BG107965A - Фунгицидни смеси от бензофенони и n-бифенилникотинамиди - Google Patents
Фунгицидни смеси от бензофенони и n-бифенилникотинамиди Download PDFInfo
- Publication number
- BG107965A BG107965A BG107965A BG10796503A BG107965A BG 107965 A BG107965 A BG 107965A BG 107965 A BG107965 A BG 107965A BG 10796503 A BG10796503 A BG 10796503A BG 107965 A BG107965 A BG 107965A
- Authority
- BG
- Bulgaria
- Prior art keywords
- methyl
- formula
- methoxy
- halogen
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 44
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 11
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 title claims abstract description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 title 1
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 title 1
- -1 methoxy, acetoxy, pivaloyloxy Chemical group 0.000 claims abstract description 41
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 38
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 21
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 14
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 8
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 4
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 48
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 abstract description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 16
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 16
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 16
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 10
- 125000004847 2-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- GXFIJNNOECYQOJ-UHFFFAOYSA-N [2-[1-(1-methylpyrazol-4-yl)indol-4-yl]oxy-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound CN1N=CC(=C1)N1C=CC2=C(C=CC=C12)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F GXFIJNNOECYQOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 5
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 3
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- FVQKGQNSCKJPIJ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)ethyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCN2C(OCC2)=O)C=CC=1 FVQKGQNSCKJPIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006284 3-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(F)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000895502 Blumeria graminis f. sp. tritici Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241001281801 Mycosphaerella arachidis Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000004175 fluorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000011167 hydrochloric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
ФУНГИЦИДНИ СМЕСИ ОТ БЕНЗОФЕНОНИ
И N-БИФЕНИЛНИКОТИНАМИДИНастоящето изобретение се отнася до фунгицидни смеси, съдържащи
а) бензофенон с формула I,
ОСН3 в която
R1 е хлор, метил, метокси, ацетокси, пивалоилокси или хидрокси,
R2 е хлор или метил,
R3 е водород, халоген или метил, и
R4 е Ci-Сб-алкил или бензил, при което фениловата част на бензиловия остатък може да има като заместители халоген или метил, и
Ь) амид с формула II
03-394-02/ПБ • · • · · · • · · ··· ···« • · ···· ·· · ·· ·· в която R6 и R7 са еднакви или различни и означават халоген, нитро, циано, С1-С8-алкил, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил, С1-С8-халогеналкил, С2-С8-халогеналкенил, С2-С8-халогеналкинил, С1-С8-алкокси, С1-С8-халогеналкокси, С]-С8алкилтио, С1-С8-халогеналкилтио, С1-С8-алкилсулфинил или С1-С8-алкилсулфонил, х е 1, 2, 3 или 4 и у е 1, 2, 3, 4 или 5 в синергично ефективно количество.
Освен това изобретението се отнася до метод за борба с вредни гъбички със смеси от съединенията с формули I и II, и до средства, съставени от две части.
Предшествуващо състояние на техниката
Съединенията с формула I, тяхното получаване и действието им срещу вредни гъбички са известни от литературата (ЕР-А 727 141; ЕР-А 897 904; ЕР-А 899 255; ЕР-А 967 196).
Известни са също смеси на бензофенони с формула I с други фунгициди, от патент ЕР-А 1 023 834.
Амиди с формула II, тяхното получаване и действието им срещу вредни гъбички също са известни (ЕР-А 545 099).
Задача на настоящето изобретение е да се понижат разходните количества и да се подобри спектъра на действие на познатите съединения с формули I и II, чрез създаване на смесите съгласно изобретението, които при понижено общо количество на избраните активни вещества проявяват подобрено действие срещу вредни гъбички (синергични смеси).
Техническа същност на изобретението
Съгласно изобретението са създадени дефинираните в началото на описанието смеси. Освен това е установено, че при
03-394-02/ПБ • · • · · · едновременно използване, и по-точно при съвместно или разделно използване на съединенията с формули I и II, или при използване на съединенията с формули I и II едно след друго, се получават по-добри резултати при борба с вредните гъбички, в сравнение със
случаите на използване на тези съединения поотделно.
Смесите съгласно изобретението действат синергично и поради това са подходящи за борба с вредни гъбички, особено за борба с мана в житни растения, зеленчуци, плодове и лозя.
Следните съединения с формула I са предпочитани като партньори в смесите съгласно изобретението, както взети сами по себе си, така и в комбинации.
Предпочитани са съединения с формула I, в която R1 е хлор, метокси, ацетокси или хидрокси, и особено предпочитани съединения са тези, в които R1 е метокси, ацетокси или хидрокси. Най-предпочитани са съединения, в които R1 е метокси.
В смесите съгласно изобретението са предпочитани съединения с формула I, в която R2 е хлор или метил. Особено предпочитани са съединения с формула I, в която R2 е метил.
Освен това са предпочитани съединения с формула I, в която R3 е водород, метил, хлор или бром, като особено предпочитани са тези съединения, в които R3 е водород, хлор или бром.
