EA005777B1 - Фунгицидные смеси - Google Patents
Фунгицидные смеси Download PDFInfo
- Publication number
- EA005777B1 EA005777B1 EA200300751A EA200300751A EA005777B1 EA 005777 B1 EA005777 B1 EA 005777B1 EA 200300751 A EA200300751 A EA 200300751A EA 200300751 A EA200300751 A EA 200300751A EA 005777 B1 EA005777 B1 EA 005777B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- methyl
- formula
- compounds
- methoxy
- halogen
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 48
- -1 methoxy, acetoxy, pivaloyloxy Chemical group 0.000 claims abstract description 42
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 40
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 14
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 16
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 4
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- ATQVBSVAXDRWFW-HBMCJLEFSA-N [(1r)-2-(4-hydroxyphenyl)-1-[[(2s)-1-[[(2s)-3-methyl-2-(methylamino)butanoyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]ethyl]phosphonic acid Chemical compound C([C@@H](C(=O)NC(=O)[C@H](C(C)C)NC)N[C@@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)P(O)(O)=O)C1=CC=CC=C1 ATQVBSVAXDRWFW-HBMCJLEFSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 19
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 16
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 16
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 8
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000004847 2-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- GXFIJNNOECYQOJ-UHFFFAOYSA-N [2-[1-(1-methylpyrazol-4-yl)indol-4-yl]oxy-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound CN1N=CC(=C1)N1C=CC2=C(C=CC=C12)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F GXFIJNNOECYQOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 125000006284 3-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(F)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 4
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 4
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 4
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 4
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVQKGQNSCKJPIJ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)ethyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCN2C(OCC2)=O)C=CC=1 FVQKGQNSCKJPIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241000270295 Serpentes Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- DVARTQFDIMZBAA-UHFFFAOYSA-O ammonium nitrate Chemical class [NH4+].[O-][N+]([O-])=O DVARTQFDIMZBAA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N ammonium phosphates Chemical class [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]P([O-])([O-])=O ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical class N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Фунгицидные смеси, содержащие а) бензофеноны формулы Iв которой Rозначает хлор, метил, метокси, ацетокси, пивалоилокси или гидрокси; Rозначает хлор или метил; Rозначает водород, галоген или метил и Rозначает C-Салкил или бензил, причем фенильная часть может иметь галоген или заместители метила; и б) соединения амида формулы IIгде Rи Rодинаковы или различны и означают галоген, нитро, циано, C-C-алкил, С-Салкенил, С-Салкинил, С-Сгалогеналкил, С-Сгалогеналкенил, С-Сгалогеналкинил, С-Салкокси, C-Сгалогеналкокси, С-Салкилтио, C-Сгалогеналкилтио, C-Салкилсульфинил или C-C-алкилсульфонил; х равно 1, 2, 3 или 4 и у равно 1, 2, 3, 4 или 5; в синергически эффективном количестве, способ борьбы с фитопатогенными грибами смесями соединений I и II и содержащие их средства.
Description
Изобретение относится к фунгицидным смесям, содержащим а) бензофеноны формулы I
в которой
Я1 означает хлор, метил, метокси, ацетокси, пивалоилокси или гидрокси;
Я2 означает хлор или метил;
Я3 означает водород, галоген или метил; и
Я4 означает С1 -С6алкил или бензил, причем фенильная часть может иметь галоген или заместители метила; и
б) соединения амида формулы II
где Я6 и Я7 одинаковы или различны и означают галоген, нитро, циано, С1-С8-алкил, С2-С8алкенил, С2-С8 алкинил, С1-С8галогеналкил, С2-С8-галогеналкенил, С2-С8галогеналкинил, С1-С8алкокси, С1-С8галогеналкокси, С1-С8алкилтио, С1-С8галогеналкилтио, С1-С8алкилсульфинил или С1-С8-алкилсульфонил;
х равно 1, 2, 3 или 4; и у равно 1, 2, 3, 4 или 5;
в синергически эффективном количестве.
Кроме того, изобретение относится к способу борьбы с фитопатогенными грибами смесями соединений I и II и к кондиционированным на две части средствам.
Соединения формулы I, их получение и их действие против фитопатогенных грибов известны из литературных источников (см. ЕР-А 727 141; ЕР-А 897 904; ЕР-А 899 255; ЕР-А 967 196).
Смеси бензофенонов формулы I с другими фунгицидными действующими веществами известны из ЕР-А 1 023 834.
Также известны соединения амидов формулы II, их получение и их действие против фитопатогенных грибов (ЕР-А 545 099).
При учете снижения норм расхода и улучшения спектра действия известных соединений I и II в основу изобретения положена задача разработки смесей, которые при снижении общего количества используемых действующих веществ обеспечивают лучшее действие пртив фитопатогенных грибов (синергическое действие).
