-8,33 (8H, m)
62,53 (62,75)
4,79 (4,64)
12,63 (12,91)
* NaC
Zur Verwendung der erfindungsgemässen Verbindungen als Herbizide wird eine geeignete Menge einer oder mehr als einer der Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I) in ein inertes Trägermaterial, wie es für die üblichen landwirtschaftlich angewandten Chemikalien verwendet wird, eingearbeitet unter Bildung eines in Wasser dispergierbaren Pulvers, eines emul-gierbaren Konzentrats, eines Granulats, eine Stäubepulvers oder dergleichen.
Als feste Trägermaterialien kann man Talkum, Tone, Dia-
60 tomeenerde, Bentonit, Kaolin, sauren japanischen Ton, Sili-ciumdioxid, Weissruss, Bimssteinpulver und dergleichen verwenden. Als flüssige Trägermaterialien kann man Wasser, Alkohol, Benzol, Toluol, Xylol, Kerosin, Cyclohexan, Cyclo-hexanon, Isophoron, Butylcellosolve, Benzylacetat, Dimethyl-65 formamid, Mineralöl und dergleichen einsetzen.
Weiterhin kann man erforderlichenfalls oberflächenaktive Mittel und Stabilisatoren zusetzen. Weiterhin kann man die erfindungsgemässen Herbizide nach dem Einarbeiten in andere
29
653 327
landwirtschaftliche Chemikalien, die für das gleiche Feld verwendet werden, anwenden, beispielsweise nach dem Vermischen mit Insektiziden, Fungiziden, Herbiziden, wachstumsregulierenden Mitteln oder Düngemitteln. Insbesondere kann man die die erfindungsgemässen Verbindungen enthaltenden Herbizide mit anderen Herbiziden vermischen, um den Arbeitsaufwand des Auftrags zu vermindern und um gleichzeitig das Spektrum der in wirksamer Weise zu bekämpfenden Unkrautarten zu vergrös-sern.
Als Herbizide, mit denen die erfindungsgemässen Herbizide vermischt werden können, kann man Triazinherbizide, wie Atrazin, Simazin, Simetryn, Prometryn und dergleichen; Car-bamatherbizide, wie Asulam, Benthiocarb, Molinate und dergleichen; Harnstoffherbizide, wie Linuron, Dymron und dergleichen; Herbizide der Phenoxyreihe, wie 2,4-D, MCP,
MCPB, Naproanilid und dergleichen; Diphenyletherherbizide, wie Nitrofen, Chlornitrofen, Chlormethoxynil und dergleichen; Herbizide der heterocyclischen Reihe, wie Oxadiazon, Pyrazo-lat, Bentazon und dergleichen; und Amidherbizide, wie Ala-chlor, Butachlor, Propanil und dergleichen nennen. Es ist möglich, Mischungen aus den erfindungsgemässen Verbindungen in Kombination mit einem oder mehr als einem der oben beschriebenen Herbizide herzustellen, um in wirksamer Weise eine Vielzahl von Unkräutern zu bekämpfen.
Beispiele für Formulierungen, in denen die erfindungsgemässen Verbindungen verwendet werden, werden nachfolgend gegeben. In den Beispielen stehen die «Teile» für Gewichtsteile.
Beispiel 5 In Wasser dispergierbares Pulver
Man pulverisiert eine Mischung aus 10 Teilen der erfindungsgemässen Verbindung Nr. 14, 87,3 Teilen eines Trägermaterials (Zeeklite der Firma Kunimine Kogyo Co., Ltd.), 1,35 Teilen Neopelex (der Firma Kao Atlas Co., Ltd.) und 1,35 Teilen Solpol 800A (der Firma Toho Kogyo Co., Ltd.) und erhält ein 10%iges, in Wasser dispergierbares Pulver.
Beispiel 6 Emulgierbares Konzentrat
Man löst eine Mischung von 25 Teilen der erfindungsgemässen Verbindung Nr. 15 und 10 Teilen Solpol 800A in 65 Teilen Benzol und erhält ein 25%iges emulgierbares Konzentrat.
Beispiel 7
Granulat
Man pulverisiert eine Mischung aus 10 Teilen der erfindungsgemässen Verbindung Nr. 24 mit 50 Teilen Bentonit, 35 Teilen Kunilit (der Firma Kokuho Kogyo Co., Ltd.) und 5 Teilen Solpol 800A als oberflächenaktives Mittel. Nach der Zugabe von 80 Teilen Wasser verknetet man die Mischung zu einer homogenen Mischung, extrudiert die Mischung durch ein Sieb mit Öffnungen mit einem Durchmesser von 0,7 mm und trocknet das Material. Das Produkt wird abgeschnitten und ergibt ein 10%iges Granulat mit einer Länge von 1 bis 2 mm.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind als Wirkstoffe für Herbizide geeignet, da die diese Verbindungen enthaltenden Herbizide keinerlei phytotoxisches Verhalten gegenüber vielen Nutzpflanzen, wie Reis, Sojabohnen, Baumwolle und dergleichen zeigen, und dennoch eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen verschiedenartige Unkräuter entfalten. Ein charakteristisches Merkmal der herbiziden Wirkung der erfindungsgemässen Verbindungen ist darin zu sehen, dass sie die
Unkräuter abtöten oder deren Wachstum inhibieren oder ihr Wachstum in einem solchen Umfang unterdrücken, dass sie von den Nutzpflanzen verdrängt werden.