Също така се предпочитат тези съединения с формула I, в която R4 е С1-С4-алкил или бензил, при което фениловата част на бензиловия остатък може да има като заместители халоген или метил. Особено предпочитани са съединения с формула I, в която R4 е С^Сд-алкил и за предпочитане метил.
Други предпочитани съединения с формула I са тези, в които заместителите R1, R2, R3 и R4 имат следните значения:
R1 е метокси, ацетокси или хидрокси,
R2 е метил,
03-394-02/ПБ
- 4 R3 е водород, хлор или бром, и
R4 е СгСд-алкил.
Също така особено предпочитани съединения с формула I са тези, в които заместителите имат значенията, представени на следващата Таблица:
| № | R1 | R2 | R3 | R4 |
| 1-1 | Метокси | С1 | Н | Метил |
| 1-2 | Метокси | С1 | Метил | Метил |
| 1-3 | Метокси | С1 | Н | п-пропил |
| 1-4 | Метокси | С1 | Н | п-бутил |
| 1-5 | Метокси | С1 | Н | Бензил |
| 1-6 | Метокси | С1 | Н | 2-флуоробензил |
| 1-7 | Метокси | С1 | Н | 3-флуоробензил |
| 1-8 | Метокси | С1 | Н | 4-флуорофенил |
| 1-9 | Метокси | С1 | Н | 2-метилфенил |
| 1-10 | Метокси | С1 | Н | 3-метилфенил |
| 1-11 | Метокси | С1 | Н | 4-метилфенил |
| 1-12 | Метокси | С1 | Вг | Метил |
| 1-13 | Метокси | С1 | Вг | п-пропил |
| 1-14 | Метокси | С1 | Вг | п-бутил |
| 1-15 | Метокси | С1 | Вг | Бензил |
| 1-16 | Метокси | С1 | Вг | 2-флуоробензил |
| 1-17 | Метокси | Метил | Н | Метил |
| 1-18 | Метокси | Метил | CI | Метил |
| 1-19 | Метокси | Метил | Н | п-пропил |
| 1-20 | Метокси | Метил | Н | п-бутил |
| 1-21 | Метокси | Метил | Н | Бензил |
| 1-22 | Метокси | Метил | Н | 2-флуоробензил |
| 1-23 | Метокси | Метил | Н | 3-флуоробензил |
| 1-24 | Метокси | Метил | Н | 4-флуорофенил |
| 1-25 | Метокси | Метил | Н | 2-метилфенил |
| 1-26 | Метокси | Метил | Н | 3-метилфенил |
| 1-27 | Метокси | Метил | Н | 4-метилфенил |
| 1-28 | Метокси | Метил | Вг | Метил |
03-394-02/ПБ ·· ·· ...........
• · · · · · · «* β с ······* (» ..
- J ········♦ ’ · ··· · · · ···· ······ ·· · ·· ··
| № | R1 | R2 | R3 | R1---------------- | |
| 1-29 | Метокси | Метил | Вг | п-пропил | |
| 1-30 | Метокси | Метил | Вг | п-бутил | |
| 1-31 | Метокси | Метил | Вг | Бензил | |
| 1-32 | Метокси | Метил | Вг | 2-флуоробензил | |
| 1-33 | Ацетокси | Метил | Н | Метил | |
| 1-34 | Ацетокси | Метил | CI | Метил | |
| 1-35 | Ацетокси | Метил | Вг | Метил | |
| 1-36 | Хидрокси | Метил | Н | Метил | |
| 1-37 | Хидрокси | Метил | CI | Метил | |
| 1-38 | Хидрокси | Метил | Вг | Метил | |
| 1-39 | Пивалоилокси | Метил | Н | Метил | |
| 1-40 | Пивалоилокси | Метил | CI | Метил | |
| 1-41 | Пивалоилокси | Метил | Вг | Метил | |
| 1-42 | С1 | С1 | Н | Метил | |
| 1-43 | С1 | С1 | Н | п-пропил | |
| 1-44 | С1 | С1 | Н | п-бутил | |
| 1-45 | С1 | С1 | Н | Бензил | |
| 1-46 | С1 | С1 | Н | 2-ή | тлуоробензил |
| 1-47 | С1 | С1 | Н | 3-(j | )луоробензил |
| 1-48 | С1 | С1 | Н | 4-d | )луорофенил |
| 1-49 | С1 | С1 | Н | 2-метил( | )енил |
| 1-50 | С1 | С1 | Н | 3-метил( | )енил |
| 1-51 | С1 | С1 | Н | 4-метиж | >енил |
| 1-52 | С1 | С1 | Вг | Метил | |
| 1-53 | С1 | С1 | Вг | п-пропил | |
| 1-54 | С1 | С1 | Вг | п-бутил | |
| 1-55 | С1 | С1 | Вг | Бензил | |
| 1-56 | С1 | С1 | Вг | 2-флуоробензил | |
| 1-57 | Метил | Метил | Н | Метил | |
| 1-58 | Метил | Метил | Н | п-пропил | |
| 1-59 | Метил | Метил | Н | п-бутил | |
| 1-60 | Метил | Метил | Н | Бензил | |
| 1-61 | Метил | Метил | Н | 2-d | >луоробензил |
| 1-62 | Метил | Метил | Н | 3-с | )луоробензил |
| 1-63 | Метил | Метил | Н | 4-с | )луорофенил |