В соответствие с этим были разработаны вышеприведенные смеси. Кроме того, было установлено то, что при одновременном, а именно совместном или раздельном применении соединений I и II, или при применении соединений I и II последовательно лучше бороться с фитопатогенными грибами, чем этими соединениями в отдельности.
Смеси по изобретению действуют синергически и поэтому пригодны для борьбы с фитопатогенными грибами и, в частности, с настоящей мучнистой росой на зерновых, овощах, фруктах, декоративных растениях и виноградных лозьях.
Следующие соединения формулы I предпочтительны в качестве сокомпонентов смеси, причем отдельные преимущества следует рассматривать отдельно или в комбинации.
Предпочтительны соединения I, в которых Я1 означает хлор, метокси, ацетокси или гидрокси и, в частности, соединения, в которых Я1 означает метокси, ацетокси или гидрокси. Особенно предпочтительны соединения, в которых Я1 означает метокси.
Согласно изобретению предпочтительны смеси, содержащие соединения I, в которых Я2 означает хлор или метил. Предпочтительны соединения I, при которых Я2 означает метил.
Кроме того, предпочтительны соединения формулы I, при которых Я3 означает водород, хлор или бром и, в частности, водород, хлор или бром.
Наряду с этим предпочтительны соединения I, при которых Я4 означает С1-С4-алкил или бензил, причем фенильная часть бензильного остатка может иметь галоген или заместители метила. В частности, предпочтительны соединения формулы I, при которых Я4 означает С1 -С4алкил и предпочтительно метил.
- 1 005777
Далее предпочтительны соединения формулы I, при которых заместители К1, К2, К3 и К4 имеют следующие значения: К1 означает метокси, ацетокси или гидрокси; К2 означает метил; К3 означает водород, хлор или бром, и К4 означает С1-С4-алкил.
Наряду с этим особенно предпочтительны соединения формулы I, при которых заместители имеют приведенное в нижеследующей таблице значение:
| К1 | О | СН 1 1 | |
| π | А | I | |
| че й'сг | |||
| 1 з | |||
| в3 | осн |
| № | К1 | к1 | к3 | В4 |
| 1-1 | метокси | С1 | н | метил |
| 1-2 | метокси | С! | метил | метил |
| 1-3 | метокси | С1 | Н | н-пропил |
| 1-4 | метокси | С1 | Н | н-бутил |
| 1-5 | метокси | С1 | Н | бензил |
| 1-6 | метокси | С1 | Н | 2-фторобензил |
| 1-7 | метокси | С1 | Н | 3-фторобензил |
| 1-8 | метокси | С1 | Н | 4-фторофенил |
| 1-9 | метокси | С! | Н | 2-метилфенил- |
| 1-10 | метокси | С1 | Н | 3-метилфенил |
| 1-11 | метокси | С1 | н | 4-метилфенил |
| 1-12 | метокси | С1 | Вг | метил |
| 1-13 | метокси | С1 | Вг | н-пропил |
| 1-14 | метокси | С1 | Вг | н-бутил |
| 1-15 | метокси | С1 | Вг | бензил |
| 1-16 | метокси | С1 | Вг | 2-фторобензил |
| 1-17 | метокси | метил | Н | метил |
| 1-18 | метокси | метил | С1 | метил |
| 1-19 | метокси | метил | н | н-пропил |
| 1-20 | метокси | метил | н | н-бутил |
| 1-21 | метокси | метил | н | бензил |
| 1-22 | метокси | метил | н | 2-фторобензил |
| 1-23 | метокси | метил | н | 3-фторобензил |
| 1-24 | метокси | метил | н | 4-фторофенил |
| 1-25 | метокси | метил | н | 2-метилфенил |
| 1-26 | метокси | метил | н | 3-метилфенил |
| 1-27 | метокси | метил | н | 4-метилфенил |
| 1-28 | метокси | метил | Вг | метил |
| 1-29 | метокси | метил | Вг | н-пропил |
| 1-30 | метокси | метил | Вг | н-бутил |
| 1-31 | метокси | метил | Вг | бензил |
| 1-32 | метокси | метил | Вг | 2-фторобензил |
| 1-33 | АсеГоху | метил | Н | метил |