Die Anwendungsmenge der erfindungsgemässen Verbindungen liegt im allgemeinen im Bereich von 10 bis 1000 g.pro 10 Ar und vorzugsweise im Bereich von 50 bis 500 g pro 10 Ar, als Wirkstoff gerechnet, wenngleich diese Auftragsmenge von dem Anwendungsort, der Auftragzeit, der Auftragmethode und den zu bekämpfenden Unkräutern varieren kann.
Es hat sich gezeigt, dass die erfindungsgemässen Verbindungen eine aussergewöhnlich starke herbizide Wirkung gegen Hühnerhirse als auch eine Vielzahl von Unkräutern, wie Schirmgras (umbrella plant, Cyperus alternifolius), Monocho-ria, Tooth cup, Binsen und dergleichen bei Anwendungsmengen von 50 bis 500 g/10 Ar, als Wirkstoff gerechnet, ausübt, insbesondere bei gefluteten Reisfeldern. Weiterhin sind die erfindungsgemässen Verbindungen für junge Reispflanzensetzlinge aussergewöhnlich sicher und es konnte selbst bei Anwendungsmengen von 1000 g/10 Ar, als Wirkstoff gerechnet, keine Beeinträchtigung festgestellt werden. Demzufolge besitzen die erfindungsgemässen Verbindungen ausgezeichnete Eigenschaften als Herbizidwirkstoffe für Reisfelder. Weiterhin kann die Anwendungsdauer erheblich verlängert werden, da einige der erfindungsgemässen Verbindungen eine gute herbizide Wirkung gegen Hühnerhirse ausüben und dies selbst in der Wachstumsperiode (in dem ein- bis dreiblättrigen Stadium). Mit anderen . Worten konnte gezeigt werden, dass diese Verbindungen hervorragend geeignet sind als Wirkstoff für auf den Boden aufzubringende Herbizide in Kulturen von umgepflanzten Reispflan-zen im primären bis mittleren Stadium und unmittelbar nach dem Fluten des trocken ausgesäten Reises.
Überraschenderweise hat sich weiterhin gezeigt, dass die Herbizide, die einige der erfindungsgemässen Verbindungen enthalten, auch in hervorragendem Masse für Ackerböden geeignet sind, da diese Verbindungen, wenn sie nach dem Aussäen von breitblättrigen Nutzpflanzen, wie Sojabohnen, auf dem Boden aufgebracht werden, in wirksamer Weise die Ausbreitung von Grasunkräutern, wie Hühnerhirse, Fingergras und Fuchsschwanzgras verhindern, ohne dass sie ein phytotoxisches Verhalten gegenüber den Nutzpflanzen ausüben.
Die Herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemässen Verbindungen wird in den folgenden Beispielen verdeutlicht.
Beispiel 8
Untersuchung der herbiziden Wirkung unter submersen Bedingungen (1)
Man beschickt Porzellantöpfe mit einem Durchmesser von 9 cm mit Reisfelderde und versetzt mit Wasser. Nach dem Pflügen oder Umwenden des Bodens besät man die Oberfläche der Bodens mit Unkrautsamen und pflanzt zwei Reispflanzenbündel (Varietät : Nihonbare) im zweiblättrigen Stadium mit einer Tiefe von 1 cm ein. Dann flutet man die Töpfe bis zu einer Wassertiefe von 2 cm und gibt am nächsten Tag eine vorbestimmte Menge eines die erfindungsgemässen Verbindungen enthaltenden, in Wasser dispergierbaren Pulvers, welches in 10 ml Wasser dispergiert worden ist, tropfenweise auf die Oberfläche des Wassers eines jeden Topfes auf. Dann lässt man die Töpfe im Gewächshaus stehen und behandelt sie zu geeigneten Zeitpunkten mit Wasser. 3 Wochen nach der Behandlung mit den Chemikalien untersucht man die herbizide Wirkung als auch den Einfluss auf die Reispflanzen. Die Bewertung erfolgt mit Hilfe eines Bewertungssystems von sechs Stufen, welches im folgenden angegeben ist. Die erhaltenen Ergebni^e sind in der nachfolgenden Tabelle II zusammengestellt.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
653 327
30
Bewertungs- Phytotoxizität gegenüber den Herbizide Wirkung
Ziffer Reispflanzen liehen Unkräuter: 0%)
80%ige Vernichtung (Me liehen Unkräuter: 20%)
60%ige Vernichtung (Me: liehen Unkräuter: 40%)
40%ige Vernichtung (Me liehen Unkräuter: 60%)
20%ige Vernichtung (Me: liehen Unkräuter: 80%)
0%ige Vernichtung (Men liehen Unkräuter: 100%)
Tabelle II
Erfindungsgemässe Verbindungen Herbizide Wirkung
Phytotoxizität
Dosis gegenüber Hühner- Schirm- Binse Mono- Tooth
Nr (g/10 Ar) Reispflanzen hirse gras choria cup
125 0 5 5 5 5 5
13 250 0 5 5 5 5 5
500 0 5 5 5 5 5
1000 0 5 5 5 5 5
125 0 5 5 5 5 5
14 250 0 5 5 5 5 5
500 0 5 5 5 5 5
1000 0 5 5 5 5 5
12? 0 5 5 5 5 5
15 250 0 5 5 5 5 5