| 1-64 | Метил | Метил | Н | 2-метилфенил | |
| 1-65 | Метил | Метил | Н | 3-метилфенил | |
| 1-66 | Метил | Метил | Н | 4-метилфенил | |
| 1-67 | Метил | Метил | Вг | Метил | |
| 1-68 | Метил | Метил | Вг | п-пропил | |
| 1-69 | Метил | Метил | Вг | п-бутил | |
| 1-70 | Метил | Метил | Вг | Бензил | |
| 1-71 | Метил | Метил | Вг | 2-флуоробензил |
03-394-02/ПБ • * · · · · • · · · · ♦ ···· ·· ···· ·· · ·· ··
Като компонент Ь) за смесите съгласно изобретението се имат предвид амиди с формула II
II
в която R6 и R7 са еднакви или различни и означават халоген, нитро, циано, Ci-Cg-алкил, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил, Ci-Cg-халогеналкил, С2-С8-халогеналкенил, С2-С8-халогеналкинил, Ci-Cs-алкокси, Ci-Cs-халогеналкокси, Cj-Csалкилтио, С1-С8-халогеналкилтио, Ci-Cs-алкилсулфинил или С1-С8-алкилсулфонил, хе 1, 2, 3 или 4 и у е 1, 2, 3, 4 или 5.
Особено подходящи са съединенията с формула II, в която R6 е на 2-ро място в пиридиновия пръстен и R7 е на 4-то място в крайния бензенов пръстен (формула II.1)
R7
11.1
Особено предпочитани са съединения с формула II. 1, като предпочитани комбинации от заместители са показани на всеки ред от следната Таблица:
03-394-02/ПБ • 9 • · · ·
| № | R6 | R7 |
| П-1 | F | F |
| П-2 | F | Cl |
| П-З | F | Br |
| П-4 | С1 | F |
| П-5 | С1 | Cl |
| П-6 | С1 | Br |
| П-7 | CF3 | F |
| П-8 | CF3 | Cl |
| П-9 | CF3 | Br - |
| П-10 | CF2H | F |
| П-11 | cf2h | Cl |
| П-12 | cf2h | Br |
| П-13 | ch3 | F |
| П-14 | CH3 | Cl |
| П-15 | CH3 | Br |
| П-16 | OCH3 | F |
| П-17 | OCH3 | Cl |
| П-18 | OCH3 | Br |
| П-19 | SCH3 | F |
| П-20 | SCH3 | Cl |
| П-21 | SCH3 | Br |
| П-22 | S(O)CH3 | F |
| П-23 | S(O)CH3 | Cl |
| П-24 | S(O)CH3 | Br |
| П-25 | SO2CH3 | F |
| П-26 | SO2CH3 | Cl |
| П-27 | SO2CH3 | Br |
Особено се предпочитат съединения с формула II. 1, в която R6 означава трифлуорметил или халоген и R7 означава халоген.
Предпочитани са фунгицидни смеси, които съдържат като компонент а) едно от съединенията 1-33, 1-35, 1-42, 1-44, 1-46, 1-60 или за предпочитане 1-18, 1-28, 1-37 и като компонент Ь) съдържат едно от съединенията П-7, П-8 или за предпочитане П-4, П-5.
Съединенията с формула II поради алкалният характер на съдържащите се в молекулата им азотни атоми, са в състояние да образуват соли или адукти с неорганични или органични киселини или с метални йони.
03-394-02/ПБ ·· ·· ·· ··♦· · ···· • · · · ·· · · · *
- 8 • 99 9 9 9 9 9 9 9
9 99 99 9 9 9 9 9 9 9
Примери за подходящи неорганични киселини са халогеноводородни киселини, като флуороводородна, хлороводородна, бромоводородна и йодоводородна киселини, въглена киселина, сярна киселина, фосфорна киселина и азотна киселина.
Като органични киселини се имат предвид напр. мравчена киселина и мастни киселини, като оцетна киселина, трифлуорооцетна киселина, трихлорооцетна киселина и пропионова киселина, също така гликолова киселина, млечна киселина, янтарна киселина, лимонена киселина, бензоена киселина, канелена киселина, оксалова киселина, р-толуенсулфонова киселина, салицилова киселина, р-аминосалицилова киселина, 2-феноксибензоена киселина или 2-ацетоксибензоена киселина.
Като метални йони се имат предвид йоните на елементите от първа до осма подгрупа на периодичната система, преди всичко хром, манган, желязо, кобалт, никел, мед, цинк, както и от втората главна група, преди всичко калций и магнезий, и от третата и четвъртата главни групи, по-специално алуминий, калай и олово. Металите могат при това в даден случай да бъдат в различни от възможните им валентности.