| 1-34 | Асе1оху | метил | С1 | метил |
| 1-35 | АсеЮху | метил | Вт | метил |
| 1-36 | гидрокси | метил | Н | метил |
| 1-37 | гидрокси | метил | С1 | метил |
| 1-38 | гидрокси | метил | Вг | метил |
| 1-39 | пивалоилокси | метил | н | метил |
| 1-40 | пивалоилокси | метил | С1 | метил |
| 1-41 | пивалоилокси | метил | Вг | метил |
| 1-42 | С1 | С1 | Н | метил |
| 1-43 | С1 | С1 | н | н-пропил |
| 1-44 | С1 | С1 | н | н-бутил |
| 1-45 | С1 | С1 | н | бензил |
| 1-46 | С1 | С1 | н | 2-фторобензил· |
- 2 005777
| Κι | К* | К2 | К* | |
| 1-47 | С1 | С1 | Н | 3-фторобензил |
| 1-48 | С1 | С1 | Н | 4-фторофенил |
| 1-49 | С1 | С1 | н | 2-метилфенил |
| Г-50 | С1 | С1 | н | 3-метилфенил |
| 1-51 | С1 | С1 | н | 4-метилфекил |
| 1-52 | С1 | С1 | Вг | метил |
| 1-53 | С1 | С1 | Вг | н-пропил |
| 1-54 | С1 | С1 | Вг | н-бутил |
| 1-55 | С1 | С1 | Вг | бензил |
| 1-56 | С1 | С1 | Вг | 2-фторобензнл |
| 1-57 | метил | метил | Н | метил |
| 1-58 | метил | метил | Н | н-пропил |
| 1-59 | метил | метил | Н | н-бутил |
| 1-60 | метил | метил | Н | бензил |
| 1-61 | метил | метил | Н | 2-фторобензил |
| 1-62 | метил | метил | Н | 3-фторобензил |
| 1-63 | метил | метил | Н | 4-фторофенил |
| 1-64 | метил | метил | Н | 2-метилфенил |
| 1-65 | метил | метил | Н | 3-метилфенил |
| 1-66 | метил | метил | Н | 4-метилфенил |
| 1-67 | метил | метил | Вг | метил |
| 1-68 | метил | метил | Вг | н-пропил |
| 1-69 | метил | метил | Вг | н-бутил |
| 1-70 | метил | метил | Вг | бензил |
| 1-71 | метил | метил | Вг | 2-фторобензил |
В качестве компонента Ь) смеси пригодны следующие амидные соединения формулы II
где Я6 и Я7 одинаковы или различны и означают галоген, нитро, циано, С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2С8алкинил, С1-С8галогеналкил, С2-С8-галогеналкенил, С2-С8галогеналкинил, С1-С8алкокси, С1-С8галогеналкокси, С1-С8алкилтио, С1-С8галогеналкилтио, С1-С8алкилсульфинил или С1-С8-алкилсульфонил;
х равно 1, 2, 3 или 4; и у равно 1, 2, 3, 4 или 5.
В частности, пригодны соединения II, при которых Я6 имеется в 2-положении на пиридиновом кольце и Я7 в 4-положении концевого бензольного кольца (формулы П.1):
Особенно предпочтительны соединения формулы П.1, при которых комбинация замесителей соответствует одной строке нижеследующей таблицы:
- 3 005777
| № | К* | к7 |
| П-1 | Р | Р |
| П-2 | Р | С1 |
| П-3 | Р | Вг |
| П-4 | С1 | Р |
| П-5 | С1 | С1 |
| П-6 | С1 | Вг |
| П-7 | СРз | Р |
| П-8 | СР3 | С1 |
| П-9 | СРз | Вг |
| II-10 | СР2Н | Р |
| II-11 | СР2Н | С1 |
| П-12 | СР2Н | Вг |
| 11-13 | СНз | Р |
| II-14 | СНз | С1 |
| П-15 | СНз | Вг |
| И-16 | ОСНз | Р |
| II-17 | ОСНз | С1 |
| II-18 | ОСНз | Вг |
| II-19 | 5СН3 | Р |
| П-20 | 8СН3 | С1 |
| П-21 | 5СН3 | Вг |
| П-22 | 5(О)СН3 | Р |
| П-23 | 5(О)СН3 | С1 |
| П-24 | 8(О)СН3 | Вг |
| П-25 | 8О2СНз | Р |
| П-26 | 5О2СНз | С1 |
| П-27 | 8О2СНз | Вг |
Особенно предпочтительны соединения II. 1, при которых К6 означает СР3 или галоген и К7 означает галоген.
Предпочтительны фунгицидные смеси, которые в качестве компонента а) содержат одно из соединений: 1-33, 1-35, 1-42, 1-44, 1-46, 1-60, или предпочтительно 1-18, 1-28, 1-37, и в качестве компонента Ь) одно из соединений: ΙΙ-7, ΙΙ-8 или предпочтительно ΙΙ-4, ΙΙ-5.
Соединения ΙΙ вследствие их основного характера содержащихся в них атомов азота в состоянии образовывать с неорганическими или органическими кислотами или с ионами металлов соли или продукты присоединения.