500 0 5 5 5 5 5
1000 0 5 5 5 5 5
125 0 5 5 4 5 4
17 250 0 5 5 5 5 5
500 0 5 5 5 5 5
1000 0 5 5 5 5 5
125 0 5 5 5 5 4
18 250 0 5 5 5 5 5
500 0 5 5 5 5 5
1000 0 5 5 5 5 5
125 0 5 5 0 3 2
19 250 0 5 5 1 4 3
500 0 5 5 1 4 3
1000 0 5 5 2 4 4
125 0 5 5 1 4 4
20 250 0 5 5 1 5 5
500 0 5 5 2 5 5
1000 0 5 5 3 5 5
125 0 5 5 1 5 5
23 250 0 5 5 1 5 5
500 0 5 5 2 5 5
1000 0 5 5 3 5 5
31
Tabelle II (Fortsetzung)
653 327
Erfindungsgemässe Verbindungen
Phytotoxizität
Herbizide Wirkung
Dosis gegenüber
Hühner
Schirm
Binse
Mono-
Tooth
Nr
(g/10 Ar)
Reispflanzen hirse gras
choria cup
125
0
5
5
1
5
5
24
250
0
5
5
3
5
5
500
0
5
5
4
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
3
4
4
27
250
0
5
5
3
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
5
5
5
28
250
0
5
5
5
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
4
5
5
29
250
0
5
5
4
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
4
5
5
30
250
0
5
5
5
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
2
3
4
32
250
0
5
5
2
4
5
500
0
5
5
3
5
5
1000
0
5
5
4
5
5
125
0
5
5
3
5
5
34
250
0
5
5
4
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
2
5
5
36
250
0
5
5
3
5
5
500
0
5
5
3
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
1
5
5
37
250
0
5
5
2
5
5
500
0
5
5
2
5
5
1000
0
5
5
3
5
5
125
0
5
5
5
5
5
38
250
0
5
5
5
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
5
5
5
39
250
0
5
5
5
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
1
5
4
45
250
0
5
5
2
5
5
500
0
5
5
3
5
5
1000
0
5
5
3
5
5
125
0
5
5
2
4
2
47
250
0
5
5
3
5
3
500
0
5
5
3
5
4
1000
0
5
5
4
5
4
653 327
32
Tabelle II (Fortsetzung)
Erfindungsgemässe Verbindungen
Phytotoxizität
Herbizide Wirkung
Dosis gegenüber
Hühner
Schirm
Binse
Mono-
Tooth
Nr
(g/10 Ar)
Reispflanzen hirse gras
choria cup
125
0
5
5
2
5
5
49
250
0
5
5
3
5
5
500
0
5
5
3
5
5
1000
0
5
5
3
5
5
125
0
5
5
4
5
5
50
250
0
5
5
5
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
5
5
5
51
250
0
5
5
5
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
1
5
5
52
250
0
5
5
1
5
5
500
0
5
5
2
5
5
1000
0
5
5
2
5
5
125
0
5
5
2
5
5
53
250
0
5
5
2
5
5
500
0
5
5
2
5
5
1000
0
5
5
3
5
5
125
0
5
5
1
5
5
54
250
0
5
5
1
5
5
500
0
5
5
2
5
5
1000
0
5
5
3
5
5
125
0
5
5
4
5
5
58
250
0
5
5
5
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
2
5
4
62
250
0
5
5
3
5
5
500
0
5
5
4
5
5
1000
0
5
5
4
5
5
125
0
5
5
2
5
4
63
250
0
5
5
3
5
5
500
0
5
5
4
5
5
1000
0
5
5
4
5
5
125
0
5
5
5
5
5
64
250
0
5
5
5
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
0
5
5
67
250
0
5
5
0
5
5
500
0
5
5
1
5
5
1000
0
5
5
1
5
5
125
0
5
5
1
5
5
72
250
0
5
5
2
5
5
500
0
5
5
3
5
5
1000
0
5
5
3
5
5
125
0
5
5
4
5
5
78
250
0
5
5
4
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
33
653 327
Tabelle II (Fortsetzung)
Erfindungsgemässe Verbindungen . Herbizide Wirkung Phytotoxizität
Dosis gegenüber
Hühner
Schirm
Binse
Mono-
Tooth
Nr
(g/10 Ar)
Reispflanzen hirse gras
choria cup
125
0
5
5
4
5
5
79
250
0
5
5
5
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
5
5
5
83
250
0
5
5
5
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
0
5
5
85
250
0
5
5
1
5
5
500
0
5
5
2
5
5
1000
0
5
5
2
5
5
125
0
5
5
4
5
5
87
250
0
5
5
5
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
2
5
5
89
250
0
5
5
3
5
5
500
0
5
5
4
5
5
1000
0
5
5
4
5
5
125
0
5
5
5
5
5
90
250
0
5
5
5
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
5
5
5
92
250
0
5
5
5
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
0
3
5
94
250
0
5
5
1
4
5
500
0
5
5
2
4
5
1000
0
5
5
2
5
5
125
0
5
5
5
4
5
96
250
0
5
5
5
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
4
5
4
3
5
98
250
0
5
5
4
4
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
4
5
4
99
250
0
5
5
4
5
4
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
4
4
4
101
250
0
5
5
4
4
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
4
4
2
102
250
0
5
5
4
4
3
500
0
5
5
5
5
3
1000
0
5
5
5
5
4
653 327
34
Tabelle II (Fortsetzung)
Erfindungsgemässe Verbindungen . . Herbizide Wirkung : Phytotoxizität :
Dosis gegenüber Hühner- Schirm- Binse Mono- Tooth
Nr (g/10 Ar) Reispflanzen hirse gras choria cup
125
0
5
5
2
4
4
104
250
0
5
5
3
5
5
500
0
5
5
4
5
5
1000
0
5
5
4
5
5
125
0
0
3
2
3
2
105
250
0
1
4
3
4
3
500