При изготвяне на смесите съгласно изобретението за предпочитане се използват чисти активни вещества с формули I и II и към тях могат да се добавят други активни срещу вредни гъбички активни вещества, както и средства срещу други вредители, като инсекти, паяци или нематоди или също така хербициди или средства, регулиращи растежа, както и торове.
При прилагане на смесите от съединенията с формули I и II, както и при едновременно, съвместно или разделно прилагане на съединенията с формули I и II, се получава много добро действие срещу широк спектър от патогенни гъбички при растенията, поспециално от класовете Ascomyceten, Basidiomyceten,
03-394-02/ПБ ····
4 94
4 · 9 49 4 444
4444444 ♦ 4 · 4444444
4444 «4 4 9444
Phycomyceten и Deuteromyceten. Активните вещества са предимно системно действащи, поради което могат да се прилагат като листни и почвени фунгициди.
Особено значение имат те за борба с много видове гъбички
при различни културни растения, като памук, зеленчукови насаждения (напр. краставици, боб, домати, картофи и тикви), ечемик, трева, овес, банани, кафе, царевица, овощни насаждения, ориз, ръж, соя, лозя, пшеница, декоративни растения, захарна тръстика, както и при много видове семена.
Смесите съгласно изобретението са подходящи особено за борба със следните патогенни гъбички по растенията: Erysiphe graminis (echter Mehltau) при житни култури, Erysiphe cichoracearum и Sphaerotheca fuliginea при тикви, Podosphaera leucotricha при ябълки, Uncinula necator при лозя, Puccinia-видове при житни култури, Rhizoctonia-видове при памук, ориз и чимове, Ustilago-видове при житни растения и захарна тръстика, Venturia inaequalis (Schorf) при ябълки, Helminthosporium-видове при житни култури, Septoria nodorum при пшеница, Botrytis cinerea (Grauschimmel) при ягоди, зеленчуци, декоративни насаждения и лозя, Cercospora arachidicola при фъстъци, Pseudocercosporella herpotrichoides при пшеница и ечемик, Pyricularia oryzae при ориз, Phytophthora infestans в картофи и домати, Plasmopara viticola при лозя, Pseudoperonospora-видове при хмел и краставици, Alternariaвидове при зеленчуци и плодове, Mycosphaerella-видове при банани, както и Fusarium- и Verticillium-видове.
Те са подходящи също за защита на материали (напр. защита на дървесни материали) от вредни гъбички, като Paecilomyces variotii.
Съединенията с формули I и II могат да се прилагат едновременно, по-специално заедно или поотделно, или едно след
03-394-02/ПБ • · • <
• · · ·
4 · 4 • 4 φ φ Φ φ
- 10 ··· · · 4 φ φ φ · фффффф фф · ф е φ ф друго, при което последователността им при разделното приложение в общи линии няма значение за успеха на третирането.
Смесите от съединенията с формули I и II обичайно се прилагат така, че тегловното им съотношение да бъде от 20:1 до 1:20, по-специално 10:1 до 1:10, за предпочитане 5:1 до 1:5.
Разходните количества на смесите съгласно изобретението,
преди всичко при селскостопански културни растения, са според вида на желания ефект от 0.01 до 8 kg/ha, за предпочитане 0.1 до 5 kg/ha, по-специално 0.5 до 3.0 kg/ha.
При това разходните количества на съединенията с формула I са от 0.005 до 3 kg/ha, за предпочитане 0.02 до 2 kg/ha, поспециално 0.04 до 1.0 kg/ha.
Разходните количества на съединенията с формула II са от 0.005 до 5 kg/ha, за предпочитане 0.08 до 3 kg/ha, по-специално 0.06 до 2.0 kg/ha.
Количеството на активната смес, което се използва при обработване на семена, е обикновено 0.001 до 250 g/Kg семена, за предпочитане 0.01 до 100 g/Kg, по-специално 0.01 до 50 g/Kg
семена.
Доколкото са предназначени за борба с патогенни вредни гъбички по растенията, то обработката се провежда чрез разделно или общо приложение на съединенията с формула I и II, или на смеси от съединенията с формула I и II, чрез разпръскване или разпрашаване върху семената, върху растенията или върху почвата, преди или след засяване на растенията, съответно преди или след засаждане на растенията.
Синергичните фунгицидни смеси съгласно изобретението, съответно съединенията с формула I и II, могат да се приготвят в обичайните форми за приложение, напр. като разтвори за директно разпръскване, прах за разпрашаване и суспензии или под формата
03-394-02/ПБ • · · · · * • « · · · · на високопроцентни водни, маслени или други суспанзии, дисперсии, емулсии, маслени дисперсии, пасти, средства за разпрашаване, средства за разпръскване или гранулати и да се прилагат чрез разпръскване, пулверизиране, разпрашаване, напръскване или наливане. Формата за приложение се определя съответно от целта на приложение. Във всеки случай тя трябва да осигури възможно най-фино и равномерно разпределение на смесите съгласно изобретението.