Примерами для неорганических кислот являются галогенводородные кислоты, такие как фторводородная кислота, хлорводородная кислота и йодводородная кислота, угольная кислота, серная кислота, фосфорная и азотная кислоты.
В качестве органических кислот пригодны, например, муравьиная кислота и алкановые кислоты, такие как уксусная кислота, трифторуксусная кислота, трихлоруксусная кислота и пропионовая кислота, а также гликолевая кислота, молочная кислота, янтарная, коричная, щавелевая кислота, п-толуолсульфокислота, салициловая кислота, п-аминосалициловая кислота, 2-феноксибензойная кислота или
2-ацетоксибензройная кислота.
В качестве ионов металла пригодны, в частности, ионы элементов первой до восьмой побочных групп, прежде всего хром, марганец, железо, кобальт, никель, медь, цинк, и наряду со второй группой прежде всего кальций и магний, третьей и четвертой главных группы, в частности, алюминий, олово и свинец. Металлы могут иметься с различной, предназначенной им валентностью.
Предпочтительно для смесей применяют чистые действующие вещества формул Ι и ΙΙ, к которым можно примешивать другие действующие вещества против фитопатогенных грибов или против вредителей, таких как насекомые, паутино-образующие или нематоды, а также гербицидные и росторегулирующие действующие вещества или удобрения.
Смеси из соединений формул Ι и ΙΙ, соответственно, соединения формул Ι и ΙΙ применяют одновременно, совместно или раздельно, при этом обеспечивается прекрасное действие против широкого спектра фитопатогенных грибов, в частности, из класса аскомицетов, базидиомицетов, фикомицетов и дейтеромицетов. Они эффективны системически и могут применяться как лиственные и почвенные фунгициды.
- 4 005777
Особое значение они имеют при борьбе с множеством грибов на различных культурных растениях, таких как хлопчатник, овощные культуры (например, огуречные растения, бобовые культуры, томаты, картофель и тыквенные), ячмень, дернина, банановые, кофе, кукуруза, плодовые растения, рис, рожь, соя, виноград, пшеница, декоративные растения, сахарный тростник, а также на множестве семян.
Особенно они пригодны для борьбы со следующими фитопатогенными грибами: Егук1рйе дгашшщ (настоящая мучнистая роса) на зерновых, Егущрйе сюйо-гасеагиш и БрйаегоШееа Гийдшеа на тыквенных культурах, Робокрйаега 1еисо-1псйа на яблонях, иисши1а песаЮг на виноградных лозьях, виды Рисшша на зерновых, виды ЕЫхосЮша на хлопчатнике, рисе и дернине, виды ИкШадо на зерновых и сахарном тростнике, УепШпа шаес.|иа115 (парша) на яблонях, виды Не1шш1йо8рогшш на зерновых, 8ер1опа побогиш на пшенице Войубк сшега (плесневидная серая гниль) на клубнике, овощах, декоративных растениях и виноградных лозьях, Сегсокрога агасЫб1со1а на земляном орехе, Ркеибосегсо-крогеИа Негро1пс1ю1бе8 на пшенице и ячмене, Рупси1апа огухае на рисе, РНуЮ-рЫНога 1пГек1ап8 на картофеле и томатах, Р1акшорага уй1со1а на виноградных лозьях, виды Ркеиборегопокрога на хмеле и огурцах, виды ЛНегпапа на овощах и фруктах, виды МусокрйаегеПа на бананах, а также виды Еикапиш и Уегба-Пшт.
Кроме того, они применяются для защиты материалов (например, для защиты древесины), например, против РаесПошусек гапоЫ.
Соединения формул I и II могут наносится одновременно, а именно совместно или раздельно, или последовательно, причем последовательность при отдельной обработке в общем не оказывает влияния на успех действия.
В смесях соединения формул I и II обычно применяют таким образом, что соотношения смеси соединений I и II составляют 20:1 до 1:20 и, в частности, 10:1 до 1:10, предпочтительно 5:1 до 1:5.
Нормы расхода смесей по изобретению составляют, прежде всего, на сельско-хозяйственных культурах в зависимости от желаемого эффекта от 0,01 до 8 кг/га, предпочтительно от 0,1 до 5 кг/га, в частности от 0,1 до 3,0 кг/га.
Нормы расхода соединений I составляют при этом от 0,05 до 3 кг/га, предпочтительно от 0,02 до 2, 0 кг/га, в частности от 0,04 до 1, 0 кг/га.
Нормы расхода для соединений II составляют от 0,005 до 5 кг/га, предпочтительно от 0,08 до 3, 0 кг/га, в частности от 0,06 до 2, 0 кг/га.