0
2
5
4
4
4
1000
0
2
5
4
5
4
125
0
5
5
4
5
2
106
250
0
5
5
4
5
2
500
0
5
5
5
5
3
1000
0
5
5
5
5
3
125
0
5
5
5
5
5
108
250
0
5
5
5
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
5
5
4
113
250
0
5
5
5
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
5
5
5
117
250
0
5
5
5
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
5
4
2
119
250
0
5
5
5
5
3
500
0
5
5
5
5
4
1000
0
5
5
5
5
4
125
0
2
5
3
5
3
120
250
0
3
5
4
5
4
500
0
4
5
5
5
5
1000
0
4
5
5
5
5
125
0
2
5
2
4
5
122
250
0
2
5
3
5
5
500
0
3
5
4
5
5
1000
0
5
5
4
5
5
125
0
5
5
5
5
5
125
250
0
5
5
5
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
1
4
1
2
0
126
250
0
1
5
1
2
1
500
0
2
5
2
3
1
1000
0
2
5
2
3
2
125
0
5
5
2
5
3
127
250
0
5
5
2
5
4
500
0
5
5
3
5
4
1000
0
5
5
4
5
5
125
0
3
5
2
5
5
130
250
0
3
5
4
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
35
653 327
Tabelle II (Fortsetzung)
Erfindungsgemässe Verbindungen
Phytotoxizität
Herbizide Wirkung
Dosis gegenüber
Hühner
Schirm
Binse
Mono-
Tooth
Nr
(g/10 Ar)
Reispflanzen hirse gras
choria cup
125
0
5
5
3
5
4
132
250
0
5
5
4
5
5
500
0
5
5
4
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
4
5
3
137
250
0
5
5
5
5
4
500
0
5
5
5
5
4
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
4
5
3
142
250
0
5
5
5
5
4
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
2
5
2
2
2
146
250
0
4
5
2
3
3
500
0
4
5
3
4
4
1000
0
5
5
4
5
5
125
0
5
5
4
4
3
149
250
0
5
5
5
5
3
500
0
5
5
5
5
4
1000
0
5
5
5
5
4
125
0
5
5
3
5
3
153
250
0
5
5
3
5
3
500
0
5
5
4
5
4
1000
0
5
5
4
5
4
125
0
4
5
4
4
3
155
250
0
5
5
5
5
3
500
0
5
5
5
5
4
1000
0
5
5
5
5
4
125
0
5
5
5
5
5
157
250
0
5
5
5
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
5
5
5
163
250
0
5
5
5
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
3
5
5
170
250
0
5
5
4
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
4
5
5
172
250
0
5
5
5
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
4
5
4
174
250
0
5
5
4
5
5
500
0
5
5
4
5
5
1000
0
5
5
4
5
5
125
0
5
5
3
5
5
175
250
0
5
5
3
5
5
500
0
5
5
4
5
5
1000
0
5
5
4
5
5
653 327
36
Tabelle II (Fortsetzung)
Erfindungsgemässe Verbindungen
Phytotoxizität
Herbizide Wirkung
Dosis gegenüber
Hühner
Schirm
Binse
Mono-
Tooth
Nr
(g/10 Ar)
Reispflanzen hirse gras
choria cup
125
0
5
5
4
5
5
178
250
0
5
5
4
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
4
5
4
181
250
0
5
5
5
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
4
4
3
188
250
0
5
5
4
5
4
500
0
5
5
5
5
4
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
1
5
2 '
192
250
0
5
5
1
5
3
500
0
5
5
2
5
3
1000
0
5
5
3
5
4
125
0
5
5
4
5
3
195
250
0
5
5
4
5
4
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
5
5
3
5
4
196
250
0
5
5
4
5
5
500
0
5
5
5
5
5
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
2
5
3
2
2
201
250
0
4
5
4
4
2
500
0
5
5
5
5
3
1000
0
5
5
5
5
5
125
0
4
5
3
4
2
203
250
0
5
5
4
5
3
500
0
5
5
4
5
4
1000
0
5
5
5
5
5
125
1
5
5
2
2
3
Benthiocarb
250
2
5
5
2
2
3
(vergleichs-
500
2
5
5
3
3
4
wirkstoff)
1000
3
5
5
5
4
5
Unbehandelte
0
0
0
0
0
0
0
Kontrolle
Beispiel 9
Untersuchung der herbiziden Wirkung unter submersen Bedingungen (2)
Man bescickt Porzellantöpfe mit einem Durchmesser von 9 cm mit Reisfelderde und gibt Wasser zu. Nach dem Umrühren der Erde besät man die Oberfläche der Erde mit Hühnerhirsesamen und pflanzt zwei Reispflanzenbüschel (Varietät : Nihonbare) im zweiblättrigen Stadium mit einer Tiefe von 1 cm ein. Dann flutet man die Töpfe bis zu einer Wassertiefe von 2 cm und behandelt die Oberfläche des Wassers eines jeden Topfes vor dem Keimen und zum Zeitpunkt des 1,2- und zweiblättrigen Stadiums der Hühnerhirse mit einer vorbestimmten Menge eines die erfindungsgemässen Verbindungen enthaltenden in Wasser dispergierbaren 60 Pulvers, welches in 10 ml Wasser dispergiert worden ist und tropfenweise aufgebracht wird. Dann überführt man die Töpfe in das Gewächshaus und behandelt sie nach den notwendigen Zeitintervallen mit Wasser. Die Untersuchung erfolgt drei Wochen nach der Behandlung mit den Chemi-65 kalien, wobei die Ergebnisse in ähnlicher Weise bewertet werden wie in Beispiel 8 angegeben. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle III zusammengestellt.