Формите за приложение се приготвят по познат начин, напр. чрез прибавяне на разтворители и/или носители. След това обикновено формите се смесват с инертни добавки, като средства за емулгиране или за диспергиране.
Като повърхностноактивни вещества се имат предвид алкалометални, алкалоземни и амониеви соли на ароматни сулфонови киселини, напр. лигнинсулфонови киселини, фенолсулфонови киселини, нафталинсулфонови киселини и дибутилнафталин-сулфонови киселини, както и мастни киселини, алкил- и алкиларилсулфонати, алкилсулфати, лаурилетерни сулфати и сулфати на мастни алкохоли, също така соли на сулфатирани хекса-, хепта- и октадеканоли или гликолетери на мастни алкохоли, кондензационни продукти на сулфонирани нафталини и нафталинови производни с формалдехид, кондензациони продукти на нафталини, съответно на нафталинсулфонови киселини с фенол и формалдехид, полиоксиетиленоктилфенолетер, етоксилиран изооктилфенол, етоксилиран октилфенол или етоксилиран нонилфенол, алкилфенолполигликолетер или трибутилфенил-полигликолетер, алкиларилполиетерни алкохоли, изотридецилалкохол, кондензати на мастен алкохол с етиленоксид, етоксилирано рициново масло, полиоксиетиленалкилетер или полиоксипропилен,
03-394-02/ПБ • · ♦ ··· • <
лаурилалкохолполигликолетерацетат, сорбитестер, лигнин сулфитни отпадъчни луги или метилцелулоза.
Прахообразни средства за разпръскване или разпрашаване могат да се приготвят чрез разбъркване или едновременно смилане на съединенията с формули I и II, или на смеси от съединенията с формули I и II, с твърд носител.
Гранулати, (напр. покрити, импрегнирани или хомогенни гранулати) могат да се получат по познат начин чрез свързване на
активното вещество или на активните вещества с твърд носител.
Като пълнители, съответно твърди носители, могат да се използват напр. минерали, като силикагел, силициева киселина, силикати, талк, каолин, варовик, вар, креда, болус, льос, глина, доломит, диатомитова пръст, калциев и магнезиев сулфат, магнезиев оксид, смлени полимери, също и торове, като амониев сулфат, амониев фосфат, амониев нитрат, карбамиди и растителни продукти, като брашно от пшеничени стебла, дървесни стружки, дървесно брашно и брашно от черупки на плодове, прах от целулоза и други твърди носители.
Готовите форми съдържат обикновено между 0.1 и 95 тегл. %, за предпочитане между 0.5 до 90 тегл. % от съединенията с формули I и II, или смеси от съединенията с формули I и II. Активните вещества се влагат при това с чистота от 90 до 100 %, за предпочитане от 95 до 100 % (определена чрез ЯМР-спектър или високоефективна течна хроматография).
Прилагането на съединенията I и II, на смесите им или на съответни форми за приложение става така, че вредните гъбички, тяхното жизнено пространство или растенията, семената, почвите, повърхностите, материалите или помещенията, които трябва да бъдат предпазени от тях, се обработват с фунгицидактивно
03-394-02/ПБ количество от сместа, съответно от съединенията с формули I и II при разделно приложение.
Приложението може да се проведе преди или след напада от вредни гъбички.
Примери за изпълнение на изобретението
Пример за приложение
Синергичното действие на смесите съгласно изобретението може да се демонстрира чрез следните опити:
Активните вещества се разпръскват поотделно или заедно във вид на 10 %-на емулсия в смес от 70 тегл. % циклохексанон, 20 тегл. % Nekanil® LN (Lutensol® АР6, омрежващо средство с емулгиращо и диспергиращо действие на базата на етоксилирани алкилфеноли) и 10 тегл. % Emulphor® EL (Emulan® EL, емулгатор на базата на етоксилирани мастни алкохоли), и съответно след разреждане с вода до желана концентрация.
Оценката на действието им става чрез определяне в проценти на напада от вредителя върху повърхността на листата. Тези процентни стойности се изчисляват като степен на действие.
О Степента на действие (W) се определя по формулата на Abbot както следва:
W = (1 - α). 100/β а отговаря на напада от гъбички върху обработените растения в % β отговаря на напада от гъбички върху необработените (контролни) растения в %.
При определяне на степента на действие 0 отговаря на напада от гъбички върху растенията, равно на това на нетретираните
03-394-02/ПБ • · контролни растения. Степен на действие 100 означава, че върху третираните растения не се наблюдава напад от гъбички.