При обработке посевного зерна в общем применяют нормы расхода смеси от 0,001 до 250 г/кг посевного зерна, предпочтительно от 0,01 до 100 г/кг, в частности от 0,01 до 50 г/кг.
При борьбе с фитопатогенными грибами на растениях осуществляют раздельную или совместную обработку соединениями I и II или смесями соединений I и II опрыскиванием или опылением семян, растений или почвы перед посевом или после посева растений или перед или после всхода растений.
Фунгицидные синергические смеси по изобретению, соответственно, соединения I и II могут приготавливаться, например, в форме предназначенных для непосредственного опрыскивания растворов, порошков или суспензий или в форме высококонцентрированных водных, масляных или каких-либо других суспензий, дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания или гранулятов и могут применяться путем опрыскивания, мелко капельного опрыскивания, опыливания, опудривания или полива. Формы использования зависят от цели применения, но во всех случаях они должны обеспечивать максимально тонкое и равномерное распределение смесей по изобретению.
Препаративные формы получают известным образом, например добавкой растворителей и/или наполнителей. К препаративным формам обычно примешиваются инертные добавки, такие как эмульгаторы или диспергаторы.
В качестве поверхностно-активных веществ пригодны щелочные, щелочноземельные, аммониевые соли ароматических сульфокислот, например лингнинсульфокислоты, фенолсульфокислоты, нафталинсульфокислоты, дибутилнафталинсульфокислоты, а также кислот жирного ряда, алкилсульфонатов и алкиларилсульфонатов, алкилсульфатов, лаурилэфирсульфатов и сульфатов спиртов жирного ряда, а также соли сульфатированных гекса -, гепта - и октадеканолей или гликольэфиров спирта жирного ряда, продукты конденсации сульфонированного нафталина или его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфокислот с фенолом или формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксилированный изооктил-, октил- или нонилфенол, алкилфенолили трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты окиси этилена спирта жирного ряда, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловый эфир или полиоксипропилен, полигликольэфирный ацетат лауриловых спиртов, сложный эфир сорбита, лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза.
Порошок, препарат для распыления и опыления можно получать посредством смешения или совместного размола соединений I и II или смесей из соединений I и II с твердым наполнителем.
Гранулят (например, покрытый, пропитанный или гомогенный) получают обычно посредством соединения действующего вещества или действующих веществ с твердым наполнителем.
В качестве наполнителей, соответственно, твердых носителей служат, например, минеральные земли, такие как силикагель, кремниевые кислоты, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс,
- 5 005777 лёсс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, размолотые пластмассы, а также такие удобрения, как сульфаты аммония, фосфаты аммония, нитраты аммония, мочевины и растительные продукты, такие как например мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозный порошок или другие твердые наполнители.
Готовые препаративные формы содержат в общем 0,1 до 95 мас.%, предпочтительно 0,5 до 90 мас.% соединений I или II, соответственно, смеси из соединений I и II. Действующие вещества применяются при этом с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно 95 до 100% (по спектру ЛМР или ЖХВК).
Применение соединений I или II, смесей или соответствующих препаративных форм осуществляется таким образом, что фитопатогенные грибы, их пространство произрастания (биотоп) или подлежащие защите от них растения, семена, почву, поверхности, материалы или помещения обрабатывают фунгицидно эффективным количеством смеси, соответственно соединениями I и II при раздельном внесении.
Обработка может осуществляться перед или после поражения фитопатогенными грибами.
Пример применения
Синергическую эффективность смесей по изобретению можно показать на следующих опытах.
Действующее вещество подготавливают отдельно или совместно в качестве 10%-ой эмульсии из 63 мас.% циклогексанона и 27 вес.% эмульгатора и в соответствие с желаемой концентрацией разбавляют водой.
Оценку производят путем определения пораженных поверхностей листьев в процентах. Эти процентные значения пересчитывают в эффективность. Эффективность (XV) определяют по формуле Аббота: V = (1 - α) 100/β, в которой α соответствует поражению грибами обработанных растений в % и β соответствует поражению грибами необработанных (контрольных) растений в %.
При эффективности, равной 0, поражение обработанных растений соответствует эффективности необработанных растений; при эффективности, равной 100, обработанные растения не имеют поражения.
Ожидаемую эффективность смесей действующего вещества определяют по формуле Кольби [К. 8. Со1Ьу, Χνοοάδ 15, 20-22 (1967)] и сравнивают с установленной эффективностью.
формула Колби: Е = х + у - ху/100
Е - ожидаемая эффективность, выраженная в % необработанного контрольного растения, при применении смеси из действующих веществ А и Б с концентрациями а и б;
х - эффективность, выраженная в % необработанных растений, при применении действующего вещества А с концентрацией а;
у - эффективность, выраженная в % необработанных растений, при применении действующего вещества Б с концентрацией б.