37
653 327
TABELLE III
Erfindungsgemässe Verbindungen Herbizide Wirkung gegenüber Hühnerhirse
Nr.
Dosis gegenüber
Vorauflauf
1,2-blättriges
2-blättriges
(g/10 Ar)
Reispflanzen
Stadium
Stadium
12,5
0
5
5
13
25
0
5
—
5
50
0
5
—
5
100
0
5
—
5
12,5
0
5
—
5
14
25
0
5
—
5
50
0
5
—
5
100
0
5
—
5
12,5
0
5
—
5
15
25
0
5
—
5
50
0
5
—
5
100
0
5
—
5
12,5
0
5
—
5
18
25
0
5
—
5
50
0
5
—
5
100
0
5
—
5
12,5
0
2
2
—
20
25
0
3
3
—
50
0
4
3
—
100
0
5
4
—
12,5
0
5
4
—
23
25
0
5
4
—
50
0
5
5
—
100
0
5
5
—
12,5
0
5
5
—
28
25
0
5
5
—
50
0
5
5
—
100
0
5
5
—
12,5
0
5
4
—
34
25
0
5
5
—
50
0
5
5
—
100
0
5
5
—
12,5
0
4
4
—
37
25
0
5
5
—
50
0
5
5
—
100
0
5
5
—
12,5
0
2
1
—
49
25
0
4
3
—
50
0
5
4
—
100
0
5
4
—
12,5
0
5
4
—
50
25
0
5
5
—
50
0
5
5
—
100
0
5
5
—
12,5
0
5
5
—
51
25
0
5
5
—
50
0
5
5
—
100
0
5
5
—
12,5
0
4
4
—
53
25
0
5
5
—
50
0
5
5
—
100
0
5
5
—
653 327
38
TABELLE III (Fortsetzung)
Erfindungsgemässe Verbindungen
Herbizide Wirkung gegenüber Hühnerhirse
Nr!
Dosis gegenüber
Vorauflauf
1,2-bIättriges
2-bIättriges
(g/10 Ar)
Reispflanzen
Stadium
Stadium
12,5
0
4
4
54
25
0
5
5
50
0
5
5
100
0
5
5
—
12,5
0
5
5
58
25
0
5
5
50
0
5
5
100
0
5
5
—
12,5
0
4
2
78
25
0
5
4
50
0
5
5
100
0
5
5
—
12,5
0
5
5
87
25
0
5
5
50
0
5
5
100
0
5
5
—
12,5
0
5
5
92
25
0
5
5
50
0
5
5
100
0
5
5
—
12,5
0
5
3
96
25
0
5
3
50
0
5
4
100
0
5
5
—
12,5
0
5
5
101
25
0
5
5
50
0
5
5
100
0
5
5
—
12,5
0
5
5
102
25
0
5
5
50
0
5
5
100
0
5
5
—
12,5
0
5
5
113
25
0
5
5
50
0
5
5
100
0
5
5
—
12,5
0
5
2
125
25
0
5
2
—
50
0
5
4
100
0
5
5
—
Benthiocarb
12,5
0
2
1
1
(Vergleichs
25
0
3
2
2
wirkstoff)
50
0
4
2,5
2,5
100
1
5
4
4
Unbehandelte
0
0
0
0
0
Kontrolle
Beispiel 10
Untersuchung der herbiziden Wirkung durch Oberflächenbehandlung von Ackerboden
Man beschickt Porzellantöpfe mit einem Durchmesser von
12 cm mit Ackerboden und sät einige Nutzpflanzensamen zu-65 sammen mit Unkrautsamen an. Die Samen werden dann mit einer 1 cm dicken Erdschicht bedeckt. Dann besprüht man die Oberfläche des Bodens eines jeden Topfs mit einer vorbestimmten Menge eines die erfindungsgemässen Verbindungen ent
39
653 327
haltenden, in Wasser dispergierbaren Pulvers welches in 10 ml Wasser dispergiert worden ist. Die Töpfe werden stationär in ein Gewächshaus überführt und zu den notwendigen Zeitintervallen mit Wasser besprüht. 3 Wochen nach der Behandlung mit den Chemikalien werden die herbizide Wirksamkeit und der Einfluss auf die Sojabohnenpflanzen und die Baumwollpflanzen untersucht unter Anwendung des in Beispiel 8 angegebenen Bewertungssystems. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle IV zusammengestellt.
TABELLE IV
Erfindungsgemässe Verbindungen
Phytotoxizität
Herbizide Wirkung
Nr.