Очакваната степен на действие на смесите от активни вещества се определя по формулата на Colby (R.S. Colby, Weeds
15, 20-22 (1967)) и се сравнява с наблюдаваната степен на действие:
Формула на Colby: Е = х + у - х.у/100
- Е очаквана степен на действие, изразена в % спрямо нетретирана контрола, при приложение на смес от активните вещества А и В в концентрации а и Ь,
- х степен на действие, изразено в % спрямо нетретирана контрола, при приложение на активното вещество А в концентрация а,
- у степен на действие, изразено в % спрямо нетретирана контрола, при приложение на активното вещество В в концентрация Ь.
Пример за използване 1:
Защитно действие срещу мана по краставици, причинена от Sphaerotheca fuliginea
Листа на поникнали стръкчета от краставици, отглеждани в саксии, от сорта “Chinesische Schlange” се обработват чрез напръскване до омокряне с воден разтвор на препарат, съдържащ активните вещества, който е приготвен от основен разтвор, състоящ се от 10 % активно вещество, 85 % циклохексанон и 5 % емулгатор. 20 часа след изсъхване на листата от напръскването, те се инокулират с водна суспензия на спори от мана по краставиците
03-394-02/ПБ • · • · · · (Sphaerotheca fuliginea). След това опитните растения се култивират във вегетационна къща при 20 до 24°С при относителна влажност на въздуха 60 до 90 % в продължение на 7 дни. След това се определя визуално разпространението на маната върху повърхността на листата и се определя степента на напад върху листната повърхност в %.
Визуално определените стойности за %-на част на нападнатата повърхност на листата се изчислява като степен на действие в % спрямо нетретирани контроли. Степен на действие 0 означава напад, наблюдаван при нетретираните контроли, степен на действие 100 отговаря на 0 % напад. Очакваната степен на действие за комбинациите от активни вещества се изчислява по формулата на Colby (Colby, S. R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations”, Weeds, 15, 20-22, 1967) и се сравнява c наблюдаваната степен на действие.
Таблица А
| Активно вещество | Концентрация на активното в-во в разтвора за пръскане в ppm | Степен на действие в % спрямо нетретирана контрола |
| Контрола (нетретирана) | (83 % напад) | 0 |
| Съединение 1-28 | 0.125 | 52 |
| Съединение 1-37 | 0.5 | 27 |
| 0.25 | 3 | |
| 0.125 | 3 | |
| Съединение П-5 | 0.5 | 70 |
| 0.25 | 52 | |
| 0.125 | 40 |
03-394-02/ПБ ····
- 16 • · · · · · • · ···· · · ·
Таблица В
—'nrf-
| Комбинация съгласно изобретението | Наблюдавана степен на действие | Изчислена степен на действие *) |
| Съединение 1-28 + съединение II-5 0.125 + 0.25 ррт Смес 1:2 | 100 | 77 |
| Съединение 1-37 + съединение П-5 0.25 + 0.5 ррт Смес 1:2 | 94 | 71 |
| Съединение 1-37 + съединение П-5 0.125 + 0.25 ррт Смес 1:2 | 100 | 53 |
| Съединение 1-37 + съединение П-5 0.5 + 0.25 ррт Смес 2:1 | 94 | 65 |
| Съединение 1-37 + съединение П-5 0.25 + 0.125 ррт Смес 2:1 | 88 | 42 |
♦) изчислено по формулата на Colby
От получените от опитите резултати се вижда, че наблюдаваната степен на действие при всички съотношения на смесите е по-висока, в сравнение с изчислената по формулата на
Colby степен на действие (вж. Synerg 167В. XLS).
03-394-02/ПБ
Claims (9)
- ПАТЕНТНИ ПРЕТЕНЦИИ1. Фунгицидни смеси, характеризиращи се с това, че съдържат:а) бензофенон с формула I, в коятоR1 е хлор, метил, метокси, ацетокси, пивалоилокси или хидрокси,R2 е хлор или метил,R3 е водород, халоген или метил, иR4 е Ci-Сб-алкил или бензил, при което фениловата част на бензиловия остатък може да има като заместители халоген или метил, иЬ) амид с формула IIIIZ у в която R и R са еднакви или различни и означават халоген, нитро, циано, С1-С8-алкил, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил,С1-С8-халогеналкил, С2-С8-халогеналкенил, С2-С8-халогеналкинил, С1-С8-алкокси, С1-С8-халогеналкокси, Ci-C803-394-02/ПБ • · • · • · ·· ··♦·- 18 алкилтио, Ci-Cg-халогеналкилтио, Ci-Cg-алкилсулфинил или С1-С8-алкилсулфонил, х е 1, 2, 3 или 4 и у е 1, 2, 3, 4 или 5, в синергично ефективно количество.
- 2. Фунгицидни смеси съгласно претенция 1, характеризиращи се с това, че във формула I заместителите имат следните значения: R1 е метокси, ацетокси или хидрокси,R2 е метил,R е водород, хлор или бром, иR4 е С1-С4-алкил.
- 3. Фунгицидна смес съгласно претенция 1, характеризираща се с това, че като компонент Ь) на сместа се използва съединение с формула II. 1:R711.1 в която R6 означава халоген, халогенметил, метил, метокси, метилтио, метилсулфинил или метилсулфонил и R7 означава халоген или циано.