Пример применения 1. Защитное действие против вызванной 8рйаего1йеса Гцйдшеа мучнистой росы огурцов.
Листья выращенных в горшках ростков огурцов сорта Китайский змей опрыскивают до образования капель водным раствором действующего вещества, приготовленным из основного раствора, состоящего из 10% действующего вещества, 85% циклогексанона и 5% эмульгатора. Через 20 ч после сушки напрысканного слоя опыливают водной эмиульсией спор мучнистой росы огурцов (8рйаего1йеса ГиНдшеб). После этого растения аультивируют в теплице при температуре между 20 и 24°С и при относительной влажности воздуха от 60 до 80% в течение 7 дней. Затем определяют визуально степень развития мучнистой росы в %-поражения поверхности листьев.
Визуально определенные значения процентной доли поражения поверхности листьев растений пересчитывают в эффективность как % необработанного контроля. Эффективность в 0 соответствует поражению как необработанного контроля, эффективность в 100 соответствует 0% поражению. Ожидаемые эффективности комбинаций действующих веществ опрределяют по формуле Колби (Со1Ьу, 8. К. (Са1си1аИпд 8упегд15(1с апб аШадошкйс гекропкек оГ йегЫабе СотЬшаНопк, XVееάк. 15, стр. 20 - 22, 1967) и сравнивают с наблюдаемой эфективностью.
Таблица А
| Действующее вещество | Концентрация действ, вещества в растворе для опрыскивания в мил. дол. | Эффективность в % необработ. контроля |
| Контроль (необработ.) | (83 % поражения) | 0 |
| Соединение 1-28 | 0,125 | 52 |
| Соединение 1-37 | 0,5 | 27 |
| 0,25 | 3 | |
| 0,125 | 3 | |
| Соединение П-5 | 0,5 | 70 |
| 0,25 | 52 | |
| 0,125 | 40 |
- 6 005777
Таблица В
| Комбинация по изобретению | наблюдаемая эффективность | рассчитанная эффеквтиность*) |
| Соединение 1-28 + Соединение II-5 0,125 + 0,25 мил. дол. Смесь 1 : 2 | 100 | 77 |
| Соединение 1-37 + Соединение П-5 0,25 +0,5 мил. дол. Смесь 1 : 2 | 94 | 71 |
| Комбинация по изобретению | наблюдаемая эффективность | рассчитанная эффеквтиность*) |
| Соединение 1-37 + Соединение П-5 0,125 + 0,25 мил. дол. Смесь 1 : 2 | 100 | 53 |
| Соединение 1-37 + Соединение П-5 0,5 + 0,25 мил. дол. Смесь 2 : 1 | 94 | 65 |
| Соединение 1-37 + Соединение П-5 0,25 + 0,125 мил. дол. Смесь 2 : 1 | 88 | 42 |
*) рассчитано по формуле Колби
Из результатов опыта вытекает, что наблюдаемая эффективность во всей соотношениях смеси выше, чем рассчитанная по формуле Колби эффективность (из 8уиегд 166А. ХЬ8).
Claims (9)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Фунгицидные смеси, содержащиеа) бензофеноны формулы I в которойЯ1 означает хлор, метил, метокси, ацетокси, пивалоилокси или гидрокси;Я2 означает хлор или метил;Я3 означает водород, галоген или метил иЯ4 означает С1 -С6алкил или бензил, причем фенильная часть может иметь галоген или заместители метила; иб) соединения амида формулы IIII где Я6 и Я7 одинаковы или различны и означают галоген, нитро, циано, С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2С8алкинил, С1-С8галогеналкил, С2-С8галогеналкенил, С2-С8галогеналкинил, С1-С8алкокси, С1-С8галогеналкокси, С1-С8алкилтио, С1-С8галогеналкилтио, С1-С8алкилсульфинил или С1-С8-алкилсульфонил;х равно 1, 2, 3 или 4;у равно 1, 2, 3, 4 или 5;в синергически эффективном количестве.
- 2. Фунгицидные смеси по п.1, при которых в формуле IЯ1 означает метокси, ацетокси или гидрокси;Я2 означает метил;- 7 005777К3 означает водород, хлор или бром иК4 означает С1-С4алкил.
- 3. Фунгицидные смеси по п.1, при которых в качестве компонента смеси Ь) применены соединения формулы П.1 где К6 означает галоген, галогенметил, метил, метокси, метилтио, метилсульфинил или метилсульфонил и К7 означает галоген или циано.