Dosis (g/10 Ar)
Sojabohnenpflanzen
Baumwollpflanzen
Hühnerhirse
Fingergras
Fuchsschwanzgras
13
50 100 200 400
0 0 0 0
0 0 0 0
4,5 5 5 5
5 5 5 5
4,5 5 5 5
14
50 100 200 400
0 0 0 0
0 0 0 0
4,5 5 5 5
5 5 5 5
4,5 5 5 5
15
50 100 200 400
0 0 0 0
0 0 0 0
5 5 5 5
5 5 5 5
5 5 5 5
18
50 100 200 400
0 0 0 0
0 0 0 0
4
5 5 5
5 5 5 5
4
5 5 5
20
50 100 200 400
0 0 0 0
0 0 0 0
2
3
4 4
3
4
5 5
2 4 4 4
23
50 100 200 400
0 0 0 0
0 0 0 0
5 5 5 5
5 5 5 5
5 5 5 5
28
50 100 200 400
0 0 0 0
0 0 0 0
5 5 5 5
5 5 5 5
5 5 5 5
34
50 100 200 400
0 0 0 0
0 0 0 0
4
4
5 5
5 5 5 5
4
5 5 5
37
50 100 200 400
0 0 0 0
0 0 0 0
5 5 5 5
5 5 5 5
5 5 5 5
49
50 100 200 400
0 0 0 0
0 0 0 0
2
3
4 4
3 5 5 5
2
3
3
4
50
50 100 200 400
0 0 0 0
0 0 0 0
4
4,5
5 5
5 5 5 5
4
5 5 5
653 327
40
TABELLE IV (Fortsetzung)
Erfindungsgemässe Verbindungen
Phytotoxizität
Herbizide Wirkung
Nr.
Dosis (g/10 Ar)
Sojabohnenpflanzen
Baumwollpflanzen
Hühnerhirse
Fingergras
Fuchsschwanzgras
51
50 100 200 400
0 0 0 0
0 0 0 0
5 5 5 5
5 5 5 5
5 5 5 5
53
50 100 200 400
0 0 0 0
0 0 0 0
4
5 5 5
5 5 5 5
4
5 5 5
54
50 100 200 400
0 0 0 0
0 0 0 0
4
5 5 5
5 5 5 5
4
5 5 5
58
50 100 200 400
0 0 0 0
0 0 0 0
5 5 5 5
5 5 5 5
5 5 5 5
78
50 100 200 400
0 0 0 0
0 0 0 0
3
4
5 5
4
5 5 5
3
4
4
5
87
50 100 200 400
0 0 0 0
0 0 0 0
5 5 5 5
5 5 5 5
5 5 5 5
92
50 100 200 400
0 0 0 0
0 0 0 0
5 5 5 5
5 5 5 5
5 5 5 5
96
50 100 200 400
0 0 0 0
0 0 0 0
4
5 5 5
5 5 5 5
4
5 5 5
101
50 100 200 400
0 0 0 0
0 0 0 0
5 5 5 5
5 5 5 5
5 5 5 5
102
50 100 200 400
0 0 0 0
0 0 0 0
4
5 5 5
5 5 5 5
4
5 5 5
113
50 100 200 400
0 0 0 0
0 0 0 0
4
5 5 5
5 5 5 5
4
5 5 5
125
50 100 200 400
0 0 0 0
0 0 0 0
4
4
5 5
4
5 5 5
4
4
5 5
41
653 327
TABELLE IV (Fortsetzung)
Erfindungsgemässe Verbindungen
Phytotoxizität
Herbizide Wirkung
Nr.
Dosis (g/10 Ar)
Sojabohnenpflanzen
Baumwollpflanzen
Hühnerhirse
Fingergras
Fuchsschwanzgras
Benthiocarb (Vergleichswirkstoff)
50 100 200 400
0 0 0 0
0 0 0 0
3
4
5 5
4
5 5 5
3
4
5 5
Unbehandelte Kontrolle
0
0
0
0
0
0

Claims (8)

653 327
1. Carbamatderivate der allgemeinen Formel (I)
Y Z
II I
X - O - C - N - W (I)
in der
X eine 2-Naphthylgruppe, eine 5-Indanylgruppe, eine 5,6,7,8--Tetrahydro-2-naphthylgruppe, eine 1,4-Methano-l,2,3,4--tetrahydro-6-naphthylgruppe, eine 1,4-Ethano-l,2,3,4--tetrahydro-6-naphthylgruppe, eine 2-Chinolylgruppe oder eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehr als einem gleichartigen oder verschiedenartigen Substituenten ausgewählt aus der Halogenatome, Niedrigalkylgruppen, Niedrigalkenylgruppen, Niedrigalkoxygruppen, Niedrig-alkenyloxygruppen, Niedrigalkinyloxygruppen, Niedrig-alkylthiogruppen, Niedrigalkylaminogruppen, (Hydroxy)--niedrigalkylgruppen, (Niedrigalkoxy)-niedrigalkylgruppen, Acylgruppen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, Methylendi-oxygruppen und halogenierte Niedrigalkylgruppen umfassenden Gruppe,
Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom,
Z eine Niedrigalkylgruppe und
W dann, wenn X eine 2-Naphthylgruppe darstellt, eine Pyri-dylgruppe, die durch einen oder zwei gleichartige Substituenten ausgewählt aus der Halogenatome, Niedrigalkylgruppen und Niedrigalkylaminogruppen umfassenden Gruppe substituiert ist, und dann, wenn X von einer 2-Naphthyl-gruppe verschieden ist, eine Pyridylgruppe oder Pyrimidyl-gruppe, die unsubstituiert oder durch ein oder zwei gleichartige oder verschiedene Substituenten ausgewählt aus der Halogenatome, Nitrogruppen, Niedrigalkylgruppen, Niedrigalkoxygruppen, Niedrigalkylthiogruppen und Niedrigalkylaminogruppen umfassenden Gruppe substituiert ist, bedeuten.
2. Carbamatderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X eine 2-Naphthylgruppe, eine 5-Indanylgruppe, eine 5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyIgruppe, eine I,4-Methano--l,2,3,4-tetrahydro-6-naphthylgruppe, eine 1,4-Ethano-l,2,3,4--tetrahydro-6-naphthylgruppe, eine 2-Chinolylgruppe oder eine substituierte Phenylgruppe mit einem, zwei oder drei gleichartigen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Halogenatome, Niedrigalkylgruppen, Niedrigalkenylgruppen, Niedrigalkoxygruppen, Niedrigalkenyloxygruppen, Niedrigalkinyloxygruppen, Niedrigalkylthiogruppen, Niedrigalkylaminogruppen, (Hydroxy)-niedrigalkylgruppen, (Niedrigalkoxy)--niedrigalkylgruppen, Acylgruppen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, Methylendioxygruppen und halogenierte Niedrigalkylgruppen umfassenden Gruppe bedeutet.
2
PATENTANSPRÜCHE
3
653 327
alkylthiogruppen, Niedrigalkylaminogruppen, (Hydroxy)--niedrigalkylgruppen, (Niedrigalkoxy)-niedrigalkylgruppen, Acylgruppen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, Methylendioxygruppen und halogenierte Niedrigalkylgruppen umfassenden Gruppe,
Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom,
Z eine Niedrigalkylgruppe und
W dann, wenn X eine 2-Naphthylgruppe darstellt, eine Pyridylgruppe, die durch einen oder zwei gleichartige Substituenten ausgewählt aus der Halogenatome, Niedrigalkylgruppen und Niedrigalkylaminogruppen umfassenden Gruppe substituiert ist, und dann, wenn X von einer 2-Naphthyl-gruppe verschieden ist, eine Pyridylgruppe oder Pyrimidylgruppe, die unsubstituiert oder durch ein oder zwei gleichartige oder verschiedene Substituenten ausgewählt aus der Halogenatome, Nitrogruppen, Niedrigalkylgruppen, Niedrigalkoxygruppen, Niedrigalkylthiogruppen und Niedrigalkylaminogruppen umfassenden Gruppe substituiert ist, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenolderivat der allgemeinen Formel (II)
X - O - A (II)
in der
A ein Wasserstoffatom, eine Halogencarbonylgruppe oder eine
Halogenthiocarbonylgruppe darstellt und X die oben angegebenen Bedeutungen besitzt,
mit einem Aminderivat der allgemeinen Formel (III)
Z
I
B - N - W (III)
in der
B dann, wenn A in der allgemeinen Formel (II) ein Wasserstoffatom darstellt, eine Halogencarbonylgruppe oder eine Halogenthiocarbonylgruppe und dann, wenn A in der allgemeinen Formel (II) eine Halogencarbonylgruppe oder eine Halogenthiocarbonylgruppe darstellt, ein Wasserstoffatom bedeutet,
Z eine niedrigmolekulare Alkylgruppe darstellt und W dann, wenn X in der allgemeinen Formel (II) eine 2-Naph-thylgruppe darstellt, eine Pyridylgruppe, die durch einen oder zwei gleichartige Substituenten ausgewählt aus der Halogenatome, Niedrigalkylgruppen und Niedrigalkylaminogruppen umfassenden Gruppe substituiert ist, und dann, wenn X in der allgemeinen Formel (II) von der 2-Naphthylgruppe verschieden ist, eine Pyridyl- oder Pyrimidylgruppe, die unsubstituiert oder durch einen oder zwei gleichartige oder verschiedene Substituenten ausgewählt aus der Halogenatome, Nitrogruppen, Niedrigalkylgruppen, Niedrigalkoxygruppen, Niedrigalkylthiogruppen und Niedrigalkylaminogruppen umfassenden Gruppe substituiert ist, bedeutet,
umsetzt
3. Carbamatderivate nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass X eine 2-Naphthylgruppe, eine 5-Indanylgruppe, eine 5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthylgruppe, eine 1,4-Methano--l,2,3,4-tetrahydro-6-naphthylgruppe, eine 1,4-Ethano-l,2,3,4--tetrahydro-6-naphthylgruppe, eine 2-Chinolylgruppe oder eine substituierte Phenylgruppe mit einem, zwei oder drei gleichartigen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Chloratome, Bromatome, Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppen mit 3 Kohlenstoffatomen, Alko-xygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxygruppen mit 3 Kohlenstoffatomen, Alkinyloxygruppen mit 3 Kohlenstoffatomen, Methylthiogruppen, Dimethylaminogruppen, Hy-droxymethylgruppen, Hydroxyethylgruppen, Methoxymethyl-gruppen, Acylgruppen mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, Methylendioxygruppen, Trifluorme-thylgruppen und Bromethylgruppen umfassenden Gruppe bedeutet.
4. Carbamatderivate nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass Z eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5. Carbamatderivate nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass W dann, wenn X eine 2-Naphthylgruppe darstellt, eine Pyridylgruppe, die mit einem oder zwei gleichartigen Substituenten ausgewählt aus der Chloratome, Alkylgruppen mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und Dimethylaminogruppen umfassenden Gruppe substituiert ist, und dann, wenn X von der 2-Naphthylgruppe verschieden ist, eine Pyridylgruppe oder Pyrimidylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder zwei gleichartigen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Chloratome, Bromatome, Nitrogruppen, Alkylgruppen mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Methoxygruppen, Ethoxygruppen, Methylthiogruppen, Methylaminogruppen und Dimethylaminogruppen umfassenden Gruppe substituiert ist, bedeutet.
6. Carbamatderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
X eine 2-Naphthylgruppe, eine 5-Indanylgruppe, eine 5,6,7,8--Tetrahydro-2-naphthylgruppe, eine 1,4-Methano-l,2,3,4--tetrahydro-6-naphthylgruppe, eine 1,4-Ethano-l,2,3,4--tetrahydro-6-naphthylgruppe, eine 2-Chinolylgruppe oder eine substituierte Phenylgruppe mit einem, zwei oder drei gleichartigen oder verschiedenen Substituenten ausgewählt aus der Chloratome, Bromatome, Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppen mit 3 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxygruppen mit 3 Kohlenstoffatomen, Alkinyloxygruppen mit 3 Kohlenstoffatomen, Methylthiogruppen, Dimethylaminogruppen, Hydroxymethylgruppen, Hydroxyethylgruppen, Methoxymethylgruppen, Acylgruppen mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, Methylendioxygruppen, Trifluormethylgruppen und Bromethylgruppen umfassenden Gruppe,
Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom,
Z eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und W dann, wenn X eine 2-Naphthylgruppe darstellt, eine Pyridylgruppe, die mit einem oder zwei gleichartigen Substituenten ausgewählt aus der Chloratome, Alkylgruppen mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und Dimethylaminogruppen umfassenden Gruppe substituiert ist, oder dann, wenn X von der 2-Naphthylgruppe verschieden ist, eine Pyridylgruppe oder eine Pyrimidylgruppe, die unsubstituiert oder durch einen oder zwei gleichartige oder verschiedene Substituenten ausgewählt aus der Chloratome, Bromatome, Nitrogruppen, Alkylgruppen mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Methoxygruppen, Ethoxygruppen, Methylthiogruppen, Methylaminogruppen und Dimethylaminogruppen umfassenden Gruppe substituiert ist,
bedeuten.
7. Verfahren zur Herstellung von Carbamatderivaten der allgemeinen Formel (I)
Y Z
II I
X - O - C - N - W (I)
in der
X eine 2-Naphthylgruppe, eine 5-Indanylgruppe, eine 5,6,7,8--Tetrahydro-2-naphthylgruppe, eine 1,4-Methano-l,2,3,4--tetrahydro-6-naphthyIgruppe, eine 1,4-Ethano-l,2,3,4--tetrahydro-6-naphthylgruppe, eine 2-Chinolylgruppe oder eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehr als einem gleichartigen oder verschiedenartigen Substituenten ausgewählt aus der Halogenatome, Niedrigalkylgruppen, Niedrigalkenylgruppen, Niedrigalkoxygruppen, Niedrigalkenyloxygruppen, Niedrigalkinyloxygruppen, Niedrig-
8. Herbizide enthaltend als Wirkstoff ein Carbamatderivat der allgemeinen Formel (I)
Y Z
li I
X - O - C - N - W (I)
in der
X eine 2-Naphthylgruppe, eine 5-Indanylgruppe, eine 5,6,7,8--Tetrahydro-2-naphthylgruppe, eine 1,4-Methano-l,2,3,4--tetrahydro-6-naphthylgruppe, eine 1,4-Ethano-l,2,3,4-
-tetrahydro-6-naphthylgruppe, eine 2-Chinolylgruppe oder eine substituierte Phenylgruppe mit einem oder mehr als einem gleichartigen oder verschiedenartigen Substituenten ausgewählt aus der Halogenatome, Niedrigalkylgruppen, Niedrigalkenylgruppen, Niedrigalkoxygruppen, Niedrig-alkenyloxygruppen, Niedrigalkinyloxygruppen, Niedrigalkylthiogruppen, Niedrigalkylaminogruppen, (Hydroxy)--niedrigalkylgruppen, (Niedrigalkoxy)-niedrigalkylgruppen, Acylgruppen, Nitrogruppen, Cyanogruppen, Methylendioxygruppen und halogenierte Niedrigalkylgruppen umfassenden Gruppe,
Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom,
Z eine Niedrigalkylgruppe und
W dann, wenn X eine 2-Naphthylgruppe darstellt, eine Pyridylgruppe, die durch einen oder zwei gleichartige Substituenten ausgewählt aus der Halogenatome, Niedrigalkylgruppen und Niedrigalkylaminogruppen umfassenden Gruppe substituiert ist, und dann, wenn X von einer 2-Naphthylgruppe verschieden ist, eine Pyridylgruppe oder Pyrimidylgruppe, die unsubstituiert oder durch ein oder zwei gleichartige oder verschiedene Substituenten ausgewählt aus der Halogenatome, Nitrogruppen, Niedrigalkylgruppen, Niedrigalkoxygruppen, Niedrigalkylthiogruppen und Niedrigalkylaminogruppen umfassenden Gruppe substituiert ist, bedeuten.
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