- 4. Фунгицидна смес съгласно претенция 1, характеризираща се с това, че тегловното съотношение на бензофеноните с формула I спрямо амидните съединения с формула II е от 20:1 до 1:20.
- 5. Метод за борба с вредни гъбички, характеризиращ се с това, че вредните гъбички, тяхното жизнено пространство, или растенията, семената, почвите, повърхностите, материалите или помещенията, които трябва да бъдат предпазени от тях, се03-394-02/ПБ • 4 · ··· • · ·· обработват с бензофенон с формула I, съгласно претенция 1 и с амид с формула II, съгласно претенция 1, в синергично ефективно количество.
- 6. Метод съгласно претенция 5, характеризиращ се с това, че бензофенонът с формула I, съгласно претенция 1 и амидът с формула II, съгласно претенция 1, се прилагат едновременно, и поспециално заедно или поотделно, или едно след друго.
- 7. Метод съгласно претенции 5 или 6, характеризиращ се с това, че бензофенонът с формула I съгласно претенция 1 се прилага в количество от 0.02 до 2 kg/ha.
- 8. Метод съгласно претенции 5 до 7, характеризиращ се с това, че амидът с формула II съгласно претенция 1 се прилага в количество от 0.08 до 3 kg/ha.
- 9. Средство, съгласно претенция 1, характеризиращо се с това, че се състои от две части, като едната част съдържа бензофенон с формула I, съгласно претенция 1, разпределен в твърд или течен носител, и другата част съдържа амид с формула II, съгласно претенция 1, разпределен в твърд или течен носител, в синергично ефективно количество.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10102311 | 2001-01-18 | ||
| PCT/EP2002/000410 WO2002056688A1 (de) | 2001-01-18 | 2002-01-17 | Fungizide mischungen aus benzophenonen und n-biphenylnikotinamiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BG107965A true BG107965A (bg) | 2004-07-30 |
Family
ID=7671090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BG107965A BG107965A (bg) | 2001-01-18 | 2003-07-02 | Фунгицидни смеси от бензофенони и n-бифенилникотинамиди |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7358213B2 (bg) |
| EP (1) | EP1365652B1 (bg) |
| JP (1) | JP4393767B2 (bg) |
| KR (1) | KR100796897B1 (bg) |
| CN (1) | CN1254179C (bg) |
| AR (1) | AR032258A1 (bg) |
| AT (1) | ATE449537T1 (bg) |
| AU (1) | AU2002229712B2 (bg) |
| BG (1) | BG107965A (bg) |
| BR (1) | BR0206385B1 (bg) |
| CA (1) | CA2434695C (bg) |
| CY (1) | CY1109796T1 (bg) |
| CZ (1) | CZ301674B6 (bg) |
| DE (1) | DE50214022D1 (bg) |
| DK (1) | DK1365652T3 (bg) |
| EA (1) | EA005777B1 (bg) |
| EE (1) | EE05342B1 (bg) |
| ES (1) | ES2335480T3 (bg) |
| HU (1) | HUP0302518A3 (bg) |
| IL (1) | IL156502A0 (bg) |
| MX (1) | MXPA03005633A (bg) |
| NZ (1) | NZ526744A (bg) |
| PL (1) | PL206030B1 (bg) |
| PT (1) | PT1365652E (bg) |
| SK (1) | SK287341B6 (bg) |
| TW (1) | TWI258336B (bg) |
| UA (1) | UA74042C2 (bg) |
| WO (1) | WO2002056688A1 (bg) |
| ZA (1) | ZA200306357B (bg) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2505495A1 (en) | 2002-11-15 | 2004-06-03 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures based on a triazolopyrimidine derivative and amide compounds |
| GB0230155D0 (en) | 2002-12-24 | 2003-02-05 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| DE10347090A1 (de) * | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| WO2006097490A1 (de) * | 2005-03-16 | 2006-09-21 | Basf Aktiengesellschaft | Nicotinsäureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel zur bekämpfung von schadpilzen |
| EP2408301B1 (en) | 2009-03-16 | 2013-05-15 | Basf Se | Fungicidal compositions comprising fluopyram and metrafenone |
| CN104855386A (zh) * | 2015-05-28 | 2015-08-26 | 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 | 一种以苯菌酮为主要成分的杀菌组合物 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL103614A (en) | 1991-11-22 | 1998-09-24 | Basf Ag | Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds |
| CZ294096B6 (cs) | 1995-01-20 | 2004-10-13 | Americanácyanamidácompany | Benzofenonové sloučeninyŹ způsob jejich výrobyŹ fungicidní prostředky s jejich obsahem a způsob ochrany rostlin |
| TW384208B (en) * | 1995-09-22 | 2000-03-11 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| ATE213491T1 (de) | 1997-08-20 | 2002-03-15 | Fungizide 2-methoxybenzophenone | |
| EP0899255B1 (en) * | 1997-08-20 | 2003-04-02 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal 2,6,6'-trimethylbenzophenones |
| EP1228691A3 (de) * | 1997-12-18 | 2002-08-14 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide Mischungen auf der Basis von Pyridincarboxamidverbindungen |
| BR9816357B1 (pt) * | 1997-12-18 | 2014-01-14 | Mistura fungicida, e, processo para controlar fungos nocivos | |
| EA003284B1 (ru) | 1997-12-18 | 2003-04-24 | Басф Акциенгезельшафт | Синергетические фунгицидные смеси на основе производных n-фенилникотинамида |