- 4. Фунгицидная смесь по п.1, отличающаяся тем, что весовое соотношение бензофенонов формулыI к соединениям амида формулы II составляет 20:1 до 1:20.
- 5. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, отличающийся тем, что фитопатогенные грибы, их пространство произрастания или подлежащие защите от них растения, семена, почву, поверхности, материалы или помещения обрабатывают бензофенонами формулы I согласно п.1 и соединениями амида формулы II согласно п.1 в синергически эффективном количестве.
- 6. Способ по п.5, отличающийся тем, что бензофеноны формулы I согласно п.1 и соединения амида формулы II согласно п.1 применяют одновременно, а именно совместно, или раздельно, или последовательно.
- 7. Способ по п.5 или 6, отличающийся тем, что бензофеноны формулы I по п.1 применяют в количестве от 0,02 до 2,0 кг/га.
- 8. Способ по пп.5-7, отличающийся тем, что соединения амида формулы II по п.1 применяют в количестве от 0,08 до 3,0 кг/га.
- 9. Средство по п.1, кондиционированное на две части, причем одна часть содержит бензофеноны формулы I по п.1 в твердом или жидком носителе, и другая часть содержит соединения амида формулыII по п.1 в твердом или жидком носителе в синергически эффективном количестве.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10102311 | 2001-01-18 | ||
| PCT/EP2002/000410 WO2002056688A1 (de) | 2001-01-18 | 2002-01-17 | Fungizide mischungen aus benzophenonen und n-biphenylnikotinamiden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA200300751A1 EA200300751A1 (ru) | 2003-12-25 |
| EA005777B1 true EA005777B1 (ru) | 2005-06-30 |
Family
ID=7671090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA200300751A EA005777B1 (ru) | 2001-01-18 | 2002-01-17 | Фунгицидные смеси |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7358213B2 (ru) |
| EP (1) | EP1365652B1 (ru) |
| JP (1) | JP4393767B2 (ru) |
| KR (1) | KR100796897B1 (ru) |
| CN (1) | CN1254179C (ru) |
| AR (1) | AR032258A1 (ru) |
| AT (1) | ATE449537T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002229712B2 (ru) |
| BG (1) | BG107965A (ru) |
| BR (1) | BR0206385B1 (ru) |
| CA (1) | CA2434695C (ru) |
| CY (1) | CY1109796T1 (ru) |
| CZ (1) | CZ301674B6 (ru) |
| DE (1) | DE50214022D1 (ru) |
| DK (1) | DK1365652T3 (ru) |
| EA (1) | EA005777B1 (ru) |
| EE (1) | EE05342B1 (ru) |
| ES (1) | ES2335480T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0302518A3 (ru) |
| IL (1) | IL156502A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA03005633A (ru) |
| NZ (1) | NZ526744A (ru) |
| PL (1) | PL206030B1 (ru) |
| PT (1) | PT1365652E (ru) |
| SK (1) | SK287341B6 (ru) |
| TW (1) | TWI258336B (ru) |
| UA (1) | UA74042C2 (ru) |
| WO (1) | WO2002056688A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200306357B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK1567011T3 (da) * | 2002-11-15 | 2007-05-07 | Basf Ag | Fungicide blandinger på basis af et triazolopyrimidinderivat og amidforbindelser |
| GB0230155D0 (en) | 2002-12-24 | 2003-02-05 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| DE10347090A1 (de) * | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| EP1861369A1 (de) * | 2005-03-16 | 2007-12-05 | Basf Aktiengesellschaft | Nicotinsäureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel zur bekämpfung von schadpilzen |
| JP5502982B2 (ja) | 2009-03-16 | 2014-05-28 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | フルオピラム及びメトラフェノンを含む殺菌組成物 |
| CN104855386A (zh) * | 2015-05-28 | 2015-08-26 | 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 | 一种以苯菌酮为主要成分的杀菌组合物 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL103614A (en) | 1991-11-22 | 1998-09-24 | Basf Ag | Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds |
| CZ294096B6 (cs) * | 1995-01-20 | 2004-10-13 | Americanácyanamidácompany | Benzofenonové sloučeninyŹ způsob jejich výrobyŹ fungicidní prostředky s jejich obsahem a způsob ochrany rostlin |
| TW384208B (en) * | 1995-09-22 | 2000-03-11 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| EP0899255B1 (en) * | 1997-08-20 | 2003-04-02 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal 2,6,6'-trimethylbenzophenones |
| EP0897904B1 (en) | 1997-08-20 | 2002-02-20 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal 2-methoxybenzophenones |
| TW450788B (en) | 1997-12-18 | 2001-08-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and benzimidazoles or precursors which release them |
| TW491686B (en) | 1997-12-18 | 2002-06-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and tetrachloroisophthalonitrile |
| ES2187077T3 (es) * | 1997-12-18 | 2003-05-16 | Basf Ag | Mezclas fungicidas a base de compuestos de amida. |
| TW431861B (en) * | 1997-12-18 | 2001-05-01 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and azoles |
| ATE475312T1 (de) * | 1997-12-18 | 2010-08-15 | Basf Se | Fungizide mischungen auf der basis von amidverbindungen |
| CA2313323C (en) * | 1997-12-18 | 2007-09-04 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicide mixtures based on pyridine amides and fenarimol |
| UA65599C2 (ru) * | 1997-12-18 | 2004-04-15 | Басф Акцієнгезелльшафт | Фунгицидная смесь на базе амидных соединений и производных морфолина, соответственно, пиперидина |
| EP0967196B1 (en) * | 1998-06-24 | 2003-10-22 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted 2-hydroxybenzophenones, preparation thereof, their use as fungicide and their fungicidal compositions |
| US6346535B1 (en) | 1999-01-29 | 2002-02-12 | American Cyanamid Company | Fungicidal mixtures |
| US6127570A (en) * | 1999-06-10 | 2000-10-03 | American Cyanamid Company | Fungicidal substituted 2-hydroxybenzophenones |
-
2002
- 2002-01-17 BR BRPI0206385-9A patent/BR0206385B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 EA EA200300751A patent/EA005777B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 DE DE50214022T patent/DE50214022D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-17 UA UA2003087777A patent/UA74042C2/uk unknown
- 2002-01-17 PL PL365820A patent/PL206030B1/pl unknown
- 2002-01-17 ES ES02710800T patent/ES2335480T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-17 PT PT02710800T patent/PT1365652E/pt unknown
- 2002-01-17 SK SK905-2003A patent/SK287341B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 CA CA2434695A patent/CA2434695C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-17 IL IL15650202A patent/IL156502A0/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 KR KR1020037009456A patent/KR100796897B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-17 HU HU0302518A patent/HUP0302518A3/hu unknown
- 2002-01-17 NZ NZ526744A patent/NZ526744A/en unknown
- 2002-01-17 MX MXPA03005633A patent/MXPA03005633A/es active IP Right Grant
- 2002-01-17 AT AT02710800T patent/ATE449537T1/de active
- 2002-01-17 CN CNB028036700A patent/CN1254179C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-17 CZ CZ20031953A patent/CZ301674B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 JP JP2002557207A patent/JP4393767B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-17 US US10/466,165 patent/US7358213B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-17 AU AU2002229712A patent/AU2002229712B2/en not_active Ceased
- 2002-01-17 EE EEP200300336A patent/EE05342B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 DK DK02710800.0T patent/DK1365652T3/da active
- 2002-01-17 EP EP02710800A patent/EP1365652B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-17 WO PCT/EP2002/000410 patent/WO2002056688A1/de not_active Ceased
- 2002-01-18 TW TW091100752A patent/TWI258336B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-01-18 AR ARP020100187A patent/AR032258A1/es active IP Right Grant
-
2003
- 2003-07-02 BG BG107965A patent/BG107965A/bg unknown
- 2003-08-15 ZA ZA200306357A patent/ZA200306357B/en unknown
-
2010
- 2010-02-10 CY CY20101100124T patent/CY1109796T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA013641B1 (ru) | Фунгицидная смесь на базе протиоконазола и пикоксистробина | |
| EA010093B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
| EA013643B1 (ru) | Фунгицидная смесь на базе протиоконазола с тиаметоксамом | |
| JP4086092B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| PL194327B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| JP3852947B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| KR20010012791A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| EA006682B1 (ru) | Фунгицидные смеси на базе протиоконазола | |
| EA005777B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
| EA003089B1 (ru) | Синтетические фунгицидные смеси на основе производных n-фенилникотинамида и бензимидазолов или высвобождающих их предшественников | |
| JP4170393B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| EA004293B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
| JPH11512405A (ja) | 殺菌性混合物 | |
| EA005609B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
| EA002150B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
| EA007333B1 (ru) | Фунгицидные смеси на базе дитианона | |
| EA005678B1 (ru) | Фунгицидная смесь на базе амидных соединений | |
| KR100392870B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| EA005208B1 (ru) | Фунгицидная смесь на основе амидных соединений и производных арилоксихинолина | |
| JP4226652B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| KR20000035946A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| HU209690B (en) | Synergic fungicidal composition and process for combating of fungicidal infections of plants and vegetable matters and for protection of plants | |
| EA006292B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
| EA007925B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
| JP2002501538A (ja) | 殺菌剤混合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM KG TJ TM |
|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AZ BY KZ MD RU |