| HUP0004342A3 (en) | 1997-12-18 | 2002-11-28 | Basf Ag Ag | Synergetic fungicidal mixture containing (het)aryl carboxamide and (+)-(2-chlorophenyl)-(4-chlorophenyl)-(5-pyrimidyl)-methanol and its use |
| TW450788B (en) | 1997-12-18 | 2001-08-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and benzimidazoles or precursors which release them |
| TW491686B (en) | 1997-12-18 | 2002-06-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and tetrachloroisophthalonitrile |
| TW431861B (en) | 1997-12-18 | 2001-05-01 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and azoles |
| EP0967196B1 (en) * | 1998-06-24 | 2003-10-22 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted 2-hydroxybenzophenones, preparation thereof, their use as fungicide and their fungicidal compositions |
| US6346535B1 (en) | 1999-01-29 | 2002-02-12 | American Cyanamid Company | Fungicidal mixtures |
| US6127570A (en) * | 1999-06-10 | 2000-10-03 | American Cyanamid Company | Fungicidal substituted 2-hydroxybenzophenones |
-
2002
- 2002-01-17 CZ CZ20031953A patent/CZ301674B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 PL PL365820A patent/PL206030B1/pl unknown
- 2002-01-17 IL IL15650202A patent/IL156502A0/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 MX MXPA03005633A patent/MXPA03005633A/es active IP Right Grant
- 2002-01-17 EE EEP200300336A patent/EE05342B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 EP EP02710800A patent/EP1365652B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-17 DK DK02710800.0T patent/DK1365652T3/da active
- 2002-01-17 UA UA2003087777A patent/UA74042C2/uk unknown
- 2002-01-17 WO PCT/EP2002/000410 patent/WO2002056688A1/de not_active Ceased
- 2002-01-17 JP JP2002557207A patent/JP4393767B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-17 EA EA200300751A patent/EA005777B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 AT AT02710800T patent/ATE449537T1/de active
- 2002-01-17 SK SK905-2003A patent/SK287341B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 US US10/466,165 patent/US7358213B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-17 DE DE50214022T patent/DE50214022D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-17 ES ES02710800T patent/ES2335480T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-17 NZ NZ526744A patent/NZ526744A/en unknown
- 2002-01-17 PT PT02710800T patent/PT1365652E/pt unknown
- 2002-01-17 AU AU2002229712A patent/AU2002229712B2/en not_active Ceased
- 2002-01-17 CA CA2434695A patent/CA2434695C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-17 KR KR1020037009456A patent/KR100796897B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-17 BR BRPI0206385-9A patent/BR0206385B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 HU HU0302518A patent/HUP0302518A3/hu unknown
- 2002-01-17 CN CNB028036700A patent/CN1254179C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-18 TW TW091100752A patent/TWI258336B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-01-18 AR ARP020100187A patent/AR032258A1/es active IP Right Grant
-
2003
- 2003-07-02 BG BG107965A patent/BG107965A/bg unknown
- 2003-08-15 ZA ZA200306357A patent/ZA200306357B/en unknown
-
2010
- 2010-02-10 CY CY20101100124T patent/CY1109796T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL191033B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| EP1039803B1 (de) | Fungizide mischungen auf der basis von amidverbindungen | |
| PL187352B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL191155B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL191333B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| SK74197A3 (en) | Fungicidal mixture and its use | |
| KR20010012791A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| PL191224B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| JP2008525352A (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| PL191226B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| AU2002229712B2 (en) | Fungicidal mixtures from benzophenones and n-biphenyl nicotinamides | |
| CA2505495A1 (en) | Fungicidal mixtures based on a triazolopyrimidine derivative and amide compounds | |
| BG107964A (bg) | Фунгицидни смеси | |
| PL195994B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| JP3725820B2 (ja) | アミド化合物系殺真菌性混合物 | |
| JP2009515845A (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| KR20010052299A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| BG107980A (bg) | Фунгицидни смеси | |
| HUP9904099A2 (hu) | Fungicid keverékek | |
| HUP0302212A2 (hu) | Amidvegyület-alapú fungicid hatóanyag-keverék és alkalmazása | |
| KR100805559B1 (ko) | 옥심 에테르 유도체 기재의 살진균제 혼합물 | |
| BG107858A (bg) | Фунгицидни смеси | |
| AU2005242192B2 (en) | Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives | |
| AU2002302114B2 (en) | Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |